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MANUAL DE EXPERIMENTOS

DE QUMICA ORGNICA III

Clave 1506

MMXV

FACULTAD DE QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
PROGRAMA EXPERIMENTAL DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA III,
clave 1506
No. de Experimento

Experimento

Reglas de seguridad y reglamentos de laboratorio

Obtencin de aminas:
Obtencin de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, 2.4dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina.

Obtencin de aminas:
Reduccin selectiva de derivados nitrados.
Obtencin de m-nitroanilina.

Identificacin de Aminas.

4
5

Reacciones de aminas.
Obtencin y acoplamiento de sales de diazonio.
Obtencin de anaranjado de metilo y Naranja II.
SEMINARIO

Sntesis de Sulfanilamida. (1. Parte)

Sntesis de sulfanilamida. (2da. Parte

Identificacin de aldehidos y cetonas

Reactividad del grupo carbonilo con aminas.


Obtencin de N-[(E)-fenilmetilen]anilina

10

Reacciones de condensacin para formar enlaces C-C


Condensacin Benzonica

11

Reacciones de condensacin para formar enlaces C-C


Condensacin aldlica cruzada.
Obtencin de dibenzalacetona

12

SEMINARIO / Experimento de reposicin:


a)Obtencin de bencilo a partir de benzoina.
b)Obtencin de cido cinmico.

OBTENCIN DE AMINAS.
a) OBTENCIN DE N-2,4-DINITROFENIL-N-CICLOHEXILAMINA, 2,4DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA
1. OBJETIVOS
a) Ilustrar en el laboratorio una reaccin de obtencin de aminas mediante una
sustitucin nucleoflica aromtica
b) Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina que se usa como reactivo para identificar
compuestos carbonlicos.
c) Obtener 2,4-dinitrofenilanilina
2. ANTECEDENTES
a) Obtencin de aminas.
b) Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se efecte.
c) Comparacin de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar una
sustitucin electroflica aromtica.
d) Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica.
e) Toxicidad de reactivos y productos

3. REACCIN
a)

b)

Cl

NH-NH2
NO2

NO2
NH2-NH2

NO2

NO2

c)
NH2
Cl
NH

NO2

O2N

NO2

NO2

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
a)
N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina.
Colocar en un matraz Erlenmeyer de 25 mL, 3 mL de etanol, 0.100 g de 2,4dinitroclorobenceno y 0.15 mL de ciclohexilamina. Calentar la mezcla de reaccin
con agitacin constante, en bao de agua durante 15 minutos, sin llegar a la
ebullicin. Enfriar a T ambiente y posteriormente sobre hielo. Filtrar al vaco el
slido formado. Lavar con etanol fro, secar y determinar punto de fusin,
rendimiento prctico, y cromatoplaca.
b)
2,4-dinitrofenilhidrazina
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL disolver 0.100 g de 2,4-dinitroclorobenceno en
3 mL de etanol de 96o tibio (40-50o) . Con agitacin constante agregar, gota a
gota, 0.15 mL de hidrato de hidrazina. Al terminar la adicin, calentar la mezcla en
bao de agua (sin que hierva) por 5 minutos. Se enfra y filtra al vaco y el
precipitado se lava en el mismo filtro con 1 mL de agua caliente y posteriormente

con 1 mL de alcohol tibio. Se seca al vaco, se pesa y se calcula rendimiento


prctico, punto de fusin y cromatoplaca.
c)
2,4-dinitrofenilanilina
Colocar en un matraz Erlenmeyer de 25 mL, 3 mL de etanol, 0.100 g de 2,4dinitroclorobenceno y 0.15 mL de anilina.
Calentar la mezcla de reaccin con agitacin constante, en bao de agua durante
15 minutos, sin llegar a la ebullicin. Enfriar a T ambiente y posteriormente sobre
hielo. Filtrar al vaco el slido formado. Recristalizar de etanol, filtrar, secar y
determinar punto de fusin, rendimiento prctico, y cromatoplaca.
5. CUESTIONARIO
a) Escriba la frmula de tres compuestos aromticos que puedan ser suceptibles
de sufrir una sustitucin nucleoflica aromatic para obtener aminas,
fundamentando su elecccin.
b) En qu posicin debe encontrarse el grupo saliente con respecto al ( los)
grupos atractores de electrones?.
c) Qu sustituyentes son buenos grupos salientes?Porqu?
d) Mediante una reaccin qumica explique porqu el 2,4-dinitroclorobenceno es
tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?.
e) Cul es la toxicidad de la ciclohexilamina, el hidrato de hidrazina, de la anilina
y de los productos sintetizados?
f) Como se deben tratar los residuos generados antes de su disposicin?
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
3) Bruice, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson-Prentice Hall,
Mxico, 2008.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed., Prentice-Hall ,
USA,1996.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson-Prentice-Hall , Mxico,
2004.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed.McGraw-Hill, Mxico, 2006.
OBTENCIN DE AMINAS.

