Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
2.1-Introduo
Um grande nmero de molculas representa o que chamamos de biomolculas, sendo que
todas estas tm em comum o fato de serem provenientes dos organismos vivos e serem
geradas ou utilizadas no processo de sustentao da vida. Por questes prticas, histricas e
pelas funes que desempenham nos organismos, muitas das biomolculas so agrupadas
em classes, assim temos: lipdeos, carboidratos, protenas, cidos nuclicos, vitaminas e
muitos outros compostos formados pela combinao de diversos dos compostos citados e
outros compostos. Nesta unidade discutiremos as classes de compostos descritos acima.
Espera-se que ao fim desta unidade todos alunos tenham compreendido o quo grande a
importncia destes compostos e se sintam motivados para continuar o estudo sobre as
biomolculas.
2.2-Carboidratos
A) Introduo
Em termos de massa total os carboidratos representam a classe de composto mais
abundante na Terra, sendo que diferentes carboidratos e derivados so utilizados como
matria-prima na construo civil, na produo de alimentos e nas indstrias.
Um mundo sem carboidratos seria um mundo sem compostos que utilizamos diarimente
como: papel, acar, etanol gerado via fermentao, amido e madeira. Alm disto nossos
organismos teriam de ser totalmente diferentes, pois o crebro necessita de glicose e os
carboidratos so constituintes de partes de nosso corpo como as cartilagens e o material
intercelular que mantm as clulas coesas.
Organismos autrotrficos produzem carboidratos por processo fotossinttico cataltico que
utiliza dixido de carbono e gua como reagentes e a molcula de clorofila como
catalisador. Embora esta reao no seja termodinamicamente favorvel, a ocorrncia da
mesma garantida pela absoro de energia luminosa proveniente do Sol. Os organismos
heterotrficos produzem carboidratos com o gasto de energia que , principalmente,
proveniente do consumo de carboidratos vegetais.
So exemplos de carboidratos de origem animal a heparina (mucopolissacardeo cido que
previne a coagulao sangnea), a quitina (presente no exoesqueleto de artrpedes-insetos,
lagosta, caranguejo e fungos), as proteoglicanas das cartilagens e o glicognio. Entre os
carboidratos encontrados em vegetais constam diferentes molculas como: frutose, glicose,
2
lactose, sacarose, celulose, constituintes do amido (amilose e amilopectina), pectinas e
cido algnico. H tambm carboidratos de origem bacteriana como as gomas dextrana e
xantana e de origem fngica, a exemplo da goma pululana.
Todos carboidratos so poliidroxialdedos, poliidroxicetonas e derivados gerados,
principalmente, por reaes de esterificao, oxidao e pela formao de teres destes
compostos.
Com base em caractersticas moleculares os carboidratos so classificados em
monossacardeos, oligossacardeos e polissacardeos. Os oligossacardeos e polissacardeos
so carboidratos que por hidrlise completa geram molculas de carboidratos, ditas
monossacardeos, que no podem ser hidrolisadas em carboidratos mais simples. Em
termos moleculares os oligossacardeos geram, por hidrlise completa, dois a dez
monossacardeos e os polissacardeos mais de dez monossacardeos.
Polissacardeos e oligossacardeos apresentam diferentes monossacardeos unidos em
ligaes covalentes, ditas ligaes glicosdicas, que so geradas, principalmente, por
reaes de condensao entre hidroxilas presentes nos monossacardeos. A seguir segue a
descrio de carboidratos importantes.
B)Diferentes carboidratos
Glicose: monossacardeo precursor de carboidratos como: frutose, manose, lactose,
sacarose, celulose, amido e glicognio. A glicose encontra amplo uso em fermentaes, na
produo de medicamentos (como xaropes), e na produo de alimentos como a carne
enlatada, doces e balas, sendo que a principal forma de produo industrial da mesma
pela hidrlise do amido.
Frutose: monossacardeo mais doce que a glicose e sacarose que tem como principal uso
na alimentao humana como adoante que pode ser utilizado por diabticos. produzida
pela hidrlise da sacarose seguida de separao dos produtos da hidrlise (glicose e frutose)
ou pela isomerizao da glicose pela enzima glicose isomerase.
