Saucedo Zavala Viridiana

Tarea: #3
Tema: Reactivos de Grignard
Materia: Qumica orgnica III
Los reactivos de Grignard son compuestos organometlicos que estn formados por una parte orgnica y
otra metlica, es uno de los reactivos ms verstiles e importantes en la qumica orgnica, de frmula general
R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un halgeno, se preparan a partir de un
halogenuro de alquilo y magnesio en ter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente, en otras palabras algunas
de sus caractersticas son: Presentan un enlace carbono -metal fuertemente polarizado Presentan - C - M +
; Carcter nucleoflico; Carcter bsico.
Preparacin de reactivos de Grignard: Procedimiento clsico (Reaccin de
haluros de alquilo con Mg)
Aplicable a la mayora de haluros de alquilo sencillos; RI>RBr>RCl, RF no reaccionan.
Ar-Cl CH y 2 =CHCl no reaccionan en ter etlico, pero s en THF Ar-Br y Ar-I reaccionan ms fcilmente.
Activacin del magnesio: Con I2 o dibromoetano
Formacin de magnesio reactivo por reduccin de sales de magnesio con Na o K

Gracias a su hallazgo,
Victor Grignard obtuvo, en 1912, el Premio Nobel de Qumica.
Franois Auguste Victor Grignard haba nacido en Cherburgo, en Francia, en 1871. El sistema educativo
francs demostr su buen funcionamiento con l, ya que era hijo de un fabricante de velas en los astilleros de
Cherburgo, pero gracias a las becas que recibi por su excelencia acadmica estudi en la Facultad de
Ciencias de la Universidad de Lyon y se doctor all en 1901.
Grignard encontr en Lyon un mentor: Philippe Barbier, el padre de la qumica organometlica, la parte de la
qumica orgnica en la que tomos metlicos desempean un papel fundamental. Barbier encauz el trabajo
de Grignard en ese campo, y se convirti adems en el director de tesis del joven. Era la ltima dcada del
siglo XIX, y Barbier estaba trabajando en algo muy concreto, en lo que involucr a su pupilo: en reemplazar
el zinc con otro metal en la sntesis de compuestos orgnicos. Muchos qumicos, como el propio Philippe
Barbier, estaban convencidos de que la solucin al problema era utilizar un metal similar al cinc pero ms
abundante y ms dispuesto a unirse al carbono. El principal candidato: el magnesio. Pero despus se
descubri que el magnesio no era tan estupendo como haban pensado
Barbier se dio por vencido y en 1898 y dej el problema en manos de su doctorando, Victor Grignard. Victor
ide un mtodo ingenioso, simple y seguro de producir una disolucin de compuestos orgnicos de magnesio
que no arda en contacto con el aire. La nica condicin era que el proceso deba producirse en ausencia de
agua y oxgeno, ya que cualquiera de esas dos molculas reaccionaba con el magnesio. Primero, Grignard
tom ter, y disolvi en l yoduro de metilo. A continuacin hizo gotear esta disolucin sobre magnesio
metlico, y cada gota iba reaccionando con l, haciendo desaparecer el metal poco a poco. El magnesio
reaccionaba con el yoduro de metilo, colndose en la molcula para formar CH3-Mg-I, y esto fue lo que hizo
para recibir premio nobel.
Ejemplo de reaccin Grignard:

Bibliografa:

http://biblioteca.ucm.es/tesis/19911996/X/0/X0010101.pdf ,
http://www.bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf