UE1 : Biomolcules (1) : Acides amins et protines

Chapitre 1

Les acides amins :

Structures
Professeur Michel SEVE
Anne universitaire 2010/2011
Universit Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits rservs.

Les acides amins: Dfinition

Acides organiques contenant un groupement amine.

Les plus communs des acides amins sont les acides -amins
Les plus communs des acides -amins sont ceux de la srie L.
Seulement 21 acides -amins L sont utiliss pour produire les
protines (il existe un 22me, la pyrolysine, chez les bactries
mthanognes).

Il existe quelques rares exceptions:

- Dans les protines de la membrane bactrienne qui contiennent
quelques acides amins de la srie D (D-Alanine et D-glutamine)
- Des acides amins modifis comme l'hydroxylysine ou
l'hydroxyproline dans le collagne.

Structure des acides -amins

Les acides -amins (AA) ont un motif structural
commun :
Nomenclature C

R
NH2

Groupe amin

COOH

R : Radical ou chane latrale.

Partie variable des AA.

COOH
Groupe carboxyle

AA NH2 et COOH ports

par le mme C.

Molcule amphotre.

Dans les protines : 21 groupes R 21 AA.

Strochimie des acides -amins

La plupart des acides amins sont des

molcules chirales car ils contiennent un
carbone asymtrique.
Ce carbone, centre de la chiralit est li
quatre substituants diffrents.
Seule la glycine ne comporte pas de
carbone asymtrique et n'est donc pas
une molcule chirale.

Les acides amins des protines chez

lhomme sont de la srie L

R
Cahn Ingold Prelog

D- et L- Alanine

Les diffrents acides -amins

21 acides amins incorpors dans les protines lors de la traduction:

Alanine

Arginine

Asparagine

Acide Aspartique

Cystine

Glutamine

Acide Glutamique

Glycine

Histidine

Isoleucine

Leucine

Lysine

Mthionine

Phnylalanine

Proline

Slnocystine

Srine

Thronine

Tryptophane

Tyrosine

Valine

Dautres acides amins sont retrouvs par modifications enzymatiques des

protines: hydroxyproline, hydroxylysine, phosphosrine
Il existe 20 autres acides amins impliqus dans des voies mtaboliques:
mthyl-histidine, homocystine, acide gamma hydroxybutyrique

Codage des
acides
amins

Nom
Alanine
Arginine
Acide Aspartique
Asparagine
Cystine
Glutamine
Acide Glutamique
Glycine
Histidine
Isoleucine
Leucine
Lysine
Mthionine
Phnylalanine
Proline
Slnocystine
Srine
Thronine
Tryptophane
Tyrosine
Valine

Code 1 lettre
A
R
D
N
C
Q
E
G
H
I
L
K
M
F
P
U
S
T
W
Y
V

Code 3 lettres
Ala
Arg
Asp
Asn
Cys
Gln
Glu
Gly
His
Ile
Leu
Lys
Met
Phe
Pro
Sec
Ser
Thr
Trp
Tyr
Val

G - GLY

V - VAL
I - ILE

A - ALA
L - LEU

1 - ACIDES AMINS CHAINES

LATRALES ALIPHATIQUES

Glycine (G ou GLY)
C2H5NO2

Chaine latrale la plus simple, un hydrogne

Class dans les aliphatiques par dfaut
Pas de carbone asymtrique
Acide amin ayant la plus petite masse molculaire
AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

Alanine (A ou ALA)
C3H7NO2

Chaine latrale mthyle

AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

Valine (V ou VAL)

C5H11NO2

Chaine latrale isopropyle

Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles
dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les
lipides
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Leucine (L ou LEU)
C6H13NO2

Chaine latrale isobutyle

Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles
dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les
lipides
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Isoleucine (I ou ILE)
C6H13NO2

Chaine latrale isobutyle

Isomre de la Leucine (mme formule chimique)
Existence dun carbone asymtrique sur la chaine latrale mais
seule la forme 2S-3S est rencontre dans la nature.
Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles
dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les
lipides
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Q - GLN
C - CYS
S - SER

N - ASN

T - THR
M - MET

2 - ACIDES AMINS CHAINES

LATRALES HYDROXYLES,
SOUFRES OU HYDROPHILES

Srine (S ou SER)

C3H7NO3

Chaine latrale avec groupement hydroxyle (alcool)

Site de phosphorylation dans de nombreuses protines
Acide amin gnralement retrouv dans les protine, en contact
avec le solvant et dans les sites catalytiques denzymes
AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

Thronine (T ou THR)
C4H9NO3

Chaine latrale avec groupement hydroxyle (alcool)

