REACCIN DE ESTERIFICACIN DE FISHER SINTESIS DEL ACETATO DE

ISOPENTILO
Mara Alejandra Lozada 1, Paula Andrea Uribe 2.
1

Estudiante de qumica, Facultad de Ciencias de la Universidad Industrial de Santander.

Correo electrnico: maria.lozada2@correo.uis.edu.co

Estudiante de qumica, Facultad de Ciencias de la Universidad Industrial de Santander.

Correo electrnico: paula.uribe@correo.uis.edu.co
22 de Junio del 2015
RESUMEN

El acetato de isopentilo se presenta como un lquido incoloro y un caracterstico aroma a pltano

por lo que se utiliza como aromatizante de ciertos productos como refrescos y otros diversos usos
industriales como solvente de la nitrocelulosa. Este compuesto puede ser sintetizado a partir de
una esterificacin de Fisher, un proceso que se realiza en presencia de un alcohol y un cido. En
esta oportunidad se sintetizar el acetato de isopentilo a partir del desarrollo de la tcnica
mencionada anteriormente, lo que permite llevar a la prctica conceptos antes desconocidos y
afianzar nuestro conocimiento, confirmando los resultados obtenidos a partir de ensayos
cualitativos y la obtencin de un espectro IR.
Palabras claves: esterificacin de Fisher, reflujo, ster, equilibrio qumico.
INTRODUCCIN

Los steres, cuya estructura general es

mostrada en la Fig.1 son uno de los
1

derivados ms importantes de los cidos

aromatizante de ciertos productos como

carboxlicos.

refrescos o perfmes.

FIG.1 estructura general de un ster.

Este compuesto puede ser sintetizado a partir

de un proceso de esterificacin directa de un

cido con un alcohol primerio o secundario

R

da resultados muy buenos, en presencia de

OR'

una pequea cantidad de cido sulfrico

FUENTE: autor

concentrado como catalizador2.

Muchos compuestos que contienen este

FIG.2 reaccin general esterificacin de

grupo funcional se encuentran ampliamente

Fisher.

distribuidos en la naturaleza en forma de

ceras, aceites esenciales, triglicridos y

R COOH

R'

OH

COOR'

aromas. Este grupo funcional juega un papel

importante en la bioqumica y un uso

FUENTE: autor

extenso en productos comerciales, desde

En la Fig. 2 se observa la reaccin general de

removedores

de

equilibrio que se conoce con el nombre de

edulcorantes

artificiales,

barniz

de

uas

hasta

fibras

esterificacin de Fisher. Los alcoholes terciarios

en caliente y en presencia de cido se

polimricas, plastificantes y surfactantes1.

deshidratan fcilmente; los fenoles reaccionan

El acetato de isopentilo se presenta como un

lquido

incoloro

caracterstico

con

pltano.

un
Uno

aroma
de

los

principales usos de este compuesto es como

muy despacio y se esterifican por otro mtodo.

Debido a que se trata de una reaccin que esta en
equilibrio, la formacin del producto en este
caso el acetato de isopentilo, estar influenciada

H 2O

por los efectos de la temperatura, presin y

cido

concentracin tanto de los reactivos como el de

respectivamente. Posteriormente se procedi

los productos; segn queda establecido por el

a medir 10 mL del alcohol correspondiente,

principio de Le chtelier Si un sistema en

equilibrio es perturbado por un cambio de
temperatura, presin o concentracin de uno de

actico,

alcohol

isopentlico

aproximadamente 13 mL de cido actico y

1 mL de cido sulfrico concentrado
transfiriendo sustancia por sustancia al baln

sus compuestos, el sistema desplazar su

posicin

de

equilibrio de

modo

que

se

contrarrestre el efecto de la perturbacin, en

este caso se puede utilizar un exceso de alcohol o
eliminar el agua a medida que se produzca3.

que iba en el montaje de reflujo previamente

hecho aadiendo un par de piedras porosas.
La tcnica de reflujo se mantuvo durante 90
minutos, y en el momento que pas el
tiempo se retir la fuente de calentamiento y

La tcnica de reflujo es un proceso uilizado en el

desarrollo de esta experiencia que consiste en la
ebullicin de los reactivos mientras que el vapor
que es condensado en el refrigerante retorna al
matraz como lquido, cuya importancia es de

se esper a que la mezcla alcanzara la

temperatura ambiente.

Cuando estuvo a la temperatura

deseada se transfiri la mezcla a un

realizar reacciones bajo condiciones controladas

que requieren un tiempo substancial para ser
completadas4.

embudo de decantacin al que

tambin se le aadieron 10 mL de
agua, se permiti que se separaran
las fases y se recogi la fase acuosa

PROCEDIMIENTO

inferior.

Se realizaron los clculos correspondientes

para tener una relacin estequiomtrica 2,5:1

Fig.3 Mecanismo de esterificacin

de Fisher.

