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PROPRIEDADES FSICAS DAS SUBSTNCIAS MOLECULARES

(PONTO DE FUSO, PONTO DE EBULIO E SOLUBILIDADE)

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (UFRJ-RJ) A solubilidade dos compostos um conhecimento muito importante em qumica.
Sabe-se que, de uma forma geral, substncias polares dissolvem substncias polares e substncias apolares
dissolvem substncias apolares.
Em um laboratrio, massas iguais de tetracloreto de carbono, gua e etanol foram colocadas em trs
recipientes idnticos, conforme se v na figura a seguir.

a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, identificando cada
substncia, e como fica a mistura de II e III.
b) A graxa lubrificante utilizada em automveis uma mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de
petrleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os trs solventes apresentados, o mais adequado para
remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justifique sua resposta.
02 (FUVEST-SP) Examinando-se as estruturas moleculares do lcool benzlico e do tolueno:

pode-se afirmar corretamente que:


a) o lcool benzlico deve ter ponto de ebulio maior do que o tolueno, ambos sob mesma presso.
b) o lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o tolueno, ambos mesma temperatura.
c) o lcool benzlico e o tolueno, ambos mesma temperatura, tm a mesma presso de vapor.
d) o lcool benzlico e o tolueno possuem molculas associadas por ligaes de hidrognio.
e) o lcool benzlico apresenta atividade ptica, enquanto o tolueno no.

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03 (VUNESP-SP) O grfico a seguir foi construdo com dados dos hidretos dos elementos do grupo 16.

Com base neste grfico, so feitas as afirmaes seguintes.


I) Os pontos P, Q, R e S no grfico correspondem aos compostos H2Te, H2S, H2Se e H2O, respectivamente.
II) Todos estes hidretos so gases a temperatura ambiente, exceto a gua, que lquida.
III) Quando a gua ferve, as ligaes covalentes se rompem antes das intermoleculares.
Das trs afirmaes apresentadas:
a) apenas I verdadeira.
b) apenas I e II so verdadeiras.
c) apenas II verdadeira.
d) apenas I e III so verdadeiras.
e) apenas III verdadeira.
04 (ITA-SP) Assinale a alternativa errada relativa comparao do ponto de ebulio de algumas substncias
orgnicas.
a) A etilamina tem ponto de ebulio maior que o do ter metlico.
b) O n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do n-pentano.
c) O ter metlico tem ponto de ebulio maior que o do etanol.
d) O etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal.
e) O butanol tem ponto de ebulio maior que o do ter etlico.
05 (UCS-RS) A tenso superficial uma propriedade que faz com que um lquido se comporte como uma
pelcula elstica. Essa propriedade, verificada em todos os lquidos, explica o fato de que insetos possam
caminhar sobre a gua. As molculas no interior do lquido mantm-se unidas pelas foras de atrao, que
atuam em todas as direes. As molculas da superfcie, no entanto, sofrem apenas atrao lateral e inferior,
gerando a tenso superficial, o que, por sua vez, d origem pelcula elstica.
Esto presentes no fenmeno acima descrito interaes
a) dipolo-dipolo induzido.
b) eletrostticas.
c) dipolo instantneas.
d) covalente apolares.
e) dativas.

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06 (FUVEST-SP) Tm-se amostras de trs slidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem ser naftaleno, nitrato de
sdio e cido benzoico, no necessariamente nessa ordem. Para se identificar cada uma delas, determinaramse algumas propriedades, as quais esto indicadas na tabela abaixo.

Esses dados indicam que A, B e C devem ser, respectivamente,


a) cido benzoico, nitrato de sdio e naftaleno.
b) cido benzoico, naftaleno e nitrato de sdio.
c) naftaleno, nitrato de sdio e cido benzoico.
d) nitrato de sdio, cido benzoico e naftaleno.
e) nitrato de sdio, naftaleno e cido benzoico.
07 (VUNESP-SP) A presso de vapor de uma substncia funo das suas propriedades moleculares.
Considerando que os ismeros geomtricos cis-dibromoeteno e trans-dibromoeteno so lquidos
temperatura ambiente,
a) escreva as frmulas estruturais destes compostos;
b) indique, com justificativa, qual lquido mais voltil temperatura ambiente.
08 Dado o grfico de temperatura de ebulio de alguns hidretos, em relao ao perodo na Tabela Peridica
do outro elemento.

Como poderiam ser Justificados os pontos de ebulio anmalos do fluoreto de hidrognio, da gua e da
amnia e normal para o metano?

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09 (FUVEST-SP) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado
deles, esto os trs rtulos com as seguintes identificaes: cido etanico, pentano e butan-1-ol. Para poder
rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses lquidos, o ponto de ebulio (PE) sob 1 atm e a
solubilidade em gua (S) a 25C.

Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X, Y e Z so, respectivamente:


a) pentano, butan-1-ol e cido etanico.
b) pentano, cido etanico e butan-1-ol.
c) cido etanico, pentano e butan-1-ol.
d) butan-1-ol, cido etanico e pentano.
e) butan-1-ol, pentano e cido etanico.
10 (UFSM-RS) Pode-se afirmar que a estrutura [C11H23COO-]Na+ (Laurato de Sdio)
a) apresenta uma extremidade polar e uma apolar, a primeira remove a gordura e a segunda se dissolve na
gua.
b) apresenta uma extremidade polar e uma apolar, a primeira se dissolve na gua e a segunda remove a
gordura.
c) no apresenta extremidades polares.
d) apresenta duas extremidades apolares, uma dissolve a gordura e a outra se dissolve na gua.
e) apresenta duas extremidades polares, uma dissolve a gordura e a outra se dissolve na gua.
11 (UEPG-PR) Durante a ebulio, a passagem da gua do estado lquido para o gasoso ocorre pelo
rompimento de uma fora de atrao conhecida como:
a) ligaes covalentes polares.
b) foras de London.
c) ligaes covalentes apolares.
d) ligaes de hidrognio.
e) ligaes inicas.
12 (CESGRANRIO-RJ) Analise o tipo de ligao qumica existente nas diferentes substncias: C2, Hl, H2O e
NaC, e assinale a alternativa que as relaciona em ordem crescente de seu respectivo ponto de fuso.
a) C2 < Hl < H2O < NaC
b) C2 < NaC < Hl < H2O
c) NaC <C2 <H2O < Hl
d) NaC < H2O < Hl < C2
e) Hl < H2O < NaC < C2
13 (UNICAMP-SP) Considere trs substncias CH4, NH3 e H2O e trs temperaturas de ebulio: 373K, 112K e
240K. Levando-se em conta a estrutura e a polaridade das molculas destas substncias, pede-se:
a) Correlacionar as temperaturas de ebulio s substncias.
b) Justificar a correlao que voc estabeleceu.

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14 (FUVEST-SP) Uma das propriedades que determina maior ou menor concentrao de uma vitamina na
urina a sua solubilidade em gua.

a) Qual dessas vitaminas mais facilmente eliminada na urina? Justifique.


b) D uma justificativa para o ponto de fuso da vitamina C ser superior ao da vitamina A.
15 (FUVEST-SP) Explique usando termos qumicos adequados por que gasolina pode ser usada para limpar
peas, de automveis, por exemplo sujas de graxa.
16 (FUVEST-SP) Os pontos de ebulio, sob presso de 1atm, da propanona, butanona, pentan-3-ona e hexan3-ona so, respectivamente, 56, 80, 101 e 124C.
a) Escreva as frmulas estruturais destas substncias.
b) Estabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio.
17 (UFES-ES) A trimetilamina e a propilamina possuem exatamente a mesma massa molecular e, no entanto,
pontos de ebulio (PE) diferentes.

O tipo de fora intermolecular que explica esse fato :


a) ligao covalente apolar.
b) ligao covalente polar.
c) ligao inica.
d) ligao de hidrognio.
e) fora de Van der Waals.
18 (FATEC-SP) Comparando-se as estruturas moleculares do etanol e do etilenoglicol (etanodiol) podemos
concluir que
a) ambos so solveis em gua.
b) o etanol mais viscoso que o etilenoglicol.
c) a presso de vapor do etilenoglicol maior que a do etanol.
d) o ponto de ebulio do etanol maior que o etilenoglicol.
e) o etanol pode ser queimado enquanto o etilenoglicol no.
19 (UEL-PR) Numa prova, um estudante afirmou:
"A gasolina um elemento qumico mais voltil do que a gua, porque na gua as molculas se unem mais
fortemente do que na gasolina. Por serem lquidos apolares, ambos so perfeitamente miscveis."
Quantos erros o aluno cometeu?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
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20 (EMEM) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependncia de sua


solubilidade.
Por exemplo, vitaminas hidrossolveis devem ser includas na dieta diria, enquanto vitaminas lipossolveis
so armazenadas em quantidades sufi cientes para evitar doenas causadas pela sua carncia. A seguir so
apresentadas as estruturas qumicas de cinco vitaminas necessrias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementao diria
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
21 (UFPR-PR) Com relao aos compostos I, II e III a seguir, responda:

a) Qual o que possui maior ponto de ebulio? Justifique sua resposta.


b) Qual o menos solvel em gua? Justifique sua resposta.
c) Quais aqueles que formam pontes de hidrognio entre suas molculas? Mostre a formao das pontes.
Na(s) questo(es) a seguir julgue os itens e escreva nos parnteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso.
22 (UFMT-MT) O alto valor do calor de vaporizao da amnia combinado com seu baixo ponto de ebulio
faz com que esta substncia seja um material adequado como gs de refrigerante.
Diante do exposto, julgue os itens.
( ) A aplicao de presso sobre a amnia gasosa aproximar as molculas de modo que as foras de Van
der Waals aumentaro.
( ) A compresso de um gs faz com que ele fique mais quente, pois nesse caso fica submetido ao de um
trabalho.
( ) A amnia gasosa convertida em amnia lquida retirar calor do meio ambiente e se vaporizar e o calor,
removido do espao em questo, transportado para o exterior.
( ) A energia absorvida serve para diminuir a energia cintica mdia das partculas e a temperatura diminuir.
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23 (UFMT-MT) Calor de fuso definido como a quantidade de calor necessria para transformar um grama
de um slido em um grama de um lquido, na temperatura de seu ponto de fuso. O calor de vaporizao a
quantidade de calor necessria para a vaporizao de um grama de lquido temperatura constante.
A partir do exposto, julgue os itens.
( ) Os altos valores para os calores de fuso e vaporizao encontrados para o alumnio devido ligao
metlica de seus tomos.
(
) Os altos valores para os calores de fuso e vaporizao encontrados para o fluoreto de sdio (NaF)
devido ocorrncia de ligao inica.
( ) A gua e a amnia apresentam calores de fuso e vaporizao relativamente altos, devido aos seus baixos
pesos moleculares e s pontes de hidrognio.
( ) Os baixos valores para os calores de fuso e vaporizao do Argnio so devido forte fora de Van der
Waals e interao dipolo-dipolo de seus tomos.
24 (CESGRANRIO-RJ) Observe a tabela de pontos de ebulio:

O ponto de ebulio da gua anmalo em relao aos demais compostos da famlia do oxignio porque:
a) as molculas da gua so mais leves.
b) existem pontes de hidrognio entre as molculas da gua.
c) existem Foras de van der Waals entre as molculas da gua.
d) somente a molcula da gua apolar.
e) as demais substncias decompem-se termicamente.
25 (CESGRANRIO-RJ) Assinale, entre os hidrocarbonetos a seguir, aquele que tem o maior ponto de ebulio:
a) CH3CH2CH3
b) CH3CH2CH2CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH3
d) CH3CH2CH(CH3)2
e) (CH3)4C
26 (UNIRIO-RJ) Uma substncia polar tende a se dissolver em outra substncia polar. Com base nesta regra,
indique como ser a mistura resultante aps a adio de bromo (Br2) mistura inicial de tetracloreto de
carbono (CC4) e gua (H2O).
a) Homognea, com o bromo se dissolvendo completamente na mistura.
b) Homognea, com o bromo se dissolvendo apenas no CC4.
c) Homognea, com o bromo se dissolvendo apenas na H2O.
d) Heterognea, com o bromo se dissolvendo principalmente no CC4.
e) Heterognea, com o bromo se dissolvendo principalmente na H2O.

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27 (ITA-SP) Considere grandes superfcies de gua em repouso, como por exemplo a de uma piscina sem
banhista, com as bombas desligadas e no sujeita a ventos.
Alternativa (A) - Sobre uma superfcie deste tipo coloca-se suavemente uma gota de hidrocarbonetos pouco
volteis, como os constituintes do leo diesel.
Alternativa (B) - Sobre outra superfcie deste tipo coloca-se suavemente uma gota de um cido carboxlico de
cadeia longa, tal como o cido olico.
Valendo-se de palavras e de figuras, mostre o que vai acontecer com o formato e a extenso do que foi
colocado na superfcie da gua EM CADA UMA DAS ALTERNATIVAS ANTERIORES.
28 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulio de um lquido so feitas as afirmaes:
I. Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTRAmolecular.
II. Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTERmolecular.
III. Aumenta com o aumento da presso exercida sobre o lquido.
IV. Aumenta com o aumento da quantidade de slido dissolvido.
Esto CORRETAS:
a) Apenas I e II
b) Apenas I e IV.
c) Apenas III e IV.
d) Apenas II, III e IV
e) Todas
29 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulio de um lquido feita a afirmao:
Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTERmolecular. CERTO ou ERRADO? Justifique.

