Colegio Gimnasio Campestre San Sebastin

SINTESIS

PROFESORA: VIVIANA MARCELA PINZN DAZ

QUIMICA

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SINTESIS

Qu son los ismeros?

Son compuestos que poseen frmulas brutas idnticas pero que difieren en sus
propiedades

Clasificacin de ismeros
Los ismeros se pueden clasificar en dos categoras:
Ismeros de constitucin
Ismeros estricos (o estereoismeros)

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Ismeros de constitucin
Compuestos que poseen frmulas bruta idnticas pero que se distinguen entre
ellos por sus frmulas desarrolladas, porque el encadenamiento de tomos
(grupos de tomos)

Ismeros planos (o de constitucin)

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Estereoisomeria
Compuestos que poseen formulas desarrolladas idnticas porque el
encadenamiento de los tomos (grupos de tomos) constitutivos es idntico pero
que se distinguen entre ellos por la posicin espacial de estos tomos (grupos de
tomos).

Clasificacin
a) Estereoismeros de conformacin (confrmeros)
b) Estereoismeros de configuracin
Estereoismeros geomtricos
Estereoismeros pticos

HIDRATOS DE CARBONO O CABOHIDRATOS

Definicin y clasificacin
Los carbohidratos o sacridos (del griego: sakcharn, azcar) son compuestos
esenciales de los organismos vivos y son la clase ms abundante de molculas
biolgicas. El nombre carbohidratos significa literalmente hidratos de carbono y
proviene de su composicin qumica, que para muchos de ellos es (CH2O)n ,
donde n 3. Es decir, son compuestos en los que n tomos de carbono parecen
estar hidratados con n molculas de agua.
En realidad se trata de polihidroxialdehidos y polihidrohicetonas (y algunos
derivados de stos), cadenas de carbono que contienen un grupo aldehdo o
cetnico y varios grupos hidroxilos (Figura 1).

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Las unidades bsicas de los carbohidratos son los monosacridos, no

hidrolizables en unidades ms pequeas. La glucosa es el monosacrido ms
abundante; tiene 6 tomos de carbono y es el combustible principal para la
mayora de los organismos.
Los oligosacridos contienen de dos a diez unidades de monosacridos unidas
covalentemente. Por su parte, los polisacridos estn constituidos por gran
nmero de unidades de monosacridos unidos covalentemente, alcanzando pesos
moleculares de hasta 106 dalton (g/mol). Los polisacridos desempean dos
funciones biolgicas principales: algunos almacenan energa metablica y otros
sirven de elementos estructurales a la clula.
Los monosacridos se forman en la naturaleza por reduccin del carbono
atmosfrico gracias a la "fijacin" del CO2 que realizan los organismos
fotosintticos. El ciclo del carbono se completa con la oxidacin de los
carbohidratos hasta CO2 realizada por el metabolismo oxidativo de plantas y
animales (Figura 2).

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Monosacridos
Los monosacridos se clasifican segn la naturaleza qumica de su grupo
carbonilo y del nmero de tomos de carbono que poseen. Atendiendo a la
naturaleza qumica del grupo funcional carbonlico, si ste es aldehdo el
monosacrido recibe el nombre genrico de aldosa, y si es cetnico el
monosacrido se le designa como cetosa.
Dependiendo del nmero de tomos de carbono de la molcula, los
monosacridos se denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc. cuando
contienen tres, cuatro, cinco, seis, etc. tomos de carbono. Se conocen en la
naturaleza monosacridos de hasta 8 tomos de carbono. La combinacin de
ambas nomenclaturas anteriores permite denominar con el trmino aldohexosa a
un azcar (-osa) de seis tomos de carbono (-hex-), cuyo carbono carbonlico es
una aldosa (aldo-). Por ejemplo, la glucosa.

