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QUMICA ORGNICA

1 curso Grado en Bioqumica

Seminarios Presenciales

Cuadernillo de problemas
Estructura y nomenclatura de compuestos organicos
1.

Formula los siguientes 20 compuestos orgnicos en menos de 10 minutos:


Butano
Ciclopentano
Ciclohexeno
2-Butanol
Fenol
Butanal
Butanamina
Cloruro de butanoilo
N-metilbutanamida
3-oxobutanoato de etilo

2.

2,2-dimetilbutano
2-buteno
1-butino
1-butanotiol
Butanona
cido butanoico
Butanoato de metilo,
Butanamida
cido 2-aminobutanoico
cido benzoico

Nombra los siguientes compuestos orgnicos


Cl

CH3
CH3 C

CH2 CH2 CH3

CH3 C

CH2 CH2 CH3

Cl

CH3
OH
CH3 C

O
CH2 CH2 CH3

CH3 CH

CH2 CH2 C
H

CH3

CH3

O
CH3 C

CH

CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

NH2

C
OH

O
CH3 CH2 CH2 C

3.

CH

CH3 CH2 C

CH2 CH3

Formula los siguientes 20 compuestos orgnicos en menos de 10 minutos:


2,4-dimetilpentano
2,4-hexadiino
2-buten-1-ol

benceno
propilamina
1,3-pentadieno
1

fenilamina (anilina)
ter dietlico (etoxietano)
1,1-dicloroeteno
3-etilfenol
but-3-in-1-ol
p-clorotolueno
3-pentanona
4.

alcohol isopropilico
acetileno (etino)
ciclohexano
5-eti1-2,3,4-trimetilheptano
acetato de etilo
cloruro de acetilo
metilciclohexano

Nombra los siguientes compuestos orgnicos en menos de 10 minutos:

H2C

CH2

CH2

CH2
H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2
CH3

CH

H2C

CH2

CH2

CH
CH

H2C

CH

CH

CH3

CH3

OH

O
C
OH

CH3
CH
CH3
O
CH
HC

CH2
CH2

H2C
CH

CH

CH

CH2

CH3

CH2

H3C

O
CH3
Cl

5.

CH2

H2C

CH

H2C

CH2
CH2

H3C
O

Formula los siguientes 20 compuestos orgnicos en menos de 10 minutos:


1,2,4-trietilbenceno
2-hexanona
ter dibutlico (dibutil ter)
cido etanodioico (cido oxlico)
butiraldehdo (butanal)
2,2-dimetilhexano
3-metilciclohexanol
2-propanona (acetona)
4-nitrofenol
cido p-aminobenzoico

Hexacloroetano
3,5-octadiino
3-nonen-1-ino
Cicloheptano
2,3-pentanodiol
triclorometano (cloroformo)
2,3-pentanodiona
5-cloro-2-penten-1-ol
benzoato de isopropilo
2,2-difluoro-4-oxopentanal
2

6.

Formula los siguientes 20 compuestos orgnicos en menos de 10 minutos:


4,6-dietil-2,3-dimetiloctano
2-ciclopentil-3-heptenodial
etil fenil ter (ter etlico-fenlico)
cido 4-aminohexanoico
2-amino-4-nitrofenol
3,7-dimetil-2-octeno
cido tricloroactico
1,5-pentanodiamina
N,N-dimetilformamida
(N,N-dimetilmetanamida)
Etoxieteno

pent-2-eno
3-terc-butil-1,4-pentadiino
5-isopropil-3-metil-8-propilundecano
3-hidroxi-6-metil-5-heptenoato de etilo
ciclobutil p-clorofenil cetona
alcohol sec-butlico (butan-2-ol)
3-etil-2,4,6-trimetilheptano
4-metoxibenzaldehido
N-terc-butil-N-metilheptan-3-amina
6,7-dimetil-6-octen-3-ona

7.
Escribe la frmula emprica, molecular, estructural y estructural condensada del 2metilpentan-2,4-diol.
8.
Formula los siguientes compuestos: ter dietlico, 1-butanol, 2-butanol y 2-metil-1propanol. Escribe la frmula molecular para cada uno de estos compuestos; Qu observas
en dichas frmulas moleculares? Cmo se denominan estos compuestos? Clasifcalos por
parejas, en funcin de que sean ismeros de cadena, de funcin o de posicin.
9.
Escribe los dos ismeros geomtricos correspondientes al 2-Penten-3-ol. Nombra cada
uno de ellos indicando tanto la configuracin cis/trans como la Z/E.