30 (PUCCAMP-SP) Considere o texto adiante.


"Nos icebergs, as molculas polares da gua associam-se por ... (I) ...; no gelo seco, as molculas apolares do
dixido de carbono unem-se por ... (II) ... . Consequentemente, a 1,0 atmosfera de presso, possvel prever
que a mudana de estado de agregao do gelo ocorra a uma temperatura ... (III) ... do que a do gelo seco."
Para complet-lo corretamente, I, II e III devem ser substitudos, respectivamente, por:
a) I - foras de London; II - pontes de hidrognio; III - menor
b) I - pontes de hidrognio; II - foras de van der Waals; III - maior
c) I - foras de van der Waals; II - pontes de hidrognio; III - maior
d) I - foras de van der Waals; II - foras de London; III - menor
e) I - pontes de hidrognio; II - pontes de hidrognio; III - maior
31 (VUNESP-SP) Tm-se os seguintes pares de substncias:
I - n-octano e tetracloreto de carbono,
II - gua e benzeno,
III - cloreto de hidrognio gasoso e gua.
a) Quais desses trs pares formam misturas homogneas?
b) Explique, em termos de interaes entre molculas, por que os pares indicados formam misturas
homogneas.

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32 (UFRS-RS) O grfico a seguir apresenta os dados de massa molecular (M) x ponto de ebulio (P.E.) para os
quatro primeiros termos da srie homloga dos lcoois primrios.

Analisando-se os dados apresentados, verifica-se que os lcoois com massa molecular mais elevada
apresentam
a) maiores pontos de ebulio, devido formao de pontes de hidrognio intermoleculares.
b) maiores pontos de ebulio, devido polaridade do grupo OH.
c) maiores pontos de ebulio devido ao aumento do nmero de interaes intermoleculares do tipo Van der
Waals.
d) menores pontos de ebulio devido diminuio do nmero de interaes intermoleculares do tipo Van der
Waals.
e) menores pontos de ebulio, pois o aumento da cadeia carbnica diminui a polaridade do grupo OH.
33 (UFRS-RS) O dietil ter (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulio 36C, enquanto o butan-1-ol
(CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulio 111C. O butan-1-ol possui ponto de ebulio maior porque:
a) possui maior densidade.
b) apresenta maior massa molar.
c) forma pontes de hidrognio intermoleculares.
d) apresenta maior cadeia carbnica.
e) as foras intermoleculares predominantes so do tipo van der Waals.
34 (FATEC-SP) Considere que a gua composto polar, e o tetracloreto de carbono e o DDT so compostos
apolares. Adiciona-se tetracloreto de carbono(CC4) a uma amostra de gua contaminada por DDT e contida
em funil de decantao, agitando-se a mistura logo em seguida.
Assinale a alternativa contendo a figura que melhor representa o aspecto do sistema aps a agitao.
Dados: Densidade da gua = 0,998g/cm3 a 20C, Densidade do CC4 = 1,59g/cm3

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35 (ITA-SP) Assinale a opo CORRETA em relao comparao das temperaturas de ebulio dos seguintes
pares de substncias:
a) ter dimetlico > etanol; propanona > cido etanico; naftaleno < benzeno.
b) ter dimetlico < etanol; propanona < cido etanico; naftaleno > benzeno.
c) ter dimetlico > etanol; propanona < cido etanico; naftaleno > benzeno.
d) ter dimetlico > etanol; propanona > cido etanico; naftaleno > benzeno.
e) ter dimetlico < etanol; propanona < cido etanico; naftaleno < benzeno.
36 (ITA-SP) Considere os seguintes lcoois:
I. Etanol
II. n-Propanol
III. n-Butanol
IV. n-Pentanol
V. n-Hexanol
Assinale a opo CORRETA em relao a comparao das solubilidades em gua, a 25C, dos seguintes lcoois:
a) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
b) Etanol n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
c) Etanol n-propanol > n-butanol n-pentanol > n-hexanol.
d) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n-hexanol.
e) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n-hexanol.
37 (PUC-MG) Considere as substncias a seguir:

Em relao s substncias consideradas, so feitas as seguintes afirmativas:


I. A diferena de pontos de ebulio deve-se ao maior nmero de eltrons do C6H6.
II. Entre molculas de C6H6() formam-se ligaes intermoleculares de hidrognio.
III. As foras de disperso de London nas molculas do C6H6() so muito maiores que entre molculas do
HBr().
IV. A diferena de pontos de ebulio ocorre porque as molculas do C6H6() apresentam maior superfcie.
V. Entre molculas de HBr() ocorrem ligaes unicamente do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
As afirmativas CORRETAS so:
a) I e II
b) I, III e IV
c) I, IV e V
d) II, III e V
e) III e V apenas

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38 (UFSM-RS) Analise as seguintes afirmativas em relao molcula de iodo (I2) e sua dissoluo direta em
gua:
I. A molcula de iodo facilmente dissolvida em gua.
II. O momento dipolar da molcula de iodo nulo.
III. So estabelecidas ligaes de hidrognio entre o I2 e a gua.
Est(o) CORRETA(S) a(s) afirmativa(s)
a) I apenas.
b) II apenas.
c) III apenas.
d) I e II apenas.
e) II e III apenas.
39 (PUC-SP) Analise os componentes de cada par de substncias apresentado a seguir, segundo as interaes
intermoleculares.
I. Tolueno e fenol
II. Propano e butano
III. 1-propanol e propanona
IV. Propilamina e butano
As substncias que apresentam as maiores temperaturas de ebulio em cada par so, respectivamente:
a) I - tolueno; II - propano; III - propanona; IV - butano.
b) I - tolueno; II - propano; III - propan-1-ol; IV - propilamina.
c) I - fenol; II - butano; III - propan-1-ol; IV - propilamina.
d) I - fenol; II - propano; III - propanona; IV - propilamina.
e) I - tolueno; II - butano; III - propan-1-ol; IV - butano.
40 (ITA-SP) Assinale a afirmao CORRETA a respeito do ponto de ebulio normal (PE) de algumas
substncias.
a) O propan-1-ol tem menor PE do que o etanol.
b) O etanol tem menor PE do que o ter metlico.
c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano.
d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina.
e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina.
41 (FATEC-SP) Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de
ebulio de trs compostos diferentes, a 1 atm.
Composto
X
Y
Z

PE(C)
-135
37
118

Segundo os dados anteriores, os possveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente,


a) butan-1-ol, butano e ter etlico.
b) ter etlico, butan-1-ol e butano.
c) butano, ter etlico e butan-1ol.
d) butano, butan-1-ol e ter etlico.
e) butan-1-ol, ter etlico e butano.
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42 (UNIFESP-SP) Assinale a alternativa que apresenta o grfico dos pontos de ebulio dos compostos
formados entre o hidrognio e os elementos do grupo 17, do 2 ao 5 perodo.

43 (UDESC-SC) gua e metano apresentam massas moleculares prximas: 18 e 16 u, respectivamente. No


entanto, o metano ferve a - 162 C, enquanto o ponto de ebulio da gua de 100 C. Explique esse fato em
termos das interaes intermoleculares.
44 (UFF-RJ) Identifique, dando razes, a substncia (em cada par) que tem o ponto de ebulio mais elevado.
a) cido butanoico e n-butanal. b) ter dietlico e n-butanol. c) n-pentano e isopentano. d) gua e metanol.
45 (UFRRJ-RJ) As duas substncias mostradas na tabela a seguir apresentam grande diferena entre seus
pontos de ebulio (PE), apesar de possurem a mesma massa molecular:

Justifique a diferena entre os pontos de ebulio, considerando as interaes intermoleculares existentes.


46 (UFPB-PB) As funes orgnicas oxigenadas constituem uma grande famlia de compostos orgnicos, uma
vez que, depois do carbono e do hidrognio, o oxignio o elemento qumico de maior presena nesses
compostos. O comportamento qumico e demais propriedades desses compostos esto diretamente
relacionados maneira como os elementos qumicos citados se apresentam nas molculas das diferentes
substncias.
Considere os compostos a seguir.
CH3CH2CH2OH (1)
CH3CH2OCH3 (2)
CH3CH2CHO (3)
CH3COCH3 (4)
CH3CH2CH3 (5)
Sobre esses compostos, pode-se afirmar:
I. O composto (2) solvel em gua e o (5) insolvel.
II. O composto (1) solvel em gua, devido formao de ligao de hidrognio.
III. Os compostos (3) e (4) possuem pontos de ebulio e de fuso menores do que o composto (1) e maiores
do que o composto (5).
IV. O composto (5) solvel em gua.
Est(o) correta(s):
a) apenas I e III b) apenas II e IV

c) apenas I, II e III

d) apenas II, III e IV

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e) I, II, III e IV
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47 (UFMG-MG) Os sabes so produzidos por meio da reao de um triglicerdeo com o hidrxido de sdio,
NaOH, em que se formam um sal - o sabo - e o glicerol - o 1, 2, 3-propanotriol -, como mostrado na figura 1:
a) ESCREVA as frmulas estruturais dos compostos I e II formados na reao do triglicerdeo com o hidrxido
de sdio.

Os sabes so utilizados, em geral, para remover gorduras. Esse processo envolve a formao de micelas aglomerados de molculas de sabo, de gordura e de gua, que interagem entre si. Normalmente, as micelas
assemelham-se a esferas, em cuja superfcie esto orientados os grupos carboxilato das molculas de sabo,
que interagem com a gua. No interior das micelas, as molculas de gordura interagem com a cadeia
carbnica das molculas de sabo.
Na figura 2, est representada uma micela formada em meio aquoso:
b) INDIQUE o tipo de interao intermolecular MAIS intensa existente nas situaes que se seguem.
1 - Entre a cadeia carbnica de uma molcula de sabo e uma molcula de gordura.
2 - Entre um grupo carboxilato do sabo e uma molcula de gua.
c) Quando a acidez da gua utilizada para limpeza alta, observa-se que a capacidade desengordurante do
sabo diminui. JUSTIFIQUE a perda de eficincia do sabo nesse caso.

48 (FUVEST-SP) A Agncia Nacional do Petrleo (ANP) estabelece que o lcool combustvel, utilizado no Brasil,
deve conter entre 5,3 % e 7,4 % de gua, em massa. Porcentagens maiores de gua significam que o
combustvel foi adulterado. Um mtodo que est sendo desenvolvido para analisar o teor de gua no lcool
combustvel consiste em satur-lo com cloreto de sdio, NaC, e medir a condutividade eltrica da soluo
resultante. Como o NaC muito solvel em gua e pouco solvel em etanol, a quantidade de sal adicionada
para saturao aumenta com o teor de gua no combustvel. Observa-se que a condutividade eltrica varia
linearmente com o teor de gua no combustvel, em um intervalo de porcentagem de gua que abrange os
limites estabelecidos pela ANP.
a) Explique por que o etanol (CH3CH2OH) forma mistura homognea com gua em todas as propores.
b) Faa um desenho, representando os ons Na+ e C em soluo aquosa e mostrando a interao desses ons
com as molculas de gua.
c) Esboce um grfico que mostre a variao da condutividade eltrica da mistura combustvel, saturada com
NaC, em funo do teor de gua nesse combustvel. Justifique por que o grfico tem o aspecto esboado.

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49 (ITA-SP) A tabela adiante apresenta os valores das temperaturas de fuso (Tf) e de ebulio (Te) de
halognios e haletos de hidrognio.

a) Justifique a escala crescente das temperaturas Tf e Te do F ao I.


b) Justifique a escala decrescente das temperaturas Tf e Te do HF ao HC.
c) Justifique a escala crescente das temperaturas Tf e Te do HC ao HI.

50 (ITA-SP) Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas pores de compostos orgnicos constitudos de


cinco tomos de carbono, denominados de A, B, C, D e E.
So fornecidos os seguintes resultados dos testes de solubilidade em vrios solventes:
Teste 1. Os compostos A, B, C, D e E so solveis em ter etlico.
Teste 2. Somente os compostos B, C e D so solveis em gua pura.
Teste 3. Somente os compostos B, C e E so solveis em uma soluo aquosa diluda de hidrxido de sdio.
Teste 4. Somente os compostos D e E so solveis em uma soluo aquosa diluda de cido clordrico.
Considere sejam feitas as seguintes identificaes:
I. O composto A o n-pentano.
II. O composto B o pentan-1-ol.
III.O composto C o propionato de etila.
IV.O composto D a pentilamina.
V. O composto E o cido pentanoico.
Ento, das identificaes anteriores, esto ERRADAS
a) apenas I, II e IV.
b) apenas I, III e IV.
c) apenas II e IV.
d) apenas III e V.
e) apenas IV e V.

