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ACADEMIA PRE - UNIVERSITARIA

R.D 0046 93 ED

QUIMICA
Prof.: Tisoc

COMPUESTOS ORGANICOS
aceite crudo son los alcanos, algunos
De manera general, los compuestos compuestos orgnicos y compuestos
indeseables, que contienen azufre y
orgnicos simples se dividen en:
nitrgeno. La composicin del petrleo
1. Hidrocarburos
y las cantidades de los contaminantes
2. Compuestos Oxigenados
varan de una fuente a otra. El petrleo
3. Compuestos Nitrogenados
tiene uso limitado, por lo que es
HIDROCARBUROS
sometido a destilacin fraccionada,
Son compuestos formados por carbono donde se separan las molculas, ms
e hidrgeno.
ligeras de las ms pesadas es as como
Fuentes Naturales de Hidrocarburos.- se separan las gasolinas (mezclas de
Son: Carbn, petrleo, gas natural. hidrocarburos de C H a C H
5 12
12 26
Estas sustancias cuyo origen lo .
constituyen las plantas y los animales
prehistricos que quedaron atrapados Otro proceso de tratamiento del petrleo
dentro de la litosfera debido a procesos es el cracking donde por calentamiento
geolgicos, estn distribuidos en cientos de los alcanos en presencia de
de diferentes compuestos con un catalizadores se provoca la ruptura de
molculas grandes en molculas
contenido diferente de carbono.
Carbn.- El carbn es una mezcla pequeas, como por Ejm: En gasolinas.
slida de sustancias contiene carbono y Gas Natural.- El gas natural contiene
una gran variedad de hidrocarburos se aproximadamente 70% de metano, 10%
puede quemar en el aire y es utilizado de etano, y 15% de propano
como combustible. La transformacin dependiendo de la fuente del gas.
Tambin se encuentran presentes,
secuencial de la materia vegetal es:
pequeas
cantidades
de
otros
1. Turba 2. Lignito
hidrocarburos y contaminantes. A veces
3. Hulla 4. Antracita
el gas natural se encuentra sobre los
Cuando la hulla se somete a destilacin yacimientos de petrleo, aunque por lo
seca (en ausencia de aire) se obtiene el general se encuentra en lugares donde es
coque, carbono prcticamente puro. A muy escaso o no esta presente el
medida que la hulla se transforma en petrleo.
coque se desprende un gas (gas de hulla CLASIFICACIN DE
o gas de alumbrado) y un destilado que Hidrocarburos.se condensa dando un lquido negro De acuerdo a su estructura, se
viscoso conocido como alquitrn o brea clasifican en 2 grandes grupos:
de hulla. El componente principal es el
benceno.
1.Hidrocarburos
Alcanos (saturados)
Petrleo.Los
principalesAcdicos o Alifticos. Alcanos (insaturados)
constituyentes del petrleo crudo o
(De cadena abierta)
Alquinos (insaturados)

El nuevo mundo de los nmeros


docente

Con la mejor plana

Academia GALILEO
2.Hidrocarburos
Cclicos
(cadena cerrada)

- Alicclicos Cicloaleanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
- Aromticos

ALCANOS
(Hidrocarburos saturados o
Parafinas)
Son hidrocarburos en los que los
tomos de carbono se unen slo por
enlaces covalentes simples.
Frmula General : Cn H2n + 2
Los alcanos a su vez se clasifican en
normales e ismeros.
Alcanos Normales.- Son los que estn
formados por cadenas lineales o
normales.
Nomenclatura.- Se les nombra con un
prefijo que indica el nmero de tomos
de carbono seguido del sufijo "ano",
indicando as la serie a la que
pertenecen:
Nro.C Prefijo
Nro.C Prefijo
1
Met
11
Undec
2
Et
12
Dodec
3
Prop
13 Tridec
4
But
14 Tetradec
5
Pent
15 Pentadec
6
Hex
16 Hexadec
7
Hept
17 Heptadec
8
Oct
18 Octadec
9
Nom
19 Nonodec
10
Dec
20 Eicos
Nro.C Prefijo
21
Uneicos
22
Doeicos
23
Trieicos
30
Triacont
40
Tetracont
50
Pentacont
100
Hect
Alcanos Ramificados.- Son los que
presentan cadena ramificada.
Nomenclatura.Av. Los Incas

