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Alquenos
Hidrocarburos no saturados tienen al menos un enlace doble, tambin se les llama olefinas y
cumplen con la siguiente formula general CnH2n.
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que los alcanos pero cambiando el sufijo ano
por eno
Cuando en la cadena hay tres o ms carbonos esta se numera comenzando dicha numeracin
por el extremo al cual este ms cercana la doble ligadura.
Ejemplos:
Penteno
CH2 = CH2
Eteno.
H2C
CH2
2 - Penteno
H3C
CH3
CH3 CH = CH CH = CH2
1,3 - Pentadieno
H3C
CH2
CH2 = CH CH3
1 Propeno
H2C
CH3
CH3 CH = CH2
1 Propeno
H3C
CH2
CH2 = CH CH3
CH3 CH = CH CH3
CH3 CH = CH2
2 Buteno
H3C
CH3
1 Buteno
H2C
CH3
1 - Buteno
H3C
CH2
1 - Penteno
H2C
CH3
2 - Penteno
H3C
CH3
H2C
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
4 - Noneno
CH3
H3C
CH3
2 - Hexeno
CH3
Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y lstelos en orden
alfabtico. Indique la posicin del enlace doble dando el nmero del primer carbono del
alqueno y posicione el nmero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal.
Si se presenta ms de un enlace doble, indique la posicin de cada uno y utilice los sufijos
-dieno, -trieno y as sucesivamente.
2-hexeno
2-metil-3-hexeno
2-etil-1-penteno
2-metil-1,3-butadieno
Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal ser aquella que contenga los dobles
enlaces, sea o no la ms larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto
en los alcanos.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero, debido
a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los cicloalquenos de tal
manera que el enlace doble entre C1 y C2 y el primer sustituyente tiene un nmero lo ms
bajo posible.
Ntese que no es necesario indicar la posicin del enlace doble en el nombre porque siempre
est entre C1 y C2. Al igual que con los alquenos de cadena abierta, las nuevas pero todava
no ampliamente aceptadas reglas de nomenclatura, colocan los nmeros que indican la posicin
del dieno inmediatamente antes del sufijo.
1-metilciclohexeno
1,4-ciclohexadieno
(Nuevo: Ciclohexa-1,4-dieno)
1,5-dimetilciclopenteno
Radicales de alquenos.- Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres
comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo.
Ntese tambin que un sustituyente =CH2 se llama grupo metileno, un sustituyente H2C=CHse llama grupo vinilo y un sustituyente H2C=CHCH2- se llama grupo alilo.
=CH2
Metileno
H2C=CH-
Vinilo
H2C=CHCH2-
Alilo
cis-2-buteno
trans-2-buteno
Llamadas reglas Cahn-Ingold-Prelog en honor a los qumicos que las propusieron, las reglas
de secuencia son las siguientes:
Regla 1 Considere por separado los carbonos del enlace doble, identifique los dos tomos
directamente unidos y clasifquelos de acuerdo con el nmero atmico.
Un tomo con un nmero atmico ms alto recibe una mayor prioridad que un tomo con un
nmero ms bajo; por tanto, los tomos comnmente unidos directamente a un enlace doble
estn asignados en el siguiente orden.
Ntese que cuando se comparan istopos diferentes del mismo elemento, como el deuterio
(2H) y el protio (1H), el istopo ms pesado recibe prioridad sobre el istopo ms ligero.
Por ejemplo:
(E)-2-cloro-2-buteno
(Z)-2-cloro-2-buteno
Debido a que el cloro tiene un nmero atmico ms alto que el carbono, un sustituyente -Cl
recibe una mayor prioridad que un grupo -CH3; sin embargo, el metilo recibe mayor prioridad
que el hidrgeno, y al ismero (a) se le asigna geometra E porque sus grupos con mayor
prioridad estn en lados opuestos del enlace doble. El ismero (b) tiene una geometra Z
porque sus grupos con mayor prioridad estn en el mizmo lado del enlace doble.
Un sustituyente -CH2CH3 y un sustituyente -CH3 son equivalentes por la regla 1 debido a que
ambos tienen al carbono como el primer tomo; sin embargo, por la regla 2 el etilo recibe
mayor prioridad que el metilo debido a que el etilo tiene un carbono como su segundo tomo
ms alto, mientras que el metilo tiene slo hidrgeno como su segundo tomo. Obsrvense los
siguientes ejemplos para ver cmo funcionan las reglas:
Regla 3 Los tomos con enlace mltiple son equivalentes al mismo nmero de tomos con
enlace sencillo; por ejemplo, un sustituyente aldehdo (-CH-O), el cual tiene un tomo de
carbono doblemente enlazado a un oxgeno, es equivalente a un sustituyente que tiene un
tomo de carbono sencillamente enlazado a dos oxgenos.
Tomando en cuenta todas las reglas de secuencia, podemos asignar las configuraciones
mostradas en los siguientes ejemplos. Trabaje a travs de cada una para que se convenza de
que las asignaciones son correctas.
(E)-3-metil-1,3-pentadieno
(E)-1-bromo-2-isopropil- 1,3-butadieno