Ayala Tejeda Francisco

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Antecedentes Experimento 1:
Reacciones de sustitucin electroflica aromtica
Obtencin de amarillo martius.
a) Reacciones de sustitucin electroflica aromtica (SEA),
caractersticas y mecanismo de reaccin general.
En trminos generales, la SEA consiste en la sustitucin
de un hidrgeno de un compuesto aromtico por una
especie pobre en electrones o electrfilo, y representa la
reaccin ms importante que sufren estos compuestos.
Un anillo aromtico es un sistema rico en electrones, lo
cual le permite reaccionar con especies deficientes en
electrones (electrfilos)
En otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar,
alquilar y acilar respectivamente.
El mecanismo tpico de la sustitucin electroflica
aromtica se puede visualizar en tres etapas:
a) Formacin del electrfilo.
b) Ataque de los electrones del anillo aromtico a este
electrfilo para formar un intermediario catinico
estabilizado por resonancia.
c) Prdida de un protn del intermediario catinico para
reestablecer la aromaticidad del anillo.
Si el anillo aromtico posee un grupo donador de electrones,
la rapidez de formacin del producto de sustitucin es
mayor en comparacin a la observada usando benceno
como sustrato aromtico. Por esta razn, a los grupos
electrodonadores se les denomina activantes de la
sustitucin electroflica aromtica. El grupo hidroxilo como
sustituyente en un anillo aromtico, tiene un efecto
activante, ya que es un grupo electrodonador y dirige la
sustitucin electroflica a las posiciones orto y para.
b) Efecto de un grupo hidroxilo como sustituyente del anillo
aromtico en una reaccin de sustitucin electroflica
aromtica.
Los grupos OH son activadores orto-para, pero por una razn
distinta a la de los grupos alquilo. Tienen un poderoso efecto de
resonancia donador de electrones que supera un dbil efecto
inductivo sustractor de electrones; por ejemplo, cuando se nitra
el fenol la reaccin puede ser orto, para o meta con respecto al
grupo OH dando el carbocatin intermediario. Los

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intermediarios orto y para son ms estables que el

intermediario meta porque tienen mas formas de resonancia
incluyendo una forma particularmente favorable que permite
que la carga positiva sea estabilizada por donacin de
electrones del tomo oxigeno sustituyente. El intermediario de
la reaccin meta no tiene esa estabilizacin.
d) Colorantes orgnicos
estructurales de cada tipo.

sintticos,

tipos

caractersticas

Un colorante es un tinte extrado de plantas o animales (de

origen natural) o de minerales procesados en un laboratorio.
Un pigmento es una sustancia natural o artificial, que no es
soluble en agua ni en aceite, que se usa para colora, opacar o
transparentar el color de un objeto. Hay diferentes tipos de
colorantes y de pigmentos.

Colorantes

Pigmentos

Azoicos

Absorcin

Antraquinona

Por absorcin slo se ve un color

y un brillo.

Estilbenicos

Metlicos

Trifenilmetano

Brillo superficial por la formacin

de metales.

Acrlicos

Brillo Perlado

Indol

Semitransparentes con una

reflexin mltiple de luz.

Hay dos tipos de colorantes: naturales y artificiales. Las

naturales son extractos de planta o animal, en general son
material biolgico; las artificiales son colorantes orgnicos de
sntesis, se usan de forma soluble, antioxidantes.
Los colorantes naturales y artificiales se pueden clasificar de la
siguiente forma:
1. Naturales
a) Orgnicos de origen natural
b) Orgnicos de origen vegetal
c) Inorgnicos de origen mineral
2. Artificiales
a) cidos (a la tia, sulfurosos)

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b) Bsicos (de pigmentacin, de complejo metlico)

c) Directos (dispersos, colorantes sobre mordiente)
d) Reactivos
1. Colorantes naturales:

Nombre: Riboflavina.
Obtencin: Por fermentacin de levadura.
Propiedades Fsicas:
Inestabilidad ante la luz.
Polvo higroscpico de color amarillo.
(http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Riboflavi
Sabor amargo.
na.png)
Derretimiento a 290 C.
Una masa molar de 376.36 g/mol.
Toxicologa: no se presenta ningn tipo de reaccin secundaria ante
la presencia de la riboflavina, aunque algunas veces puede pintar la
orina de un color amarillo brillante.
Aplicaciones: cremas corporales, shampoo, acondicionadores,
comida de bebe, suplemento alimenticio/vitamnico, jugos y bebidas
energticas.

Nombre: Betanina
Obtencin: Se
remolacha roja.

extrae

de

la

Propiedades Fsicas:

El pigmento es fcilmente
afectado por la luz y el calor.
Su pH est entre 4-5
Es de un color entre violeta y
rojo.
Su masa molar es de 551.48
g/mol.
Toxicologa: No tiene efectos
secundarios.

