Qumica Orgnica

Conceitos Iniciais

HISTRICO
1- A Qumica comeou a ser considerada uma cincia quando
Lavoisier(Frana),na segunda metade do sec.XIII,
introduziu a
balana como instrumento de medida nas reaes.

2 Havia uma crena,conhecida como Teoria da Fora Vital, de que os

compostos produzidos pelos animais e vegetais(in vivo) no poderiam
ser sintetizados em laboratrios(in vitro).

3 - Assim,havia a Qumica Orgnica,dos organismos vivos,e a Qumica

Inorgnica que tratava dos compostos minerais.

4 Em 1828,essa Teoria comeou a cair com a sntese de F.Wholer,ao

transformar cianato de amnio em ureia.

A sntese de Wholer representou no somente a queda da Teoria

da Fora Vital,como tambm um acelerado aumento das reaes
de snteses em laboratrios e o desenvolvimento da Qumica do
elemento carbono, presente em todos esses compostos.

Resumo das possibilidades de ligaes covalentes.

Classificao dos tomos de carbono numa cadeia carbnica.

Carbono
saturado

Carbonos
insaturados

Quando o tomo de carbono est sozinho numa frmula,ele classificado

tambm como primrio.Alguns autores usam o termo carbono isolado.

Classificao das cadeias carbnicas

1 A cadeia forma um polgono: cclica,ou fechada.
A cadeia no forma um polgono : acclica, aliftica ou aberta.
2 A cadeia apresenta apenas ligaes Sigma entre tomos de carbono: Saturada.
A cadeia apresenta pelo menos uma ligao PI entre tomos de carbono: Insaturada.
3 A cadeia no apresenta heteroatomo entre tomos de carbono: Homognea.
A cadeia apresenta heteroatomo entre carbonos : Heterognea.
4 A cadeia apresenta carbono tercirio,ou quaternrio :Ramificada.
A cadeia apresenta apenas carbono primrio e/ou secundrio: Normal.

Exerccio de aplicao 01.

Resposta B

Exerccio de aplicao 02.

(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:

a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio
b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio
c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio
d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio
e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio

Resposta B

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos
(contm apenas Carbonos e Hidrognios)

Hidrocarbonetos Alifticos
(cadeias abertas e cclicas)

Alcanos
(parafinas)

CH3-CH3
Etano

Alcinos
Alcenos
(acetileno)
(etilenos
ou olefinas)

CH2 = CH2
Eteno
(etileno)

HC CH
Etino
(acetileno)

Hidrocarbonetos Aromticos
(contm o anel benzeno)

Benzeno
e seus
derivados

Hidrocarbonetos
Aromticos
Polinucleares

Benzeno

Naftaleno

Fontes naturais de hidrocarbonetos

Petrleo (ouro negro): principal fonte de hidrocarbonetos

Origem do petrleo: decomposio de matria orgnica

durante milhes de anos

Resduos de organismos
mortos se acumularam nas
orlas dos mares e foram
soterrados. Com o passar
do
tempo
sob
altas
presses, temperaturas e
ao de microorganismos
formou-se o petrleo.

Aliado ao leo cru ou bruto, existe o gs natural

(formado principalmente por metano).

Petrobrs: empresa de capital misto com a maioria das

aes controlada pelo Estado foi criada em 1953.

2006: 1,9 milho de barris de

leo/dia (auto-suficincia)

2010:
produo
mdia
chegar a 2,3 milho de
barris/dia e consumo cerca
de 2,06 milho de barris/dia.

Como separar as subst. de uma soluo ?

Hexano Tebulio = 69 C
Heptano Tebulio = 98 C

Cada frao uma mistura

de hidrocarbonetos

Nafta: destilam entre 90 e 240 C,

utilizadas como solventes;
Betume: resduo da destilao do
petrleo, utilizados em recobrimento
de telhados e ruas (asfalto)

Fraes do petrleo

Cracking (quebra) trmico do petrleo

A destilao fracionada no suficiente para atender a demanda de
combustveis. Em geral, apenas 15 % do petrleo convertido diretamente
em gasolina.

A pirlise do petrleo visa a quebra por

aquecimento de molculas maiores em
molculas menores, componentes da
gasolina.

Hulha e xisto: tambm so importantes fontes de obteno de

hidrocarbonetos, os quais so utilizados nas indstrias petroqumicas
em reaes para originar centenas de produtos como polmeros,
medicamentos e fertilizantes.

