Exerccios Resolvidos Solomons 7 edio

Captulo 8
8.1
Br
CH3 CH CH2 I
2-bromo-1-iodopropano

8.2
a)

b)

c)

8.3
a)

b)

8.4

8.5
a) Use alta concentrao de gua porque nos queremos que o ction produzido reaja
com a gua. E use tambm um cido forte no qual a base conjugada um nuclefilo
muito fraco (por essa razo no podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente mtodo,
portanto, utilizar cido sulfrico diludo:

b) Use baixa concentrao de gua, isto cido sulfrico concentrado e use alta
temperatura para favorecer a eliminao.
c) 2-propanol dever ser produzido porque um carboction 2 o ser produzido como
intermedirio:

8.6

8.7
A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um prton e
formam carboctions. (CH3)2C=CH2 reage mais rpido porque leva a um carboction
tercirio:

CH3CH=CH2 leva a um carboction secundrio:

e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carboction primrio:

Lembramos que a formao de ctions a etapa determinante de velocidade em uma

hidratao catalisada por cido e a ordem de estabilidade de carboctions a
seguinte: 3o>2o>1o> +CH3
8.8

8.9

8.10

8.11

8.16
a) A hidroxilao Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso
(2R,3S)-2,3butanodiol:

b) A hidroxilao Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)2,3butanodiol e a hidroxilao da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol:

8.17
a)

b)

c)

8.21
a)

h)

b)

i)

c)

j)

d)

k)

e)

l)

f)

m)

g)

n)

8.22
a)

h)

b)

i)

c)

j)

d)

k)

e)

l)

f)

m)

g)

n)

8.23
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

8.27
a)

C10H22= frmula do alcano

C10H16= frmula do mirceno
H6= diferena = 3 pares de tomos de hidrognio
ndice de deficincia de hidrognio=3
b) O mirceno no contm anis porque a hidrogenao leva a C10H22, que corresponde
ao alcano.
c) Como o mirceno absorve trs equivalentes molares de H2 a hidrogenao indica
que ele contm trs duplas ligaes.
d) Trs estruturas so possveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na
hidrogenao completa. O mirceno portanto :

H3C

CH2
CH2

CH3

e)
O
H

H
O

8.28

8.29
A etapa determinante de velocidade em cada reao a formao de carboction
quando o alceno aceita um prton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um
carboction tercirio (mais estvel); portanto ele reage mais rpido. Quando eteno
reage, ele forma um carboction primrio (o menos estvel) portanto ele ir reagir mais
lentamente:

8.31

8.32

limoneno
8.33

8.34

8.35
a)
2H2
C13H24O

OH

Pt
3-etil-7-metil1-1-decanol

A ozonlise permite-nos localizar as posies das duplas ligaes:

b)

8.39
a)

b)

c)

d)

8.40
a) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)]
c) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)]

b) (2S,3S) - [enantimero (2R,3R)]

d) (2S,3S) - [enantimero (2R,3R)]

8.41

8.46
Hidroxilao a partir de KMnO4 so hidroxilaes sin. Deste modo, cido maleico deve
ser cido cis-dicarboxlico:

O cido fumrico deve ser um cido trans-dicarboxlico:

8.47
a) A adio de bromo uma adio anti. Portanto, o cido fumrico leva ao composto
meso:

b) A adio de bromo ao cido maleico a mistura racmica.