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51 (UFMG-MG) A produo de biodiesel, por reao de transesterificao de leos vegetais, tem sido
realizada por meio da reao desses leos com metanol em excesso. Como resultado, obtm-se uma mistura
de glicerina, metanol e steres de diversos cidos graxos. Esses steres constituem o biodiesel.
Analise a frmula estrutural de cada uma destas trs substncias e depois analise o quadro:

a) Considerando as trs substncias puras - I, II e III - relacionadas nesse quadro, ORDENE-as segundo a ordem
crescente da intensidade das suas interaes intermoleculares.
b) Na transesterificao, como o metanol adicionado em excesso, formam-se duas fases - uma rica em
metanol e uma rica em biodiesel. A glicerina distribui-se entre essas duas fases, predominando, porm, na fase
alcolica.
Considerando as interaes intermoleculares entre os pares glicerina/metanol e glicerina/biodiesel,
JUSTIFIQUE essa predominncia da glicerina na fase alcolica.
52 (UNIFESP-SP) Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a preservao dos alimentos industrializados. O
aditivo A.I um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas ctricas. O aditivo A.V um
agente antioxidante utilizado em alimentos como as margarinas.

a) D os nomes dos grupos funcionais que contm tomos de H encontrados nas duas estruturas. Qual dos
dois aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente apolar? Justifique.
b) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de baixos valores de pH?
Justifique. D o nome do aditivo A.I.

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53 (PUC-MG) Analise o grfico, que apresenta as temperaturas de ebulio de compostos binrios do


hidrognio com elementos do grupo 16 (coluna 6A), presso de 1 atm.

A partir das informaes apresentadas, INCORRETO afirmar que:


a) a substncia mais voltil o H2S, pois apresenta a menor temperatura de ebulio.
b) a gua apresenta maior temperatura de ebulio, pois apresenta ligaes de hidrognio.
c) todos os hidretos so gases temperatura ambiente, exceto a gua, que lquida.
d) a 100 C, a gua ferve, rompendo as ligaes covalentes antes das intermoleculares.
54 (PUC-RS) Durante as mudanas de estado ocorrem somente afastamentos e aproximaes entre as
molculas, ou seja, as foras intermoleculares so rompidas ou formadas, influenciando no estado fsico da
substncia.
Relacione as substncias da Coluna A aos respectivos pontos de ebulio, em C, da Coluna B, numerando os
parnteses.
Coluna A
1. metanol
2. etanol
3. etanal
4. etano
5. propan-1-ol
Coluna B
(
(
(
(
(

) - 88,4
) 20,0
) 64,0
) 78,5
) 97,0

A numerao correta dos parnteses, de cima para baixo, :


a) 4 - 3 - 1 - 2 - 5
b) 5 - 1 - 4 - 3 - 2
c) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
d) 4 - 3 - 2 - 1 - 5
e) 5 - 4 - 3 - 2 - 1

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55 (UFC-CE) Considere duas solues de iodo (I2), sendo uma em gua (H2O) e outra em tetracloreto de
carbono (CC4), ambas com mesma concentrao e em volumes iguais. As duas solues so misturadas e
agitadas por um tempo. Em seguida, elas so separadas por decantao.
a) Assumindo que a concentrao de I2 nas duas solues inferior ao ponto de saturao nos dois solventes,
o que acontecer com a concentrao do I2 nas duas solues aps a decantao?
b) Justifique sua resposta ao item A em funo das polaridades dos solventes.
56 (UFMS-MS) O grfico abaixo fornece os pontos de ebulio dos compostos de hidrognio com elementos
dos grupos 14 (4A), 15 (5A), 16 (6A) e 17 (7A) da tabela peridica.

Analisando o grfico acima, julgue os itens:


(01) os compostos HF, H2O e NH3 tm pontos de ebulio maior que os esperados, porque cada um deles est
envolvido com ligaes de hidrognio que so muito mais fortes que outras foras intermoleculares.
(02) compostos hidrogenados do grupo 14 (4A) apresentam foras intermoleculares mais fortes que a ligao
de hidrognio.
(04) a ligao de hidrognio a responsvel pelo fato da gua ser lquida, a 25C, e no gasosa, como seria de
se esperar.
(08) se no fosse a ocorrncia das ligaes de hidrognio, a gua entraria em ebulio a aproximadamente 80C.
(16) todos os compostos de elementos do terceiro perodo, representados no grfico, apresentam ligaes
covalentes.
(32) todos os compostos de elementos do segundo perodo, representados no grfico, so inicos.
Soma da alternativas corretas ( )
57 (PUC-RS) Comparando-se molculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um
aldedo e um lcool, correto afirmar que:
a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulio maior, pois contm foras intermoleculares mais
intensas.
b) o aldedo apresenta foras intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
c) o lcool apresenta maior temperatura de ebulio, pois contm foras intermoleculares menos intensas.
d) o lcool apresenta o mesmo tipo de foras intermoleculares que o aldedo.
e) as foras intermoleculares so menos intensas entre as molculas do aldedo do que entre as molculas do
lcool.

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58 (UFSC-SC) A adulterao da gasolina visa reduo de seu preo e compromete o funcionamento dos
motores. De acordo com as especificaes da Agncia Nacional de Petrleo (ANP), a gasolina deve apresentar
um teor de etanol entre 22 % e 26 % em volume. A determinao do teor de etanol na gasolina feita atravs
do processo de extrao com gua.
Considere o seguinte procedimento efetuado na anlise de uma amostra de gasolina: em uma proveta de 100
mL foram adicionados 50 mL de gasolina e 50 mL de gua. Aps agitao e repouso observou-se que o volume
final de gasolina foi igual a 36 mL.
De acordo com as informaes anteriores, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).
(01) A determinao de etanol na amostra em questo atende as especificaes da ANP.
(02) No procedimento descrito anterior, a mistura final resulta num sistema homogneo.
(04) A gua e o etanol estabelecem interaes do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
(08) A parte aliftica saturada das molculas de etanol interage com as molculas dos componentes da
gasolina.
(16) As interaes entre as molculas de etanol e de gua so mais intensas do que aquelas existentes entre as
molculas dos componentes da gasolina e do etanol.
(32) gua e molculas dos componentes da gasolina interagem por ligaes de hidrognio.
Soma ( )
59 (UFC-CE) As foras intermoleculares so responsveis por vrias propriedades fsicas e qumicas das
molculas, como, por exemplo, a temperatura de fuso. Considere as molculas de F2, C2 e Br2.
a) Quais as principais foras intermoleculares presentes nessas espcies?
b) Ordene essas espcies em ordem crescente de temperatura de fuso.
60 (PUC-SP) Foram determinadas as temperaturas de fuso e de ebulio de alguns compostos aromticos
encontrados em um laboratrio. Os dados obtidos e as estruturas das substncias estudadas esto
apresentados a seguir.

A anlise das temperaturas de fuso e ebulio permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo,
respectivamente,
a) cido benzoico, benzaldedo, fenol e tolueno.
b) fenol, cido benzoico, tolueno e benzaldedo.
c) tolueno, benzaldedo, fenol e cido benzoico.
d) benzaldedo, tolueno, cido benzoico e fenol.
e) tolueno, benzaldedo, cido benzoico e fenol.

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61 (UFU-MG) Explique as tendncias observadas experimentalmente para os pontos de ebulio das espcies
contidas na tabela a seguir.
62 (PUC-MG) A maionese uma emulso formada entre leo (azeite, por exemplo) e gua (proveniente do
ovo). Como gua e leo no se misturam, necessria a presena de um agente tensoativo, que pode ser
representado pelas lecitinas, fosfolipdios que podem possuir a estrutura exemplificada a seguir e que so
encontrados na gema do ovo.

Sobre as lecitinas e seu papel na formao da maionese, INCORRETO afirmar:


a) As lecitinas apresentam uma poro hidroflica (polar) representada por A e uma poro hidrofbica
(apolar) representada por B.
b) As lecitinas diminuem a tenso superficial entre a gua e o leo.
c) Na formao da maionese, a parte A das lecitinas deve ficar voltada para as gotas de leo e a parte B, para
as gotas de gua.
d) As lecitinas na maionese apresentam o mesmo papel que os detergentes na remoo de gorduras.
63 (PUC-MG) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulio e a solubilidade em gua de alguns lcoois e
teres importantes.

Todas as afirmativas a seguir esto corretas, EXCETO:


a) Os lcoois apresentam pontos de ebulio maiores do que os teres de mesmo peso molecular, pois suas
molculas podem se associar atravs de ligao de hidrognio.
b) A solubilidade em gua de lcoois e teres de mesmo peso molecular similar, uma vez que tanto teres
quanto lcoois podem formar ligao de hidrognio com a gua.
c) A solubilidade dos lcoois em gua diminui medida que a cadeia carbnica aumenta, pois isso os torna
muito parecidos com hidrocarbonetos.
d) teres no formam ligao de hidrognio com a gua, e sua solubilidade em gua varia em funo das
foras intermoleculares do tipo van der Waals e dipolo-dipolo existentes entre os dois lquidos.

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64 (UFRS-RS) As temperaturas normais de ebulio da propilamina e da trimetilamina so iguais a 47,8C e


2,9C, respectivamente. A diferena entre os pontos de ebulio deve-se ao fato de que esses compostos
apresentam diferentes
a) massas moleculares.
b) geometrias moleculares.
c) foras intermoleculares.
d) basicidades.
e) densidades.
65 (PUC-RS)

Pela anlise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulio dos compostos indicados :
a) I < II < III < IV < V
b) II < I < V < III < IV
c) II < V < I < III < IV
d) III < IV < I < II < V
e) IV < III < V < I < II

66 (UEL-PR) Industrialmente, a acetona utilizada no preparo de produtos medicinais e, no cotidiano,


tradicionalmente usada para remover o esmalte das unhas. Seu comrcio passou a ser controlado pela polcia
federal, pois a acetona pode ser empregada no refino de algumas drogas. Sobre a acetona (propan-2-ona),
considere as afirmativas a seguir.
I. A acetona ismero do propanal.
II. A fora de atrao entre as molculas de acetona a interao dipolo-dipolo.
III. A cadeia carbnica da acetona insaturada.
IV. A acetona solvel em gua por formar ligao de hidrognio com o solvente.
Esto corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) II e III.
c) III e IV.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.

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67 (UFMG-MG) Analise este quadro, em que est apresentada a temperatura de ebulio de quatro
substncias:

Considerando-se os dados desse quadro, CORRETO afirmar que, medida que a cadeia carbnica aumenta,
se tornam mais fortes as
a) ligaes covalentes.
b) interaes dipolo instantneo - dipolo induzido.
c) ligaes de hidrognio.
d) interaes dipolo permanente - dipolo permanente.
68 (VUNESP-SP) O combustvel vendido como "gasolina" no Brasil , na verdade, uma mistura de gasolina
(hidrocarbonetos) com uma quantidade de lcool. Duas fraudes comuns neste tipo de combustvel so: a
adio de excesso de lcool etlico e a adio de solventes orgnicos (hidrocarbonetos), os quais podem causar
danos ao veculo e prejuzos ao meio ambiente.
a) A uma proveta contendo 800 mL de gasolina foi adicionada gua para completar 1L. Posteriormente,
adicionou-se iodo (I2 - colorao roxa) e observou-se que a fase colorida ocupava 700 mL e a incolor, 300 mL.
Fornea o nome do composto adicionado gasolina que detectado por este mtodo e calcule sua
porcentagem (volume/volume) no combustvel analisado.
b) Explique por que o outro tipo de composto qumico que usado na adulterao da gasolina no
detectado por este mtodo.
69 (PUC-SP) A anlise da frmula estrutural de ismeros possibilita comparar, qualitativamente, as respectivas
temperaturas de ebulio. Na anlise devem-se considerar os tipos de interao intermolecular possveis, a
polaridade da molcula e a extenso da superfcie molecular.
Dados os seguintes pares de ismeros, conforme figura 1.
Pode-se afirmar que o ismero que apresenta a maior temperatura de ebulio de cada par :

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70 (UFU-MG) Solvente um lquido capaz de dissolver um grande nmero de substncias. Muitas indstrias
que empregam o benzeno como solvente tm substitudo pelo ciclo hexano, um hidrocarboneto bem menos
agressivo.
Considerando as caractersticas gerais do solvente, explique por que os lquidos H2O e C6H12 so imiscveis
entre si.
71 (UFSC-SC) Examine as estruturas moleculares do lcool benzlico e do etilbenzeno a seguir representadas.

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).