Gs natural: mistura de hidrocarbonetos gasosos de baixa

massa molecular, encontrada em rochas porosas do solo

Gs Natural: alternativa vivel e promissora para

ocupar espao na matriz energtica mundial:

a) Matria prima em gerao de energia, produo

de insumos substitutos da petroqumica;
b) Menor impacto ambiental em relao ao petrleo;
Problema: investimento inicial alto, associado
construo de extensas redes de gasoduto

HIDROCARBONETOS

Alcano (CnH2n+2)

Cadeia aliftica e saturada

CH3 CH2 CH2 CH3

Alceno (CnH2n)

Cadeia aliftica e insaturada por uma ligao dupla

CH3 CH = CH CH3

Alcino (CnH2n-2)

Cadeia aliftica e insaturada por uma tripa ligao

HC C CH3

ALCANOS COMUNS

Nome

Frmula

Estrutura

Metano

CH4

CH4

Etano

C 2H 6

CH3CH3

Propano

C 3H 8

Butano

C4H10

CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3

Os alcanos
mais
comuns
so:

CH3
Isobutano

C4H10

Pentano

C5H12

CH3CHCH3
CH3(CH2)3CH3
CH3

Isopentano

C5H12

CH3CH2CHCH3

CH3
Neopentano

C5H12

CH3CCH3
CH3

Ismeros
Constitucionais

Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)

Prefixo-Parte intermediria-Sufixo
Nmero de atomos de C

Presena ou no
de insaturaes

Funo Qumica

Nomenclatura IUPAC para Alcanos

1. Localize a cadeia carbnica mais longa para nomear a substncia.
Obs. Se duas cadeias de igual comprimento esto presentes, escolher
aquela com maior nmero de ramificaes.
2. Numere os tomos da cadeia principal, comeando pela extremidade mais
prxima ao substituinte.
Obs. Se h ramificaes em distncias iguais de ambas as extremidades,
comece a numerao na extremidade mais prxima a outra ramificao.
3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posio na cadeia
principal.

4. Escreva o nome como uma s palavra.

Use hfens para separar os prefixos diferentes e vrgulas para separar os
nmeros. Se dois ou mais substituintes diferentes esto presentes, citeos em ordem alfabtica.

Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura de grupos alquila ramificados
CH3CH2CH3
propano

CH3CHCH3

grupo propila

CH3CH2CH2CH3
butano

CH3CH

CH3CH2CH2

grupo isopropila ou 1metiletila

CH3CH2CH2CH2

CH3

grupo butila

CH3

CH3
isobutano

CH3CH

CH3CH2CH
grupo sec-butila ou 1metilpropila

CH2

CH3
grupo isobutila

CH3 C

CH3

CH3
grupo terc-butila ou
1,1-dimetiletila

Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos

Monocclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano
H2C

CH2
CH2

CH2 CH2

H2C

CH2
CH2

ciclopropano

ciclopentano
CH3

CH3

H3C

CH3

CH
4
5

3
6

2
1

6
5

CH2 CH3

isopropilcicloexano

1-etil-3-metilcicloexano

1
4

CH2 CH3
2
3

CH3

2-etil-1,4-dimetilcicloexano

Propriedades Fsicas dos Alcanos e Cicloalcanos

Os alcanos tambm podem ser chamados de parafinas.
So inertes em relao maioria dos reagentes de laboratrio.
Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulio e do ponto de
fuso com o aumento da massa molecular.

Pontos de fuso e ebulio dos

alcanos.

Quanto maior o nmero de ramificaes do alcano, mais baixo ser o

ponto de ebulio.

Em relao aos cicloalcanos, os pontos de fuso so afetados de

maneira irregular pelo aumento da massa molecular, enquanto que
os pontos de ebulio mostram o aumento regular com a massa

molecular esperada.

P.E. de alcanos e de
seus ismeros ramificados.

P.E. de alcanos lineares

e de cicloalcanos.

Aplicaes de alcanos

Combusto completa e incompleta dos alcanos

(parafinas, baixa reatividade em relao aos outros HC):

Fuligem: potencialmente poluente se a

concentrao for maior que 15 mg/m3

Metano: utilizado
como combustvel
de indstrias, carros
e aquecimento de
residncias.
responsvel por
cerca de 15% do
efeito estufa de
nosso planeta.

Biogs e biomassa: a produo e industrializao de

metano por meio da fermentao de resduos vegetais
do lixo uma alternativa interessante!

Alcenos e Alcinos:
caractersticas, propriedades e
reaes

Alcenos e Alcinos - Propriedades Fsicas

Alcenos e alcinos tm propriedades fsicas similares aos seus

alcanos correspondentes.
Alcenos e alcinos contendo at 4 carbonos (exceto 2-butino) so
gases temperatura ambiente.

Sendo relativamente apolares, alcenos e alcinos se

dissolvem em solventes apolares ou em solventes de
baixa polaridade.
Alcenos e alcinos so apenas ligeiramente solveis
em gua.
As densidades de alcenos e alcinos so menores do
que a gua.

Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos

Alcenos e alcinos so nomeados segundo regras semelhantes s dos
alcanos.
1. Determine o nome principal ao selecionar a cadeia mais comprida que
contm a ligao dupla ou tripla, e modifique o final do nome do alcano de
comprimento igual, de ano para eno ou ino, respectivamente.
2. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os tomos de carbono da
ligao dupla ou tripla, e comece a numerao a partir da extremidade
mais prxima da insaturao. Designe a localizao da ligao dupla ou
tripla usando o nmero do primeiro tomo da ligao dupla ou tripla como
prefixo.
Obs.: Se a ligao dupla ou tripla eqidistante das duas extremidades,
comece pela extremidade mas prxima do primeiro ponto de ramificao.

Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos

3. Indique as localizaes dos grupos substituintes pelos nmeros dos
tomos de carbono aos quais esto ligados.
Obs.1: Se houver mais de uma ligao dupla ou tripla, indique a posio
de cada uma e use um dos prefixos dieno, -trieno, etc ou diino, -triino,
etc.
Obs.2: Substncias que contm ligaes duplas e triplas: enino (e no
ineno)
Inicia-se a numerao da cadeia principal de um pela extremidade mais
prxima da primeira ligao mltipla, seja ela dupla ou tripla. Quando
existir mais de uma possibilidade, os carbonos das ligaes duplas
recebem nmeros menores do que os carbonos das ligaes triplas.

Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos

4. No caso dos cicloalcenos, a numerao feita de tal modo que os tomos

de carbono da ligao dupla fiquem nas posies 1 e 2, e que os
substituintes recebam os nmeros mais baixos possveis.
CH3

CH3

1
5

CH3

1
4

1-metilciclopenteno

1,5-dimetilciclopenteno
H3C

3
4

CH3

3,5-dimetilcicloexeno

Aplicaes de alcenos e alcinos

Principais produtos industriais derivados do etileno e propileno

H2C
H2C

CH2
CH

- eteno (etileno)
CH3 - propeno (propileno)

Isopor
Frmica

Polister

Discos

PET

Gomas de
mascar

Velcro

Redes
Copos,
cartes etc.

Nilon

NOMENCLATURA

PREFIXO

NOME
INTERMEDIRIO

SUFIXO

(n de carbonos)

(saturao na cadeia)

(funo)

1C: MET
2C: ET
3C: PROP
4C: BUT
5C: PENT
6C: HEX
7C: HEPT
8C: OCT
9C: NON
10C: DEC
11C UNDEC

Saturadas: NA
Insaturadas:
1= EN
2= DIEN
3= TRIEN
...........................
1 IN
2 DIIN
3 TRIIN
...........................
1= e 1 ENIN

Hidrocarboneto:
O

REGRAS GERAIS
1.

Determinar a cadeia principal

Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou

triplas)

Apresenta maior nmero de carbonos

A cadeia mais ramificada

A cadeia de radicais menos complexos

2.

Numerar a cadeia

As ligaes recebem menor nmero possvel

As ramificaes recebem o menor nmero possvel

3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em

ordem crescente de complexibilidade precedidos e
separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem,
finalizando com o acrscimo do nome correspondente
cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao
dupla ou tripla

HIDROCARBONETOS
CH3 - CH2 CH3

propano

H2C = C = CH CH2 CH3

Pent-1,2-dieno

H2C = CH C CH
But-1-en- 3- ino

CH3 CH = CH CH3

But-2-eno
H2C = CH CH2 CH3

But-1-eno

H2C = CH CH = CH2

But-1,3-dieno
HC C CH3
propino

Ciclobut-1-eno

GRUPOS OU RADICAIS
H3C
H3C CH2
H3C CH2 CH2
CH3 CH

metil
etil
propil
isopropil

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH CH3

butil

CH3 C CH3

terc-butil

CH3

sec-butil

FUNES ORGANICAS

lcool

lcool primrio (grupo hidroxila ligado a um carbono

primrio)

lcool secundrio (grupo hidroxila ligado a um carbono

secundrio)

lcool tercirio (grupo hidroxila ligado a um carbono

tercirio)