Sacarose: acar da cana-de-acar e da beterraba que a principal matria prima
brasileira na produo de etanol, tambm o carboidrato de uso muito difundido na
produo de doces e como adoante. A molcula de sacarose um dissacardeo formado
pela unio de -glicose e -frutose por ligao glicosdica (1 2)
Lactose: um dissacardeo formado pela unio de -glicose e -galactose com ligao
glicosdica (1 4) conhecida como acar do leite utilizado na produo de salames (na
forma de leite em p ou puro), medicamentos (onde atua como revestimento de
comprimidos e material necessrio para rpida dissoluo dos mesmos). Grande parte da
populao mundial incapaz de hidrolisar a lactose pela produo ausente ou em
quantidade insuficiente da enzima -galactosidase no organismos, assim a hidrlise
enzimtica da lactose um processo de interesse na indstria de alimentos que produz o
leite deslactosado para atender pessoas intolerantes a lactose. Como a cristalizao da
3
lactose durante a produo de certos doces, como o caso do doce de leite, gera o aspecto
indesejvel no doce a indstria de alimentos tambm tem interesse nesta hidrlise para
produo de doces.
Amido: o amido representa grnulos microscpicos constitudos por dois polissacardeos
compactados de glicose: amilose e amilopectina. Trata-se da principal fonte de energia para
os organismos vivos e a principal fonte de glicose (gerada pela hidrlise do amido). Alm
do uso na indstria de alimentos o amido utilizado na indstria txtil , produo de
plsticos e medicamentos. A amilose um polmero linear de -glicose formado por
ligaes glicosdicas (14) e a amilopectina um polmero formado por ligaes
glicosdicas (1 4) com ramificaes (1 6). Em nas fontes de amido o teor dos
polmeros de alimose e amilopctina variam, em muitas espcies vegetais h entre 10 a 20%
(amilose) e 80 a 90% (amilopectina).
Celulose: alimentos, tecidos, papel, medicamentos, cosmticos, fraldas, absorventes e
medicamentos so produtos que utilizam celulose e derivados da celulose. Na madeira,
principal fonte de celulose, a celulose encontra-se na forma associada a diversos compostos
como a lignina e, assim, torna-se necessrio rotas qumicas com o cozimento e uso diversos
reagentes para obteno de celulose pura. Trata-se de um polmero linear de -glicose
formado por ligaes glicosdicas (14).
Quitina e quitosana: a quitina um polissacardeo presente em exoesqueletos de
artropedes (ex: insetos, aracndeos, lagosta, camaro, caranguejos) utilizado na produo de
alimentos , como suporte na imobilizao de enzimas e na indstria qumica. A quitosana
um derivado da quitina gerado pelo tratamento da quitina com hidrxido de sdio
concentrado (ex: concentrao de 50%). A quitina um polmero de (14) N-acetil
glicoseamina e a quitosana um polmero de (14) glicoseamina.
Gomas: gomas so polissacardeos que geram hidrocoldes viscosos. So exemplos de
gomas pectina, caragenana, locuste e guar que so utilizadas na produo de alimentos
onde atuam como agente espessante, estabilizante de suspenses e fibra solvel. Outras
gomas, como as microbianas xantana e dextrana, so usadas na purificao de reagentes,
produo de medicamentos e na perfurao de poos de petrleo. Estrutura molecular de
algumas gomas: dextrana [-glicose com ligaes glicosdicas (14) e ramificaes
(12) e (13) ], xantana [heteropolissacardeo formado por glicose, manose e cido
glucornico].
Frutooligossacardeos (FOS): grande o interesse em compostos como este em
alimentos. Tm ao prebitica e devido este fato e pelo acentuado sabor doce so utiizados
como adoantes funcionais. Exemplos: inulina, GF3 e GF4.
Oligossacardeos flatulentos: so carboidratos formados por sacarose ligada a uma ou
mais molculas de galactose em ligaes (14). So exemplos destes compostos
estaquiose, rafinose e verbascose.
OH
OH
OSO3-
NHSO3-
H
H
O
H
OH
CH2OH
H
O
H
H
H
H
OH
CH2OH O
H
HO
OH
H
OH
OH
OH
NH
H
CH2OH
H
OH
OH
H
OH
OH
HO
H
OH
H
NH2
OH
H
lactose
NH
NH
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
OH
HO
-glicose
OH
H
OH
HOH2C
O
O H
HO
H
OH
OH
-glicose
CH2OH
estreptomicina
H
H
OH
NH
O
O
CHO H
H
OH
HO
OH
OH
H3 C
H
OH
O OH
O H
-galactose
C
NH2
HO
O OH
CH2OH
H
CH2OH
HO
CH2OH
OH
NHCOCH3
.