Estereoqumica y estereoisomeria
10. Nombra los siguientes compuestos orgnicos, incluyendo la configuracin R/S de sus
estereocentros:

CH3

CH2OH

C
OH

Cl

Cl

CH3

11. A continuacin se muestra un carbohidrato en proyeccin de Fischer. Nmbralo segn


las reglas de la IUPAC, incluyendo la configuracin R/S de cada estereocentro. Cuntos
estereoismeros podras escribir de cada uno de los compuestos? Dibuja todos los posibles
enantimeros para la estructura representada a la izquierda. Indica, al menos, una pareja de
diastermeros.
H

O
C

OH

OH

HO

HO

HO

Br

CH2OH

CH2OH

12. La cistena es un aminocido cuya estructura se muestra mas abajo. Nombra la


estructura segn la IUPAC, incluyendo la configuracin R/S de los posibles estereocentros.
Representa la estructura en proyeccin de Fischer, indicando razonadamente si pertenece a
la serie D- o L-.

O
HS

OH
NH2

13. El galactitol es el nombre vulgar de uno de los estereoismeros del 1,2,3,4,5,6hexahidroxihexano que posee configuraciones S,R,S,R en sus esterocentros. Escribe el
galactitol en proyeccin de Fisher.
14. Cuntos carbonos asimtricos hay en la estructura del cido 2,3dihidroxibutanodioico? Cuntos estereismeros se pueden representar para esta molcula
en particular? Representa, en proyeccin de Fischer, cada uno de los estereoismeros
posibles y nmbralos, incluyendo la configuracin R/S de cada carbono asimtrico.
Localiza, entre todos los estereoismeros, los pares de enantimeros, de diastermeros y las
formas meso.

Introduccin a la reactividad de los compuestos orgnicos


15. En relacin al enlace por puentes de hidrgeno o enlace de hidrgeno, contesta a las
siguientes cuestiones:
a) Explica brevemente en qu consiste el enlace por puentes de hidrgeno. Qu dos
requisitos son necesarios para que se d un enlace de este tipo?. Pon como ejemplo la
molcula de agua (H2O).
b) La molcula de metilamina puede formar puentes de hidrgeno consigo misma, al igual
que la del metanol. Justifica, basndote en la fortaleza de los puentes de hidrgeno
formados, porque el punto de ebullicin de la metilamina es -6,3C mientras que el del
metanol es 65.0 C.
c) Justifica, basndote en la formacin o no de puentes de hidrgeno, por qu la
solubilidad en agua del pentano (C5H12, Peso molecular 72) es slo de 0.03 g/100 mL
(gramos de pentano por cada 100 mL de agua), mientras que la del 1-butanol (C4H10O,
Peso molecular 74) es de 7.9 g/100 mL.
16. La reaccin de sustitucin nuclefila de un derivado halogenado, cuando transcurre
mediante un mecanismo bimolecular, presenta un fenmeno denominado inversin de
configuracin o inversin de Walden. Explica en qu consiste basndote en el esquema de
reaccin inferior. Nombra tanto el reactivo (derivado halogenado) como el producto de la
reaccin (alcohol), incluyendo la configuracin R/S de los posibles estereocentros.

OH-

H3C
H

CH3
H

SN 2

Cl

HO

CH3CH2

Cl-

CH2CH3

17. Una molcula proquiral es aquella que al ser sometida a una transformacin qumica
conduce a una molcula quiral. La 2-butanona es una molcula proquiral que tras ser
reducida (hidrogenada) al correspondiente alcohol muestra un carbono quiral.
a) Escribe la reaccin qumica y localiza el nuevo centro quiral.
b) Cuando la reaccin qumica anterior tiene lugar bajo condiciones no enantioselectivas
conduce a la correspondiente mezcla racmica. Qu componentes y en qu proporcin
constituyen esta mezcla racmica?. Dibuja ambos productos e reaccin.
c) Cuando la reaccin anterior se realiza enzimticamente (reduccin enzimtica) se
obtiene selectivamente el enantimero S. Representa la reduccin enzimtica de la 2butanona a 2(S)-2-butanol.
18. Los carbocationes son especies con carga positiva en un tomo de carbono. En la
figura se muestran dos especies carbocatinicas procedentes de la protonacin del 2-cloro-25

buteno en cada uno de los carbonos del doble enlace, respectivamente. Se trata de
carbocationes primarios, secundarios o terciarios? Cul de los dos carbocationes es ms
estable? Razona tu respuesta.
Cl

Cl

Cl
+

+
3chlorobut2ylium

19.