53

FUNES ORGANICAS

Fenol

Aldedo

Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromtico

Presena do grupamento H C = O (formila)

ter

presena de um tomo de oxignio entre dois carbonos

R O R'
54

FUNES ORGANICAS

Cetona

cido carboxlico

Presena do grupamento C = O (carbonilo)

presena do grupo COOH (carboxila)

ster

constituem o grupo funcional R COO R

55

FUNES ORGANICAS
OUTRAS FUNES

Amida

Amina
Nitrila
Haleto

RCN
RCX
(X = F, Cl, Br, I)

56

NOMENCLATURA
PREFIXO

NOME
INTERMEDIRIO

SUFIXO

(n de carbonos)

(saturao na cadeia)

(funo)

1C: MET
2C: ET
3C: PROP
4C: BUT
5C: PENT
6C: HEX
7C: HEPT
8C: OCT
9C: NON
10C: DEC
11C UNDEC

Saturadas: NA
Insaturadas:
1= EN
2= DIEN
3= TRIEN
...........................
1 IN
2 DIIN
3 TRIIN
...........................
1= e 1 ENIN

Hidrocarboneto:
O
lcool:
OL
Aldedo:
AL
Cetona:
ONA
c. Carboxlico:
ICO

57

NOMENCLATURA

cido carboxlico
CIDO + NOME DO RADICAL + ICO

ter

O
H3C C
OH
cido etanico

MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL

CH3 CH2 O CH3

metxietano
58

NOMENCLATURA

ster
RADICAL + ATO DE + RADICAL

Amina

O
H3C C
O CH2 CH2 CH3
etanoato de propila
RADICAL + AMINA

CH2 CH3
H3C N
CH2 CH2 CH3
metiletilpropilamina
59

NOMENCLATURA

ster
RADICAL + AMIDA

Nitrilo

O
H3C C
NH2
etanoamida
RADICAL + NITRILO

Haleto orgnico

N C CH2 CH2 CH3

butanonitrilo

HALETO + RADICAL

Cl CH2 CH2 CH3

1- cloro propano
60

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana

Isomeria de cadeia (mesma funo e cadeias

carbnicas diferentes)

CH2

H3C CH = CH2

H2C

CH2

Isomeria de posio (mesma funo, mesma cadeia

carbnica, diferentes posies dos tomos ou radicais a
ela ligados)

CH3

CH3

H2C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH CH3

61

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana

Isomeria de funo (diferente funo qumica)

H3C H2C OH

H3C O CH3

Isomeria de compensao (diferente posio do

heterotomo da cadeia)

H3C O CH2 CH2 CH3

H3C CH2 O CH2 CH3

62

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana

Tautomeria (ismeros em equilbrio qumico)

aldedo enol
cetona enol

OH

O
H3C C
H2C = CH
H
OH
O
3 H3C C
H2C = C CH
CH3
63

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

Isomeria geomtrica (CIS TRANS)

Alifticos (C = C)

B
A
TRANS

CIS

64

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

Isomeria geomtrica (CIS TRANS)

Alifticos (C = C)

65

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial

Isomeria geomtrica (CIS TRANS)

Cclicos

CIS

TRANS

66

Isomeria Cis-Trans nos Alcenos

A ausncia de rotao em torno da ligao dupla tem
conseqncias qumicas.
Estereoismeros: substncias que diferem no arranjo espacial
de seus tomos.
cis do latim sobre este lado
trans do latin atravs

H3C

CH3
C

H3 C

H
C

C
H

cis-2-buteno

C
CH3

trans-2-buteno

Estabilidade Relativa de Alcenos

Ismeros cis e trans de alcenos no tm a mesma estabilidade.

Os alcenos cis so, em geral, menos estveis do que os
ismeros trans devido tenso estrica (espacial) entre os dois
grupos substituintes maiores situados no mesmo lado da ligao
dupla.
H

H
H

C
C

H
C

H
C
C

H
H