REDUCCIN DE DERIVADOS NITRADOS


OBTENCION DE m-NITROANILINA A PARTIR DE m-DINITROBENCENO

1. OBJETIVOS
a) Que el alumno efecte una reduccin selectiva de un grupo nitro.
b) Que obtenga m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno y que los separe por
sus caractersticas cido-base.

2. ANTECEDENTES
a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados
nitrados.
b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro ms empleados en el laboratorio.
c) Importancia de esta reaccin como mtodo preparativo de aminas.
d) Reduccin de derivados nitrados en medio bsico y productos que se pueden
aislar en esta reduccin.
e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reduccin selectiva de
compuestos polinitrados.
f) Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIN
O

Na2Sx

Na2S + S

1)

NO2

NO2

+ Na2Sx

2)

..
NH2

NO2

NO2

NO2

3)

+ HCl
..
NH2

NH3Cl

NO2

NO2

NH4OH
NH3Cl

NH4Cl

..
NH2

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Se prepara, en la campana, en un vaso de pp de 50 mL, una solucin de
polisulfuro de sodio, disolviendo 0.120 g de sulfuro de sodio, (Na2S. 9H2O), en 25
mL de agua y adicionando 0.120 g de azufre en polvo fino. Se calienta, agitando,
hasta disolucin del azufre, manteniendo en caliente un volumen final de 20 mL.
Trasvasarla a un embudo de separacin.
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, se colocan 0.100 g de m-dinitrobenceno y
15 mL de agua. Se calienta la mezcla suavemente y con agitacin hasta que
comience a hervir . En este momento, sin dejar de agitar, se agrega lentamente,
gota a gota, la solucin de polisulfuro de sodio y se deja hervir nuevamente por 15
minutos ms ( No deje secar la mezcla de reaccin, si sto ocurre, agregue agua
). Se enfra a T ambiente y despus sobre hielo, obtenindose un slido. Se filtra
al vaco y se lava con agua fra, hasta que el agua de lavado sea ligeramente
amarilla.
El slido se pasa a un matraz Erlenmeyer de 25 mL, que contenga 8.5 mL de agua
y 1.5 mL de HCl conc. y se hierve, con lo cual se disuelve la m-nitroanilina,
quedando suspendidos el azufre y el m-dinitrobenceno que no hayan reaccionado.
Se filtra en caliente (por gravedad) y el slido se desecha.
Al filtrado se le agrega una solucin concentrada de hidrxido de amonio hasta pH
alcalino, precipitando la m-nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de agua
hirviendo. Determine punto de fusin y cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) Escriba un mecanismo plausible para la reaccin efectuada.
a) Cmo obtuvo el polisulfuro de sodio?
b) De que manera elimin el m-dinitrobenceno que no reaccion y el azufre
precipitado?
c) Cmo regener al final la amina ya purificada?

d) Cual es la toxicidad del sulfuro y polisulfuro de sodio, del m-dinitrobenceno y


de la m-nitroanilina obtenida?
e) Que tratamiento se debe dar a los residuos?

6. BIBLIOGRAFA
1) March, J. , Marchs Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and
Structure, 6a Ed., Wiley, John and Sons, Incorporated, USA, 2007.
2) Org. React. 20 455-481.
3) Vogel, A. I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.,
Prentice Hall, 1996.

IDENTIFICACIN DE AMINAS
MTODO DE HINSBERG
1. OBJETIVO
a) Separar e identificar mezclas de aminas primarias, secundarias y terciarias por
el mtodo de Hinsberg.
2. ANTECEDENTES
a) Propiedades qumicas de las aminas primarias, secundarias y terciarias.
b) Comportamiento de las aminas primarias y secundarias cuando se les trata con
cloruros de cidos carboxlicos y con cloruros de cidos sulfnicos.
c) Comportamiento de las aminas terciarias cuando se les trata con el reactivo de
Hinsberg.
d) Comportamiento de solubilidad de las sulfonamidas en soluciones acuosas
cidas y bsicas.
e) Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIN
OH
R-NH2 + ClO2S

N
..

S
O

N
..

Na
Na OH

H2O

O
..
N
..

..
NH + ClO2S

OH
R

..
N

R'

R
..
N + ClO2S

R'
R''

OH
X

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 0.3g (aproximadamente 6 gotas) de la amina o
mezcla de ellas. Agregue 5 mL de hidrxido de sodio al 5% y 0.56g
(aproximadamente 8 gotas de cloruro de bencensulfonilo) 0.6g de cloruro de ptoluensulfonilo. Tape el tubo con un tapn de corcho y agite energicamente.
Destape y caliente a bao Mara de 5 a 10 minutos. Enfre al chorro de agua, deje
reposar y observe. Si aparece(n) otra(s) fase(s), slida(s) o lquida(s) y sta(s)
permanece(n) despus de diluir con 10 mL de agua, entonces se separa(n) de la
fase acuosa, por filtracin o extraccin segn sea el caso.
Acidule la fase acuosa con HCl al 10% hasta pH=3 y si aparece un precipitado u
otra fase, sto indicar la presencia de amina primaria.
Mezcle las fases diferentes a la acuosa y agregue HCl al 10% hasta pH=3, (medir
con papel pH). Si no hay disolucin, es indicio de amina secundaria, si la
disolucin es total, indica la presencia de amina terciaria. Si la disolucin es
parcial, sto es indicio de la presencia de ambos tipos de aminas. Verifique .la
presencia de aminas terciarias separando la amina secundaria que no se disolvi
y alcalinizando la porcin soluble en la fase acuosa cida con NaOH al 10%. La
aparicin de otra fase distinta a la acuosa confirmar la presencia de amina
terciaria.
* La prueba de Hinsberg falla para algunas aminas que contienen grupos - OH, - NO2 y - COOH, pues se
comportan como aminas primarias aunque no lo sean.

5. CUESTIONARIO
a) Como es el comportamiento de una amina primaria cuando se le trata con el
reactivo de Hinsberg?
b) Cul es el comportamiento de una amina secundaria cuando se le trata con el
reactivo de Hinsberg?
c) Como se comporta una amina terciaria con el reactivo de Hinsberg?
d) Como puede separar una mezcla de aminas primarias, secundarias y
terciarias de una manera cuantitativa aplicando este mtodo?
e) Como se hidrolizan las sulfonamidas para recuperar las aminas
correspondientes?
f) Cual es la toxicidad de les reactivos y de los productos formados?
g) Que tratamiento se debe dar a cada uno de los residuos obtenidos?

6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
2) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
3) Carey Francis A. Qumica Orgnica, McGraw-Hill, Mxico, 2006 .
4) Shriner R.L., Fuson R.C. & Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos. Ed. Limusa Wiley, Mxico, 1966.
5) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a Ed .Prentice Hall, Mxico, 2008.
6) Streiwieser, Andrew , Introduction to Organic Chemistry, 4a. Ed., Prentice Hall,
USA, 1998.

REACCIONES DE AMINAS
FORMACIN Y ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO.
OBTENCIN DE ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II
1. OBJETIVOS
a) Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento (copulacin) de las
sales de diazonio
b) Obtener colorantes azoicos, a partir las reacciones de diazoacin y
acoplamiento de la sal de diazonio del cido sulfanlico.
c) Aplicar las propiedades qumicas de los compuestos obtenidos, para la tincin
de diferentes fibras.
2. ANTECEDENTES
a) Formacin de las sales de diazonio.
b) Estabilidad de las sales de diazonio aromticas.
c) Sales de diazonio como agentes electroflicos.
d) Condiciones de reaccin de sustitucin electroflica de las sales de diazonio con
fenoles y con aminas.
e) Efecto del pH en las reacciones de acoplamiento (copulacin) de las sales de
diazonio con aminas y con fenoles.
f) Caractersticas estructurales de los colorantes.
g) Mtodos para aplicar colorantes a los diferentes tipos de fibras.
h) Toxicidad de reactivos y productos.
3. REACCIN

H2N

SO3H

NaNO2 / HCl

Cl

N N
..

SO3H

CH3
Cl

N N

SO3H +

N
CH3

CH3
NaOH
N

N=N

SO3 Na

H3C

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
ANARANJADO DE METILO:
En un vaso de precipitados de 50 mL, coloque 0.1g de cido sulfanlico, 0.07 mL
de N,N-dimetilanilina ( 2 gotas ) y 0.1 mL de cido clorhdrico concentrado (2
gotas), agregue 5 mL de agua y
enfre la mezcla hasta tener una
temperatura de
0 - 5oC.
En otro vaso de precipitados de 25 mL, enfre 1 mL de una solucin de
nitrito de sodio recin preparada colocando 0.45 g de nitrito de sodio disueltos en
10 mL de agua. Manteniendo la temperatura abajo de 5 oC agregue gota a gota y
con agitacin constante la solucin de nitrito de sodio a la solucin de la amina y el
cido sulfanlico, preparada anteriormente. Una vez terminada la adicin agite la
mezcla hasta que tome la temperatura ambiente. La mezcla adquiere una
coloracin rojo vino.
Agregue gota a gota y agitando, una solucin de sosa al 10% hasta tener
un pH=10. Caliente la mezcla de reaccin con agitacin constante, retire el
recipiente en el momento en que se inicia la ebullicin. Enfre en hielo. (si fuese
necesario, induzca la cristalizacin) y filtre. Lave con agua helada y seque el
producto en el desecador o en la estufa para posteriormente pesarlo. El
anaranjado de metilo precipita como sal sdica.
NARANJA II
Coloque 0.060 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 50 mL y
adicione 4 mL de agua. Agregue 0.1 g de cido sulfanlico hasta disolucin total.
Coloque la solucin en bao de hielo-sal. Adicione a la mezcla de reaccin 1 g de
hielo picado y 0.4 mL de solucin de nitrito de sodio al 10% y 0.4 mL de cido
clorhdrico al 20% v/v. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.
Mantngala a baja temperatura ( 0-5oC).
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL disuelva 0.08 g de beta-naftol en 0.1
mL de hidrxido de sodio al 10% , calentando si es necesario. Enseguida enfre en
bao de hielo-sal hasta 0-5 oC. Una vez fra la solucin, adicione a esta solucin la
sal de diazonio preparada anteriormente, manteniendo la mezcla de reaccin en
bao de hielo-sal y con agitacin constante. Terminada la adicin, deje reposar la
mezcla a temperatura ambiente durante 15 minutos.
Agrege 0.4 g de cloruro de sodio, calentar casi a ebullicin hasta disolucin
completa y enfre en bao de hielo hasta la cristalizacin de la mayor parte del