2chlorobut2ylium

Completar las siguientes reacciones:

a) 2-Metilbut-2-eno + HCl ?
b) Ciclohexanol + H2CrO4 (reactivo con carcter oxidante) ?
c) Benceno + HNO3/H2SO4 ?
d) 2-metilpropanal + Metanol ?
e) 2-Clorobutano + KOH (en etanol) ? (Condiciones de eliminacin. Aplica la regla
de Zaitsev para justificar el producto final obtenido)
f) Cloruro de acetilo + metilamina

g) Fenol + HNO3/H2SO4 ?
h) Acetato de etilo (etanoato de etilo) + Etxido sdico Condiciones de reaccin de
Condensacin de Claisen; el etxido sdico acta como base fuerte.
i) 2-Cloro-2-metilbutano + KOH ? (Condiciones de Sustitucin Nuclefila)
j) Propanal + NH3 ?
k) Metano + O2 ?
l) cido actico (cido etanoico) + metanol

m) 2-propanona + Etxido sdico Condiciones de Condensacin aldlica; el etxido


sdico acta como base fuerte.
20. Contesta a las siguientes cuestiones relacionadas con la sustitucin nuclefila en
derivados halogenados, tomando como ejemplo la reaccin entre el 2-cloro-2-metilpropano
(formula molecular, C4H9Cl) y el amoniaco (NH3) como reactivo nuclefilo.
a) Formula el 2-cloro-2-metilpropano. Segn su estructura, se trata de un derivado halogenado
primario, secundario o terciario?

b) Se ha comentado en el enunciado que el amoniaco es un reactivo nuclefilo. En qu parte de


la molcula de amoniaco radica este poder nuclefilo y porqu? Qu tomo del derivado
halogenado sufrir el ataque del nuclefilo y porqu?.
c) Se proponen dos mecanismos distintos para la sustitucin nuclefila: el mecanismo
unimolecular (SN1) y el bimolecular (SN2). Cul de los dos mecanismos seguir la reaccin
teniendo en cuenta la estructura del 2-cloro-2-metilpropano?. Dibuja el diagrama de
coordenada de reaccin para el mecanismo propuesto
d) En el diagrama anterior, seala el nmero de pasos en que transcurre la reaccin, escribe el
mecanismo e indica el paso lento. Qu intermedio de reaccin se forma y cul es el producto
final obtenido.

21. Ordena de mayor a menor acidez los siguientes compuestos orgnicos, basndote en la
familia qumica a la que pertenecen y en los efectos inductivos y mesmeros de los grupos
sustituyentes (1 Punto):
cido actico //

cido tricloroactico //

Etanol

//

Fenol

//

p-Metilfenol

//

p-Nitrofenol

22. Contesta a las siguientes preguntas relacionadas con la reaccin de adicin nuclefila
de amoniaco a benzaldehdo:
a) Describe la estructura de un grupo carbonilo, indicando si el enlace C=O es o no polar.
b) Dnde radica el carcter nuclefilo del amoniaco? Qu tomo del benzaldehdo
sufre el ataque del reactivo nuclefilo?
c) Describe el mecanismo reaccin y dibuja un diagrama de coordenada de reaccin que
se ajuste a este mecanismo. Indica sobre este diagrama cul es el paso lento del
proceso.
d) Justifica si, en general, un aldehdo es ms o menos reactivo que una cetona?
23. Contesta a las siguientes preguntas relacionadas con el mecanismo de la reaccin de
sustitucin electrfila aromtica. Toma como ejemplo la nitracin del benceno (con HNO3 y
H2SO4).
a. Describe el mecanismo. Cul es el paso lento?.
b. Basndote en la energa de activacin y en la carga desarrollada en el intermedio de
reaccin de este paso, justifica porque a los grupos electrodonadores presentes en la
molcula se les denomina activantes y a los electroaceptores se les denomina
desactivantes.
c. Escribe la reaccin de nitracin (con HNO3 y H2SO4) de diferentes compuestos
aromticos como benceno, metilbenceno y nitrobenceno y predice el orden de
velocidades con que dicha reaccin tendr lugar. Justifica la respuesta
24. La acidez de fenoles depende en gran medida de los efectos inductivos y mesmeros
de los sustituyentes presentes en el anillo aromtico. Contesta a las siguientes cuestiones,
tomando como ejemplo los siguientes fenoles;
1) Fenol

