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Adio Nucleoflica
1- Adio de gua para formar Hidratos (gem-diol)
Aldedo ou cetona
Gem-diol
ou hidrato
Catlise cida:
- Catlise bsica:
Hidrato desestabilizado
Hemiacetal
hemiacetal
acetal
(Dois estereoismeros)
A reao reversvel:
A)
B)
- Formao de tioacetais
Tambm pode ser utilizado o BF3 como cido de Lewis, para ativar a
eletrodeficincia da carbonila
pH= 4 a 5
- Proposta de Mecanismo
Exemplos:
1
pirrolidina
HCN
O
R
HCN
OH
CN
OH
CN
Mecanismo:
O
OH
C
H
C
C
HCN
N
CN
+ CN
CN
Mandelonitrila
Exemplos:
-Aplicao em sntese:
a) Formao de uma nova ligao C-C
b) Converso do grupo CN a COOH
c) Reduo do grupo ciano a amina
CH3CH2
H3C
OH
CH3CH2
CN
HCN
CH3
HCl,H2O, calor
H2SO4 a 95% , calor
CH3
CH3CH2
OH
COOH
COOH
CH3CH C
CH3
O
HO CN
HCN
HO CH2NH2
1) LiAlH4, Et2O
2) H2O
Ildeo de fsforo
-Sntese seletiva de alquenos (reao regioespecfica)
Mecanismo geral:
CH3C CH
NaNH2
CH3C CNa
1) CH3CHO
CH3C CNa
2)
H3O
+ NH3
CH3C CCHCH3
OH