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El gliceraldehido es la aldosa ms simple. Est formado por tres tomos de
carbono, el primero contiene el grupo aldehdo, el segundo tiene unido un
hidrgeno y un grupo hidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrgenos y un
hidroxilo. De los tres carbonos, el segundo (C-2) posee los cuatros sustituyentes
distintos y por esta caracterstica recibe el nombre de carbono asimtrico o quiral.
Este hecho hace que el gliceraldehido exista en dos estructuras espaciales que se
diferencian por cierta propiedad fsica (actividad ptica): una tiene el hidroxilo del
C-2 hacia la derecha (Dgliceraldehido) y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la
izquierda (L-gliceradehido).

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Cuando los ismeros pticos son imgenes especulares no superponibles se
denominan enantimeros, como es el caso del D y L gliceraldehido (Figura 4).
Aquellos ismeros pticos que se diferencian solo en la configuracin de uno de
sus carbonos quirales se denominan epmeros. El resto de ismeros pticos que
no son enantimeros ni epmeros se denominan diasteremeros.

Los monosacridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la

configuracin del carbono quiral ms alejado del grupo carbonilo. As, si dicho
carbono posee la misma configuracin que el carbono quiral del D-gliceraldehido,
pertenece a la serie D-.

En la Figura 5 se recogen las aldosas de la serie D-. Como se observa podemos

construirlas adicionando unidades de H-C-OH de HO-C-H inmediatamente por
debajo del carbono carbonlico. Lgicamente existir otra familia de la serie L- con
las imgenes especulares de las aldosas de esta Figura. En total tendremos 2
aldotriosas, 4 aldotetrosas, 8 aldopentosas y 16 aldohexosas.

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Reacciones de ciclacin de los monosacridos

La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona a estos
compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante
la formacin de un enlace hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un
hemicetal interno si son cetosas.. La formacin de la estructura cclica se produce
de la misma manera que los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilo de
aldehdos o las cetonas.

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Reacciones de oxidacin-reduccin
La oxidacin de los monosacridos puede producirse de diversas formas, segn
el agente oxidante utilizado. As, la oxidacin suave de una aldosa con Cu (II)
produce los cidos aldnicos, como en el ejemplo recogido en la Figura 8

La reduccin de aldosas en atmsfera de hidrgeno produce alditoles

(polialcoholes). As, la reduccin de la glucosa conlleva la reduccin del grupo
carbonilo de naturaleza aldehdica para rendir un polialcohol conocido como
sorbitol.

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Reaccin de formacin de enlaces O-glucosdicos

Una de las reacciones ms importantes de los monosacridos es la reaccin del
carbono anomrico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol para
producir un glucsido. El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de enlace
glucosdico. As, la -D-glucopiranosa puede reaccionar con el etanol para dar el
siguiente glucsido:

Que recibe el nombre de -D-metil-glucopiransido (se cambia la terminacin -osa

por - sido).

La importancia de este proceso radica en que el enlace glucosdico se forma

tambin por reaccin del hidroxilo del carbono anomrico de un monosacrido con
un grupo hidroxilo de otro monosacrido, dando lugar a un disacrido. Los
oligosacridos y los polisacridos son el resultado de la unin de monosacridos
mediante este tipo de enlace.

Los Disacridos
Son dmeros formados por dos molculas de monosacridos, iguales o diferentes,
unidas mediante enlace glucosdico. Este enlace puede realizarse de dos formas
distintas; tomemos como ejemplo la glucosa.

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Polisacridos
Son polmeros de monosacridos unidos por enlace O-glucosdico. Entre los
polmeros naturales, algunos de los ms abundantes y de mayor significativo
biolgico son el almidn, el glucgeno y la celulosa. Los tres estn formados por
molculas de Dglucosa y slo se diferencian en el tipo de enlace glucosdico,
constituyendo estructuras espaciales diferentes.

El almidn Es la principal reserva de hidratos de carbono que sintetizan las plantas

y es tambin la principal fuente de glucosa para la alimentacin de los animales.
Est formado por una mezcla de dos polisacridos, la amilosa (en un 20 %) y la
amilopectina (en un 80 %).

La amilosa es un polmero lineal de D-glucosa con uniones -(1-4) glucosdicas

(Figura 9), que le permite adoptar una disposicin tridimensional de tipo helicoidal
(Figura 10).

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