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1. La cadena principal es la ms larga


y contina de tomos de carbono y sirve
como nombre base del compuesto.
2. Si hay 2 cadenas de mxima
longitud se usa la que tiene ms
sustituyentes (ramificaciones).
3. Se numera la cadena por el extremo
ms cercano a una rama. Las ramas
deben ocupar las posiciones ms bajas
4. Nombre los grupos alquilo (ramas)
en orden alfabtico. Si alguno se repite
use los prefijos: di, tri, tetra, etc.
5. Cuando hay ramas en posiciones
equivalentes, empiece la numeracin
por el extremo de la rama ms
compleja.
Propiedades Fsicas.- A temperatura
ordinaria y presin atmosfrica, los
cuatro primeros alcanos son gases,
desde el trmino C5 al C16 son lquidos y
los dems son slidos. En general a
medida que aumenta el peso molecular
de estos hidrocarburos aumenta la
densidad,
viscosidad,
punto
de
ebullicin, punto de fusin, etc. En
general un aleano ramificado hierve a
una temperatura menor que el alcano
normal con el mismo nmero de tomos
de
carbono.
Generalmente
son
insolubles en solventes polares como el
agua y solubles en solventes no polares
u orgnicos como benceno, ter,
cloroformo, etc.
Propiedades Qumicas.- Los alcanos
son tambin denominados parafinas por
su poca actividad qumica. No
adicionan ninguna sustancia por que las
valencias del carbono estn saturadas.
Las reacciones de los alcanos son de
sustitucin.
1. Halagenacin.- En condiciones
adecuadas los alcanos reaccionan con
los halgenos (F2, Cl2, Br2, I2) para
formar haluros de hidrgeno.

