Preparao do t-butila

Reao SN1
Ana Carolina Boni
Glaucio de Oliveira Testoni
Susilaine Maira Savassa

Qual a utilidade do cloreto de t-butila?

zUsado na sntese orgnica como agente

alquilante;
zSolvente;

Reaes dos Haletos de Alquila

Definio
zOs Haletos de Alquila podem reagir com o
nuclefilo/base de duas maneiras:
z por meio da substituio do grupo X por
um nuclefilo (Nu);
zpela eliminao de HX para formar um
alceno.

Substituio Nucleoflica - Definio

zNa substituio nucleoflica o reagente
(nucleoflico), que ataca o substrato, leva
o par de eltrons para formar a nova
ligao qumica.
zO grupo que substitudo leva consigo o
par de eltrons da ligao rompida.

Substituio Nucleoflica - Definio

Substituio Nucleoflica

zH dois tipos de reaes de substituio

nucleoflica:
zSN1 e Sn2

Caractersticas das reaes

SN1

SN2

Substrato

Ocorrem com maior frequencia

em haletos tercirios, allicos e
benzlicos.

Ocorrem com maior frequencia em

substratos metlicos e primrios

Nuclefilo

O nuclefilo no deve ser muito

bsico, para evitar a competio
com a reao de eliminao de
HX

Os nuclefilos bsicos, carregados

negativamente, so mais efetivos
que os nuclefilos neutros

Grupo de
Sada

nions mais estveis

nions mais estveis

Solvente

Solventes Polares prticos

Solventes polares aprtico

Grupo
retirante

I->Br->Cl->F-

Mecanismo Sn1
z A substituio nucleoflica unimolecular
consiste num mecanismo de dois
passos:
z Passo 1(lento): R-X
R+ + X
z Passo 2(rpido): R+ + Y R-Y

Eliminao Unimolecular E1
zO mecanismo E1 semelhante com a
reao SN1. Forma-se um carboction na
primeira etapa e a velocidade da reao
s depende da concentrao do substrato.
Ambos so favorecidos pelos mesmos
fatores.

SN1 x E1
SN1

E1

z CARBOCTIONS
ESTVEIS,
zNUCLEFILOS
FRACOS,
zSOLVENTES
POLARES,
zBAIXAS
TEMPERATURAS

z CARBOCTIONS
ESTVEIS,
zNUCLEFILOS
FRACOS,
zSOLVENTES
POLARES,
zALTAS
TEMPERATURAS

SN1x E1
zComo em nosso experimento estamos
trabalhando em temperatura ambiente , a
reao que ser favorecida ser a SN1,
porem acontecer uma reao secundria
E1.

Principais Tcnicas e Materiais Utilizados

z Extrao
z Lavagem
z Secagem
z Filtragem simples
z Destilao simples

Principais Tcnicas e Materiais Utilizados

z Extrao
Funil de separao:
serve para extrair
duas solues
imiscveis. A fase
orgnica pode estar
acima ou abaixo,
dependendo da
densidade relativa
das duas solues.

Principais Tcnicas e Materiais Utilizados

z Filtrao
Simples:
Separar lquidos de
slidos.
z Papel
de
filtro
pregueado: oferece
uma superfcie de
filtrao aumentada,
com
maior
rendimento na sua
velocidade.

Principais Tcnicas e Materiais Utilizados

Destilao Simples:
separa um lquido de
impurezas no
volteis de um
solvente usado
numa
extrao.Tambm
separa lquidos de
ponto de ebulio
diferentes.

Compostos Utilizados

Fluxograma
25g lcool t-butlico
Colocar em funil de separao de 250mL
Adicionar 85mL de HCl concentrado
Agitar de 5 em 5 min. durante 20 minutos
Manter em repouso at separao das fases.
Fase aquosa (inferior): H3O+, Cl-;
pequenas quantidades de lcool t-butlico
e de Cloreto de t-butila

Fase orgnica (superior): cloreto de tbutila; pequenas quantidades de lcool tbutlico; HCl; H2O
Lavar com 20mL de NaHCO3 5%

Fase aquosa (inferior): Na+Cl-; Na+HCO3-;

pequenas quantidades de cloreto de t-butila
e lcool t-butlico

Cloreto de t-butila (superior): pequenas

quantidades de lcool t-butlico, H2O; Na+Cl-;
Na+HCO3Lavar com 20mL de gua destilada.