(01) O ponto de ebulio do etilbenzeno deve ser menor que o do lcool benzlico.
(02) O lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o etilbenzeno, ambos mesma temperatura.
(04) O lcool benzlico deve ter uma presso de vapor maior que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas
condies.
(08) As interaes intermoleculares existentes no lcool benzlico so do tipo dipolo permanente-dipolo
permanente.
(16) As interaes intermoleculares existentes no etilbenzeno so, basicamente, do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido.
Soma ( )
72 (UFRRJ-RJ) Considerando os compostos de frmulas:

H3C - (CH2)2 - OH
H3C - O C2H5
Responda qual das duas substncias tem ponto de ebulio mais elevado? Justifique sua resposta.
73 (UFMG-MG) Este quadro apresenta as temperaturas de fuso e de ebulio das substncias C2, IC e I2:

Considerando-se essas substncias e suas propriedades, CORRETO afirmar que,


a) no IC, as interaes intermoleculares so mais fortes que no I2.
b) a 25C, o C2 gasoso, o IC lquido e o I2 slido.
c) na molcula do IC, a nuvem eletrnica est mais deslocada para o tomo de cloro.
d) no IC, as interaes intermoleculares so, exclusivamente, do tipo dipolo instantneo - dipolo induzido.
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74 (UERJ-RJ) A vitamina C, cuja estrutura mostrada a seguir, apresenta vrios grupos hidrfilos, o que facilita
sua dissoluo na gua. Por esta razo, ao ser ingerida em excesso, eliminada pelos rins.

Considerando suas atraes interatmicas e intermoleculares, esse carter hidrossolvel justificado pelo fato
de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de:
a) heterotomos
b) ons aglomerados
c) hidroxilas
d) carbonos assimtricos
75 (PUC-PR) O fenol, ou cido fnico, tem a seguinte frmula molecular: C6H6O.
Nas mesmas condies, o fenol, apresenta um PE ___________ em relao ao benzeno, porque apresenta
_____________________.
Os espaos sero corretamente preenchidos por:
a) menor - ligaes inicas
b) maior - atrao intermolecular por pontes de hidrognio
c) menor - atrao intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido.
d) maior - atrao intermolecular dipolo - dipolo.
e) maior - atrao intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido
76 (UFU-MG) Muitas propriedades fsicas das substncias, entre elas a solubilidade, podem ser explicadas a
partir da polaridade de suas molculas. Sabendo-se que "semelhante dissolve semelhante", considere as
substncias amnia, gua, e metano e responda:
a) qual a polaridade dessas molculas? Justifique sua resposta com base na geometria molecular.
b) qual substncia ser mais solvel em gua com base nos dipolos criados? Justifique sua resposta.
77 (UFSCAR-SP) A tabela apresenta os valores de ponto de ebulio (PE) de alguns compostos de hidrognio
com elementos dos grupos 14, 15 e 16 da tabela peridica.

Os compostos do grupo 14 so formados por molculas apolares, enquanto que os compostos dos grupos 15 e
16 so formados por molculas polares.
Considerando as foras intermoleculares existentes nestes compostos, as faixas estimadas para os valores de
X, Y e Z so, respectivamente,
a) > - 111, > - 88 e > - 60.
b) > - 111, > - 88 e < - 60.
c) < - 111, < - 88 e > - 60.
d) < - 111, < - 88 e < - 60.
e) < - 111, > - 88 e > - 60.
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78 (UFMG-MG) Um adesivo tem como base um polmero do tipo lcool polivinlico, que pode ser
representado por esta estrutura:

A ao adesiva desse polmero envolve, principalmente, a formao de ligaes de hidrognio entre o adesivo
e a superfcie do material a que aplicado.
Considere a estrutura destes quatro materiais:

Com base nas informaes anteriores, correto afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor para
colar:
a) celulose.
b) cloreto de polivinila.
c) polietileno.
d) poliestireno.

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79 (UFRRJ-RJ) Considere a seguinte tabela:

Qual ou quais fatores justificam as diferenas de constantes fsicas observadas neste grupo de compostos?
80 (UERJ-RJ) O betacaroteno, cuja frmula estrutural est representada a seguir, um pigmento presente em
alguns vegetais, como cenoura e tomate.

Dentre os solventes abaixo, aquele que melhor solubiliza o betacaroteno :


a) gua
b) etanol
c) hexano
d) propanona
81 (MACKENZIE-SP) Observando-se o comportamento das substncias nos sistemas a seguir, INCORRETO
afirmar que:

a) o leo deve ser solvel em tetracloreto de carbono.


b) a gua e o leo no so miscveis, por serem ambos apolares.
c) juntando-se os contedos dos sistemas I, II e III, obtm-se uma mistura heterognea.
d) a sacarose um composto polar.
e) o leo menos denso que a gua.
82 (USF-SP) A solubilidade de lcoois em gua:
a) aumenta com o aumento da massa molecular.
b) diminui com o aumento da cadeia carbnica.
c) no varia muito ao longo da srie homloga.
d) desprezvel.
e) no depende da massa molecular.

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83 (UFOP-MG) Considere as estruturas dos ismeros de frmula molecular C5H12.

A ordem correta dos pontos de ebulio :


a) I < II < III
b) III < I < II
c) III < II < I

d) I < III < II

84 (FEI-SP) Sabo sal de cido carboxlico de cadeia longa.


Exemplo: C15H31 COONa+ (palmitato de sdio). A ao de limpeza de um sabo sobre as gorduras
devida :
a) reao de seu grupo carboxila com as gorduras.
b) reao de sua cadeia carbnica com as gorduras.
c) apolaridade de sua cadeia carbnica, que o torna solvel na gua, e polaridade de seu grupo carboxila, que
o torna solvel nas gorduras.
d) polaridade de seu grupo carboxila, que o torna solvel na gua, e apolaridade de sua cadeia carbnica, que
o torna solvel nas gorduras.
e) solubilizao das gorduras por microorganismos ativados e ar, que quebram sua cadeia carbnica.
85 (UFU-MG) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispe em ordem decrescente de
pontos de ebulio.
I. CH3CH2CHO
II. CH3COOH
III. CH3CH2CH2OH
IV. CH3CH2CH2CH3
a) II, III, I, IV
b) IV, II, III, I
c) I, II, IV, III
d) II, IV, III, I
86 (FUVEST-SP) Em uma tabela de propriedades fsicas de compostos orgnicos, foram encontrados os dados
abaixo para compostos de cadeia linear I, II, III e IV. Estes compostos so etanol, heptano, hexano e 1propanol, no necessariamente nesta ordem.

Os compostos I, II, III e IV so, respectivamente:


a) etanol, heptano, hexano e propan-1-ol.
b) heptano, etanol, propan-1-ol e hexano.
c) propan-1-ol, etanol, heptano e hexano.
d) hexano, etanol, propan-1-ol e heptano.
e) hexano, propan-1-ol, etanol e heptano.
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87 (UNOPAR-PR) Trs lquidos incolores A, B e C possuem as seguintes propriedades:


A e B so miscveis; B e C no so miscveis; A e C so combustveis.
As substncias A, B e C podem ser, respectivamente:
a) benzeno, gua e lcool etlico.
b) gua, benzeno e lcool etlico.
c) lcool etlico, gua e benzeno.
d) lcool etlico, benzeno e gua.
e) benzeno, lcool etlico e gua.
88 Depois de analisar o tipo de ligao qumica existente nas diferentes substncias: Br2, HC, HF e KBr
escreva a ordem crescente dos respectivos pontos de fuso das substncias citadas.
89 (UFPE-PE) A compreenso das interaes intermoleculares importante para a racionalizao das
propriedades fsico-qumicas macroscpicas, bem como para o entendimento dos processos de
reconhecimento molecular que ocorrem nos sistemas biolgicos. A tabela a seguir apresenta as temperaturas
de ebulio (TE), para trs lquidos presso atmosfrica.

Com relao aos dados apresentados na tabela acima, podemos afirmar que:
a) as interaes intermoleculares presentes na acetona so mais fortes que aquelas presentes na gua.
b) as interaes intermoleculares presentes no etanol so mais fracas que aquelas presentes na acetona.
c) dos trs lquidos, a acetona o que apresenta ligaes de hidrognio mais fortes.
d) a magnitude das interaes intermoleculares a mesma para os trs lquidos.
e) as interaes intermoleculares presentes no etanol so mais fracas que aquelas presentes na gua.
90 (UFC-CE) A temperatura normal da ebulio do propan-1-ol, CH3CH2CH2OH, 97,2 C, enquanto o
composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composio qumica, entra em ebulio normal em 7,4 C.
Assinale a alternativa que compatvel com essa observao experimental.
a) O mais elevado ponto de ebulio do propan-1-ol deve-se principalmente, s ligaes de hidrognio.
b) O propan-1-ol e o metoxietano ocorrem no estado lquido, temperatura ambiente.
c) Geralmente, os lcoois so mais volteis do que os teres, por dissociarem mais facilmente o on H+.
d) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 C, a presso de vapor do metoxietano maior do que a presso
atmosfrica.
e) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 C, a presso de vapor do 1-propanol sempre maior do que a de
igual quantidade do metoxietano.
91 (PUC-PR) O ponto de ebulio do etanol maior que o da acetona, mesmo apresentando menor nmero
de tomos de carbono, devido presena de____________ entre suas molculas.
O espao acima ser preenchido com a alternatividade.
a) interaes dipolo-dipolo
b) interaes dipolo induzido
c) foras de Van der Waals
d) interaes por ligaes de hidrognio
e) ligaes eletrovalentes
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92 (PUC-MG) Correlacione as substncias da coluna 1 com os pontos de fuso da coluna 2.

A sequncia correta encontrada de cima para baixo :


a) I, III, IV, II
b) II, III, I e IV
c) IV, II, III e I

d) IV, II, I e III

93 (MACKENZIE-SP)

No cido metanoico o ponto de ebulio maior que o etanol, porque:


Dado: massa molar (g/mol) C = 12; H = 1. O = 16
a) sua massa molar maior.
b) como possui menor nmero de pontes de hidrognio, a energia necessria para separar suas molculas, na
mudana de estado, maior.
c) apresenta nmero maior de ligaes de hidrognio intermoleculares.
d) no forma ligaes de hidrognio
e) tem menor massa molar.
94 (PUC-RS) Na coluna I esto relacionadas substncias qumicas e, na coluna II, suas caractersticas.
Coluna I
1. amnia
2. clorofrmio
3. dixido de carbono
4. ouro
5. brometo de potssio
Coluna II
( ) slido que apresenta fora de natureza eletrosttica entre os seus ons.
( ) gs na temperatura ambiente formado por molculas apolares.
( ) gs que quando liquefeito apresenta interaes por pontes de hidrognio.
( ) lquido na temperatura ambiente formado por molculas que se orientam sob a influncia de um campo
eltrico externo.
( ) bom condutor de calor tanto no estado slido como quando fundido.
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtm-se de cima para baixo, os nmeros na
sequncia
a) 4-2-1-3-5
b) 3-2-5-1-4
c) 5-1-3-2-4
d) 5-3-1-2-4
e) 4-1-3-2-5

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95 (VUNESP-SP) Dados os compostos I, II e III, a seguir:

a) Quais os nomes dos compostos I e II?


b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulio. Comparando
com as temperaturas de ebulio destes compostos, o que possvel afirmar sobre a temperatura de ebulio
do composto III? Justifique sua resposta.
96 (UFV-MG) Considere as informaes relacionadas na tabela abaixo:

a) O ponto de ebulio diminui progressivamente do H2Te ao H2S. Explique por que isto acontece.
b) Explique por que o H2Te, o H2Se e o H2S so gases temperatura ambiente, enquanto a gua (H2O) entra em
ebulio a 100C (a 1 atm).
c) O enxofre de grande importncia industrial na produo de cido sulfrico e na vulcanizao da borracha.
O H2S pode ser utilizado na obteno de enxofre, conforme equaes (no balanceadas) anteriores. Escreva as
equaes balanceadas.
d) O nmero de oxidao do selnio no H2Se ________.
e) A distribuio eletrnica da camada de valncia do tomo neutro de Te __________.

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97 (UFR-RJ) A viscosidade influenciada por alguns fatores que podem retardar o escoamento de um lquido,
aumentando-a; ou acelerar o escoamento, reduzindo-a.
Observe o quadro abaixo:

A identificao dos fatores que influenciaram a viscosidade requer que se considerem arranjos estruturais dos
diversos lquidos e, por meio dessa anlise, se compreenda o porqu de as viscosidades serem diferentes.
a) Como se explica a variao da viscosidade com a temperatura?
b) Considere as estruturas das substncias acima e explique o porqu de a glicerina ser muito mais viscosa que
o etanol.
98 (PUC-RJ) O dimetilter tem seu peso molecular igual a 46 e ponto de ebulio igual a 25C. O lcool etlico
(etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulio bem mais alto, igual a 78,3C. Apresente a
frmula estrutural de cada um dos compostos e, atravs delas, explique a grande diferena dos seus pontos de
ebulio.
Observao: A frmula molecular para ambos os compostos C2H6O.
99 (PUC-RJ) Observe a tabela 1. Desta tabela faa um grfico relacionando os pontos de ebulio dos
compostos listados com suas respectivas massas molares. Do grfico, deduza o valor esperado para o ponto
de ebulio da gua (massa molar igual a 18) e complete a tabela 2 com o valor encontrado. Explique, ento, a
diferena observada entre o valor deduzido do grfico e o assinalado como valor real (100C).