2) 4-metilfenol

3) 2,4,6-trimetilfenol

4) 4-nitrofenol

5) 2,4,6-trinitrofenol

a) Escribe la frmula de los 5 fenoles anteriores


b) Describe los efectos inductivos (+I, -I) y/o mesmeros (+M, -M) de los sustituyentes
metil y nitro presentes en las estructuras anteriores.
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c) Ordena de menor a mayor acidez los fenoles anteriores en funcin de los efectos
inductivos y mesmeros de los sustituyentes.
25. La basicidad de aminas aromticas depende en gran medida de los efectos inductivos y
mesmeros de los sustituyentes presentes en el anillo aromtico. Contesta a las siguientes
cuestiones, tomando como ejemplo las siguientes aminas aromticas;
1) Anilina 2) 4-metilanilina

3) 2,4,6-trimetilanilina

4) 4-cloroanilina

5) 2,4,6-tricloroanilina

a) Escribe la frmula de las 5 aminas anteriores


b) Describe los efectos inductivos (+I, -I) y/o mesmeros (+M, -M) de los sustituyentes
metil y cloro presentes en las estructuras anteriores.
c) Ordena de menor a mayor basicidad las aminas anteriores en funcin de los efectos
inductivos y mesmeros de los sustituyentes.
26. Contesta a las siguientes preguntas relacionadas con la reaccin de adicin electrfila
de cido bromhdrico a propeno:
a) Describe la estructura del propeno. Indica la hibridacin de cada uno de los tres tomos
de carbono y el ngulo de enlace y la geometra del doble enlace C=C.
b) Qu parte de la molcula de cido bromhdrico presenta el carcter electrfilo? Qu
parte de la molcula de propeno sufre el ataque del reactivo electrfilo?
c) Describe el mecanismo reaccin y dibuja un diagrama de coordenada de reaccin que
se ajuste a este mecanismo. Indica sobre este diagrama cul es el paso lento del
proceso.
d) Justifica cul de los dos posibles productos de reaccin se formar
predominantemente. Enuncia la regla emprica que justifica esta orientacin y
justifcala en funcin del intermedio de reaccin formado.
27. Una de las propiedades qumicas ms importantes de las aminas es su basicidad.
Justifica si una amina aliftica es ms o menos bsica que una aromtica. Toma como
ejemplos la anilina (o aminobenceno) y la ciclohexilamina para ilustrar tu respuesta.
28. Mecanismo de la reaccin de adicin electrfila a un doble enlace C=C. Cul es el
paso lento?. Basndote en el intermedio formado en este paso, y en el concepto de efecto
inductivo, justifica por qu en la adicin electrfila de cido bromhdrico a 2-metil-2-buteno
se cumple la regla de Markovnikoff. Enuncia esta regla. Cul ser el producto de reaccin
formado predominantemente?
29. Justifica como distinguiras, por va qumica, un aldehdo de una cetona. Emplea el
butanol y la 2-butanona para ilustrar la respuesta.
30. Es un fenol mas o menos cido que un alcohol? Justifica la respuesta tomando como
base la reaccin de ambos con NaOH. Emplea el 4-metilfenol y el 2-propanol para ilustrar la
respuesta.
31. Describe la estructura del grupo carbonilo mediante la teora de enlace-valencia,
empleando el etanal como ejemplo. Se trata de un grupo polar o apolar?. Qu tomo de
la molcula ser el mas reactivo y porque? Que tipo de reaccin sufrir: nuclefila o
electrfila? Adicin o sustitucin? Justifica todas tus respuestas.
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