Site de phosphorylation dans de nombreuses protines
2 carbones asymtriques. Le prfixe "allo-" est utilis pour dsigner
la molcule prsente dans les protines. On peut aussi diffrencier ces
molcules en utilisant la nomenclature R/S (Cahn-Ingold-Prelog): l'allothronine est la (2S,3R) thronine.
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Cystine (C ou CYS)

C3H7NO2S

Chaine latrale avec groupement sulfhydryle (Thiol), ionisable

Possibilit de ractions doxydo-rduction
Acide amin formant des ponts disulfures, retrouv sous forme
rduite dans les sites catalytiques denzymes et impliqu dans la
coordination de mtaux dans les mtalloprotines
AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

Mthionine (M ou MET)
C5H11NO2S

Chaine latrale avec groupement thiother

Prcurseur mtabolique de la S-adnosyl mthionine, donneur de
mthyle
Importance comme premier acide amin dans la synthse protique
(Nt)
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Asparagine (N ou ASN)
C4H8N2O3

Chaine latrale avec groupement amide

AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

Glutamine (Q ou GLN)
C5H10N2O3

Chaine latrale avec groupement amide

Acide amin le plus abondant dans le sang
AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

P - PRO

3 - ACIDE AMIN CHAINE

LATRALE CYCLIQUE

Proline (P ou PRO)

C5H9NO2

Chaine latrale cyclise (pyrolidine)

Un acide amin form par oxydation du cycle : lhydroxyproline est
retrouv en grande quantit dans certaines protines comme le
collagne
Peu frquent dans les protines
AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

F - PHE

W - TRP
Y - TYR

4 - ACIDES AMINS CHAINES

LATRALES AROMATIQUES

Phnylalanine (F ou PHE)

C9H11NO2

Chaine latrale aromatique (Phnyl)

Absorption de la lumire dans lUV vers 280nm
Un des acides amins les plus hydrophobes, il est gnralement
lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices
membranaires, en contact avec les lipides
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Tyrosine (Y ou TYR)
C9H11NO3

Chaine latrale aromatique (Phnol), ionisable pH lev

Absorption de la lumire dans lUV vers 280nm
Site de phosphorylation dans de nombreuses protines
Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans
leau ou dans les hlices membranaires, en contact avec les lipides
AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

Tryptophane (W ou TRP)
C11H12N2O2

Chaine latrale aromatique (Indol)

Absorption de la lumire dans lUV vers 280nm
Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans
leau ou dans les hlices membranaires, en contact avec les lipides
Prcurseur du mtabolisme de la srotonine (hormone et
neuromdiateur)
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

H - HIS

R - ARG
K - LYS

4 - ACIDES AMINS CHAINES

LATRALES CHARGES
POSITIVEMENT

Histidine (H ou HIS)
C6H9N3O2

Chaine latrale Imidazole (aromatique)

une base, au sens de la dfinition de Bronsted-Lowry, mais le pKa de
la chane latrale est lgrement acide (pKa=6,0) pour des milieux
physiologiques ( pH=7,5). Le pHi est neutre 7,47.
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Lysine (K ou LYS)
C6H14N2O2

Chaine latrale amine, ionisable pH acide

AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

Arginine (R ou ARG)
C6H14N4O2

Chaine latrale avec groupement guanidinium

Ionisable, toujours charge aux pH physiologiques
Acide amin le plus basique et le plus hydrophile
Implique dans le cycle de lure et donc dans le contrle des
composs azots de lorganisme
AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

D - ASP

E - GLU

4 - ACIDES AMINS CHAINES

LATRALES CHARGES
NGATIVEMENT

Acide Aspartique (D ou ASP)

C4H7NO4

Chaine latrale acide, ionisable pH basique

AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

Acide Glutamique (E ou GLU)

C5H9NO4

Chaine latrale acide, ionisable pH basique

Aussi un neuromdiateur, ainsi que le GABA (Acide gamma aminobutyrique) qui en drive
AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

La Slnocystine (U ou SEC)
Acide amin rare, form partir de la srine
Incorpor dans les protines par traduction du codon
UGA, qui est normalement un codon stop.

SelenoCystine
CH

SeH

Acides amins modifis

Il existe aussi des

acides amins
modifis aprs la
traduction des
protines.

Autres acides amins

Dautres acides amins comme l'ornithine
ou la citrulline ne sont pas utiliss pour
produire des protines, mais entrent dans
des mtabolismes.

Les acides amins essentiels

F Phnylalanine
L Leucine
Moyen mnmotechnique:
M Mthionine
Mets-le dans la valise, il fait trop
K Lysine
d'histoires
I Isoleucine
V Valine
Cette phrase est drive du code trois lettres
des acides amins essentiels (excluant
T Thronine
l'arginine):
W Tryptophane
Met-Leu-Val-Lys-Ile-Phe-Trp-His-Thr
H Histidine
(acide amin semi-essentiel,
indispensable chez le nourrisson)

R Arginine

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