Bioqumica Estructural y

Metablica
Tema 2.
Aminocidos

Bioqumica Estructural y
Metablica

TEMA 2. Aminocidos.
Estructura y propiedades de los aminocidos.
Estereoisomera. Clasicacin de los aminocidos
segn sus cadenas laterales. Aminocidos
esenciales y no esenciales. Modicaciones post-
traduccionales de los aminocidos. Propiedades
cido-bsicas. Curvas de valoracin.

Jess Navas

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Metablica

PROTEN
AS
Principales polmeros
estructurales y
funcionales de los seres
vivos.

Jess Navas

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Metablica

FUNCIONES DE LAS
PROTENAS
Protenas estructurales: Colgeno (carClago y hueso),
cubiertas virales, microtbulos.
Protenas reguladoras: Insulina, hormonas de
crecimiento
y receptores de membrana.
Protenas contrcHles: AcHna, miosina.
Protenas de transporte: Hemoglobina , mioglobina,
seroalbmina, permeasas.
Protenas de almacenamiento o reserva:
Ovalalbmina,
Jess Navas

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casena y gliadina.

Protenas de defensa: AnHcuerpos, complemento.

Protenas catalizadoras (Enzimas): Sacarasa, pepsina.

Jess Navas

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Jess Navas

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Metablica

AMINOCIDOS
En los microorganismos, plantas y animales se
encuentran unos
300 aminocidos.
En la mayora de los seres vivos solamente 20
aminocidos son codicados por el DNA para formar
las protenas (proteinognicos). Adems existen
selenocistena y pirrolisina (arqueobacterias).
Muchas protenas conHenen aminocidos modicados y
partes no
proteicas (grupos prostHcos).
Jess Navas

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AMINOCIDOS
Cadena
lateral
Carbono-

Grupo
amino

Grupo
carboxil
o

Los aminocidos
son
Jess Navas

Modelo
de
bolas

Bioqumica Estructural y
Metablica
estructuras
tetradricas
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4
ed. 2009.

Jess Navas

Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman 2009.

L-Alanina

C O R
N
)

D-Alanina

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Tema 2.
Aminocidos

AMINOCIDOS APOLARES
(HIDROFBICOS)

Leucina,
Pro, P

Leu, L

Prolina,

Alanina, Ala, A
Valina, Val, V
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4
ed. 2009.
Jess Navas
Mndez

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APOLARES
(HIDROFBICOS)

Jess Navas

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Metablica
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4
ed. 2009.

Jess Navas

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Metablica

POLARES SIN CARGA

Glicina, Gly, G
Ser, S

Serina,

Asparagina, Asn, N
Gln, Q

Glutamina,
Jess Navas

Bioqumica Estructural y
Metablica
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4
ed. 2009.

Jess Navas

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Metablica

Treonina, Thr, T

Polares sin
carga
(Ser y Thr en siWos
acWvos de
enzimas).
(Glucoprotenas: Ser,
Thr, Asn).

Tirosina, Tyr, Y

Cistena, Cys, C
Jess Navas

Bioqumica Estructural y
Metablica
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

Jess Navas

AMINOCIDOS ACDICOS

Aspartato, Asp, D
Glutamato, Glu, E
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4
ed. 2009.

AMINOCIDOS BSICOS

HisWdina, His,
H

Lisina,
Lys, K

Arginina, Arg, R

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4

ed. 2009.

Baynes and Dominiczak. Bioqumica Mdica. 3 ed.

Elsevier, 2011.

AMINOCIDOS
ESENCIALES
Son diferentes en cada especie, en la especie
humana son diez:
Valina

MeHonina

Leucina

Treonina

Isoleucina

Lisina
Arginina

Fenilalani
na
Triptfan
o

HisHdina

Apolares

Pol
ar
Bs
icos

PROPIEDADES FSICO-
QUMICAS
DE LOS
AMINOCIDOS
Polaridad.
Acidez, basicidad.
AromaHcidad.
Tamao, exibilidad de conformacin.
Capacidad de formar enlaces cruzados.
ReacHvidad qumica. Capacidad de unin a hidrgeno.

Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman, 2009.

AMINOCIDOS MODIFICADOS
POSTRADUCCIONALMENTE EN PROTENAS
Fosfo-serina
lisina

Fosfo-treonina
N-meWl-lisina

5-Hidroxi-lisina

Fosfo-Wrosina

4-hidroxi-prolina

N-meWl-arginina

N-aceWl-

AMINOCIDOS QUE NO ESTN EN

PROTENAS

Gamma-
aminobuWra
to (GABA)
NEUROTRANSMISOR
Tiroxina

OrniWna

Citrulina

INTERMEDIAR
IOS CICLO DE
LA UREA

HORMON
A
TIROID
EA

DERIVADOS DE AMINOACIDOS

HISTAMI
NA
MEDIAD
OR
R.
INMUNE
ADRENALINA
MEDIADOR
CELULAR

SEROTONINA
NEUROTRANSM
ISOR

IONIZACIN DE LOS AMINOCIDOS

 Dependiendo del pH en que se encuentren los aminocidos,

tendrn o no carga posiHva o negaHva.
A pH siolgico los aminocidos dipolares no Henen
carga. La carga de los aminocidos cidos o bsicos
depende del pKa de la cadena lateral.
La carga neta que tenga un ppHdo o protena
depender del nmero de cargas posiHvas y
negaHvas que sus aminocidos ionizables
presenten a un pH determinado.
La existencia de cargas en los aminocidos de una
protena inuye en su capacidad tamponante
(amorHguadora de pH) y en el comportamiento de la
protena en su entorno siolgico.

Bioqumica Estructural y
Metablica

TITULACIN DE LA GLICINA
(HIDROCLORURO
DE GLICINA 1M)

Bioqumica Estructural y
Metablica
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4
ed. 2009.

Bioqumica Estructural y
Metablica
Tema 2.
Aminocidos

TITULACIN DEL CIDO

GLUTMICO

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4

ed. 2009.

Bioqumica Estructural y
Metablica

TITULACIN DE LA
LISINA

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4

ed. 2009.

Bioqumica Estructural y
Metablica

LOS AMINOCIDOS SE PUEDEN UNIR POR

ENLACES PEPTDICOS
Dos aminocidos

Eliminacin de
una
molcula de
agua

Enlace pepCdico

... Formacin

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4

ed. 2009.

Bioqumica Estructural y
Metablica

del
enlace CO-NH
Extremo amino

Extremo carboxilo

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4

ed. 2009.

COMPORTAMIENTO ACIDO-BASE DE PPTIDOS Y

PROTENAS

BIBLIOGRA
FA
Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman, 2009. Cap 3.
Marks Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3 ed. LWW.,
2008. Cap 6.
Devlin. Textbook of Biochemistry with Clinical correlaBons. 7 ed. Wiley,
2010. Cap 3.
Feduchi y cols. Bioqumica: conceptos esenciales. Panamericana, 2011.
Cap 4.
Berg, Tymoczko and Stryer. Biochemistry. 7 ed. WH. Freeman, 2011.
Cap 2.
Voet and Voet. Biochemistry. 4 ed. Wiley, 2011. Cap 4.
Baynes and Dominiczak. Bioqumica Mdica. 3 ed. Elsevier, 2011. Cap

2.
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009. Cap 4.