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Fundamentos de Biotecnologa
3007815-1
DEPARTAMENTO DE PROCESOS Y ENERGA
FACULTAD DE MINAS
Fundamentos de Biotecnologa
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4. CARBOHIDRATOS.
Polihidroxialdehido
polihidroxicetona
Estructura cclica de
carbohidratos
4. CARBOHIDRATOS.
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http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanim
at/carbohydrates/glucose.swf
4. CARBOHIDRATOS.
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Funciones biolgicas:
Importantes en el
metabolismo energtico
Bloques de construccin de
pared celular
4. CARBOHIDRATOS.
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Particularidades de los
Carbohidratos
4. CARBOHIDRATOS.
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plantas
http://www.cartoonstock.com/lowres/vsh0236l.jpg
Plantas producen
carbohidratos a partir de CO2
4. CARBOHIDRATOS.
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Algunos carbohidratos
importantes
Ribosa y Desoxiribosa, participan en
los cidos nucleicos como estructura:
Se conocen como
Monosacridos (una sola
molcula de azcar)
4. CARBOHIDRATOS.
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Son tambin
Monosacridos (una sola
molcula de azcar)
4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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Monosacridos
Segn el nmero de
carbonos pueden ser: Triosas,
Tetrosas, Pentosas, Hexosas,
Heptosas,
Aldosa Aldehdo
Cetosa Cetona
Usualmente se
encuentran en la naturaleza
como polisacridos
4. CARBOHIDRATOS.
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Polisacridos
4. CARBOHIDRATOS.
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Polisacridos
Dependiendo del nmero de unidades
de azcar que se unan se obtienen:
Disacridos:
2 unidades
Trisacridos:
3 unidades
Oligosacridos:
n unidades n<10
Polisacridos:
n unidades n>10
4. CARBOHIDRATOS.
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http://www.Academic.brooklyn.cuny.edu//page/starch.html
4. CARBOHIDRATOS.
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Polisacridos: Almidn
Unidades repetidas de glucosa unidas
por enlaces -1,4
Reservas de carbono y energa en
bacterias y plantas
Almidn (Amilosa)
Academic.brooklyn.cuny.edu//page/starch.html
Almidn (Amilopectina)
4. CARBOHIDRATOS.
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Polisacridos: Glucgeno
Unidades repetidas de glucosa unidas
por enlaces -1,4 y -1,6
Reservas de carbono y energa en
animales
4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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Polisacridos: celulosa
Unidades repetidas de glucosa unidas
por enlaces -1,4
Material rgido que le da estructura a
plantas
http://www.msm.cam.ac.uk/doitpoms/tlplib/wood/figures/cellulose.png
4. CARBOHIDRATOS.
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Polisacridos
Homopolisacrido:
unidad de azcar
misma
Heteropolisacrido:
diferentes unidades de azcar
Son compuestos amorfos, insolubles,
inspidos y de alto peso molecular
4. CARBOHIDRATOS.
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http://www.germes-online.com/direct/dbimage/50282938/Potato_Starch.jpg
4. CARBOHIDRATOS.
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Estructura
y
propiedades
algunos monosacridos y
derivados.
de
sus
Ribosa y deoxiribosa
Se encuentran en los cidos nucleicos en
forma furanosa
La D-ribosa tambin es un intermediario
en la ruta metablica de los carbohidratos y
un compuesto de algunas coenzimas (ATP,
NAD, NADP).
4. CARBOHIDRATOS.
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Xilulosa y Ribulosa
Participan en la sntesis de carbohidratos
en la fotosntesis
4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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Usualmente se obtienen de la
hidrlisis de polisacridos. En la
hidrlisis cida o enzimtica se
obtienen 2 molculas de glucosa
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4. CARBOHIDRATOS.
Disacrido: Lactosa
Se encuentra naturalmente en la
leche. Su hidrlisis produce 1 molcula
de D-glucosa y una de D-galactosa.
Presenta un enlace 1,4
4. CARBOHIDRATOS.
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Es un azcar reductor.
4. CARBOHIDRATOS.
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Disacrido: Sacarosa
Es el azcar comn, muy abundante.
Su hidrlisis cida o enzimtica
produce 1 mol de D-glucosa y 1 mol
de D-fructosa
Presenta un enlace 1,2 que lo hace
un azcar no reductor
4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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Propiedades de monosacridos:
Enolizacin: Bases diluidas inducen
reordenaciones sobre el carbono
anomrico ( lectura)
4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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Deshidratacin:
Usualmente
los
monosacridos son estables en un
medio de cido mineral diluido, aun
cuando se eleva su temperatura.
