Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos

de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena
lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre
de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e
hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de
carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de
cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que
su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos
orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca
afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo
simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par
de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la
forma:

Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos)
para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura.
Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de
hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemticamente con un
prefijo numrico griego que denota el nmero de tomos de carbono, y el sufijo
"-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Cicloalcanos
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos
alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es C nH2n). Sus caractersticas
fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas
qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta,
de estos siendo ms similares a las de losalquinos.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o
mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores.
Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos
son algunos ejemplos de alcanos:

Nombre

Frmula

Metano

CH4

Etano

C2 H 6

Propano

C3 H 8

Modelo

Abundancia de los alcanos en el universo

El metano y el etano constituyen una parte importante en la composicin de la
atmsfera de Jpiter.
Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas gaseosos
exteriores, como Jpiter (0,1% metano, 0,0002% etano),Saturno (0,2% metano,
0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5%
metano, 1,5ppm etano). Titn, un satlite, de Saturno, fue estudiado por
la sonda espacial Huygens, lo que indic que la atmsfera de Titn llueve
metano lquido a la superficie de la luna. 1 Tambin se observ en Titn un
volcn que arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente
significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de
metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn, como lo descubri
el sistema de imgenes por radar de la sonda Cassini.

Abundancia de los alcanos en la Tierra

En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido
principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo,
en el estmago de las vacas.
Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes,
incluyendo alcanos.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y
el petrleo.3 El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero
tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos
lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los
animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en
el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un
medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura
y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener
de la reaccin siguiente:
C6H12O6 3CH4 + 3CO2

Punto de ebullicin

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en

C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al
presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta elpunto de
ebullicin adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples. 3
Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der
Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa

con la masa molecular del alcano
el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos.
Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente
por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una
relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el
punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono
agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas. 3

Punto de fusin
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de
ebullicin por la misma razn que se explic anteriormente. Esto es, (si todas
las dems caractersticas se mantienen iguales), a molcula ms grande
corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los
puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura
ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para
poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor
construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto
puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos
de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos

de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan
bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere
mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con
menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere
menos energa para romperse.

Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.

Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el
agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de
agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano
y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa).
Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas
de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la
entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se
dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad
que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles
entre s en todas las dems proporciones.

Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de
tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia,
los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.