Fase aquosa (inferior): H2O Na+Cl-;

Na+HCO3-; pequenas quantidades de
cloreto de t-butila e lcool t-butlico

Cloreto de t-butila (superior): pequenas

quantidades de lcool t-butlico, Na+Cl-,
Na+HCO3-, H2O

Cloreto de t-butila (superior): pequenas

quantidades de lcool t-butlico, Na+Cl-,
Na+HCO3-, H2O
Transferir para erlenmeyer de 125mL
Secar o produto com 5g de CaCl2 anidro
Filtrar o lquido em papel pregueado diretamente em um
balo de destilao de 100 ml.

Slido retido no filtro: NaCl;

CaCl2.6H2O; NaHCO3; pequenas
quantidades de cloreto de t-butila,
lcool t-butlico.

Filtrado: Cloreto de t-butila; pequenas

quantidades de CaCl2.6H2O, Na+Cl-, H2O,
lcool t-butlico
Destilar o produto
coletando a frao de
p.e. 49-5l, em
erlenmeyer previamente
pesado

Resduos: pequenas quantidades de

cloreto de t-butila, lcool t-butlico;
NaCl2.6H2O;

Calcular o rendimento.
Corrigir o p.e. observado.

Destilado:cloreto de t-butila

Cuidados
Alcool t-butlico:
zInflamavel, causa irritao nos olhos e na
pele;
Cloreto de t-butila:
zTxico (inalao prolongada) e inflamvel:
Resduos:
zColocar os resduos em frasco especial
devido a presena de cloreto de t-butila
que posteriormente ser incinerado.

Mecanismos Envolvidos
zReao de formao do cloreto de tercbutila:

Mecanismos Envolvidos
zReao Concorrente-Eliminao:

Reaes Envolvidas
z Eliminao de cido que possa estar em
excesso:
NaHCO3(aq)+ H+Cl-(aq)

Na+(aq)+ Cl-(aq)+ CO2(g) + H2O(l)

z Eliminao da gua atravs do agente

secante:
CaCl2(s) + 6 H2O(l) CaCl2.6H2O(s)

Clculos
z Volume a ser utilizado de lcool t-butlico:
Temos:
dlcool = 0,779 g/mL
massa a ser utilizada de lcool t-butlico = 25,00g

zEnto:
0,779----------1mL
25,00---------- x
x = 32,09 mL de lcool t-butlico

Clculos
zClculo da massa de HCl que reage com
25,00 g de lcool t-butlico:
Massas molares: lcool=73,96
HCl= 36,46
1 mol de lcool t-butlico ---------- 1 mol de HCl
73,96 g ---------- 36,46 g
25,00 g ---------- y
y = 12,32 g de HCl

Clculos
z Clculo do volume de HCl necessrio
para reagir com 25g de lcool t-butlico:
Dados: HCl conc. = 35,5%
d(HCl) = 1,187 g/ mL
Volume de HCl utilizado = 85,00mL

zSabe-se que em 100g de Soluo tem-se

35,5g de HCl, ento:
d = m/V
V=m/d=100/1,187=84,25mL

Clculos
z Como tnhamos dito, foram utilizados 85,00mL
de HCl, ento atravs de clculos podemos
dizer que:
35,5g de HCl em 100g de soluo -----------84,24mL
Z ---------- 85,00 mL
Z = 35,82 g de HCl contidos em 85,00 mL utilizados

Clculos
zEnto podemos dizer que foram
adicionados no funil: 35,82g de HCl
zE sabendo-se que reagiram 12,32g, temos
um excesso de 23,50g

Clculos
z Clculo da massa de cloreto de t-butila obtida na
reao com 25,00 g de lcool t-butlico:
1 mol de lcool t-butlico ---- -------1 mol de cloreto de t-butila
73,96g -----------92,57g
25,00g -----------x
x = 31,29g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento

Clculos
z Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,29) x
100
31,29 g de Cloreto de t-butila --------Massa obtida
---------

100%
x

z Fator de Correo do ponto de ebulio presso de

atm:
T = 0,00012(760 p)(Tobservada + 273)

Bibliografia
z http://labjeduardo.iq.unesp.br
z Vogel-Anlise Orgnica Qualitativa, 3Edio,
Rio de Janeiro RJ, ed. Universidade de So
Paulo. Pginas 2 e 251. 1981.
z MerckIndex.
z Solomons,T.W.G., Fryhle, C.B.,Qumica
Orgnica 1-trad.WheiOh Lin, 7ed,LTC-Rio de
Janeiro,2001.