Facultad de Ciencias de la Salud

Licenciatura de Medicina

Ivan Adolfo Posadas Laroj

Carnet: 1040515
Mircoles 2 de Septiembre del 2015
Laboratorio de Qumica Orgnica
Inga. Isis Lpez

PRE-PRACTICA # 4
Estereoqumica
Competencias:
Reconocer la presencia de los estereoismeros en las molculas orgnicas.
Aplicar el concepto de configuracin absoluto en medicamentos
Aplicar conceptos de configuracin relativa en carbohidratos y aminocidos
Criterios de xito
Al finalizar la actividad el estudiante sea capaz de:

Visualizar la forma tridimensional del carbono sp 3.

Proporcione la forma estructural de los diferentes ismeros
Asignar correctamente la configuracin absoluta a los compuestos
quirales.
Responder correctamente los ejercicios de aplicacin
Recursos

Modelos moleculares elaborados

Libro de texto
Libros auxiliares
Documento de apoyo (este documento)

Buscar los siguientes conceptos

Plano de asimetra: Es un plano imaginario que divide una figura en dos
mitades simtricas especulares, como el reflejo en un espejo, puede haber
mltiples planos de simetra.

Actividad ptica: Es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano

de la polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarmetro.

Proyecciones de Fisher: Consiste en dos dimensiones una molcula. Se

dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la
vertical y los grupos que salen en la horizontal, el punto interseccin de ambas
lneas representa el carbono proyectado.
Proyeccin de cuas: Los grupos que salen en direccin hacia nosotros
(cuas) se disponen a la derecha en la proyeccin, las cuas rellenas
representan enlaces que salen del plano. Las cuas discontinuas representan
enlaces que entran en el plano
Hibridacin del carbono: Consiste en un reacomodamiento de electrones del
mismo nivel de energa al orbital del mismo nivel de energa.
Sp enlace simple C-C
Sp2 Enlace doble C=C
Sp3
Enlace
Triple

109
120
C=C

Alcanos
Alquenos
180

Alquinos

Frmula estructural de trazos: son la representacin estndar para

molculas orgnicas ms complejas. En ellas no aparecen los tomos de
carbono ni los de hidrgeno. Los tomos de carbono (C) se representan como
los vrtices (esquinas) y terminaciones de segmentos de lnea que no estn
sealadas con ningn otro smbolo de elemento qumico.

Formula desarrollada: Tambin llamada expandidas. Se representan todos

los tomos por sus smbolos y los enlaces que los unen por trazos.

Frmula
semi-desarrollada:
Tambin
llamada
semiexpandidas
o
semicondensadas. Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el
nmero de esto con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces
sencillos C-C. Pueden
utilizarse
parntesis
para
denotar unidades
o secciones que se
repiten.

Representacin de cuas de las molculas orgnicas: En este mtodo la

orientacin espacial de un tomo en el espacio se muestra usando lneas en
forma de cuas para denotar las uniones. Una cua slida representa una
unin que sale del plano del papel. Una lnea punteada representa una unin
que va hacia atrs del plano de papel. Una lnea simple representa una unin
que est sobre el plano del papel. Cuando usamos esta combinacin es
importante recordar que las dos cuas debe estar adyacente una a otra para
que la representacin sea correcta y evitar ambigedad.

Representacin de Fischer: Es necesario dibujar la molcula en la forma

eclipsada. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y
abajo en la proyeccin. Los grupos van a salir hacia nosotros
(cuas) se disponen a la derecha en la proyeccin, y los que van al fondo
(lneas a trazos) se disponen a la izquierda.

Ismeros constitucionales: Compuestos con la misma frmula molecular,

pero una diferente conectividad.
Vocabulario: Definir cada uno de los siguientes conceptos, el espacio
necesario para incluir su respuesta dentro del documento
1) Estereoqumica: Parte de la qumica que estudia
geomtrica de los compuestos qumicos en el espacio.

la

distribucin

2) Estreoismero: Son sustancias cuyas molculas tienen el mismo nmero y

tipo de tomos ubicados en el mismo orden, diferencindose nicamente en el
arreglo espacial de sus tomos.
3) Carbono asimtrico: Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de
carbono que est enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.
Puede presentarse en algunos compuestos orgnicos, es decir, en aquellos que
estn presentes en los seres vivos, como los carbohidratos.

4) Quiralidad: Es para designar que un objeto que no es superponible con su

imagen especular. Podemos decir que es quiral cuando ella y su imagen en un
espejo no son superponibles.
5) Enantimero: Son imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan
por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamados asimtrico o
quiral.
6) Diastermero: Son una clase de esteroismeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no
son enantimeros.
7) Epmero: es un estereoismero de otro compuesto que
configuracin diferente en uno solo de sus centros estereognicos.

tiene

una

8) Compuesto meso: a aquel que, conteniendo tomos de carbono asimtricos,

es aquiral (existe un plano de simetra). Por lo tanto, su imagen especular es en
realidad el mismo compuesto.
Preguntas Clave:
siguientes preguntas

Responda con sus palabras a cada una de las

1) Explique las reglas de prioridad de los tomos establecidas por

Cahn-Ingold-Prelog.
Se trata de normas para la asignacin de la denominacin R/S para la
configuracin absoluta de centros esterognicos.
1. Si los cuatro tomos directamente unidos al centro quiral son diferentes,
la prioridad depende del nmero atmico (si dos ligandos fueran
istopos del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masa
atmica).
2. Si la regla anterior no decide, se establece la comparacin para los
siguientes tomos de grupos cada vez ms alejados del centro quiral y
as sucesivamente.
3. Si aparecen enlaces dobles o triples, los tomos implicados se
consideran, respectivamente, duplicados o triplicados.
4. Se visualiza la molcula orientada de manera que el ligando o grupo de
menor prioridad quede hacia atrs y se observa el ordenamiento de los
grupos restantes
2) Explique qu es una molcula quiral
Es un carbono que va estar enlazado a lo que son 4 sustituyentes diferentes y
es una molcula que no es sobreponible.
3) De donde proviene la terminologa R y S y que significada cada
asignacin

Si el orden de prioridad de mayor a menor va en el sentido de las agujas del

reloj, se asigna la denominacin R (del latn rectus = derecha).
Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido opuesto a las agujas
del reloj, se asigna la denominacin S (del latn sinister = izquierda).
4) Explique qu es una mezcla racmica
Es 50% R y 50% S. Uno de los enantimeros de la mezcla gira el plano de
polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro
enantimero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos
enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactica.
5) Defina configuracin absoluta
El arreglo tridimensional exacto de los sustituyente en un centro de quiralidad
es la configuracin absoluta. Ni el signo ni la magnitud de la rotacin por si
solos pueden indicar la configuracin absoluta de una sustancia.
6) Defina configuracin relativa
Configuracin de miles de compuestos relacionados entre s mediante
interconversiones qumicas, es decir, determinaron configuraciones relativas.

Bibliografa

Representacin de compuestos orgnicos. Formulas estructurales.

Consultado en internet, 22/08/15 en:

http://quimicaorganica.me/wpcontent/uploads/2014/01/FormulasQOID2K14.pdf

Proyeccin de Fischer. Consultado en internet, 22/08/15 en:

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/538-proyeccion-defischer.html

Quiralidad. Estereoisomera. Consultado en internet, 22/08/15 en:

http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm

Qumica orgnica. Isomera. Consultado en internet, 22/08/15 en:

http://es.slideshare.net/niiirox/qm25-26-0813

Notaciones R y S. Estereoqumica 2. Consultado en internet, 22/08/15

en:

http://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion
%206/leccion6pres.pdf