O
OH
H
OH
CH2OH
NHCOCH3
CH2OH
H
H
heparina
.
H
O H
O H
OH
CH2OH
CH2OSO3-
CO2-
HO
NHCH3
6
do outro (estrutura secundria), a estrutura tridimensional que a cadeia protica possui
(estrutura terciria) e, para o caso de protenas constitudas por mais de uma cadeia de
aminocidos (ex: hemoglobina, colgeno), a estrutura quartenria que representa como as
diferentes cadeias formam a estrutura final do conjunto.
A estrutura primria importante na determinao das outras estruturas como tambm
importante pelo fato que nem todos aminocidos tm a mesma importncia para os
organismos vivos. Muitos dos aminocidos constituintes das protenas so sintetizados pelo
nosso organismos e assim, em condies normais, no precisam ser ingeridos na dieta.
Outros aminocidos so necessrios, mas no so produzidos pelo nosso organismo e, por
isto, so ditos essenciais ao nosso organismo. Para espcie humana dez dos vinte
aminocidos so essenciais: L-fenilalanina, L-triptofano, L-lisina, L-metionina, L-valina,
L-leucina, L-isoleucina, L-treonina, L-arginina e L-histidina. Este aspecto como a
digestibilidade e a possvel ao txica ou alrgica da protena influem no valor nutritivo da
mesma.
A estrutura secundria pode assumir as formas -pregueada (forma de uma placa dobrada)
e helicoidal que podem alternar ou no na constituio da estrutura terciria que assume
uma forma enovelada que faz com a cadeia polimrica seja dita globular ou uma forma
no-globular que faz com que ela seja dita fibrosa.
H
O
H3N
H3N
C
O
O
C
CH3
valina
CH2
CH2
H
O
O
C
O
+
H3N
glutamina
isoleucinae
H3N
H3N
CH2
c. asprtico
CH2
H3N
C
O
c.glutmico
OH
O
C
C
O
H2C
tirosina
histidinae
NH
NH
H
OH
H
O
H3N
H3N
C
O
CH
OH
O
C
H3N
O
C
CH2
CH2
CH2
SH
H3N
C
O
CH2
CH2
cistena
serina
lisinae
NH2
H3N
CH2
CH2
H3N
metioninae
CH3
H
+
CH2
OH
treoninae
CH3
triptofano
H2C
OH
NH2
alanina
CH2
C
CH
CH2
CH3
CH3
C
O
CH2
H3N
H3C
leucinae
H3N
asparagina
H3N
CH3
CH
CH2
H3N
CH2
NH2
CH2
H
H3N
O
C
fenilalaninae
H
+
H3N
H3C
H3N
CH
CH3
glicina
H
+
Estrutura geral
(ismero S)
H3N
O
C
HN
CH
C
HO
CH2
HN
CH2
CH2
NH
arginina* e
NH2
CH2
CH2
CH2
prolina
aminocido essencial
*e aminocido essencial indivduos jovens e em crescimento
2.4-cidos nuclicos
Os cidos nuclicos, cido desoxirribonuclico (DNA) e cido ribonuclico (RNA), so as
molculas responsveis pela preservao da hereditariedade (DNA em todas clulas e RNA
em retrovrus), sntese protica (RNA) e ativao de genes (RNA).
A estrutura destes compostos consiste em um polmero de unidades monomricas
constitudas por uma base nitrogenada (purina e pirimidina) unida a uma pentose (acar de
cinco carbonos: ribose ou desoxirribose) e ao on fosfato. A unidade monomrica (formada
por fosfato, pentose e base nitrogenada) recebe o nome de nucleotdeo. O RNA difere do
DNA nas bases nitrogenadas (conforme descrito no prximo pargrafo), na pentose, no
DNA uma desoxirribose e no RNA uma ribose, e pelo fato do DNA ter uma estrutura
tridimensional na forma de dupla hlice e o RNA na forma de uma hlice de fita polimrica
nica.
Existem cinco bases nitrogenadas que esto comumente presentes nos cidos nuclicos
(adenina, guanina, citosina, tiamina e uracila) e mais de trinta bases, derivadas das bases
comuns, que raramente so encontradas nos cidos nuclicos. Sendo que destas cinco bases
uma s est presente no DNA (tiamina) e outra s est presente no RNA (uracila).