Luz

o calor

R H + X2
RX+HX
Ej. CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
2. Combustin.- La combustin es
una oxidacin rpida que tiene lugar a
altas temperaturas y que convierte a los
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Qumica
alcanos en CO2, H2O y desprendimiento 1. Hidrogenacin.- El hidrgeno
de energa. Ej:
puede ser adicionado a los alquenos
en presencia de catalizadores como
C3H8 + 5O2 3 CO2 + 4 H2O
Ni, Pt o Pd.
Metano (CH4).- Es un gas incoloro,
Ej: CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3
inodoro e inspido, menos pesado que el
aire e insoluble en agua. El metano 2. Halogenacin.- Los halgenos
mezclado con otros gases combustibles
especialmente cloro y bromo y a
(gas natural). Se emplea como fuente de
veces yodo se adicionan a los
calefaccin, combustible y para generar
alquenos formando hidrocarburos
electricidad.
dihalogenados.
ALQUENOS
Ej:CH3 CH=CH2+Br2CH3CHBr
(Hidrocarburos insaturados u
CH2 Br
Olefinas)
3. Hidrohalogenacin.- En la adicin
Son
denominados
tambin
de halgenos de hidrgeno se
hidrocarburos etilnicos (por el primero
cumple la regla de Markovnikov:
de la serie, eteno o etileno), se
"Cuando un hidrocarburo etitnico
caracterizan por presentar en su
adiciona
un
halogenuro
de
molcula por lo menos un doble enlace
hidrgeno, el hidrgeno de ste se
carbono carbono el que marca el
sita preferentemente en el carbono
centro de insaturacin.
que previamente contenga ms
Clasificacin.- De acuerdo al nmero
hidrgeno de entre los dos que
de dobles enlaces por molcula del
comparten el doble enlace".
compuesto, los alquenos pueden ser: Ej: CH3 CH = CH2 + HCl CH3
Monoalquenos y Polialquenos.
CHCl CH3
Monoalquenos.- Presentan un solo 4. Hidratacin.Los
alcoholes
doble enlace y tienen por frmula:
reaccionan con el agua para dar
Cn H2n
alcohol. Se cumple la regla de
Markovnikov.
Nomenclatura.1. Se nombra el alqueno con el prefijo CH3 CH = CH2 + H2O CH3
que indica el nmero de tomos de CHOH CH3
carbono y el sufijo eno.
5. Combustin.2. Se elige la cadena mas larga que
C2H4 + 3O2 2CO2 + H2O
contenga el doble enlace y se enumera Eteno.Es un gas incoloro de olor
por los extremo ms prximo al doble ligeramente
etreo e inspido. Es
enlace. El nmero que determina la ligeramente soluble
soluble en
posicin del doble enlace es el que solventes orgnicos.enEsagua,
utilizado
en la
corresponde al primero de los tomos de sntesis de plsticos (polietileno), fibras
carbono entre los cuales se halla el sintticas, en la obtencin de productos
doble enlace.
orgnicos como el alcohol etlico.
3. Si el alqueno tiene ramas se numera
ALQUINOS
la cadena por el extremo ms prximo
(Hidrocarburos Acetilnicos)
al doble enlace.
Polialquenos o Polienos.- Presentan Presentan en su molcula una o ms
dos o ms dobles enlaces y no obedecen triples enlaces.
a la frmula de los monoalquenos. Se Clasificacin.- Por el nmero de triples
nombran anteponiendo los prefijos di, enlaces pueden ser:
tri, tetra, etc, a la terminacin "eno" - Monoalquinos : Un solo triple
enlace.
para indicar el nmero de dobles
enlaces en la molcula del hidrocarburo.
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- Polialquinos : Dos o ms triples
enlaces.
Monoalquinos.Cn H2n 2
Se les nombra en forma similar a los
alquenos, se usa la terminacin "iono"
en vez de "eno". Se empieza la
numeracin de los carbonos de la
cadena principal por el extremo ms
prximo al triple enlace.
Polialquinos.- En su nomenclatura se
usan las terminaciones dno, trno, etc.
Propiedades Qumicas.- Son ms
reactivos que alcanos y alquinos,
realizando principalmente reacciones de
adicin.
1. Hidrogenacin.- En presencia de
un
catalizador
adecuado
el
hidrgeno se agrega al alquino
reducindolo
a
alcano.
La
hidrogenacin cataltica se lleva a
cabo en 2 pasos, con un alqueno
como intermediario. Por lo general
es imposible detener la reaccin en
la etapa del alqueno.
CH3 - C C CH3 + 2H2 Pt CH3
CH2 CH2 CH3
2. Halagenacin.- El bromo y el cloro
se adicionan a un alquino, para dar
un
derivado
tetrahalogenado.
Previamente se puede obtener un
compuesto bihalogenado.
CH CH + 2Cl2 CHCl2 CHCl2
3. Hidrohalogenacin.- La adicin de
halogenuros de hidrgeno dar
lugar a la formacin de un
monohalogenuro y luego a un
dihalogenuro
del
alquino
correspondiente. Se cumple la regla
de Markovnikov.
CH CH + 2HCl CH3 CHCl2
4. Combustin.C3 H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O
Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro
de olor desagradable, menos denso que
el aire, poco soluble en agua, ms
soluble
en
solventes
orgnicos
especialmente acetona
Se obtiene etino tratando acetiluro de
calcio con agua en fro.
CaC2 + 2H2O C2 H2 + Ca (OH)2
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La combustin del etino en atmsfera de


oxgeno alcanza una temperatura
aproximada de 2800C que funde
metales. Se emplea como combustible
en sopletes oxiacetilnicos para soldar y
cortar metales. Tambin como materia
prima para la sntesis de compuestos
orgnicos como el cido actico y para
la fabricacin del caucho sinttico,
plsticos, etc.
D & G . AHT
Cusco,17/09/2015

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