producto. Filtre al vaco, lave con 1 mL de etanol fro, seque al vaco y pese el
producto obtenido. Tome punto de fusin y cromatoplaca.
Pruebas de tincin
En un matraz o vaso pequeo, colocar 10 mL de solucin al 1% del colorante,
agregar cortes pequeos de diferentes telas: algodn, lana o seda
(preferentemente blancos). Hervir durante 5 minutos,y posteriormente lave los
cortes de tela con agua. Observe y anote sus resultados.

5. CUESTIONARIO
a) Explique cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son
relativamente estables?
b) Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?
c) Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el
acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo con fenoles y con aminas?
d) Qu es un colorante y como imparte color a una tela?
e) Cual es la toxicidad de los reactivos utilizados y de los productos obtenidos?
f) Que tratamiento requieren los residuos generados?

5. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.,
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning Brooks/Cole, USA, 2010.
3) Brewster R.Q., Vanderwerf C.A., McEwen W.E, Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Editorial Alhambra, Madrid, Mxico. 2a Edicin, 1970.
4) Bruice Paula Yurkanis, Qumica Orgnica, 5a Ed., Pearson-Prentice Hall,
Mxico, 2008.
5) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.
6) Morrison, R.T. and Boyd. R.N., Organic Chemistry, 6a.Ed. Prentice-Hall ,
USA,1996.

DERIVADOS DE CIDOS SULFNICOS.


OBTENCIN DE SULFANILAMIDA. (PRIMERA PARTE).
PREPARACIN Y SUSTITUCIN DEL CLORURO DE pACETAMIDOBENCNSULFONILO (CLORURO DE N-ACETILSULFANILILO).

1. OBJETIVOS
a) Ilustrar una reaccin de clorosulfonacin en un anillo aromtico.
b) Efectuar la preparacin de un cloruro de sulfonilo intermediario derivado de
acetanilida.
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de formacin y principales aplicaciones de los cloruros de cidos
sulfnicos aromticos.
b) Comportamiento de la anilina y la acetanilida frente al cido clorosulfnico.
c) Efectuar una sustitucin nucleoflica sobre el cloruro de cido sulfnico
sintetizado
d) Toxicidad de reactivos y productos

3. REACCIN

NHCOCH3

NHCOCH3

+ 2 HSO3Cl

SO2Cl

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
La clorosulfonacin se realiza cuidando que el material est perfectamente seco,
y en la campana .
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 1 g de acetanilida seca y caliente
suavemente con mechero a travs de la tela de alambre hasta fundirla. Suspenda
el calentamiento y distribuya la amida en las paredes bajas del matraz, rotndolo
hasta que solidifique. Enfre el matraz con la acetanilida en bao de hielo y adapte
una trampa para gases, como le indique su profesor. Usando guantes, adicione
cuidadosamente, en una sola operacin, 2.5 mL de cido clorosulfnico al matraz
que contiene la acetanilida, (el cual debe estar en la campana, en una bureta con
llave de tefln). Conecte la trampa y saque el matraz del hielo para que la reaccin
comience. Rote el matraz ocasionalmente para que la mayor parte de la
acetanilida reaccione y el desprendimiento de HCl gaseoso se efecte a un ritmo
rpido. Si el desprendimiento del cloruro de hidrgeno es violento, enfre en hielo
nuevamente. Despus de 10 minutos, slo quedan sin reaccionar unos cuantos
granos de acetanilida; al llegar a este punto, caliente el matraz de reaccin,
cuidadosamente, en bao de vapor, por 10-15 minutos ms. Enfre
cuidadosamente las paredes del matraz y en la campana, con extrema
precaucin, vierta el contenido del matraz, gota a gota y con agitacin sobre 2025g de hielo contenidos en un vaso de precipitados: la reaccin es muy violenta y
se desprende gran cantidad de HCl (g). Use la varilla de vidrio para agitar
efectivamente. Lave tambin cuidadosamente y con agua helada el matraz de
reaccin, recuperando el producto formado. Contine la agitacin hasta obtener
una suspensin de un slido blanco granular de cloruro de N-acetilsulfanililo.
Separe el slido por filtracin y lvelo con agua fra. Maneje con precaucin las
aguas madres, ya que contienen una mezcla de HCl-H2SO4.
Trasvase el cloruro de N-acetilsulfanililo recin obtenido en un matraz
Erlenmeyer de 50 mL. Agregue una solucin preparada con 5 mL de hidrxido de
amonio concentrado y 5 mL de agua. Caliente la mezcla de reaccin a ebullicin
con flama pequea y agitacin suave durante 5 minutos cuidando que no se
seque; (si fuese necesario, agregue de 1 a 3 mL de agua). Enfre exteriormente en

bao de hielo, filtre y lave con agua helada, hasta pH=7. Seque el producto. ( Fin
de la primera parte de la sntesis)
5. CUESTIONARIO
a)