Nas clulas eucariontes o DNA armazenado conjuntamente com protenas em uma
estrutura conhecida como cromossomo, j em clulas procariontes no DNA no h as
protenas e o DNA encontra-se em uma forma circular dita plasmdio que as clulas
procariontes so capazes de trocar entre si. Cada um dos segmentos do DNA responsvel
pela codificao de uma protena funcional dito gene e o conjunto de todos genes de uma
clula ou vrus representa seu genoma. Ainda h muito a aprender sobre o genoma, um
exemplo deste fato que o vrus da AIDS, ainda hoje um grande desafio para cincia s
possui 10 genes, e na espcie humana h de 25.000 a 30.000 genes cujo estudo sobre a
funcionalidade e mecanismos associados a expresso ainda so incipientes.
O estudo de genes, drogas que neles atuam e mutaes genticas encontram vasta
possibilidade de uso como na produo de medicamentos, terapia gentica, diagnsticos e
desenvolvimento de processos contendo microrganismos modificados. Na Unidade 5 ser
descrito usos do conhecimento sobre o cdigo gentico e aplicaes da Engenharia
Gentica em processos industriais.
NH2
N
NH
adenina
O
CH3
HN
O
NH
tiamina
HN
O
NH
uracila
9
NH2
N
...
N
NH
O P O CH2
-
NH2
NH
O
O
NH2
O
NH
citosina
guanina
O
H3C
NH
N
O P O CH2
-
ligaes de hidrognio
.:
.:
NH2
N
N
O
O P O CH2
-
O
O P O
O
CH2
...
bases nitrogenadas
Representao da
molcula de DNA
2.5-Lipdeos
A)Introduo
Os lipdeos so compostos de origem biolgica solveis em solventes orgnicos apolares
(ex: n-hexano, ter de petrleo, cicloexano) e de baixa polaridade (ex: acetona, ter etlico,
clorofrmio). Representam um grupo heterogneo de compostos que contm biomolculas
como: leos e gorduras, cidos graxos, fosfolpdeos, colesterol, pigmentos,
hidrocarbonetos, ceras, vitaminas lipossolveis e hormnios.
So exemplos pesquisa e uso industrial de lipdeos e derivados que mostram a importncia
dos mesmos: produo de biodiesel; produo de leos vegetais; produo de leos
10
essenciais; produo de lacas e vernizes; produo e conservao de alimentos;
desenvolvimento de novos medicamentos.
B)Diferentes compostos de interesse
leos e gorduras: so triacilglicerois de cidos orgnicos com cadeia carbnica que, salvo
raras excees, so lineares com um nmero par de tomos de carbono e cadeia saturada ou
insaturada pela presena de uma ou mais ligaes duplas entre tomos de carbono. Estes
cidos orgnicos so conhecidos como cidos graxos e so produzidos, principalmente,
pela hidrlise de triacilglicerois. As duplas ligaes atuam em reaes de oxidao que
levam a deteriorao da qualidade de cidos graxos, leos e outros produtos que os
contenham (como triacilglicerois em carnes). Os leos so triacilglicerois lquidos a
temperatura ambiente e a produo dos mesmos feita, principalmente, por extrao da
frao lipdica de sementes por prensagem e uso de solventes como o cicloexano.
Biodiesel: produto da reao de esterificao de cidos graxos com etanol ou metanol que
gera glicerina (glicerol) como subproduto. Devido a facilidade da produo do etanol no
Brasil o biodiesel brasileiro usa etanol como principal matria-prima. Polticas
governamentais, associadas a necessidade de fontes energticas alternativas, e
investimentos no setor energtico fazem com que o uso do biodiesel seja cada vez mais
pronunciado em diversos pases.
Vitaminas lipossolveis: vitaminas A (retinol), D (ex: colecalciferol), E (-tocoferol) e K
(ex: melanoquinona), sero estudadas no prximo item.
Ceras: so steres de cidos e graxos e lcoois de cadeia longa. So usados na fabricao
de batons, tintas, vernizes e na produo de alimentos como laranja destinada a exportao
(a fruta recebe um revestimento de cera).
Fosfolipdeos: so amplamente usados na produo de chocolate, sorvetes, margarinas e
emulses como maionese. Tambm so utilizados em medicamentos.
Antioxidantes: substncias como vitaminas A e E, astaxantina e licopeno so extrados de
vegetais e utilizados como suplementos alimentares e matria-prima em processos de
produo de alimentos.