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100 (ITA-SP) Na tabela a seguir so mostrados os valores de temperatura de fuso de algumas substncias.

Em termos dos tipos de interao presentes em cada substncia, justifique a ordem crescente de temperatura
de fuso das substncias listadas.
101 Sabendo-se que o butan-1-ol e o cido etanico possuem, respectivamente, pontos de ebulio igual a
117C e 118C e suas solubilidades em gua so, respectivamente, 7,3 g/100 mL e infinita, explique como
poderamos distinguir um do outro.
102 (FUVEST-SP) Os pontos de ebulio, sob presso de 1 atm, da propanona, butanona, pentan-3-ona e
hexan-3-ona so, respectivamente, 56, 80, 101 e 124C.
a) Escreva as frmulas estruturais destas substncias.
b) Estabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio.
103 (UFMA-MA) Considere os seguintes compostos orgnicos com os seus respectivos pontos de ebulio.

Justifique as diferenas entre os pontos de ebulio do butano/ter etlico e do butan-1-ol/2-metilpropan-2-ol.

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104 (UFMG-MG) Foram apresentadas a um estudante as frmulas de quatro pares de substncias. Foi pedido
a ele que, considerando os modelos de ligaes qumicas e de interaes intermoleculares apropriados a cada
caso, indicasse, em cada par, a substncia que tivesse a temperatura de fuso mais baixa. O estudante props
o seguinte:

A alternativa que apresenta o nmero de previses corretas feitas pelo estudante :


a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
105 (FATEC-SP) Trem descarrila, derrama produtos qumicos e deixa cidade sem gua.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlntica que transportava produtos qumicos de Camaari (BA)
a Paulnia (SP) causou, na madrugada desta tera-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), exploso,
incndio e derramamento de substncias txicas no crrego Congonhas, afluente do nico rio que abastece a
cidade mineira.
O fornecimento de gua foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes.
A composio era composta por trs locomotivas e 33 vages. Dos 18 vages que tombaram, oito
transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e
trs, 147 toneladas de cloreto de potssio.
Folha on Line 10/6/2003 22h22
Com relao s substncias mencionadas no texto acima so feitas as seguintes afirmaes:
I. Todas so substncias pouco solveis em gua.
II. O metanol extremamente txico e sua ingesto pode causar cegueira e at morte.
III. No cloreto de potssio, os tomos se unem por ligaes inicas.
IV. Dentre os lcoois, o que apresenta menor ponto de ebulio o octanol.
V. Isobutanol um lcool secundrio presente em todas as bebidas alcolicas.
Dessas afirmaes, apenas:
a) I e II so corretas.
b) II e III so corretas.
c) III e IV so corretas.
d) III, IV e V so corretas.
e) I, III e V so corretas.
106 (ITA-SP) O que deve ser observado quando adicionamos em copo com gua um pouco de talco e, logo em
seguida, colocamos um pouco de detergente na superfcie central da gua?
107 Explique, de acordo com os tipos de ligaes, o fato de os pontos de ebulio das substncias a seguir
possurem a seguinte ordem: H2O > H2Se > H2S.
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108 (UFSM-RS)

GUA, MEIO AMBIENTE E TECNOLOGIA


A gua dos rios, lagos, mares e oceanos ocupa mais de 70 % da superfcie do planeta. Pela absoro de energia
na forma de calor, principalmente a proveniente do sol, parte dessa gua evapora, sobe, condensasse e forma
as nuvens, retornando terra atravs de chuva ou neve.
A gua, por ser absorvida pelo solo, chega s plantas que, atravs da transpirao e respirao, passam-na
para a atmosfera.
Tambm os animais contribuem para a circulao da gua no ambiente pois, ao ingerirem gua, devolvem-na
pela respirao e excreo.
De forma menos visvel, a gua ocorre ainda, em grande quantidade, no citoplasma das clulas e nos demais
fluidos biolgicos onde regula a temperatura e atua como solvente universal nas reaes qumicas e
biolgicas.
Por estar a gua relacionada maioria das aes que ocorrem na natureza, ela tambm a responsvel,
muitas vezes, por problemas ambientais.
Os processos tecnolgicos de gerao de energia so fontes importantes de impactos ambientais. A queima de
combustveis derivados de petrleo, como a gasolina e o leo diesel, lana, na atmosfera, grandes quantidades
de dixido de carbono, um dos gases responsveis pelo efeito estufa.
, pois, relevante que nos interessemos pela gua que, paradoxalmente, fonte de vida e veculo de poluio.
Ao contrrio da maioria das substncias, a densidade da gua diminui presso constante, quando ela se
congela, sendo bastante familiar a imagem de cubos de gelo flutuando em gua.
Analise as afirmativas:
I - H aumento de volume quando o gelo se forma.
II - A estrutura menos densa ocorre devido formao de pontes de hidrognio.
III - As pontes de hidrognio so consequncia das interaes de dipolo induzido do oxignio e dipolo
permanente do hidrognio.
Est(o) correta(s)
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas III.
d) apenas I e II.
e) apenas II e III.
109 (CESGRANRIO-RJ) O estado fsico dos compostos qumicos pode ser reconhecido e justificado por meio
das ligaes interatmicas e intermoleculares que ocorrem, respectivamente, entre os tomos que formam as
molculas e entre as prprias molculas. A gua, por exemplo, em condies ambientais, um solvente
lquido, e as suas molculas possuem um tipo especial de atrao entre si, como decorrncia da presena de
polos opostos em sua estrutura molecular. Trata-se da ligao hidrognio ou ponte de hidrognio.
Constata-se, ainda, que fenmenos fisiolgicos como o transporte de algumas substncias no corpo de uma
rvore resultam de tais interaes.
Assinale, dentre as substncias abaixo, todas no estado lquido, a que NO realiza o mesmo tipo de ligao
intermolecular observada em solventes como a gua.
a) Metilamina.
b) Etanol.
c) cido metanoico.
d) Trifenilamina.
e) propan-1-ol.

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110 (UEL-PR) Analise a imagem a seguir, que representa a ciclodextrina.

Algumas substncias, como as ciclodextrinas, esto sendo utilizadas em formulaes de produtos para a pele,
pois possibilitam a liberao do princpio ativo "hspede", de forma gradual e controlada, maximizando a sua
biodisponibilidade. As ciclodextrinas so oligossacardeos cclicos obtidos de fonte natural vegetal, de formato
toroesfrico cilndrico e apresentam a superfcie externa com caracterstica polar e a cavidade interna com
caracterstica apolar. Dentre as molculas representadas a seguir, a "hspede" favorvel a ocupar a cavidade
da ciclodextrina :

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GABARITO
01a) Para mesma massa, o menor volume corresponde a maior densidade.

b) O solvente mais adequado para remov-la o apolar: o tetracloreto de carbono.


02- Alternativa A
O lcool benzlico deve ter ponto de ebulio maior do que o tolueno, pois a presena da hidroxila faz com que
as interaes intermoleculares sejam ligaes de H que so mais fortes em relao as interaes dipolo
induzido das molculas do tolueno.
03- Alternativa C
I) Os pontos P, Q, R e S no grfico correspondem aos compostos H2Te, H2S, H2Se e H2O, respectivamente.
Falso. O ponto P corresponda H2O pois as molculas esto ligadas entre si por ligaes de H que so mais
fortes em relao aos demais hidretos que apresentam interaes dipolo dipolo.
II) Todos estes hidretos so gases a temperatura ambiente, exceto a gua, que lquida.
Verdadeiro.
III) Quando a gua ferve, as ligaes covalentes se rompem antes das intermoleculares.
Falso. Na mudana de estado apenas as ligaes intermoleculares so rompidas.
04- Alternativa C
O ter metlico tem ponto de ebulio menor que o do etanol, devido as interaes intermoleculares do ter
(dipolo dipolo) so mais fracas do que as interaes do etanol (ligaes de H).
05- Alternativa A
O que explica o fato de que insetos possam caminhar sobre a gua a presena de foras tais como a
de dipolo induzido, a que se estabelece entre as patas do inseto e a superfcie por onde ela anda. Essas
foras so resultado do seguinte processo: isoladamente, essas molculas no apresentam um dipolo, so
apolares; mas, no momento em que se aproximam, as atraes ou repulses eletrnicas entre seus eltrons e
ncleos podem levar a uma deformao de suas nuvens eletrnicas, momentaneamente, originando polos
positivos e negativos temporrios. Esse dipolo formado em uma molcula induz a formao do dipolo em
outra molcula vizinha e, por isso, elas se atraem, mantendo-se grudadas ou unidas.
06- Alternativa E
Composto A NaNO3: composto inico com alto PF e solvel em gua.
Composto B naftaleno: hidrocarboneto (dipolo induzido) insolvel em gua (ligaes de H)
Composto C cido benzoico: cido carboxlico pouco solvel em gua devido a presena da carboxila que
forma ligaes de H com a gua.
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07a)

b)

As interaes intermoleculares no trans-dibromoeteno (molcula apolar) so mais fracas, logo ele ser o
lquido mais voltil.
08Hidretos da famlia (IVA) so molculas apolares (R = 0) portanto, suas molculas so atradas por disperses
de London e a temperatura de ebulio aumenta com a massa molecular da substncia.
J em relao aos hidretos da famlia VA, VIA e VIIA so molculas polares (R 0) a ebulio aumenta com a
massa molecular e a anomalia que ocorre com a gua, fluoreto de hidrognio e amnia, devida s ligaes
(pontes) de hidrognio, que so interaes mais fortes que as dipolo-dipolo comuns, aumentando
exageradamente a temperatura de ebulio.
09- Alternativa A
Lquido X pentano (hidrocarboneto apolar insolvel em gua que polar)
Lquido Y butan-1-ol (lcool pouco solvel em gua devido ao aumento da cadeia carbnica que diminui a
solubilidade)
Lquido Z cido etanico (cido carboxlico solvel em gua devido a formao de ligaes de H com a gua)
10- Alternativa B
A estrutura [C11H23COO-]Na+ apresenta uma extremidade polar e uma apolar, a primeira se dissolve na gua e a
segunda remove a gordura.
11- Alternativa D
Durante a ebulio, a passagem da gua do estado lquido para o gasoso ocorre pelo rompimento de uma
fora de atrao conhecida como ligaes de hidrognio.
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12- Alternativa A
C2 composto molecular apolar (interaes dipolo induzido)
HI composto molecular polar (interaes dipolo dipolo)
H2O composto molecular muito polar (interaes ligaes de H)
NaC composto inico (ligao inica)
Ordem decrescente de fora das interaes:
Ligao inica > Ligao covalente > ligao metlica > Interao on dipolo > Interao ligao de H >
Interao dipolo + dipolo > Interao dipolo + dipolo > Interao dipolo + dipolo induzido > Interao dipolo
induzido.
Com isso temos a seguinte ordem crescente do PF das substncias: C2 > HI > H2O > NaC
13a) PE (CH4) = 112K; PE (NH3) = 240K; PE (H2O) = 373K
b) CH4 molcula apolar, interaes fracas dipolo induzido, portanto, PE baixo
H2O e NH3 - massas moleculares prximas
- mesmo tipo de interao (ligaes de H interaes fortes)
- H2O possui maior nmero de ligaes de H entre suas molculas em relao ao NH3, portanto, PE
(H2O) > PE(NH3)
14a) A vitamina C, maior quantidade de grupos (-OH)
b) Maior quantidade de pontes de hidrognio
15Gasolina composta de hidrocarbonetos apolares que dissolvem os componentes apolares de graxas e leos.
16-

b) Para molculas com a mesma funo (mesmo tipo de interao intermolecular), o fator que determinar o
ponto de ebulio ser o peso molecular: quanto maior o tamanho da cadeia, maior o PE.
Com isso ficamos com a seguinte ordem decrescente do PE: hexan-3-ona > pentan-3-ona > butanona >
propanona.
17- Alternativa D
Funo amina apresenta interaes ligaes de H, sendo que: PE amina 1 > PE amina 3 de mesma massa
molecular. A amina 3 no faz ligao de H pois o N no possui H.
18- Alternativa A
Comparando-se as estruturas moleculares do etanol e do etilenoglicol (etanodiol) podemos concluir que
ambos so solveis em gua j que a presena dos grupos OH do lcool ligam-se gua por interaes do tipo
ligaes de H, conferindo assim solubilidade dos lcoois em gua.
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19- Alternativa B
(1 Erro: a gasolina no um elemento qumico e sim uma substncia qumica; 2 Erro: gua polar e gasolina
apolar; 3 Erro: gua e gasolina so imiscveis).
20- Alternativa C
Dentre as vitaminas citadas, a III a mais hidrossolvel por apresentar maior quantidade de hidroxilas em sua
estrutura, favorecendo sua solubilidade na gua, devido formao de mais ligaes de hidrognio.
21a) II pois estabelece pontes de hidrognio.
b) I pois polar.
c) Observe a figura a seguir:

