Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Bilgicas

Prctica N9 Sntesis decolorantes azoicos

Equipo: 15.
Integrantes:
Canuto Hernndez Yanira
Garca Mondragn Jos L.

Grupo: 2QM2.

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Objetivos:
1. Efectuar la sntesis de colorantes azoicos
2. Comprobar el efecto batocromico en una serie de colorantes
3. Comprobar que el grupo cromoforo principal de un compuesto es el
responsable de su color
Introduccin:
Los colorantes azoicos constituyen una serie de pigmentos que no existen en la
naturaleza y que contienen un grupo azo enlazado aromticamente por ambos
lados como caracterstica comn y que por ser muy fciles de preparar a partir de
los mas variados componentes superan en nmero a todas las dems clases de
colorantes sintticos en conjunto. Por ello son de gran importancia en la industria
textil.
El grupo NN no solo es una caracterstica estructural comn de los colorantes
azoicos, sino que funciona simultneamente como grupo cromgeno que son los
responsables de la absorcin de la radiacin, generalmente contienen dobles o
triples enlaces.
La sntesis de este tipo de colorantes incluye una reaccin de diazoacion y una de
copulacin.
La reaccin de diazoacion tiene lugar entre una amina primaria aromtica y
NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos
compuestos son indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo.
La cantidad de NaNO2 debe ser estequimtrica, pero el HCl debe estar en exceso
para prevenir la diazoacion parcial y condensacin. Si la diazoacion ocurre
satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolucin acuosa cida. Una
vez formada, la sal diazonio no se asla y debe ser utilizada rpidamente en la
etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazoacion generalmente son
exotrmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfra
el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido. Para poder efectuar
la diazoacion generalmente es necesario mantener la temperatura de reaccin
normalmente entre 0 5C, a baja temperatura la sal de diazonio aromatica
reacciona en un proceso de copulacin con compuestos aromticos activados,
transformndose en colorantes azoicos.
Mecanismo de reaccin (Orange ll) :

Resultados y observaciones
Se llev a cabo la sntesis de sudan l obtenindose una cantidad de 1.5 gramos.
Se realizaron varias pruebas con la finalidad de identificar el producto obtenido:
Desaparicin del cromoforo principal:

Se agreg una pizca de Sudan l y se diluyo con cido actico, se aadi estao
granulado y 4.5 ml de HCl despus de calentar a reflujo se observ la perdida de
la coloracin

Anlisis de resultados
Desaparicin del cromoforo principal:
Al realizar la prueba se observ como la coloracin del Sudan l fue disminuyendo
hasta quedar incoloro, esto es debido a que se produce una reaccin de adicin
(hidrogenacin) el hidrogeno se une al grupo azo del colorante producindose as
la ruptura de este y como consecuencia se observa el cambio de coloracin a
incoloro.
Cromatografa en placa:
Se realiz la cromatografa en placa de todos los colorantes obtenidos durante la
prctica, sin embargo ninguno de los Rf obtenidos coincide con los reportados
bibliogrficamente y se observ que las muestras no se desplazaron
correctamente sobre la cromatoplaca, esto puede deberse a que quiz la polaridad
de la fase mvil (etanol) no era la adecuada, pudo haberse utilizado una mezcla
de hexano-acetona para mejorar los resultados de la cromatografa

Conclusiones:
Se logr sintetizar con xito el colorante Sudan l mediante las reacciones de
diazoacion y copulacin, resaltando la importancia del cromoforo dentro de la
estructura del colorante ya que este es el responsable de su color.

Se confirm que el grupo Azo (cromoforo principal) es el responsable de

proporcionar el color en este tipo de compuestos orgnicos, esto fue demostrado

mediante la prueba de la desaparicin del cromoforo principal, al desaparecer el

cromoforo el compuesto se vuelve incoloro.

Bibliografia:
Francis A. Carey., Qumica Orgnica, 6 Ed. 2006, Editorial Mc. Graw Hill.
Pginas 648664 y 824827
L. C. Wade, Jr., Qumica Orgnica, 5 Ed. 2004, Editorial Pearson Prentice Hall.
Pginas 474, 921925, 981982.
Paula Y. Bruice. Qumica Orgnica, 5 Ed. 2006, paginas 743-746