Cuando las aldohexosas se calientan
con cidos de minerales fuertes, se
deshidratan y se transforman en
hidroximetilfurfural, las pentosas en
furfural
4. CARBOHIDRATOS.
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4. CARBOHIDRATOS.
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Oxidacin-Reduccin:
Algunos
azcares actan como reductores
debido a que en su molcula estn
presentes radicales aldehdicos o
cetnicos,
ya
sean
libres
o
potencialmente libres como en las
formas
hemiacetlicas
(revisar)
cclicas. Tienen capacidad para reducir
iones metlicos (Cu++ y Ag+) en
solucin alcalina. La oxidacin de
carbohidratos tambin puede ser
enzimtica
4. CARBOHIDRATOS.
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Formacin de disacridos:
Si a un hemiacetal se le adiciona otro
alcohol
y
ese
alcohol
es
un
monosacrido, entonces se forma un
disacrido unido por un enlace
glicosdico.
http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosacc
harides.htm
4. CARBOHIDRATOS.
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Azcares reductores
Azcares que forman un aldehdo en
su carbono 1 tienen un grupo hidroximetilcetona que se puede
hidrolizar en medio bsico (fructosa).
http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosaccharide
s.htm
4. CARBOHIDRATOS.
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Azcares reductores
http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosaccharide
s.htm
Gliceraldehdo y Dihidroxiacetona
4. CARBOHIDRATOS.
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Se encuentran en clulas
vegetales y animales, participan
en metabolismo de carbohidratos.
http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosacc
harides.htm
4. CARBOHIDRATOS.
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Reduccin de monosacridos:
Las funciones aldehdicas o cetnicas
de los monosacridos se pueden
reducir qumicamente (con H2 o
NaBH4) o con enzimas, dando lugar a
los
alcoholes
de
azcar
correspondientes.
D-glucosa, D-manosa, D-xilosa y el Dgliceraldehdo se reducen a D-sorbitol,
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4. CARBOHIDRATOS.
D-manitol,
D-xilitol
respectivamente
glicerina,
Reduccin de monosacridos:
4. CARBOHIDRATOS.
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Isomerismo
La presencia de ismeros en la
naturaleza es de gran importancia.
Se tienen:
Ismeros estructurales
Misma frmula molecular, diferente
estructura
Ismeros de cadena
4. CARBOHIDRATOS.
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2-metil propano
Ismeros estructurales
Misma frmula molecular, diferente
estructura
Ismeros de posicin
4. CARBOHIDRATOS.
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n-propanol
4. CARBOHIDRATOS.
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Ismeros estructurales
Misma frmula molecular, diferente
estructura
Ismeros de grupo
funcional
Poseen diferentes grupos funcionales
n-propanal
4. CARBOHIDRATOS.
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Propanona
Recorderis para aplicar en el ejemplo
anterior.
La frmula general de los aldehdos
es:
donde la R
hidrocarburo.
representa
cualquier
4. CARBOHIDRATOS.
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Estereoismeros
Misma frmula molecular, misma
estructura, diferente configuracin
Ismeros geomtricos
cis-2buteno
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trans-2-buteno
Estereoismeros
Misma frmula molecular, misma
estructura, diferente configuracin
Ismeros pticos
4. CARBOHIDRATOS.
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Ismeros de alanina
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/D%2BLAlanine.gif
4. CARBOHIDRATOS.
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Ismeros pticos
Hacen girar el plano de la luz
polarizada
- En sentido de las manecillas del reloj
(+)
- En sentido contrario (-)
Se presenta quiralidad, imgenes
especulares
Las molculas no se
pueden superponer entre s
(enantimeros)
Debe existir un tomo de carbono
asimtrico (quiral) que tiene cuatro
grupos distintos unidos a l
4. CARBOHIDRATOS.
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Ismeros pticos
Cuando se tiene una mezcla con igual
concentracin del enantimero (-) y
del enantimero (+) se conoce como
Mezcla Racmica o Racemato y no
es pticamente activa.
Ejemplo: cido Lctico
Enantimero (+) se encuentra en el
msculo
La mezcla racmica en la leche cida
4. CARBOHIDRATOS.
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http://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/optical.htm#
4. CARBOHIDRATOS.
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Ismeros pticos
!!Pilas
La nomenclatura puede llevar a
confusin
(+) Dextrgiro, hacen girar la luz en
sentido
de manecillas del reloj
(-) Levgiro, hacen girar la luz en
sentido
contrario de las
manecillas
(L) Y (D),
de
(referencia)
D o L depende del grupo
OH en
4. CARBOHIDRATOS.
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la molcula.
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Ismeros pticos
Ejercicio
4. CARBOHIDRATOS.
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http://www.youtube.com/watch?v=3WZZXPOsPNI&feature=related
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