22( ) A aplicao de presso sobre a amnia gasosa aproximar as molculas de modo que as foras de Van
der Waals aumentaro.
Verdadeiro. As molculas de NH3 ligam-se entre si no estado lquido atravs de interaes do tipo ligaes de
H (foras de van der Waals)
( ) A compresso de um gs faz com que ele fique mais quente, pois nesse caso fica submetido ao de um
trabalho.
Falso. A compresso de um gs consiste em aumentar a presso sobre o gs diminuindo o volume entre as
molculas que ficam to prximas a ponto de se ligarem entre si atravs de ligaes intermoleculares.
( ) A amnia gasosa convertida em amnia lquida retirar calor do meio ambiente e se vaporizar e o calor,
removido do espao em questo, transportado para o exterior.
Verdadeiro. A liquefao de um gs um processo endotrmico.
( ) A energia absorvida serve para diminuir a energia cintica mdia das partculas e a temperatura diminuir.
Falso. A energia absorvida, proporciona um aumento na agitao das partculas, aumentando a energia
cintica.
23( ) Os altos valores para os calores de fuso e vaporizao encontrados para o alumnio devido ligao
metlica de seus tomos.
Verdadeiro. Ligao metlica uma interao forte entre os metais, conferindo altos valores de PF e PE.
(
) Os altos valores para os calores de fuso e vaporizao encontrados para o fluoreto de sdio (NaF)
devido ocorrncia de ligao inica.
Verdadeiro. Ligao inica uma interao muito forte entre os ons constituintes do retculo cristalino, que
confere altos valores de PF e PE.
( ) A gua e a amnia apresentam calores de fuso e vaporizao relativamente altos, devido aos seus baixos
pesos moleculares e s pontes de hidrognio.
Verdadeiro. H2O e NH3 apresentam interaes intermoleculares fortes do tipo ligaes de H.
( ) Os baixos valores para os calores de fuso e vaporizao do Argnio so devido forte fora de Van der
Waals e interao dipolo-dipolo de seus tomos.
Falso. Os tomos de Argnio apresentam interaes fracas do tipo dipolo induzido (fora de van der Waals)
24- Alternativa B
O PE muito mais alto da H2O em relao aos hidretos da famlia VIA devido as fortes interaes do tipo
ligaes de H entre as molculas de gua.
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25- Alternativa C
Para hidrocarbonetos da classe dos alcanos, o composto com maior PE o que apresenta maior cadeia
carbnica normal.
26- Alternativa D
O Br2 um composto molecular apolar, sendo portanto, solvel em CC4 que tambm um composto
molecular apolar.
Obs.: O Br2 tambm ser parcialmente solubilizado na gua que uma molcula polar.
Mas como isso possvel? Atravs do processo denominado polarizao. A molcula de gua provocar uma
polarizabilidade na molcula do Br2, induzindo na molcula polaridade que provoca a interao da mesma com
a molcula de gua atravs da interao dipolo + dipolo induzido.
27Ao se pingar uma gota de leo diesel, este ter uma forma esfrica, pois o leo apolar e a gua polar.
Ao se fazer o mesmo com o cido olico, ele se espalhar na gua, formando uma pelcula circular
monomolecular de extenso maior que a do leo diesel.
28- Alternativa D
I. Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTRAmolecular.
Falso. Durante o processo fsico da ebulio no ocorre alterao nas ligaes interatmicas.
II. Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTERmolecular.
Verdadeiro. Interaes mais fortes necessita de mais energia para o seu rompimento aumentando o PE.
III. Aumenta com o aumento da presso exercida sobre o lquido.
Verdadeiro. A temperatura de ebulio depende diretamente da presso na qual se exerce sobre o lquido.
IV. Aumenta com o aumento da quantidade de slido dissolvido.
Verdadeiro. A adio de slido aumenta a quantidade de interaes slido + lquido para serem rompidas,
aumentando desta forma o PE.
29Correto. Quanto maior a fora de ligao intermolecular, maior ser a energia necessria para romp-la, de tal
forma que a substncia passe para o estado gasoso e, portanto, maior ser o ponto de ebulio da substncia.
30- Alternativa B
"Nos icebergs, as molculas polares da gua associam-se por ligaes de H (I); no gelo seco, as molculas
apolares do dixido de carbono unem-se por foras de van der Waals do tipo dipolo induzido (II)
consequentemente, a 1,0 atmosfera de presso, possvel prever que a mudana de estado de agregao do
gelo ocorra a uma temperatura maior (III) do que a do gelo seco."
31a) Os pares I e III so misturas homogneas
b) Ocorre dissoluo quando as foras intermoleculares forem do mesmo tipo e apresentarem intensidade no
muito diferente.
O n-octano e tetracloreto de carbono (molculas apolares) apresentam o mesmo tipo de fora intermolecular
(fora de Van der Waals do tipo dipolo induzido - dipolo induzido ou fora de London) e se misturam de forma
homognea.
Entre as molculas polares da gua e do HC teremos uma iterao de Van der Waals do tipo dipolo
permanente - dipolo permanente (devido a uma diferena de eletronegatividade), produzindo um sistema
homogneo. Alm disso, ocorre a ionizao do HC com grande intensidade, originando ons em soluo:
HC(aq) + H2O() H3O+(aq) + C(aq)

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32- Alternativa C
Os lcoois com massa molecular mais elevada apresentam maiores pontos de ebulio devido ao aumento do
nmero de interaes intermoleculares do tipo Van der Waals em funo do aumento da cadeia carbnica.
33- Alternativa C
O butan-1-ol possui ponto de ebulio maior, devido a presena da hidroxila do lcool que implica em
interaes intermoleculares do tipo ligaes de H.
34- Alternativa D
A H2O uma molcula polar de menor densidade e no se mistura com CC4 que uma molcula apolar de
maior densidade que contm solubilizado o DDT.
35- Alternativa B
Ordem do PE das substncias:
ter dimetlico < etanol (ter apresenta interaes dipolo + dipolo que so mais fracas em relao s ligaes
de H entre as molculas do etanol)
propanona < cido etanico (propanona apresenta interaes dipolo + dipolo que so mais fracas em relao
s ligaes de H entre as molculas do cido etanico)
naftaleno > benzeno (compostos de mesma funo com o mesmo tipo de interao intermolecular, quanto
maior o tamanho da cadeia carbnica, maior o PE)
36- Alternativa B
Quanto mais polar for a cadeia, maior ser a solubilidade do lcool em gua.
O aumento da cadeia carbnica, aumenta a apolaridade da molcula, logo, diminui a sua solubilidade.
As solubilidades do Metanol, Etanol, e Propanol so infinitas em gua.
37- Alternativa B
I. A diferena de pontos de ebulio deve-se ao maior nmero de eltrons do C6H6.
Verdadeiro. O maior nmero de eltrons se deve a maior superfcie de contato da molcula de C6H6 em
relao s molculas
II. Entre molculas de C6H6() formam-se ligaes intermoleculares de hidrognio.
Falso. C6H6 um hidrocarboneto apolar cujas molculas esto ligadas entre si por interaes dipolo induzido.
III. As foras de disperso de London nas molculas do C6H6() so muito maiores que entre molculas do
HBr().
Verdadeiro. Interaes mais fortes devido a maior rea de contato entre as molculas de C6H6.
IV. A diferena de pontos de ebulio ocorre porque as molculas do C6H6() apresentam maior superfcie.
Verdadeiro. Maior rea de contato entre as molculas, maior o nmero de interaes para serem rompidas,
maior o PE.
V. Entre molculas de HBr() ocorrem ligaes unicamente do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
Falso. Para molculas polares temos 20% das interaes so dipolo permanente e 80% das interaes so
dipolo induzido.
38- Alternativa B
I. A molcula de iodo facilmente dissolvida em gua.
Falso. A gua uma molcula polar que induz por polarizao um dipolo induzido no iodo para dissolve-lo
parcialmente j que o mesmo uma molcula apolar.
II. O momento dipolar da molcula de iodo nulo.
Verdadeiro. I2 uma molcula apolar.
III. So estabelecidas ligaes de hidrognio entre o I2 e a gua.
Falso. Interaes dipolo (H2O) + dipolo induzido (I2)
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39- Alternativa C
I. Tolueno e fenol
PE Fenol (interaes ligaes de H entre OH) > PE Tolueno (hidrocarboneto: interaes dipolo induzido)
II. Propano e butano
PE Butano > PE Propano (mesma funo, mesmo tipo de interao, maior massa molecular, maior PE)
III. propano-1-ol e propanona
PE Propano-1-ol (lcool: interaes ligaes de H) > PE Propanona (cetona: interaes dipolo + dipolo)
IV. Propilamina e butano
PE Propilamina (amina 1: interaes ligaes de H) > PE Butano (hidrocarboneto: interaes dipolo induzido)
40- Alternativa D
A trimetilamina (amina 3 no faz interaes ligaes de H) tem menor PE do que a propilamina (amina 1 faz
interaes ligaes de H)
41- Alternativa C
Das substncias relacionadas todas apresentam o mesmo tamanho da cadeia, com isso o tipo de interao
intermolecular decidir o PE maior ou menor.
Composto X hidrocarboneto: menor PE, interaes mais fracas do tipo dipolo induzido
Composto Y ter etlico: PE intermedirio, interaes intermedirias do tipo dipolo + dipolo
Composto Z butan-1-ol: maior PE, interaes mais fortes do tipo ligaes de H
42- Alternativa A
Para os hidretos da famlia VIIA quanto maior a massa molecular, maior ser o PE, no entanto, o HF que
apresenta a menor massa molecular apresenta maior PE devido s interaes ligaes de H que so mais
fortes em relao s interaes dipolo + dipolo dos demais hidretos.
43O metano apresenta interaes do tipo dipolo induzido-dipolo induzido (ou fora de van der waals) que so
foras intermoleculares bem mais fracas do que as ligaes de hidrognio (ou pontes de hidrognio) presentes
na gua.
44a) cido butanoico, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrognio intermolecular que faz
aumentar o seu PE.
b) n-butanol, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrognio intermolecular que faz
aumentar o seu PE.
c) O n-pentano, pois apresenta cadeia carbnica principal no ramificada, possuindo interao de Van der
Waals maior do que o isopentano.
d) A gua, uma vez que forma duas pontes de hidrognio e o metanol, apenas uma.
45No caso do cido propinico (PE: 141C), suas molculas encontram-se unidas via ligao hidrognio, que
uma interao intermolecular de maior magnitude, comparada interao dipolo-dipolo simples, que existe
entre as molculas do ster (acetato de metila, PE: 57,5C). H necessidade de maior energia para romper as
interaes existentes entre as molculas do cido propinico (na passagem do estado lquido para o gasoso),
acarretando um maior ponto de ebulio para o cido.
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46- Alternativa C
I. O composto (2) solvel em gua e o (5) insolvel.
Verdadeiro. Composto (2) ter (interaes ligaes de H com as molculas de gua), composto (5)
hidrocarboneto apolar insolvel em gua (polar).
II. O composto (1) solvel em gua, devido formao de ligao de hidrognio.
Verdadeiro. lcoois de at 3 carbonos apresentam solubilidade infinita em gua devido s interaes ligaes
de H estabelecidas entre as molculas do lcool e da gua.
III. Os compostos (3) e (4) possuem pontos de ebulio e de fuso menores do que o composto (1) e maiores
do que o composto (5).
Verdadeiro. Composto (3) aldedo (interaes dipolo + dipolo), composto (4) cetona (interaes dipolo +
dipolo), composto 1 lcool (interaes ligaes de H) e composto (5) hidrocarboneto (interaes dipolo
induzido).
IV. O composto (5) solvel em gua.
Falso. Composto (5) hidrocarboneto (apolar) que insolvel em gua (polar)
47a) Observe a figura 1.

b) 1 - Foras de Van der Waals do tipo dipolo induzido - dipolo induzido.


