Qumica Orgnica

curso 2014/15

Sntesis de p-nitroanilina a partir de anilina

La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta prctica se proceder en primer
lugar a la proteccin del grupo amino, seguidamente se realizar la reaccin de nitracin y
finalmente se eliminar el grupo protector, obtenindose la p-nitroanilina
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Etapa 1: Obtencin de la acetanilida:
En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen 4.5 mL de anilina y 7.5 mL de cido actico
glacial, y posteriormente se aade, gota a gota, 7.5 mL de anhdrido actico, observndose
desprendimiento de calor.
Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, se aade un trozo de plato poroso para homogeneizar
la temperatura en el medio de reaccin. La disolucin se calienta a ebullicin durante 10 minutos
con lo que se consigue llevar a cabo la reaccin sin que se pierda disolvente.
Se deja enfriar el contenido del matraz y se vierte poco a poco en un vaso de precipitado con 25 mL
de agua y 25 g de hielo. Se observa la formacin de cristales de acetanilida que se reocogen por
filtracin a vaco y lavados en el Bchner con agua helada (para evitar que se vuelvan a disolver los
cristales de acetanilida). El producto se purifica por recristalizacin usando como disolvente agua

Mecanismo de reaccin:
O

NH2

O
CH3

NH

CH3

H3C

H3C

O
NH

H3C
H3C

HO

O
NH

CH3

+
HO

CH3

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La relacin estequiomtrica de la reaccin es 1:1, por cada mol de anilina obtendremos 1 mol de
acetanilida.
Clculos:

Anilina,

Etapa 2: Nitracin de la acetanilida y obtencin de p-Nitroanilina.

En un vaso pequeo se vierten 5 mL de cido sulfrico concentrado y se aaden 2.28 g de acetanilida
poco a poco y agitando.Cuando la acetanilida se disuelve, el vaso se introduce en un bao de hielo
picado y se aade, gota a gota, una disolucin preparada con 2 mL de cido ntrico en 2 mL de cido
sulfrico concentrado, con cuidado que la mezcla no sobrepase 35 C. Posteriormente se deja el
vaso con la mezcla a temperatura ambiente unos minutos.
La disolucin de acetanilida nitrada se vierte en un vaso de 100 mL, que contiene 30 mL de agua y 10
g de hielo. Se observa la formacin de cristales de p-nitroacetanilida que se recogen por filtracin a
vaco y lavados en el Bchner con agua helada. El producto se purifica por recristalizacin usando
como disolvente agua fra y se deja secar en la trompa.

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Mecanismo de reaccin:

Nota: El HSO4- tambin puede abstraer el proton.

La p-nitroacetanilida se pasa a un matraz de 250 mL, se aaden 50 mL de agua y 11.5 mL de cido

clorhdrico concentrado. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo y la mezcla se calienta a
reflujo durante 35 minutos. Una vez terminada la hidrlisis se deja enfriar a temperatura ambiente.
Se vierte el contenido del matraz en una vaso de 400mL al que se aaden 20g de hielo favoreciendo
la cristalizacin
Terminada la hidrlisis, el matraz y su contenido se enfran y la mezcla de reaccin se vierte en un
vaso de 400 mL. Se aaden 20g de hielo picado, favoreciendo la precipitacin de la p-nitroanilina
alcalinizando la disolucin mediante adicin de hidrxido amnico.
El precipitado de p-nitroanilina se filtra a travs de un Bchner, se lava con dos porciones de 10 mL
de agua y se seca bien en la trompa. El producto obtenido se purifica por cristalizacin, usando como
disolvente el agua.

Mecanismo de reaccin:

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Clculos:
= 2,28g

La relacin estequiomtrica es 1:1, de 1 mol de acetanilida se obtiene 1 mol de -nitroanilida

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Reduccion de benzofenona con NaBH4

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL se disuelve 364 mg de benzofenona en 5 mL de etanol. En un
vial se disuelve borohidruro sdico en 1.5 mL de agua fra y se aade gota a gota utilizando una
pipeta Pasteur a la disolucin de benzofenona en etanol y se agita durante 40 minutos. Despus se
adiciona lentamente a un vaso de precipitado que contiene una mezcla de 10 mL de agua-hielo y 1
mL de cido clorhdrico concentrado.
Tras unos minutos se observa un precipitado que se recoge por filtracin en un Bchner y se lava
con agua fra. Se seca el producto por succin durante 10 minutos.

La pureza del producto (difenilmetanol) se comprueba por cromatografa de

capa fina (TLC)para la realizacinde esta pintamos dos puntos ; el primer
punto corresponde a una disolucin de 10 mg del producto en diclorometano,
el segundo puinto corresponde a una disolucin de benzofenona. La placa se
eluye en una mezcla de ter de petrleo y acetato de etilo (9:1).
Posteriormente la placa se intruce en un tarro con I2 revelando la
cromatografia (vese la figura)
Mecanismo de la reaccin:
+

H Cl

OH

H
+

Na BH3

Na BH4

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Clculos de RF:

Clculo de rendimiento
No se ha podido llevar a cabo el clculo del rendimiento, porque el producto se encontraba hmedo.