Escriba un mecanismo de reaccin que explique la reaccin de


clorosulfonacin.
b) Qu producto esperara si en lugar de acetanilida utiliza anilina? Explique.
c) Explique con reacciones qu le ocurre al cido clorosulfnico en presencia de
agua?. al cloruro de bencensulfonilo con agua y calor?
d) Qu reaccin se efecta sobre el cloruro de N-acetilsulfanililo, cuando se le
calienta con NH4OH?
e) Cual es la toxicidad de la acetanilida, del cido clorosulfnico y del hidrxido
de amonio?
f) Que tratamiento se debe dar a los residuos para poder ser descartados por el
drenaje?

6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning , Brooks/Cole Laboratory Series, 2006.
2) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, 1996.
3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA, 2010.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall ,
USA, 1996.
5) Streiwieser, Andrew , Introduction to Organic Chemistry, 4a. Ed., Prentice Hall,
USA, 1998.
6) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico, 2008.
7) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall , Mxico,
2004.
8) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.

OBTENCIN DE SULFANILAMIDA. ( SEGUNDA PARTE )

1. OBJETIVOS
a) Efectuar una sustitucin nucleoflica sobre un cloruro de cido sulfnico
b) Obtener la sulfanilamida que es un producto con accin farmacolgica

2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de sustitucin nucleoflica en cidos clorosulfnicos.
b) Hidrlisis de amidas de cidos carboxlicos.
c) Hidrlisis de amidas de cidos sulfnicos
d) Usos de la sulfanilamida y sulfas en general.
e) Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIN

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Coloque la diamida, previamente sintetizada, en un matraz de 50 mL y agregue
lentamente y con agitacin 15 mL de solucin de HCl al 10 % , (verifique que el pH
sea cido). Caliente suavemente a ebullicin durante 30 minutos cuidando que no
se seque la reaccin, (si es necesario agregue agua). Enfre el matraz y agregue
cuidadosamente bicarbonato de sodio slido hasta tener pH=7 . Enfre en bao de
hielo y filtre el slido formado. Recristalice de agua y determine punto de fusin y
cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) Qu reaccin se efecta sobre la diamida, cuando se hierve con HCl?
b) Porqu agrega NaHCO3?
c) Cual es la toxicidad de la sulfanilamida?
d) Escriba la estructuras de 2 medicamentos empleados como sulfas.
e) Que tratamiento se debe hacer a los residuos para poder ser desechados?

6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. USA,
Prentice Hall, 1996.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
3) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
4) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico, 2008.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2004.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.

REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS.


IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas.
2. ANTECEDENTES
a) Estructura del grupo carbonilo.
b) Adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxgeno.
c) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.
d) Estructura de los aldehdos y cetonas.
e) Oxidacin de aldehdos.
f) Oxidacin de metilcetonas.
g) Pruebas qumicas para determinacin de aldehdos y cetonas.
3. REACCIONES

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Indicaciones de importancia.
Antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos y el material que se van a usar
deben estar limpios.
Al usar los reactivos, tener cuidado de no contaminarlos.
Use las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada prueba, ya
que un exceso puede llevar a una intrepretacin errnea.
a) Identificacin del grupo carbonilo.
Disuelva aproximadamente 0.2 g 0.2 mL del problema en 2 mL de etanol
y adicione 2 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. Caliente en bao de agua
durante 5 min. Deje enfriar, induzca la cristalizacin, si no ocurre agregue una gota
de agua y enfrie sobre hielo. La formacin de un precipitado indica prueba
positiva y presencia de carbonilo. .
b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos y -hidroxicetona y negativa para cetonas.
Disuelva una gota o 10 mg de aldehdo en 1 mL de acetona. Aada varias gotas
del reactivo de Jones ( CrO3/H2SO4 , en el que se ha formado el cido crmico).
Un resultado positivo es indicado por la formacin de un precipitado verde o azul
de sales del Cr+3.

Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en 5 seg y aparece


un precipitado verde oscuro en 30 seg.
Los aldehdos aromticos requieren por lo general de 30 a 90 seg para la
formacin del precipitado.
Las cetonas no cambian la coloracin, pues no ocurre reaccin de xidoreduccin.
c) Prueba de Tollens.
Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Se efecta solamente en caso de obtener prueba positiva con cido crmico para
evitar reacciones falsas positivas.
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 mL de una solucin de nitrato de
plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota y con agitacin, una
solucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el
xido de plata que precipit, evite cualquier exceso. Este reactivo debe usarse
recin preparado.
Al reactivo anterior agregue 0.1 g del problema o 2 gotas si es lquido, agite
y caliente en bao de agua ligeramente. La formacin de un espejo de plata indica
prueba positiva. Una vez terminada la prueba, lave el tubo de ensayo con cido
ntrico. Colecte el nitrato de plata resultante en un frasco para recuperar la plata.
d) Prueba del haloformo (yodoformo)
Reaccin positiva para metilcetonas y los alcoholes precursores de los
mismos del tipo estructural, R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo, arilo). El nico aldehdo
que da prueba positiva es el acetaldehdo.
En un tubo de ensayo coloque 0.1 g del problema 2 a 3 gotas si es lquido
y 2 mL de agua, si el problema no es soluble en ella, agregue 3 mL de dioxano.
Adicione 1 mL de NaOH al 10% agregue gota a gota y agitando, una solucin de
yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante 2 minutos. Si durante este
tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la solucin yodoyoduro de potasio, hasta que el color no desaparezca despus de 2 minutos de
calentamiento.
Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con
agua hasta casi llenar el tubo, deje reposar enfriando y separe el iodoformo por
filtracin.
e) Prueba con bisulfito de sodio
Coloque en un tubo de ensayo una gota de solucin alcohlica del
problema y una gota de solucin concentrada de bisulfito de sodio. Agregue 4 5
gotas de agua. Agite muy bien y deje reposar por 5 minutos. Posteriormente
agregue 1 gota de solucin de almidn y observe. La prueba ser positiva si
permanence una coloracin azul que indica la presencia de aldehido o cetona.

5. CUESTIONARIO
a) Escriba cada una de las reacciones que se llevaron a cabo.
b) Con cual de ellas identific al grupo carbonilo en los adehdos y en las
cetonas?
c) Cmo distingui un aldehdo de una cetona?
d) En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos sta se lleva a
cabo?
e) Escriba un cuadro en el que indique los resultados de las reacciones que
efectu con cada uno de los sustratos estudiados.
6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, 2006.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
3) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
4) Fiegl F. Spot Test in Organic Analysis. 7a. Ed., 1983
5) Shriner, R.L., Fusson R.C. y Curtin D.Y., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos, Editorial Limusa-Wiley, Mxico ,1966.
6) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall Mxico, 2008.
7) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.
8) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall
USA,1996.

REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO CON AMINAS.


OBTENCIN N-[(E)-FENILMETILN]-ANILINA
1. OBJETIVOS
a) Efectuar una reaccin de un aldehico con una amina.
b) Ilustrar una reaccin de formacin de enlace doble carbono-nitrgeno, para
producir una imina.
Obtener N-[(E)-fenilmetiln]anilina
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
b) Reacciones de adicin-eliminacin a grupos carbonilo.
c) Reacciones del grupo carbonilo con aminas primarias secundarias y terciarias
3. REACCIN

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Colocar un matraz bola de 10 mL sobre una pariila de agitacin y calentamiento.
Adicionar 0.45 mL de benzaldehido y con agitacin intensa, gota a gota, 0.4 mL de
anilina. Casi de inmediato se presenta la formacin de un precipitado. Colocar un
refrigerante en posicin de reflujo y calentar sobre un bao de agua hirviendo,
manteniendo la agitacin, durante 15 minutos. Enfre y transfiera despus la
mezcla de reaccin a un vaso de pp de 25 mL, que contenga 3 mL de etanol y
coloque en bao de hielo durante 5 minutos. Filtre y recristalice de etanol. Seque
el producto, calcule el rendimiento, determine punto de fusion y realice una
cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) Como afecta el pH a su reaccin?
b) Que producto se obtendra si en vez de anilina se utilizara pirrolidina?
c) Explique si los aldehdos alifticos pueden formar iminas por este mtodo.
d) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada.
e) Cul es la toxicidad de reactivos y productos?
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall ,
USA, 1996.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2004.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.
7) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico, 2008.

REACCIONES PARA FORMAR ENLACES C-C.


CONDENSACIN BENZONICA
1. OBJETIVOS
a) Efectuar una reaccin de aldehdos en la que se invierte la reactividad del grupo
carbonilo por la accin de la tiamina
b) Ilustrar una reaccin de formacin de unin carbono-carbono, para producir una
-hidroxicetona.
Obtener benzona a partir de la condensacin benzonica.
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
b) Reacciones de adicin-eliminacin a grupos carbonilo.
c) Reacciones de condensacin de aldehdos aromticos.
d) Mtodos de obtencin de
-hidroxialdehdos y -hidroxicetonas.
e) Catalizadores usados en estas condensaciones.
3. REACCIN

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
En un frasco vial de 15- 20 mL disolver 0.4g de clorhidrato de tiamina en 1.5 mL
de agua. Adicionar 6 mL de etanol y enfriar sobre hielo.

