Universidad de Chile

Facultad de Ciencias
Ingeniera en Biotecnologa Molecular
Qumica Orgnica 2015

Informe Laboratorio N6

steres: Sntesis de Aspirina

Estudiantes
Sebastin Campusano
Cristin Zamora
Profesores
Carlos Areche
Cecilia Labb
Fecha
Agosto 4, 2015

Introduccin
El cido saliclico posee dos grupos funcionales en su estructura, esto implica
que este compuesto puede reaccionar tanto como cido carboxlico como fenol,

siendo ste ltimo el que al reaccionar con anhdrido actico generan cido
acetilsaliclico, ms conocido como aspirina.
Esta reaccin ocurre en un medio cido, de modo que al protonarse uno de los
dos grupos carbonilos del anhdrido actico, se genera un carbocatin que
puede reaccionar con el grupo fenol del cido saliclico, generando de esta
forma cido acetilsaliclico como producto de la reaccin de esterificacin, y
cido actico como subproducto.
Por otro parte, se puede evaluar la reaccin de esterificacin de la aspirina
verificando si se ocurre un cambio de coloracin al agregar tricloruro de hierro
(FeCl3) a una muestra la solucin en cuestin, pues, los grupos fenoles tienden
a formar complejos con el Fe (III), tornndose la muestra de un color violeta
rojizo caracterstico en presencia de fenoles, y mantenindose el color de la
muestra inicial en caso de la ausencia de estos. De esta forma, cuando no hay
cambio de coloracin implica la ausencia de grupos fenoles, o sea, que el
cido saliclico ha reaccionado por completo, y viceversa.
Los objetivos de este laboratorio son:
- Sintetizar aspirina a partir de anhdrido actico y cido saliclico.
- Utilizar mtodos aprendidos en laboratorios anteriores de separacin y
purificacin de muestras, evaluando la pureza y el rendimiento del compuesto
obtenido.

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STERES: SNTESIS DE ASPIRINA

Parte experimental
Sntesis
- Disolver 1,5(g) de cido Saliclico en 3mL de Anhdrido actico, y 5 gotas de
cido sulfrico concentrado (bajo campana). Agitar la solucin durante 30
minutos hasta formacin de slido.
- Agregar 10mL de agua y enfriar mezcla en bao hielo para formacin de
cristales.
- Filtrar mezcla resultante al vaco, utilizando agua fra para lavar el slido. Y
dejar secar a temperatura ambiente.
Determinacin de la presencia de Fenoles
- Disolver una pequea parte del compuesto sintetizado en 5mL de agua.
Agregar 10 gotas de Solucin 1% FeCl 3 y agitar. Y hacer lo mismo para acido
saliclico y fenol (ambos puros).
- Comparar la coloracin del producto con los controles. La presencia de
fenoles se evidencia a travs de un color violeta rojizo. (si no hay presencia de
fenoles se recristaliza el producto obtenido en la sntesis y si hay presencia de
fenoles se purifica y luego se recristaliza).
Purificacin (solo si hay presencia de fenoles)
- Transferir a un aso de 100 mL el producto obtenido en la sntesis y agregar 25
mL de una solucin saturada de NaHCO 3 y agitar hasta el cese del burbujeo,
luego filtrar al vaco (la aspirina pasa a estar en solucin).
- En un vaso de 100 mL se agrega una solucin de 3,5 mL de HCl concentrado.
En 10mL de agua. Se agrega la solucin de aspirina, la que empieza a
decantar.
- Filtrar al vaco y lavar con 20 mL de agua fra y determinar nuevamente
presencia de fenoles.
Recristalizacin
- Disolver la mezcla resultante de la sntesis en un mnimo de acetato de etilo
caliente, luego enfriarla en bao hielo. Realizar filtrado al vaco del slido.
- Medir la masa y el punto de fusin del compuesto final.

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STERES: SNTESIS DE ASPIRINA

Resultados

Datos
Masa Aspirina final=0,04g
Punto Fusin Muestra= 133C
Punto Fusion Aspirina Pura= 135C (Handbook)
Masa molar Aspirina=180,16
Masa de cido inicial= 1,48g
Masa molar cido= 138,12 g
- Moles de cido Saliclico:
n = g /PM = 1,48 / 138,12 = 0.011 M

- Gramos tericos de cido Acetilsaliclico:

Moles de cido saliclico = Moles de cido acetilsaliclico
g = n * PM = 0,011 * 180,16 = 1,93g

- % de Rendimiento:
%R= (grs. Experimentales / grs. Teoricos) * 100 = (0,04 / 1,93) * 100 = 2,07%

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STERES: SNTESIS DE ASPIRINA

Discusin
-

lavamos con agua la ultima vez o con eter de petroleo frio?? Que diferencia hay en lavar
en una con otra?? Solubilidad en agua a 20 grados Celsius 1 mg/ml

Dio producto impuro?? Por punto de fusion xq??

Rendimiento bajo xq?? R= 2,07%

Hay cristales de agua en la masa obtenida de aspirina final??

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STERES: SNTESIS DE ASPIRINA

Conclusin
-

Se obtuvieron 0,04 grs. De aspirina.

Hubo un rendimiento del 2,07%.

El punto de fusion experimental fue de 133 grados Celsius y el teorico es

de 135 grados Celsius por lo que por eso se puede presumir una
disminucin del punto de fusion debido a algun tipo de contaminante en
la muestra final.

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STERES: SNTESIS DE ASPIRINA

Bibliografa
1) David R. Lide, ed., CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005,
<http://www.hbcpnetbase.com>, CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.
2) Universidad de Barcelona (n.d) Punto de Fusin, visitado el 30 de Mayo de 2015 en el
sitio www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html2
3) Universidad de Granada Sntesis de Aspirina http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf

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STERES: SNTESIS DE ASPIRINA

ANEXOS

Ilustracin 1. Mecanismo de transesterificacin de Anhdrido actico con cido saliclico

catalizada por cido sulfrico, para formacin de cido acetilsaliclico y cido actico.

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STERES: SNTESIS DE ASPIRINA

Ilustracin 2. Reaccin del cido actico y cido saliclico catalizada por cido sulfrico, para
formar cido acetil saliclico y Agua. El cido actico es producto secundario de la primera
reaccin de Transesterificacin.

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