O
O
CH2
CH2
R1
CH
R2
O
CH2
HO
CH2
R1
O
R2
HO
fosfolipdeo
OH
R1
O
CH
R2
O
R3
triacilglicerol
HO
cidos graxos
R3
11
O
CH2 O
R1
O
CH
R2
O
CH2
CH3
P O
CH2
CH2
CH3
HO
CH3
OH
colesterol
lecitinas (fosfolipdeos)
H3C
[CH2] 12
H3C
COOH
[CH2]6
C
H
CH2
C
[CH2]6 CH2
cido esterico
cido linolico ( 6)
CH2
CH2
CH2
C
CH3
[CH2]3
CH3
cido linolnico ( 3)
O
[CH2]16
COOH
CH3
CH2
H3C
[CH2] 16
cido olico ( 9)
CH2
C
HOOC
H3C
[CH2] 6
[CH2] 6
CH2
CH2
C
HOOC
COOH
cido palmdio
cido mirstico
HOOC
[CH2] 14
O
CH2
CH3
H3C
[CH2]14
CH2
[CH2]28 CH3
2.6-Vitaminas
As vitaminas tambm representam um grupo heterogneo de compostos que os organismos
vivos precisam como nutriente essencial em pequenas quantidades. As vitaminas atuam no
organismo de forma variada como na funo de coenzimas, molculas precursoras de
hormnios e em reaes de oxidao necessrias na sntese de biomolculas ou importantes
na proteo do organismo da ao de radicais livres.
12
A importncia das mesmas em processos industriais est associado a produo e uso das
mesmas no enriquecimento de alimentos, na conservao de alimentos e cosmticos e em
reaes de oxidoreduo.
Entre as vitaminas h um especial interesse no retinol (vitamina A), -tocoferol (vitamina
E) e cido ascrbico (vitamina C) pelas propriedades antioxidantes e no uso das vitaminas
do complexo B no enriquecimento de alimentos.
OH
O
OH
HO
OH
OH
c.ascrbico (vit.C)
H2N
N
N
CH2
CH2
C
CH2
OH
OH
CH
C
O
HO
CH3
OH
CH2 OH
CH2
HO
OH
CH3
CH3
H3C
retinol (vit A)
N
pirodoxina (B6)
H3C
HO
CH3
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C
a-tocoferol ( vit.E)
13
temperatura constante ou pequenas variaes de temperatura, torna-se necessrio o uso de
reaes qumicas como forma de transferncia e armazenamento de energia. Neste sentido
as clulas utilizam o acoplamento de reaes para que a energia de uma reao espontnea
possa ser utilizada no favorecimento de reaes no espontneas. Vrias molculas so
importantes neste processo, mas pela extenso do assunto discutiremos quatro destas
molculas.
Entre todas as molculas utilizadas nos processos vivos a molcula de ATP tem um papel
central na conservao de energia pelas clulas vivas pela sua capacidade de armazenar
energia na ligao do terceiro grupo fosfato e pela participao de diversas reaes como as
de transferncia do grupo fosfato. O ATP essencial na formao de cidos nuclicos,
movimentao de flagelos e quebra e composio de molculas.
H muitas outras biomolculas no menos importantes que o ATP, entre estas constam cido
ctrico, cido lctico, etanol e o piruvato. So exemplos de fatos que comprovam a importncia
deste compostos: o piruvato representa o produto final da via glicoltica (quebra da glicose) que
utilizado em diversas rotas metablicas; o citrato, forma do cido ctrico em meio neutro e bsico,
um importante intermedirio no ciclo energtico em organismos aerbicos que tem vasto exemplo
de uso industrial como produo de alimentos, atua principalmente como conservante e acidulante,
uso na indstria farmacutica e de cosmticos; o cido lctico Alimentao de crianas. O cido
OH
ATP-trifosfato de adenosina
O
-OOC
CH2
O P O P O P O
O
CH2
COO-
COO-
citrato
OH
OH OH
O
H3C
piruvato
HOOC
H3C
cido pirvico
CH2
COOH
O
COO-
CH2
COOH
cido ctrico
OH
COOH
H3C
CH
lactato
OH
COO-
H3C
CH
COOH
cido lctico
Observaes:
1-todas as formulas estruturais deste material foram feitas respeitando os direitos autorais com o uso de usa
verso freeware do programa ACD/Labs ChemSketule. Conhea mais sobre este programa na pasta Software
livre do grupo de discusso.
2-a converso deste arquivo da forma texto para pdf foi feita utilizando a verso freeware PDF Creator,
conhea mais sobre este programa .