Cuando la mezcla de reaccin alcance los 2-4oC de temperatura, con agitacin


constante y muy lentamente, en un lapso aproximado de 10 minutos, agregue 1
mL de solucin de NaOH al 10% , verificando que el pH sea de 11-12. Si fuese
necesario, adicione mas hasta obtener el pH indicado. En este punto adicione 1.5
mL de benzaldehido. Agite y verifique de nuevo que el pH sea el correcto. Tape la
mezcla de reaccin y mantngala reposando en la obscuridad hasta la siguiente
sesin, en la que se debe enfrar sobre hielo, ( si fuese necesario, induzca la
cristalizacin), antes de filtrar. El slido formado se lava con 3 mL de etanol fro.
Secar el producto, determinar punto de fusin y cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) Diga qu catalizador utiliz para esta condensacin y cmo acta?
b) Indique qu caractersticas debe tener un adelhdo para que pueda sufrir una
reaccin de condensacin.
c) Explique si los aldehdos alifticos pueden formar acilonas por este mtodo.
d) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada.

6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall ,
USA, 1996.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2004.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.
7) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico, 2008.

REACCIONES PARA FORMAR ENLACES C-C(CONDENSACION ALDLICA)


CONDENSACIN ALDLICA CRUZADA.
(CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT)
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

1. OBJETIVOS
a) Ilustrar una reaccin de adicin nucleoflica-eliminacin.
b) Efectuar una condensacin aldlica cruzada.
c) Realizar reacciones de formacin de enlace C-C.
d) Estudiar reacciones del grupo carbonilo.
e) Obtener un producto de uso comercial.
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
b) Reacciones de condensacin aldlica.
c) Reacciones de condensacin aldlica cruzada.
d) Ejemplos de la reaccin de Claisen-Schmidt.
e) Usos de la dibenzalacetona.
f) Deshidratacin de aldoles en medio bsico.
g) Efectos inductivos y de resonancia.
h) Conjugacin de grupos carbonilo con dobles enlaces.
i) Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIN

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL disuelva 0.15 g de hidrxido de sodio, 3 mL de
agua y 6 mL de etanol. En seguida agregue 0.30 mL de benzaldehdo (la mezcla
debe de estar en una sola fase, si no es as adicione mas etanol hasta disolucin
total). Llevar la mezcla de reaccin a 25oC y posteriormente, con agitacin
constante, adicione 0.1 mL de acetona. Contine agitando la mezcla

de reaccin durante 15 min ms, manteniendo la temperatura de la mezcla de


reaccin a 25-30oC, (use de ser necesario un bao de agua fra o tibia segn el
caso).
Filtre el precipitado, lave con agua fra hasta que las aguas de lavado
tengan pH = 7. Seque y purifique el producto por recristalizacin de etanol.
Si al recristalizar, la solucin adquiere un color rojo-naranja, es debido a
que el pH es ligeramente alcalino, por lo que debe agregar cido clorhdrico (1:1),
hasta pH = 7. Pese el producto, calcule el rendimiento, determine el punto de
fusin y realice una cromatografa en capa fina.
5. CUESTIONARIO
a) Explique porqu debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a
la mezcla de reaccin.
b) Explique porqu obtiene preferentemente un producto y no una mezcla de
productos en este experimento.
c) Indique porqu se pierde fcilmente agua (reaccin de eliminacin) en medio
alcalino en el producto de adicin.
d) Diga porqu para recristalizar el producto obtenido, la solucin no debe ser
alcalina.
e) Qu caracterstica tienen los hidrgenos unidos un carbono vecino al grupo
carbonilo.
f) Cul sera la temperatura mxima a la que se puede hacer esta reaccin?
porqu?
g) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada e
indique la toxicidad de reactivos y productos.
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
3) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
4) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.
5) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico, 2008.
6) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall , Mxico,
2004.

EXPERIMENTOS DE REPOSICIN
A) OXIDACIN DE BENZONA. OBTENCIN DE BENCILO
B) REACCIN DE KNOEVENAGEL. (MODIFICACIN DE DOEBNER)
OBTENCION DE ACIDO CINMICO

A) OXIDACIN DE BENZONA. OBTENCIN DE BENCILO


1. OBJETIVOS
a) Efectuar una oxidacin usando sales cpricas en cantidades catalticas.
b) Regenerar dentro del seno de la reaccin el agente oxidante, utilizando una
segunda reaccin de oxido-reduccin.
c) Realizar la misma oxidacin pero usando cido ntrico.
Sintetizar bencilo.

2. ANTECEDENTES
a) Qu se entiende por oxidacin?
b) Reacciones de oxidacin de las -hidroxicetonas y los -hidroxialdehdos.
c) Oxidacin de aldehdos y cetonas. Oxidantes utilizados y condiciones de
reaccin.
Usos del bencilo.

3. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz bola de 10 mL, 0.1g de benzona, 0.06 mL de cido actico
glacial ,0.7 g de nitrato de amonio y 1 mL de una solucin al 2.5% de acetato
cprico en agua. Coloque el refrigerante en posicin de reflujo y caliente la
mezcla, con agitacin, durante cuarenta y cinco minutos, (observe el
desprendimiento de nitrgeno y la coloracin verde que toma la solucin).
Si la mezcla se torna de color caf, adicione 0.0.05 g de nitrato de amonio, 0.5 mL
de acetato cprico y contine calentando.Deje enfriar la mezcla y vierta sobre 1 g
de hielo en 2 mL de agua agitando continuamente.Filtre el producto formado, lave
con agua y purifique el producto por recristalizacin por par de disolventes,
empleando etanol y agua. Seque el producto, determine el punto de fusion, calcule
el rendimiento y realice una c.c.f.

4. CUESTIONARIO
a) Escriba la reaccin efectuada.
b) Cmo puede comprobar que la oxidacin se est llevando a cabo?
c) Explique cmo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la
reaccin.
d) Se podra utilizar solamente acetato cprico o nitrato de amonio? Explique su
respuesta.
e) En ocasiones se forma cobre metlico qu se debe hacer en tal caso, cmo
sabra que se form? Explique su formacin.
f) Cmo sabra si qued nitrato de amonio en exceso?
g) El nitrato de amonio al pasar a nitrgeno se oxida o se reduce. Es estable en
el medio de la reaccin?
h) Qu otros agentes oxidantes podra utilizar en la reaccin?
i) Diga qu tratamiento deber darle a los resdiduos de la reaccin para poder
desecharlos por el drenaje.

6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
2) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
3) Bruice, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico, 2008.
4) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2004.
5) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2006.
6) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall,
USA, 1996.
7) March, J. , Marchs Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and
Structure, 6a. Ed. Wiley, John and Sons, Incorporated, USA, 2007.

B) REACCIN DE KNOEVENAGEL. (MODIFICACIN DE DOEBNER)


OBTENCION DE ACIDO CINMICO

1. OBJETIVOS
a) Efectuar una reaccin de condensacin de un aldehdo aromtico con cido
malnico, catalizada con bases orgnicas.
b) Efectuar en forma simultnea una reaccin de descarboxilacin, la cual a su vez
en forma concertada provoca una reaccin de eliminacin, generando un doble
enlace carbono-carbono, conjugado con un grupo carboxilo.
Sintetizar el cido cinmico a partir de benzaldehdo y cido malnico.
*
2. ANTECEDENTES
a) Reaccines de adicin nucleoflica, en especial de carbaniones a aldehdos sin
hidrgenos en el carbono alfa al grupo carbonilo.
b) Grupos funcionales que causan que los hidrgenos en posicin al mismo
sean cidos.
c) Conceptos de acidez y basicidad (Ka, Kb, pKa, pKb).
d) Aminas primarias, secundarias y terciarias. Estructura y propiedades.
e) Carbaniones estabilizados por resonancia; mtodos para su obtencin,
formacin y reactividad.
f) Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de los reactivos utilizados, del
producto y subproductos obtenidos.
g) Otras reacciones para sintetizar el cido cinmico.
h) Mtodos para preparar cidos
-insaturados.
i) Usos del cido cinmico y de sus derivados (por reduccin del grupo cido, por
esterificacin del grupo cido y por introduccin de sustituyentes en el anillo
aromtico).

3. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
En un matraz bola de 10 mL coloque 0.1 g de cido malnico, 0.5 mL de piridina y
0.01 mL de piperidina. Adicione 0.2 mL de benzaldehdo y coloque el refrigerante
en posicin de reflujo. Caliente la mezcla de reaccin a reflujo durante 40 min.
Deje enfriar la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y vierta sobre un vaso
que contenga 3 mL de agua helada y 0.5 mL de cido clorhdrico concentrado.
Enfre en bao de hielo. Verifique que el pH sea aproximadamente de 1 a 2. Si es
necesario Induzca la cristalizacin.
Filtre el producto formado, lave con agua helada hasta pH neutro y purifique el
producto por recristalizacin por par de disolventes, empleando etanol y agua o de

agua sola (en este ltimo caso se requiere un volumen considerable). Seque el
producto obtenido, calcule el rendimiento y determine punto de fusin.
4. CUESTIONARIO
a) Escriba la reaccin que se llev a cabo.
b) Explique en que consiste la condensacin de Knoevenagel y sus
modificaciones.
c) Cul sera el mecanismo cuando se utiliza una amina primaria, una secundaria
y una terciara, adems de la piridina ?
d) Cul es la esteroqumica del cido cinmico obtenido por esta ruta? Se
podra obtener el otro ismero? Por qu?
e) Cmo ocurre la formacin del doble enlace carbono-carbono?
f) Para qu se utiliza el cido clorhdrico? Se podran utilizar otros cidos?
Cules? Por qu?
g) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada.
(Diagrama ecolgico)
5. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
2) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
3) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall,
USA, 1996.
4) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2004.
5) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed., McGraw-Hill, 2006.
6) Bruice, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed.Prentice Hall, Mxico, 2008.
7) March, J., Marchs Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and
Structure, 6a. Ed. Wiley, John and Sons, Incorporated, USA, 2007.