2 - Ligaes de hidrognio ou pontes de hidrognio.
c) Com a elevao da acidez, ou seja, aumento da concentrao de ctions H+, ocorre o consumo de nions OH
e o equilbrio: CH3(CH2)16COO-Na+ + HOH Na+ + OH + CH3(CH2)16COOH
desloca para a direita e consequentemente a concentrao do sabo diminui.
48a) O etanol um lcool que apresenta solubilidade infinita em gua. uma molcula predominantemente
polar que faz ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio) com a gua, por isso forma uma mistura
homognea em todas as propores.
b) As interaes dipolo-on podem ser representadas por: (Figura 1).

c) Quanto maior o teor de gua no combustvel, maior a quantidade de NaC e consequentemente maior a
quantidade de ons Na+ e C e a condutividade eltrica. Podemos esboar um grfico com o seguinte aspecto:
(Figura 2).
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49a) Quanto maior for a superfcie da molcula (ou a massa), maior ser a atrao intermolecular e
consequentemente maior ser a temperatura de fuso e de ebulio, pois mais intensa ser a fora de van der
Waals entre dipolos temporrios.
F2 : M = 38,00 g/mol; C2 : M = 70,90 g/mol; Br2 : M = 159,82 g/mol; I2 : M = 253,80 g/mol
b) O HF forma ligaes de hidrognio mais intensas (ou pontes de hidrognio) entre as suas molculas,
elevando seu ponto de fuso e de ebulio.
c) Quanto maior a superfcie da molcula ou massa molar, maior ser a temperatura de fuso e de ebulio.
HC : M = 36,46 g/mol; HBr : M = 80,92 g/mol; HI : M = 127,91 g/mol
50- Alternativa D
I. O composto A o n-pentano.
Falso. O composto n-pentano um hidrocarboneto (apolar) e portanto insolvel em gua (polar).
II. O composto B o 1-pentanol.
Falso. lcoois com at 3 carbonos na cadeia possuem solubilidade infinita em gua. Acima de 3 carbonos a
parte apolar (cadeia carbnica) predomina sobre a extremidade polar (OH) diminuindo a solubilidade do
lcool.
III.O composto C o propionato de etila.
Verdadeiro. ster reage com base para formar sal de cido carboxlico e lcool
IV.O composto D a pentilamina.
Falso. A longa cadeia carbnica do composto pentilamina implica na diminuio da solubilidade de sua
molcula em gua (polar), pois h predomnio da cadeia carbnica apolar.
V. O composto E o cido pentanoico.
Verdadeiro. cido carboxlico reage com base para formar base e gua.
51a) III < II < I.
b) A glicerina predomina na fase alcolica, pois faz ligaes de hidrognio com uma quantidade maior de
molculas de metanol. Este apresenta uma cadeia carbnica muito pequena, j o constituinte do biodiesel
possui uma cadeia carbnica longa (apolar). Consequentemente, a glicerina se solubiliza melhor no metanol.
52a) Os grupos funcionais so cido carboxlico e fenol, observe a figura 1:
Num solvente apolar o aditivo que apresenta maior solubilidade aquele predominantemente apolar. Este
aditivo o A.V., pois os dois tomos de oxignio esto em posio oposta (para) um em relao ao outro e isto
diminui o momento dipolo eltrico, alm disso, este aditivo possui maior nmero de carbonos.
b) Alimentos de baixos valores de pH so alimentos cidos, como as frutas ctricas citadas no texto.
O aditivo mais indicado tambm deve apresentar carter cido. Neste caso o aditivo A.I. apresenta o carter
cido mais acentuado, pois o cido carboxlico um cido mais forte do que o fenol, logo este o aditivo mais
indicado.

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53- Alternativa D
A 100 C, a gua ferve, rompendo as ligaes intermoleculares do tipo ligaes de H.
54- Alternativa A
1. metanol lcool com 2 tomos de C (interaes ligaes de H)
2. etanol lcool com 3 tomos de C (interaes ligaes de H)
3. etanal aldedo com 2 tomos de C (interaes dipolo + dipolo)
4. etano hidrocarboneto com 2 tomos de C (interaes dipolo induzido)
5. propan-1-ol lcool com 3 tomos de C (interaes ligaes de H)
Ordem crescente de interao intermolecular: dipolo induzido < dipolo + dipolo < ligaes de H
Para compostos com a mesma interao, quanto maior o nmero de tomos de C na cadeia, maior ser o PE.
Com isso ficamos com:
Etano PE = -88,4C; Etanal PE = 20C; Metanol PE = 64C; Etanol PE = 78,5C, Propan-1-ol PE =
97C
55a) A concentrao da soluo aquosa diminuir e, na soluo de tetracloreto de carbono, aumentar.
b) Como o I2 uma molcula apolar, ela ter maior solubilidade em solventes apolares. Ao misturar as duas
solues, haver remoo do I2 do meio aquoso para o meio de tetracloreto de carbono (solvente apolar)
devido maior solubilidade do I2 em tetracloreto de carbono em relao gua.
56- 01 + 04 + 08 + 16 = Soma 29
(01) os compostos HF, H2O e NH3 tm pontos de ebulio maior que os esperados, porque cada um deles est
envolvido com ligaes de hidrognio que so muito mais fortes que outras foras intermoleculares.
Verdadeiro. Ligaes de H so interaes intermoleculares entre tomos de H de uma molcula com F, O ou N
de outra molcula.
(02) compostos hidrogenados do grupo 14 (4A) apresentam foras intermoleculares mais fortes que a ligao
de hidrognio.
Falso. Os hidretos da famlia 4A(14) so molculas apolares que apresentam interaes fracas dipolo induzido.
(04) a ligao de hidrognio a responsvel pelo fato da gua ser lquida, a 25C, e no gasosa, como seria de
se esperar.
Verdadeiro. As molculas de gua apresentam interaes fortes ligaes de H.
(08) se no fosse a ocorrncia das ligaes de hidrognio, a gua entraria em ebulio a aproximadamente 80C.
Verdadeiro. Seguindo o padro da curva de ebulio.
(16) todos os compostos de elementos do terceiro perodo, representados no grfico, apresentam ligaes
covalentes.
Verdadeiro. A interao entre H com elementos das famlias 4A,5A,6A e 7A do tipo covalente polar.
(32) todos os compostos de elementos do segundo perodo, representados no grfico, so inicos.
Falso. A interao entre H com elementos das famlias 4A,5A,6A e 7A do tipo covalente polar.
57- Alternativa E
Comparando-se molculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldedo e um
lcool, correto afirmar que as foras intermoleculares so menos intensas entre as molculas do aldedo
(interaes dipolo + dipolo) do que entre as molculas do lcool (ligaes de H).

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58- 04 + 08 + 16 = 28
(01) A determinao de etanol na amostra em questo atende as especificaes da ANP.
Falso. A porcentagem de lcool na gasolina de 28% em volume.
50mL gasolina (volume inicial) 36mL gasolina (volume final) = 14mL de etanol
50mL gasolina com etanol 100%
16mL etanol
X = 28% de etanol na gasolina.
(02) No procedimento descrito anterior, a mistura final resulta num sistema homogneo.
Falso. Sistema heterogneo. gua (polar) e gasolina (apolar)
(04) A gua e o etanol estabelecem interaes do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
Falso. Interaes entre as molculas de etanol e gua so ligaes de H.
(08) A parte aliftica saturada das molculas de etanol interage com as molculas dos componentes da
gasolina.
Verdadeiro. A parte aliftica das molculas do etanol constitui a extremidade apolar que se combina com as
cadeias carbnicas dos hidrocarbonetos da gasolina que tambm so apolares.
(16) As interaes entre as molculas de etanol e de gua so mais intensas do que aquelas existentes entre as
molculas dos componentes da gasolina e do etanol.
Verdadeiro. Interaes entre as molculas de etanol e gua so ligaes de H. Interaes entre etanol e
componentes da gasolina so do tipo dipolo induzido.
(32) gua e molculas dos componentes da gasolina interagem por ligaes de hidrognio.
Falso. gua uma molcula polar e no se mistura com os componentes da gasolina que so hidrocarbonetos
apolares.
59a) As molculas indicadas so apolares e apresentam foras intermoleculares do tipo interaes de London ou
foras de Van der Waals ou dipolo induzido - dipolo induzido.
b) Em molculas com o mesmo tipo de interao intermolecular a PE aumenta de acordo com o aumento da
massa molecular, com isso teremos: PE (F2) < PE (C2) < PE (Br2)
60- Alternativa C
cido benzoico cido carboxlico (2 ligaes de H entre suas molculas)
Benzaldedo aldedo (interaes dipolo + dipolo)
Fenol fenol (1 ligao de H entre suas molculas)
Tolueno hidrocarboneto (interaes dipolo induzido)
Ordem crescente de interao intermolecular: dipolo induzido < dipolo + dipolo < ligaes de H
Com isso teremos: PE = 110C (tolueno) < PE = 178C (benzaldedo) < PE = 182C (fenol) < PE = 249C (cido
benzoico)
61Entre as substncias H2Te, H2Se e H2S a temperatura de ebulio diminui no sentido do H2S pois o nmero de
camadas tambm diminui, ou seja, o raio do Te > Se > S, ento a nuvem eletrnica do H2Te > H2Se > H2S.
Consequentemente as foras intermoleculares aumentam com o tamanho da nuvem eletrnica e a
temperatura de ebulio tambm. No caso da gua (H2O) existem interaes maiores devido formao das
pontes de hidrognio que so ligaes de hidrognio mais intensas e com isso a temperatura de ebulio
observada maior.
62- Alternativa A
As lecitinas apresentam uma poro hidroflica (polar) representada por B e uma poro hidrofbica (apolar)
representada por A.

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63- Alternativa D
teres formam ligao de hidrognio com a gua, e sua solubilidade em gua varia em funo das foras
intermoleculares do tipo dipolo-dipolo e ligaes de H existentes entre os dois lquidos.
64- Alternativa C
As temperaturas normais de ebulio da propilamina e da trimetilamina so iguais a 47,8C e 2,9C,
respectivamente. A diferena entre os pontos de ebulio deve-se ao fato de que esses compostos
apresentam diferentes foras intermoleculares, j que a propilamina (amina 1) apresenta interaes do tipo
ligaes de H (mais fortes), enquanto a trimetilamina (amina 3) apresenta interaes do tipo dipolo + dipolo
(mais fracas)
65- Alternativa B
Dentre os compostos indicados temos os compostos I e II hidrocarbonetos (interaes dipolo induzido), III e IV
lcoois (interao ligaes de H) e V haleto orgnico (interao dipolo dipolo).
Para compostos com o mesmo nmero de tomos de carbono temos a seguinte ordem crescente de fora das
interaes intermoleculares: dipolo induzido < dipolo dipolo < ligaes de H.
Entre os compostos I e II (mesma funo) temos o composto II apresenta menor rea de contato por isso
apresenta menor PE que I que apresenta maior rea de contato e desta forma apresenta maior PE.
Entre os compostos III e IV (mesma funo) temos o composto IV com duas hidroxilas fazendo um maior
nmero de interaes ligaes de H e por isso apresenta maior PE em relao ao composto III que apresenta
apenas uma hidroxila.
Desta forma ficamos com a seguinte ordem crescente dos PE: II < I < V < III < IV
66- Alternativa D
I. A acetona ismero do propanal.
Verdadeiro.
II. A fora de atrao entre as molculas de acetona a interao dipolo-dipolo.
Verdadeiro.
III. A cadeia carbnica da acetona insaturada.
Falso. Cadeia carbnica saturada.
IV. A acetona solvel em gua por formar ligao de hidrognio com o solvente.
Verdadeiro.
67- Alternativa B
O aumento da cadeia carbnica implica no aumento do nmero de interaes dipolo induzido entre as cadeias
carbnicas, aumentando desta forma o Ponto de Ebulio.
68a) O composto adicionado em excesso gasolina o lcool etlico, pois a fase colorida formada por
compostos apolares que se misturam (gasolina + iodo) e a fase incolor formada por compostos polares (gua
+ lcool etlico).
Volume do combustvel = 800 mL
Volume do lcool etlico = 800 mL - 700 mL = 100 mL
800 mL ----- 100%
100 mL ----- p
p = 12,5 % de lcool etlico.
b) O outro tipo de composto formado por molculas apolares (hidrocarbonetos) que no se misturam com a
gua que polar. Neste caso no poderamos utilizar a gua nesta diferenciao.

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69- Alternativa D
Par I: cido etanico pois apresenta interaes ligaes de H que so mais fortes.
Par II: butano pois apresenta cadeia normal, sendo assim, maior rea de contato.
Par III: ismero cis pois apresenta vetor dipolo resultante no nulo.
70gua e benzeno so imiscveis entre si, pois, apresentam polaridades opostas, ou seja, a gua polar e o
benzeno apolar.
71- 01 + 16 = Soma 17
(01) O ponto de ebulio do etilbenzeno deve ser menor que o do lcool benzlico.
Verdadeiro. Etilbenzeno hidrocarboneto onde as interaes intermoleculares so do tipo dipolo induzido que
so mais fracas em relao s interaes ligaes de H entre as hidroxilas do lcool benzlico.
(02) O lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o etilbenzeno, ambos mesma temperatura.
Falso. O etilbenzeno um hidrocarboneto sendo apolar e com isso insolvel em gua, enquanto a presena da
hidroxila no lcool benzlico permite que interao com a gua atravs das ligaes de H.
(04) O lcool benzlico deve ter uma presso de vapor maior que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas
condies.
Falso. O etilbenzeno a substncia mais voltil, ou seja, apresenta maior presso de vapor por apresentar as
interaes dipolo induzido que so mais fracas.
(08) As interaes intermoleculares existentes no lcool benzlico so do tipo dipolo permanente-dipolo
permanente.
Falso. No lcool benzlico temos dois tipos de interaes entre suas molculas: dipolo induzido dipolo
induzido entre a cadeia carbnica e ligaes de H entre as hidroxilas.
(16) As interaes intermoleculares existentes no etilbenzeno so, basicamente, do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido.
Verdadeiro. Etilbenzeno um hidrocarboneto onde as interaes intermoleculares so do tipo dipolo induzido
dipolo induzido.
72O propan-1-ol, pois h ocorrncia de ligaes de hidrognio entre suas molculas, portanto ponto de ebulio
mais elevado.
73- Alternativa C
Na molcula do IC, a nuvem eletrnica est mais deslocada para o tomo de cloro por ser mais
eletronegativo em relao ao tomo de I. Para os compostos binrios constitudos por halognios o ponto de
ebulio aumenta de acordo com o aumento do tamanho dos tomos, que implicar no aumento do tamanho
da nuvem eletrnica e tambm do nmero de interaes intermoleculares.
74- Alternativa C
Considerando suas atraes interatmicas e intermoleculares, esse carter hidrossolvel justificado pelo fato
de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de hidroxilas que interagem com as molculas de gua
atravs de interaes do tipo ligaes de H.
75- Alternativa B
O fenol, apresenta um PE maior em relao ao benzeno (hidrocarboneto interaes intermoleculares dipolo
induzido mais fracas), porque apresenta interaes intermoleculares do tipo ligaes de H (interaes mais
fortes entre as suas hidroxilas.

