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Ing.

Rafael Leyva
Jess Carlos Turrubiates Fermn

QUMI
CA
ORGNI
CA

ALQUENOS

08-022015

ALQUENOS. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen


uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede
decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Son
hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o
ms dobles enlaces, C=C. Antiguamente se les conoca como olefinas
dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms
simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y
producir leos. Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble
enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como
sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan
en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que
induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos
como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un
pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una
valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona
cierta proteccin contra algunos tipos de cncer. En general, cada anillo
o doble enlace en una molcula corresponde a una prdida de dos
hidrgenos respecto a la frmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce
esta relacin, es posible avanzar hacia atrs, desde una frmula
molecular, para calcular el grado de insaturacin de ella, que es la
cantidad de anillos, enlaces mltiples o ambos que contiene.Los tomos
de carbono de un doble enlace tienen hibridacin sp2 y poseen tres
orbitales equivalentes que estn en un plano, formando ngulos de
120. El cuarto orbital del carbono es un p no hbrido, perpendicular al
plano sp2. Cuando dos de esos tomos de carbono se acercan, forman
un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace p por
traslape lateral de orbitales p. En el lenguaje de orbitales moleculares, la
interaccin de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace p y
uno de antienlace. El orbital molecular de enlace p no tiene nodos entre
los ncleos y es el resultado de una combinacin aditiva de los lbulos
de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de
antienlace p posee un nodo entre los ncleos y se produce por la
combinacin
sustractiva
de
lbulos
con
distintos
signos
algebraicos.Aunque es posible la rotacin libre en torno a los enlaces s,
esto no es vlido para los dobles enlaces. Para que haya rotacin
alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace
p. Por consiguiente, la barrera a la rotacin del doble enlace debe ser
cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace p. La falta

de rotacin en torno al enlace carbonocarbono ofrece mayor inters que slo el


terico; tambin tiene consecuencias
qumicas. Imagine el caso de un alqueno
disustituido como el 2-buteno. Los dos

grupos metilo del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble
enlace o en lados opuestos. Como el doble enlace no puede girar, los
dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontnea; son
compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el caso de los
cicloalcanos disustituidos, estos compuestos se llaman estereoismeros
cis-trans. La isomera cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos.
Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del
doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los
carbonos del doble enlace est fijo a dos grupos idnticos, no es posible
que haya isomera cis-trans. Los alquenos cis son menos estables que
sus ismeros trans, debido a
la tensin estrica (espacial)
entre los dos sustituyentes
voluminosos del mismo lado
del doble enlace.

Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos que un


alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno
versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por
ejemplo, el etileno tiene la frmula C2H4, mientras que la frmula del
etano es C2H6.

COMO SE NOMBRAN?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De
todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: Se escoge como
cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace,
con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales
a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace,
con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales
a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
* Segn las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocacin del
nmero localizador inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de
revistas cientficas usan el sistema anterior. En esta web usar
indistintamente los dos sistemas.
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que
indican la posicin de esos dobles enlaces.

Ejemplos

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE ALQUENOS

La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble


enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de
hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.

Nombres tradicionales

Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se


conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se
sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del
eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena


carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente
la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor
nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la
cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA:
Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los
localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles
enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo
de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se
repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri,
tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el
sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su
respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados
iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando
por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces
que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido
de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con
la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el
nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada
de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de
carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la


posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero
localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene,
seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo
-eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.

ESTRUCTURA ELECTRNICA DEL ENLACE DOBLE C=C


Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace
C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace
tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una
hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y
dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de
geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los
electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos
carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital


sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda
figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se
forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares
al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn
deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del
plano molecular.

ENERGA DE ENLACE
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos
tipos de enlace, el y el . La energa de dichos enlaces se obtiene a
partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y

en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que


los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto
la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello
es que la densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados
del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms
dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea
ms fuerte que un enlace simple.

PROPIEDADES FSICAS
la presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades
fsicas de los alquenos frente a los alcanos. de ellas, la temperatura de
ebullicin es la que menos se modifica. la presencia del doble enlace se
nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar


dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del
tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es
mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s
a p en la molcula,
siendo 1:2 en sp2 y
1:3 en sp3, aunque
dicha
idea
es
simplemente
intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales
hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p,
por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y
aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad
en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en
la figura inferior.

ACIDEZ
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido
tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de

50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se


explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la
molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno
se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace
simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor
que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

REACCIONES
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones
caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de
hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de
polimerizacin, muy importantes industrialmente.
Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno
formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX
CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikoff de enlaces


dobles.
Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o
Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3.
Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por
la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin
con bromo:

Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n


polmero, (polietileno en este caso).

BIBLIOGRAFAS
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/