RESULTADOS Y DISCUSIN

+
Se realizaron los clculos para poder

H3C

H3O

H3C
H

OH

saber la cantidad de cido actico

que se iba a adicionar con la relacin
2.5:1 de cido-alcohol. Los datos
(Ver tabla no.1) son mostrados a

OH

OH
H3C

continuacin.

H3C

+
OH

OH

OH
+

Tabla No.1 Datos y resultados

Antes
analizar

g usar
mL usar
PM

Alcohol
8 g.
10 mL.
88.2

cido
13,69 g.
13.04 mL.
60.1

Moles
Densidad

(g/mol)
0.091x2,5
0.8

(g/mol)
0.228
1.05

de
los

resultados
obtenidos y el

(g/mL)
Peso final

rendimiento

producto

de

(g/mL)

(g/mL)
5.17 g.

la reaccin se debe comprender paso

a paso el mecanismo que conlleva la
reaccin de esterificacin de Fisher,
mostrado en la Fig. 3.

carga positiva llamado carbocatin,

+

O H

H3C

OH

H3C

-H2O

H 2O

OR

segundo paso (rengln), a su vez

este carbocatin es atacado por el
tomo de oxgeno que acta como
un nuclefilo. Uno de los protones
del catin es transferido al OH
obtuviendo

O
OR

H3C

H3 O

la

prdida

de

una

molcula de agua el cual resulta ser

un muy buen grupo saliente en el
tercer paso (rengln). La posterior

CH3
R= H3C

desprotonacin permite neutralizar

CH3

las cargas dando paso a la formacin

del ster, para nuestro caso el acetato

Fuente: autor.
En

el

anterior

mecanismo

se

de isopentilo.

observan cuatro pasos, en los cuales

La confirmacin del grupo ms

el producto final es el ster. En el

importante, el grupo ester (-COR),

primer paso (rengln), se transfiere

se puede llevar a cabo mediante la

un protn del catalizador cido

prueba de hidroximato, la cual

(H2SO4)

grupo

consiste en que un ster reacciona

carboxlico,

con hidroxilamina en presencia de

incrementando el poder electrfilo

bases fuertes, produciendo cidos

del carbono carbonlico, y llegando a

hidroxmicos,

formar un intermediario con una

unas gotas de cloruro frrico, se

carbonilo

al

oxgeno

del

luego

adicionando

forma

un

complejo

de

una

coloracin marrn-prpura5, dando

positivo para nuestro compuesto
(Ver Fig.4).
Fig.4 prueba de hidroximato.

Fuente: autor.
La primera banda que se tiene que
presentar es la del grupo ster (COR),

segn

datos

tericos

encontrados en las tablas de regiones

bsicas de un espectro de infrarrojo6,
Fuente: autor.
La espectroscopa infrarroja nos
permite caracterizar el producto
obtenido mediante el anlisis de las
seales presentes, el cual se muestra
en la Fig.5 para el acetato de
isopentilo.

se observa una seal intensa cerca de

la regin de 1750-1715 cm-1 que
representa el estiramiento del grupo
carbonilo, en el espectro tomado se
aprecia esta seal de gran intensidad
en los 1739.82 cm-1 confirmando la
presencia del grupo mencionado. En
la regin de 1220-1100 cm-1 se

Fig.5 espectro IR para el producto

obtenido.

observan dos seales intensa en los

1228.85

cm-1 originada

por

el

estiramiento simtrico y asimtrico

6

de los enlaces prximos al carbonilo

[2]

y una de menor intensidad en los

moderna. Ed Reverte S.A. Barcelona

1055.44 cm-1 originada por el

1981.

estiramiento simtrico y asimtrico

del COR. Los grupos CH3 y CH2
se muestran en la regin de 3000-

Griffin,

R.

Qumica

orgnica

[3] Allinger; Cava; De Jongh; Johnson;

Lebel & Stevens. Qumica orgnica. Ed.
Revert S.A. Espaa 1984.

-1

2700 cm , con la confirmacin de

dos seales cerca de 2959.45 cm-1
una para el grupo metil y otra para el
etil. De esta manera se pueden
caracterizar

los

grupos

ms

[4]

Guarnizo,

&

Martnez,

P.

Experimentos de qumica orgnica con

enfoque en ciencias de la vida II.
Ediciones Elizcom. Quindio, Colombia.

importantes y que se encuentran

[5] Marcano, D & Hasegawa M.

presente en la molcula del producto

Fitoqumica

obtenido.

Central de Venezuela.

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES

[1] Ibez, J. ; Mainero, R. & Doria, M.

Universidad

[6] Espectroscopa infrarroja. Tablas

bsicas
espectros.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

orgnica.

para

la

interpretacin

[Disponible

en

de

lnea:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archiv
ero/TablasIR_15437.pdf]

Experimentos de qumica en microescala

para nivel medio superior.

[5] Romero Bohrquez, A. Manual

prcticas de laboratorio II de qumica
orgnica, 2012.
[6]

Spectral

Compounds

Database
(SDBS).

for

Organic

Disponible

en

lnea: [http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgibin/direct_frame_top.cgi]