(http://upload.wikimedia.org/wikipedia/comm
ons/a/a2/Betanin.png)

Aplicaciones: Repostera, dulces, sopas, etc. (alimentos)

Nombre: Curcumina
Obtencin: Raz de crcuma.

(http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Curcumi
n_structure.svg)

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Propiedades Fsicas:
Insoluble en agua.
Liposoluble.
Estabilidad ante calor y luz.
Derretimiento a 183C.
Masa molar de 368.38 g/mol.
Toxicologa: No hay efectos secundarios.
Aplicaciones: Lcteos, helados, pastelera, confitera, etc.

Nombre: Caramelo.
Obtencin: Es el producto que se
obtiene a travs de un proceso de
calentamiento de azucares.
Propiedades Fsicas:

Colores
en
diferentes
tonalidades de cafs.
Soluble en agua o alcohol.
Estabilidad a la luz y el calor.
pH estable.
Toxicologa: Alteraciones en la
presin arterial y riesgo para los
diabticos.

(http://upload.wikimedia.org/wikipedia/comm
ons/thumb/3/30/Caramel_Structure.png/120p
x-Caramel_Structure.png)

Aplicaciones: Bebidas, caramelos, chocolate, caf, helados, etc.

Nombre: Cochinilla
carminico)

(cido

Obtencin:
Del
insecto
llamado cochinilla de nopal.
Propiedades Fsicas:

Apariencia
de
color
rojizo.
(http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Carminic_acid_st
Se derrite a 120 C.
Masa molar de 492.38 g/mol.
Estabilidad ante luz y calor.
pH estable.
Toxicologa: No hay efectos secundarios.
Aplicaciones: Cosmticos, bebidas, mermeladas, caramelos, etc.

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Nombre: Capsantina.
Obtencin: Se extrae del pimiento y se forma un concentrado.
Propiedades Fsicas:

Insolubilidad en agua.
De tonalidad anaranjada.
(http://www.food-info.net/images/acarotene.jpg)

Toxicologa: No hay efectos secundarios, mas se recomienda a las

mujeres embarazadas o en lactancia no consumirlo en grandes
cantidades.
Aplicaciones:
aderezos, etc.

Mermelada,

dulces,

algunas

medicinas,

carnes,

Nombre: Clorofila.
Obtencin: Estriado del
pigmento verde que usan
las plantas para llevar a
cabo la fotosntesis.
Propiedades Fsicas:

Coloracin verdosa.
Sensibles
a
los
cidos.
Sensibles a la luz.
(http://www.forest.ula.ve/~rubenhg/fotosintesis/imagene
Toxicologa:
No
se
registra ningn efecto secundario.
Aplicaciones: Aromaterapia, confitera, t, chicles, mermeladas, etc.

Nombre: Carbn vegetal.

Obtencin:
Producido
a
partir de la combustin de la
madera.
Propiedades Fsicas:

No soluble en agua.
Estabilidad ante calor y
luz.

(http://en.wikipedia.org/wiki/File:Struktura_chemiczna_
w%C4%99gla_kamiennego.svg)

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Colacin negra.
Aplicaciones: Se procesa y se convierte en carboncillo de arte,
tambin usado en el recubrimiento de queso con ceras.
Estructuras: No se recomienda ser ingerido, porque puede tener
benzopireno.

Nombre: Licopeno.
Obtencin: Se extrae de los tomates y se hace un concentrado.
Propiedades Fsicas:
Insoluble en agua.
Masa molar de 536.87 g mol1.
Se derrite entre 172173 C.
Coloracin rojiza.
Toxicologa: No hay efectos secundarios.
Aplicaciones:

Suplementos

alimenticios,

repostera,

golosinas,

(http://www.madrimasd.org/cienciaysociedad/ateneo/dossier/alimentos_funcionales/
worldfoodscience/alimentosfuncionales/Image8.gif)

gelatina, bebidas, etc.

Nombre: Antocianina.
Obtencin:
Se
obtiene
de
concentrado de algunas legumbres
y frutos.
Propiedades Fsicas:

Soluble en agua.
Dependiendo su acides, es
su coloracin.
Una antocianina
Estabilidad ante luz y calor.
Toxicologa: No hay ninguna
reaccin secundaria.
Aplicaciones: Usado para la pastelera y la decoracin de
dulces.

