Prof.

Alfonso Lira Rocha

Pas QFB Israel Gonzlez Mndez

Serie 2 Estereoqumica QO I

1. Existen siete ismeros constitucionales correspondientes a la frmula C 4H10O. Dibuja sus estructuras
2. Cules de los alcoholes isomricos que tienen la frmula molecular C5H12O son quirales y cules son
aquirales?
3. En cada uno de los siguientes pares de compuestos uno es quiral y el otro aquiral. Indique cada uno de de
acuerdo a lo que corresponda.
a)

c)

b)

d)

4. Compare el 2,3-pentanodiol y el 2,4-pentanodiol con respecto al nmero de estereoismeros posible para

cada constitucin. Indique cuales son quirales y cuales aquirales.
5. Identifique la relacin isomrica, si la hay, en cada uno de los siguientes pares de estructuras.
Par de compuestos
Par de compuestos
a)
l)

b)

m)

c)

n)

d)

o)

e)

p)

f)

q)

g)

r)

Prof. Alfonso Lira Rocha

Pas QFB Israel Gonzlez Mndez

Serie 2 Estereoqumica QO I

h)

s)

i)

t)

j)

u)

k)

Asigne la configuracin de los compuestos de

los incisos a-h

6. Dibuja la representacin tridimensional y la proyeccin de Fischer de los siguientes estereoismeros:

1. (2S)-2-cloro-1-propanol
2. (2R)-2-cloro-3-butenal
3. (3S)-3-cloro-1-penten-4-ino
4. (4S)-4-etoxi-4,5-dimetoxi-2-pentanona
5. (4R)-4-(N,N-dietilamino)-4-hidroxi-4-metoxi-2-butanona
6. (3R)-3-terc-butil-3-fenil-4-hexen-1-ino

7. (2S,3R)-2-cloro-3-metil-3-pentanamina
8. (2S,3S)-3-metilamino-2-pentanol
9. (2S,3R)-1-bromo-3-cloro-2-metilpentano
10. (2R,3R)-1-cloro-3-bromo-2-metilpentano
11. (3S,4R)-3-etil-4-metil-1,5-hexadieno

Nota :eno = alqueno; ino = alquino; al = aldehdo, ona = cetona; ol = alcohol

7. El cido 1,2-ciclopropanodicarboxlico 1 existe en dos formas isomricas. Una de ellas, el compuesto A, tiene
un punto de fusin de 130, y la otra, el compuesto B, funde a 175. Este ltimo compuesto puede resolverse
en dos formas pticamente activas. Mientras que el compuesto A no se puede resolver.
a) Dibuje las estructuras de los compuestos A y B.
b) Diga cuanto le sea posible sobre la actividad ptica de las formas derivadas a partir de B.
c) Qu se puede deducir a partir de las propiedades pticas de A?
8. Considera que el compuesto ilustrado al lado podra existir en formas enantiomricas?
Justifique su respuesta.
9. La siguiente reaccin se lleva a cabo empezando con un compuesto pticamente activo, 1.

Es el producto 2 pticamente activo o inactivo? Explique su respuesta dibujando estructuras tridimensionales

del reactivo, de (los) intermediario(s) y del producto.
10. a) Una solucin acuosa que contiene 10 g de fructosa pticamente pura fue diluida en 500 mL de agua y
colocada en un tubo de polarmetro de 20 cm de longitud. La rotacin medida fue -5.20. Calcule la rotacin
especfica de la fructosa.
b) Si esta solucin fuera mezclada con 500 mL de una solucin que contiene 5 g de fructosa racmica cul
sera la rotacin especifica de la mezcla de fructosa resultante? Cul sera su pureza ptica?.