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ALCOHOLES

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ

ALCOHOLES
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo
HIDROXILO unido directamente al carbono aliftico, da como
resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.

R-OH.

CLASIFICACIN:

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es

clasificarlo de acuerdo con el tipo de tomos de carbono
enlazados al grupo OH.
1.-ALCOHOLES PRIMARIOS:
2.-ALCOHOLES SECUNDARIOS:
3.-ALCOHOLES TERCIARIOS:

NOMENCLATURA:

A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria

seala la existencia del grupo oxhidrilo anteponiendo la
palabra alcohol al nombre del radical hidrocarbonado
(alquilo) seguido de la terminacin ico. Ejm. CH3-CH2OH
Alcohol etlico
B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros
trminos, asigna el nombre de CARBINOL al primer trmino
de la serie homloga (CH3OH) y se considera a los otros
grupos alquilo como sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en
orden alfabtico. Ejm. CH3OH CARBINOL
CH3-CH2OH METIL CARBINOL

C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al grupo -OH la

terminacin OL, se selecciona la cadena de carbono ms
larga a la cual est directamente unido al hidroxilo, se
numera de tal manera que el grupo hidroxilo tenga el menor
nmero posible.
Indique la posicin del grupo hidroxilo utilizando este nmero,
indique las posiciones de otros sustituyentes utilizando los
nmeros correspondiente a su posicin. El -OH tiene prioridad
al numerar con respecto a las cadenas carbonadas,
halogenos y los enlaces dobles y triples, Ejm.
CH3-CHOH-CH2-CH=CH2
4-penten-2-ol.
Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen
como GLICOLES. En el sistema IUPAC se llaman dioles.
CH2OH-CH2OH Etanodiol

METODOS DE OBTENCIN

POR HIDRATACIN DE ALQUENOS CON H2SO4

REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONILOS( C=O)

cuando es un aldehdo se obtienen alcoholes primarios,
cuando es una cetona se forman alcoholes secundarios.
Los reductores pueden ser: Platino (Pt), Paladio, (Pd),
Nquel-Raney (Ni), LiAlH4 (Hidruro de Litio y Aluminio),
hidruro de boro y sodio (NaBH4) hidruro de litio y Boro.
REACCIN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX)
El tipo de alcohol depende del compuesto carbonlico
empleado.

PROPIEDADES FISICAS

A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11

tomos de carbono son lquidos de 12 a ms son
slidos. Densidad de alcoholes alifticos es menor
que el agua. El metanol, etanol y polialcoholes son
miscibles con el agua, el butanol y alcohol amlico
son poco solubles en agua, el resto es insoluble, en
la solubilidad a mayor nmero de tomos de
carbono esta disminuye.
Debido a la presencia del grupo -OH son polares,
tienden a formar puentes de hidrgeno, el punto de
fusin y ebullicin aumenten de acuerdo al nmero
de carbonos que tengan.

ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES

Al igual que el protn del hidroxilo del agua, el protn

del hidroxilo de un alcohol es dbilmente cido. Una
base fuerte puede sustraer el protn del hidroxilo de
una alcohol para generar un alcxido (SALES).

REACTIVIDAD
Reacciones de eliminacin
Reacciones de desplazamiento (sustitucin)
Formacin de teres
Formacin de deriv. halogenados
Reacciones de oxidacin

OXIDACIN DE ALCOHOLES: La oxidacin de los

alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque,
segn el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los
alcoholes se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o
en cidos carboxlicos.

PROPIEDADES QUIMICAS
En los alcoholes hay reacciones de sustitucin de 2 tipos; ruptura del:
a)
Enlace C- /OH
b)
Enlace C-O-/H

I) RUPTURA: -C-/O-H
A) REACCIN CON ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la almina (Al2O3),
H3PO4 se deshidrtan en caliente. El orden de reactividad es 3 2 1. El
hidrgeno procede del carbono ms sustituido (Regla de Saytzeff)
REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son aquellas que tienen el
mayor nmero de grupos alquilo unidos a los tomos de carbono de doble
enlace.

B) FORMACIN DE HALUROS DE ALQUILO

REACCIN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr, HCl catalizada con ZnCl2

II) RUPTURA: -C-O-/H

A)REACCIN CON METALES ACTIVOS
R-OH + M R-O-M +H2
Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidamente
que los terciarios (se pueden esperar hasta 24horas)
B) FORMACIN DE ESTERES: Con cidos carboxlicos

C) REACCIONES DE OXIDACIN: KMnO4 H2Cr2O7

Deshidratacin bimolecular para formar teres.

En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado
por otra molcula de alcohol mediante un mecanismo SN2.
Esta reaccin tiene lugar cuando la deshidratacin se
efecta sobre alcoholes primarios no impedidos. El
resultado del proceso es la formacin de agua y un ter. La
sntesis industrial del dimetil ter (CH3-O-CH3) y del dietil
ter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo:
mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes
en presencia de H2SO4.

ETER

SERES MGICOS DEL ELEMENTO TER

Los ngeles pertenecen al mundo del espritu... son por lo tanto,

seres sutiles y absolutamente nobles y difanos. Pertenece al
elemento ter o akhasa, tambin conocido como quinto elemento.
La tradicin ubica a los ngeles en el elemento ter y se considera
que ellos fueron los que han impartido rdenes a los dems seres
elementales para crear el mundo y mantener las condiciones
necesarias para que ste siga adelante.
Cuando un ngel desea transitar la tierra, suelen adoptar formas de
personas o animales, manifestndose de ese modo. Nexo entre Dios
y los hombres, los ngeles tienen la misin de cuidar al gnero
humano y mostrar la dimensin de lo divino en la tierra.
Se dice que si un angel desea manifestarse, ste puede hacerse
visible. A veces, a travs de una imagen antropomrfica pura y
perfecta, y otras tantas simplemente a travs de una luz especial o
un perfume.

ETER

Estructuralmente los teres pueden considerarse

derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por
restos carbonados.
Los teres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi
(RO-).
Los teres son en general poco reactivos y se utilizan
como disolventes.

NOMENCLATURA
1.

Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados

de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma
como cadena principal la de mayor longitud y se
nombra el alcxido como un sustituyente.

2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra

los teres como derivados de dos grupos
alquilo,
ordenados
alfabticamente,
terminando el nombre en la palabra ter.

3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un

-CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin
comienza en el oxgeno y se nombran con el
prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

EJEMPLOS

2-Metil-2-etoxi-butano

Cis-1,3-Dimetoxi-ciclohexano

1-Metoxipropano
Metil propil eter
2-metiloxaciclopropano
(epxido de propileno)

1,4,7,10-tetraoxaciclododecano
(ter 12-corona-4)

PROPIEDADES FSICAS Y DE ENLACE

Sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los

alcoholes referibles.
Los teres de cadena recta tiene un punto de ebullicin bastante
similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por
ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un
punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de
peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C.
Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los
alcoholes para peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5
tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH
unos 8 g/100 mL de agua a 25C.

PREPARACIN

La manera ms simple de preparar un ter

es hacer reaccionar un alcxido con un
haluro o sulfonato de alquilo, en una
secuencia tpica SN2:

Esta reaccin fue descubierta por Williamson a finales del siglo XIX.

Si la reaccin de
Williamson se lleva
a cabo
intramolecularmente
se obtienen teres
cclicos (reaccin
SN2 intramolecular).

La ciclacin
intramolecular de
Williamsom es
estereoespecfica:

PROPIEDADES QUMICAS Y REACCIN DE LOS TERES

Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas

pocas reacciones caractersticas

Reaccin con los haluros de hidrgeno.

Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden
HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y
formar dos molculas independientes. Los teres alifticos se rompen en
dos molculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en
los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y
fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.

R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O

Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
Reaccin con el oxgeno del aire.
Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce
su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos son un elevado peligro potencial cuando el ter se
somete a un proceso de destilacin.

EPXIDOS O TER CCLICO

Los epxidos, teres cclicos de tres eslabones,

se pueden obtener por reaccin de alquenos
con peroxicidos (RCO3H).

SNTESIS DE EPXIDOS A TRAVS DE HALOHIDRINAS

REACCIONES DE LOS EPXIDOS.

1) Apertura de epxidos mediante catlisis cida.

2) Apertura de epxidos en medio bsico.

FENOL

FENOLES

Derivan de los hidrocarburos aromticos por la

sustitucin de uno o ms hidrgenos por grupos
hidroxilo -OH. Su formula general:
Ar-OH

OH

FENOL

NOMENCLATURA

En el sistema IUPAC los fenoles suelen recibir su

nombre, cuando el -OH se considera como
sustituyente recibe el nombre de OXI o HIDROXI.

La familia del fenol son bactericidas activos. El

fenol disuelto en agua se llama Acido carblico
(antisptico) tambin se han sintetizado otros
fenoles con actividad antisptica. Por ejm.
Hexilresorcinolpastillas para la garganta.

METODOS DE OBTENCIN

Sulfonacin del benceno seguida de una

Fusin alcalina

Sal de Diazonio.

PROPIEDADES FISICAS

El fenol es mas soluble en agua que otros fenoles

debido al puente de hidrgeno que forma, al
aumentar los grupos -OH en el anillo aromtico
incrementa su solubilidad en el agua.
El fenol puro y los fenoles sustituidos suelen ser
slidos cristalinos incoloros, Muchos fenoles son
de color rosa o caf debido a las impurezas
provenientes de la oxidacin.

PROPIEDADES QUIMICAS

Fenoles como cido: Aunque los fenoles y alcoholes

tienen estructuras similares, son cidos mucho mas
fuertes. Dos factores pueden ser los causantes de la
creciente acidez de los fenoles respecto a los alcoholes.
Primero la relativa estabilidad de los aniones y quiz la
razn ms importantes es el efecto de la solvatacin.
Reaccin de fenoles con base: Una importante
consecuencia de la acidez es su reaccin con ciertas
bases. La reaccin es reversible, la adicin de un exceso
de cido mineral lo vuelve a convertir en fenol.
Formacin de esteres: sntesis de Williamson.

REACIONES DEL FENOL

REACCIN AL GRUPO -OH

Los compuestos fenlicos cuando a nivel del grupo

hidroxilo reaccionan con los metales o soluciones de
sales metlicas como el tricloruro de hierro.
OH
O

FeCl3

Fe O

Reaccin de sustitucin electroflica aromtica en los

fenoles: El grupo hidroxilo es un potente activador y un
orientador orto-para. Experimenta reacciones de
halogenacin, nitracin, sulfonacin y alquilacin.