ALCOHOLES

Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo -OH unido a un tomo de Carbono Aliftico.
Los Alcohole pueden ser Primario - Secundario - Terciario

R-CH2-OH

Cuando esta unido a un aromtico se llaman fenoles

CH3

R-CH-CH3

R-CH-CH3

OH
Primario

OH

Secundario

Terciario

NOMENCLATURA
Se indica el nmero del carbono donde se encuantra el grupo OH y se hace terminar el grupo aliftico en OL
Pueden ser polihidroxilado osea tener dos o mas grupos hidroxilos
Dependiendo cual es el grupo funcional principal se nombraria com el nombre de hidroxi.
2-propanol

Isopropanol

2-hidroxi-2metil-propano

CH3

CH3-OH

CH3-CH-CH3

CH3-CH-CH3

Metanol

OH

OH
Metanol

OH
H

Fenol

Neobutanol

Etanol

OH

Propanol

CH2 - CH2

2-metil-2propanol

CH3 - CH - CH2 - CH2 - OH

1,3-butanodiol

1,2-Etanodiol - Etilenglicol

OH OH
3-hidroxipropeno

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

Fenil-Metanol
CH3

Metil-etil-glicol

OH OH

Alcohol bencilico

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 4-metil-2-pentanol

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

OH

OH OH

2,3,4-Pentanotriol

OH

PROPIEDADES FISICAS
Los Alcoholes son compuestos incoloros
Del C1 al C11 son lquidos

Del C11 en adelante son Slidos

En la medida que aumenta el nmero de carbono aumenta el punto de ebillicin y fusin

En general son menos densos que el agua
PREPARACION:
A partir de Halogenuros de Alquilo :
Hidrlisis de Esteres :

CH3 - CH2 - Cl

+ NaOH

CH3 - CH2 - COOCH3 + H2O

Saponificacin de esteres : CH3 - CH2 - COOCH3 + NaOH

H2SO4

H2O

H2O

CH3 - CH2 - OH + NaCl

CH3 - CH2 - COOH

+ CH3 - CH2 - OH

CH3 - CH2 - COONa

+ CH3 - CH2 - OH

Reduccin de Cetonas :

CH3 - CO - CH3

+ H2

CH3 - CH-OH - CH3

Reduccin de Aldehidos :

CH3 - CH2 - CHO

+ H2

CH3 - CH2 - CH3 - OH

Hidratacin de Alquenos :

CH2 = CH2 + H2SO4

CH3 - CH2 - OSO3H + H2O

CH3 - CH2 - OH

Eduardo Silva Serrano

Hidrohenlisis de Esteres:

CH3 - CH2 - COOH

este en un 94%

CuO.CuCr2O4

CH3 - CH2 - COOCH3 + H2 250C - 200 atm

Reduccin de Acidos Carboxlicos:

CH3 - CH2 - COOH

Reactivo de Grignarad CH3 - Cl + Mg

Eter

+ LiAlH4

CH3 - Mg - Cl

H2O

+ CH3 - CH2 - OH

CH3 - CH2 - OH + LiOH + Al(OH)3

CH3 OH + Mg(OH)Cl

INDUSTRIALMENTE se obtiene a partir de fermentacin de Carbohidratos

PROPIEDADES QUIMICAS
Con Haloacidos CH3 - CH2 - OH + HCl

AlCl3

CH3 - CH2 - OH + HI + H3PO4

Deshidratacin

CH3 - CH2 - OH

Esterificacin

CH3 - CH2 - COOH

H2SO4

CH3 - CH2 - Cl

+ H2O

AlCl3 se llama Acido de Lewis

CH3 - CH2 - I

+ H2O

+ KH2PO4

+ H2O

CH2 = CH2

+ CH3 - CH2 - OH

H2SO4

CH3 - CH2 - COOCH2 - CH3

CH3
Oxidacin: CH3-CH2-OH

CH3-CH-CH3

Cuando de hacen reaccionar con un agente

oxidante fuerte como el Dicromato de Potasio
el Permanganato de Potasio se dan los
siguientes resultados

R-CH-CH3

OH

OH

Primario

Secundario

Terciario

Aldehido

Cetona

No reacciona

Obtencin de Glicerina :

CH2- CH - CH2

Es el nombre comercial del propanotriol

OH

CH2 - OH

1,2,3-Propanotriol

OH OH

CHO

COOH

CH2 - OH + O2

CH2 - OH

CH2 - OH

CH2 - OH

CH2 - OH

Glicerina

Gliceraldehido

Acido Glicrico

CH2 - OH

CH2 - NO2

CH2 - OH + HNO3

CH2 - NO2

CH2 - OH

CH2 - NO2

CH2 - OH

[O]

Trinitroglicerina

TNG

Industrialmente se obtiene a travs del proceso de saponificacin de cidos grasos

R

COO CH2

COO CH2

COO CH2

+ NaOH

CH2- CH - CH2
OH

OH

OH

R - COONa
Jabones Industriales

Tambien a traves de la hidrohenacin cataltica de cido grasos

R

COO CH2

COO CH2

COO CH2

+ H2

CuO.CuCr2O4
250C - 200 atm

CH2- CH - CH2
OH

R - CH2 - OH

OH OH

Se pueden identificar en el laboratorio atraves de la prueba de lucas dondetambien podemos indicar si es un alcohol
primario secundario terciario

Eduardo Silva Serrano