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2. Colorantes Artificiales:
Nombre: E-102 Tartracina
Propiedades Fsicas:
Soluble en agua
Regularmente presentada
en polvo y mientras mas
este disuelta en algn
liquido toma tonalidades cada vez mas y mas amarillas
No es soluble en lactosa
Toxicologa: Puede tener reacciones toxicas o alrgicas a las
personas que tienen problemas con las aspirinas. Tambin se dice que
provoca un cambio de conducta en los nios pero esta afirmacin es
falsa.
Aplicaciones: Es utilizado en productos como en repostera,
fabricacin de galletas, de derivados crnicos, sopas preparadas,
conservas vegetales helados y caramelos y bebidas.
Nombre: E-110 Amarillo anaranjado S
Propiedades Fsicas:
Soluble en agua
Presentada en polvo
Tiene un color naranja claro
Es el colorante ms comn
Toxicologa: Se hicieron teoras que decan que este colorante era
cancergeno, pero nunca se llego a comprobar tal efecto.
Aplicaciones: Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados,
caramelos, productos para aperitivo, postres, etc.
Nombre: E-122 Azorrubina o
carmoisina
Propiedades Fsicas:
Es
obtenido
del
acido
carmnico con alteraciones
qumicas
para
hacerlo
artificial.
Toxicologa: El nico dao que
causa dentro del organismo del ser humano es que no se absorbe en
el intestino.
Aplicaciones: Este colorante se utiliza para conseguir el color a
frambuesa en caramelos, helados, postres, etc.
Nombre: E-123 Amaranto
Propiedades Fsicas:
Es soluble en agua

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Presentada en polvo
Tiene un color rojo claro
Toxicologa: Pruebas rusas indican que este colorante puede
producir cncer e incluso tener efectos negativos en los embriones
(experimentos tratados en animales) y tambin puede empeorar el
asma.
Aplicaciones: Se utiliza para colorear diferentes alimentos como los
helados o las salsas. Pero debido a su toxicidad no se puede utilizarse
en conservas vegetales, mermeladas o conservas de pescado.
Nombre: E-151 Negro brillante BN
Propiedades Fsicas:
Es muy soluble en agua
Presentada en polvo
Tiene un color negro
Toxicologa: No se permite su uso en los Pases Nrdicos, Estados
Unidos, Canad y Japn ya que por su nivel de toxicidad es muy
peligroso, esto incluye cncer, defectos en los fetos y sus
cromosomas, etc.
Aplicaciones: Se utiliza casi exclusivamente para colorear
sucedneos del caviar.
Nombre: E-104 Amarillo de quinolena
Propiedades Fsicas:
Es muy soluble en agua
Presentado en polvo
Es un derivado de varios compuestos semejantes entre s
Toxicologa: El aparato digestivo tiene dificultades para absorber
este colorante lo cual impide que se eliminen rpidamente.
Aplicaciones: Se utiliza en bebidas refrescantes con color de
"naranja", en bebidas alcohlicas, y en la elaboracin de productos de
repostera, conservas vegetales, derivados crnicos, helados, etc.
Nombre: E-127 Eritrosina.
Propiedades Fsicas:
Es poco soluble en agua
Presentado en polvo con color rosa mexicano
Toxicologa: Debido a su alto contenido de yodo se le considera
toxico para la tiroides adems de poseer algunos compuestos
cancergenos
Aplicaciones: Se utiliza en yogures aromatizados, en mermeladas,
especialmente en la de fresa, en caramelos, derivados crnicos, pats
de atn o de salmn
Nombre: E-131 Azul patentado V
Propiedades Fsicas:
Formula Molecular: C16H10N4O11S2

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Masa Molecular: 498.4008

Toxicologa: Es excretado por va biliar y tiene un impacto leve en la
flora intestinal. En casos muy raros pude producir alergia.
Aplicaciones: Se utiliza en conservas vegetales y mermeladas
(guindas verdes y mermelada de ciruela, por ejemplo), en pastelera,
caramelos
y
bebidas.
Nombre: E-132 Indigotina, ndigo carmn
Propiedades Fsicas:
En polvo
Soluble en agua
Color rojo casi vino
Toxicologa: Se absorbe muy poco en el intestino, eliminndose el
absorbido en la orina. No es muta gnico.
Aplicaciones: est autorizado en bebidas, caramelos, confitera y
helados, con los lmites generales para los colorantes artificiales.
Nombre: E-142 Verde cido brillante BS, verde lisamina
Propiedades Fsicas:
En polvo
Soluble pero no es muy consumido
Tonalidad que verde que podra ser utilizada como sustituyente
de color de la clorofila
Toxicologa: La actual limitacin de su uso es la falta de datos
concluyentes sobre su eventual toxicidad.
Aplicaciones: Utilizado enbebidas refrescantes, productos de
confitera y chicles y caramelos.