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76a) Amnia: Geometria piramidal, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) diferente de zero. A molcula
polar.
gua: Geometria angular, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) diferente de zero. A molcula
polar.
Metano: Geometria tetradrica, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) igual a zero. A molcula
apolar.
b) A substncia mais solvel em gua ser a amnia, pois, polar (o vetor resultante momento dipolo eltrico
diferente de zero) e semelhante gua.
77- Alternativa E
Para elementos da mesma famlia, o Ponto de Ebulio aumenta com o aumento da massa molecular
(tamanho da molcula), exceto os hidretos da famlia 15, 16 e 17, onde NH3, H2O e H2O, com menores massas
moleculares, apresentam maiores valores de Ponto de Ebulio devido s interaes intermoleculares do tipo
ligaes de H que so mais fortes.
Sendo assim temos:
Para o grupo 14 CH4 PE (X) < -111C
Para o grupo 15 NH3 PE (Y) > -88C
Para o grupo 16 H2Se PE (Z) > -60C
78- Alternativa A
A ao adesiva do polmero envolve, principalmente, a formao de ligaes de hidrognio entre o adesivo e a
superfcie do material a que aplicado, em funo desta propriedade, o adesivo deve funcionar melhor na
celulose, devido presena das inmeras hidroxilas do composto.
79Os compostos N2 e CF4 so apolares e apresentam interaes de Van de Waals ou dipolo induzido em seus
estados lquido e slido. Estas interaes so mais fracas e consequentemente as constantes fsicas dos
compostos so menores, sendo que o CF4, por ter maior massa molecular, apresenta maiores valores de
pontos de fuso e de ebulio do que o N2.
O HBr uma molcula polar e apresenta interaes do tipo dipolo-dipolo que uma interao intermolecular
mais forte do que o dipolo induzido.
A gua polar e apresenta ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio), que uma interao intermolecular
forte, mesmo para molculas com menor massa molecular e as constantes fsicas so altas.
80- Alternativa C
O betacaroteno apresenta uma cadeia apolar e portanto solvel em solvente apolar. Das opes disponveis o
hexano um hidrocarboneto e portanto apolar, solubilizando o betacaroteno.
81- Alternativa B
Observando-se o comportamento das substncias nos sistemas a seguir, podemos concluir que a gua e o leo
no so miscveis, devido a gua ser polar e o leo apolar.
82- Alternativa B
A solubilidade de lcoois em gua diminui com o aumento da cadeia carbnica, devido ao predomnio do
carter apolar da cadeia carbnica.
83- Alternativa B
Para cadeias carbnicas com o mesmo nmero de carbonos, a presena das ramificaes diminui a rea de
contato da cadeia, diminuindo o nmero de interaes intermoleculares, diminuindo o ponto de ebulio.
Com isso ficamos com: III (duas ramificaes) < I (uma ramificao) < II (cadeia normal)
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84- Alternativa D
A ao de limpeza de um sabo sobre as gorduras devida polaridade de seu grupo carboxila, que o
torna solvel na gua, e apolaridade de sua cadeia carbnica, que o torna solvel nas gorduras.
85- Alternativa A
I. CH3CH2CHO aldedo, interaes dipolo dipolo
II. CH3COOH cido carboxlico, interaes ligaes de H (2 ligaes de H entre suas molculas)
III. CH3CH2CH2OH lcool, interaes ligaes de H (1 ligao de H entre suas molculas)
IV. CH3CH2CH2CH3 hidrocarboneto, interaes dipolo induzido
Ordem crescente de fora das interaes: dipolo induzido < dipolo dipolo < ligaes de H
Ordem decrescente do Ponto de Ebulio: II > III > I > IV
86- Alternativa D
Dos compostos insolveis em gua temos os hidrocarbonetos, dos quais quanto maior o tamanho da cadeia,
maior ser o ponto de ebulio, com isso temos: composto I hexano e composto IV heptano.
Dos compostos solveis em gua temos os lcoois, dos quais quanto maior o tamanho da cadeia, maior ser o
ponto de ebulio, com isso temos: composto II etanol e composto III propano-1-ol.
87- Alternativa C
Dados: gua solvente polar; lcool etlico solvente polar e combustvel; benzeno solvente apolar e
combustvel.
A e B so miscveis
B e C no so miscveis.
A e C so combustveis.
Com isso ficamos com: A lcool etlico, B gua, C benzeno.
88Br2 < HC < HF < KBr, pois Br2 uma molcula apolar (foras de London), HC uma molcula polar (dipolodipolo), HF uma molcula polar (pontes de hidrognio) e KBr uma molcula que possui ligaes do tipo
inica.
89- Alternativa E
Podemos afirmar que as interaes intermoleculares presentes no etanol so mais fracas que aquelas
presentes na gua por apresentar um maior nmero de ligaes de H entre as suas molculas o que explica o
maior ponto de ebulio.
90- Alternativa A
O mais elevado ponto de ebulio do propan-1-ol deve-se principalmente, s ligaes de hidrognio,
interaes mais fortes em relao s interaes dipolo dipolo entre as molculas do ter.
91- Alternativa D
O ponto de ebulio do etanol maior que o da acetona, mesmo apresentando menor nmero de tomos de
carbono, devido presena de interaes ligaes de H entre suas molculas, que so interaes mais fortes.
92- Alternativa B
NaF composto inico PF = 993C
CH3OH lcool (interaes ligaes de H) PF = -98C
CH3CH2CH3 hidrocarboneto (interaes dipolo induzido) PF = -188C
CH3OCH2 ter (interaes dipolo dipolo) PF = -166C

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93- Alternativa C
No cido metanoico o ponto de ebulio maior que o etanol, porque apresenta nmero maior de ligaes de
hidrognio intermoleculares (pontes de hidrognio).
94- Alternativa D
(5) slido que apresenta fora de natureza eletrosttica entre os seus ons.
(3) gs na temperatura ambiente formado por molculas apolares.
(1) gs que quando liquefeito apresenta interaes por pontes de hidrognio.
(2) lquido na temperatura ambiente formado por molculas que se orientam sob a influncia de um campo
eltrico externo.
(4) bom condutor de calor tanto no estado slido como quando fundido.
95a) Composto I 3,3-dimetil-but-1-eno
Composto II hex-1-eno
b) O composto III apresentar temperatura de ebulio maior que os compostos I e II, pois sua cadeia mais
longa, a superfcie de interao entre as molculas maior.
Quanto maior a fora de Van der Waals entre as molculas, maior ser a temperatura de ebulio.
Quando a cadeia ramificada, ocorre diminuio na superfcie de interao entre as molculas e, portanto,
diminui a temperatura de ebulio.
96a) Nesta srie a atrao intermolecular das espcies aumenta com a massa molecular.
b) A gua apresenta pontes de hidrognio que uma interao mais intensa do que as demais.
c)
2 H2S + 3 O2 3 SO2 + 2 H2O
16 H2S + 8 SO2 3 S8 + 16 H2O
d) +2
e) 5s2 5p4
97a) A elevao de temperatura reduz a viscosidade, pois nesta condio a rapidez de movimentao das
partculas mais acentuada, as foras de interao enfraquecem e as partculas ficam mais livres para escoar.
b) A viscosidade da glicerina muito grande em relao ao etanol tendo em vista o maior nmero de ligaes
hidrognio que so foras intermoleculares fortes.
Etanol: 1 grupo OH (1 ligao hidrognio) Glicerina: 3 grupos OH (3 ligaes hidrognio)
98A frmula estrutural dos compostos

Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que permite a formao de ligaes de H entre as
molculas, o que explica o ponto de ebulio mais elevado.

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99O valor esperado para o ponto de ebulio da gua 72C. Dada a alta diferena de eletronegatividade entre
o hidrognio e o oxignio, a ligao H O na gua fortemente polar. Assim, esta molcula caracteriza-se por
ter uma densidade de carga positiva e o oxignio, negativa. Isso faz com que molculas de gua possam ligarse, atravs da atrao do hidrognio de uma pelo oxignio da outra, formando as chamadas ligaes de
hidrognio.

100De um modo geral, substncias moleculares que no fazem pontes de hidrognio (Br2) tm ponto de fuso
menor do que substncias moleculares que fazem pontes de hidrognio (H2O).
Estas ltimas tm ponto de fuso menor que os dos metais (Na), que, por sua vez, tm pontos de fuso
menores que os dos compostos inicos (NaBr).
O Si uma substncia covalente formada por um arranjo com um nmero muito grande de tomos, e por esse
motivo apresenta o maior P.E.
101Como os pontos de ebulio so muito prximos, teremos de diferenci-los atravs da solubilidade, pois o
butan-1-ol uma molcula polar com apenas uma ponte de hidrognio, logo torna-se parcialmente solvel na
gua, formando uma mistura bifsica e o cido etanico possui duas pontes de hidrognio e infinitamente
solvel, formando mistura homognea.
102a)

b) Pontos de ebulio: 3-hexanona > 3-pentanona > butanona > propanona


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103Para compostos com o mesmo nmero de tomos de carbono na cadeia carbnica, o ponto de ebulio
aumenta com o aumento da intensidade da interao intermolecular.
Butano hidrocarboneto, interaes dipolo induzido
ter etlico ter, interao dipolo dipolo
Onde: dipolo induzido > dipolo dipolo
Para lcoois com o mesmo nmero de tomos de carbono, a presena da ramificao da cadeia carbnica,
diminui a rea de contato entre os tomos de carbono na cadeia, diminuindo o ponto de ebulio.
Butan-1-ol lcool com cadeia carbnica normal.
2-metil-propan-2-ol lcool com cadeia carbnica ramificada.
104- Alternativa C
1 erro NaC e HC: NaC possui PF mais baixo.
Falso. NaC composto inico PF maior; HC composto molecular PF menor
2 erro SiO2 e H2O: SiO2 possui PF mais baixo.
Falso. (SiO2)n composto covalente, alto peso molecular, alto PF; H2O composto molecular, baixo peso
molecular, baixo PF.
105- Alternativa B
I. Todas so substncias pouco solveis em gua.
Falso. Metanol e cloreto de potssio so completamente solveis em gua.
II. O metanol extremamente txico e sua ingesto pode causar cegueira e at morte.
Verdadeiro.
III. No cloreto de potssio, os tomos se unem por ligaes inicas.
Verdadeiro.
IV. Dentre os lcoois, o que apresenta menor ponto de ebulio o octanol.
Falso. O octanol apresenta maior cadeia carbnica, maior PE.
V. Isobutanol um lcool secundrio presente em todas as bebidas alcolicas.
Falso. Isobutanol um lcool tercirio. O lcool presente em todas as bebidas alcolicas o etanol.
106Como o detergente rompe as ligaes de hidrognio da gua, o talco, que inicialmente bia, vai se afastando
para a borda do copo e, em seguida, vai para o fundo do copo (corpo de cho), devido diminuio da tenso
superficial da gua.
107Ambas as molculas so polares, porm o H2O possui pontes de hidrognio e o H2Se possui maior massa
molecular que o H2S.
108- Alternativa D
I - H aumento de volume quando o gelo se forma.
Verdadeiro.
II - A estrutura menos densa ocorre devido formao de pontes de hidrognio.
Verdadeiro.
III - As pontes de hidrognio so consequncia das interaes de dipolo induzido do oxignio e dipolo
permanente do hidrognio.
Falso. Ligaes de hidrognio so ligaes estabelecidas entre H de uma molcula com F, O ou N de outra
molcula.

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109- Alternativa D
Ligaes de H so estabelecidas entre molculas cujas funes so: lcoois, cidos carboxlicos, aminas
primrias e aminas secundrias.
110- Alternativa A
A molcula "hspede" favorvel a ocupar a cavidade apolar da ciclodextrina tem que ser apolar, sendo assim,
a molcula do para xileno a nica apolar dentre as citadas.

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