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Hidrocarburos (alcanos alquenos y

alquinos)
Los hidrocarburos son sustancias que contienen en
su estructura carbono e hidrgeno. Las frmulas de los hidrocarburos se
pueden representar as:
Frmulas Desarrolladas, cuando cada tomo de carbono presente en una
cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar
ligados a otro carbono, hidrgeno u otros tomos:

Frmulas Semidesarrolladas, cuando cada tomo de carbono va unido a un


"paquete" de hidrgeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos
enlaces:

Frmulas Globales, cuando slo se representa la cantidad total de carbono e


hidrgeno presentes en la molcula. Concuerda directamente con la frmula
general:

Las frmulas ms utilizadas son las semidesarrolladas.


Para nombrar una cadena que posee un doble o triple
enlace se enumera la cadena empezando por el extremo
ms cercano al enlace doble o triple.

Atendiendo a la naturaleza de los enlaces se pueden


dividir en:

Aromticos: un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico


conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin
electrnica en enlaces. Como por ejemplo el beceno(El benceno
(C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6
tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces

alternados. Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono,


al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del
carbono.)
Alifticos: Son compuestos orgnicos constituidos por Carbono e
Hidrgeno, en los cuales los tomos de Carbono forman cadenas
abiertas(Las cadenas lineales son en las que hay un radical tras otro,
nunca estando el ltimo en contacto con ninguno de los anteriores.
Ejemplo:-CH2-CH2-CH2-). Estos se pueden dividir a su vez en dos:
1. Saturados: Los hidrocarburos alifticos saturados responden a la
frmula general CnH2n+2, en la cual n es el nmero de tomos
de carbono. Se nombran segn el nmero de tomos de carbono
de la cadena, terminados en -ano. Se dividen en:
Alcanos : son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono
en su molcula, y por eso son denominados saturados. La
frmula general es CnH2n+2.
2. Insaturados: Se puede llamar hidrocarburo Aliftico insaturado a
un hidrocarburo en el cual algn tomo de carbono no est unido
a otros cuatro tomos por enlace simple, sino que tiene algn
enlace doble o triple. Los insaturados se pueden dividir en:

Alquenos: son hidrocarburos que tienen doble enlace de


carbono en su molcula, y por eso son denominados
insaturados. La frmula general es CnH2n. Se puede decir
que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos
tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos.
Alquinos: son hidrocarburos alifticos con al menos un triple
enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos
meta-estables debido a la alta energa del triple enlace de
carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
ALCANOS
En los alcanos,el carbono se enlaza mediante orbitales hbridos, formando 4
enlaces simples en disposicin tetradrica.
Para nombrar a los alcanos hay que tener en cuenta una serie de reglas:

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada


cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal. El nombre del alcano obtiene la terminacin del nombre de
la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del


alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del
alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena
principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al
sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente


precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la
molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.


Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos
en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos


localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero
en el orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por
la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la


cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas
aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H
y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de
energa mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

Un ejemplo de alcanos es el diesel (C14H30) utilizado en muchos vehculos


como combustible, tambin esta la gasolina que es una mezcla de

octanos (C8H18).

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridacin y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad
respecto a los alcanos.
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el
propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial. Para poder
nombrarlos necesitamos seguir una serie de reglas:

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble
enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se


acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La
molcula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se


acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos


extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del


doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Propiedades Fisicas:
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual
nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
empaquetamiento compacto.
Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y


la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se
forman los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre
mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms
sustituido.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la


deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo
interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace
que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En
algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin
ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce
es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la
migracin de un protn.
Un ejemplo de alqueno es el etileno,El etileno es la fitohormona responsable de
los procesos de estrs en las plantas, as como la maduracin de los frutos,
adems de la senescencia de hojas y flores y de la abscisin del fru

ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridacin que da lugar a dos enlaces simples sigma formando
180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace
produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar
lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde
con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que
absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones ms caractersticas son las de adicin.
Cmo nombrar los alquinos?
El grupo funcional caracterstico de los alq uinos es el triple enlace carbonocarbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos
por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la posicin del
triple enlace dentro de la cadena.

Numeracin de la cadena principal


Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms
bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el
extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma
distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos
funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el
localizador ms bajo.

Alquinos como
Cuando un alquino acta
cambia la terminacin -o por

sustituyentes.
como sustituyente se
-ilo

Un ejemplo de alquinos es el etino o acetileno CH CH, es un gas

inflamable que se utiliza como fuente de iluminacin y calor. Tiene mucha

utilidad en los equipos de soldadura debido a las altas temperaturas que


alcanza si se mezcla con el xigeno.

Fuentes utilizadas para buscar informacin:

http://www.monografias.com/trabajos74/hidrocarburos-alifaticossaturados-insaturados/hidrocarburos-alifaticos-saturadosinsaturados.shtml
http://www.es.wikipedia.or
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
WWW.QUIMICAORGANICA.OR

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