Universidade Estadual de Santa Cruz UESC

Departamento de Cincias Exatas e Tecnolgicas - DCET

Bacharelado em Qumica V Semestre

EXTRAO COM SOLVENTES

Ilhus-Ba
Maio / 2012

Universidade Estadual de Santa Cruz UESC

Departamento de Cincias Exatas e Tecnolgicas - DCET
Bacharelado em Qumica V Semestre

EXTRAO COM SOLVENTES

Relatrio solicitado pelo professor Reinaldo

da Silva Gramacho como cumprimento das
atividades da disciplina Qumica Orgnica II

Por: via Ferreira

Leilane Cezr

Ilhus-Ba
Maio /2012

1. RESUMO
O processo de extrao um dos processos qumicos mais antigos da
humanidade. Esse processo vem sendo utilizado h muito tempo nas mais
diversas reas tanto profissional como at mesmo no lar. O processo de
extrao uma tcnica muito utilizada por qumicos orgnicos que, extraem,
isolam, purificam e a partir da caracterizam as substncias produzidas por
plantas e aps essa determinao o principio ativo dessas substncias passam
a ser utilizadas para o comercio em geral, em forma de perfumes, aromas,
pigmentos, medicamentos, etc. Por meio deste experimento verificou a
eficincia de diferentes tcnicas de extrao por solventes, sendo uma delas
extrao simples e mltipla e de acordo com os clculos feitos a partir de
dados obtidos experimentalmente pode-se chegar qual dos processos
apresenta maior eficincia.

2. INTRODUO
O processo de extrao com solventes um mtodo simples,
empregado na separao e isolamento de substncias componentes de uma
mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis. Este ltimo
processo geralmente denominado lavagem.[1]
A tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente
na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente, atravs
da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais
solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a
substncia. [1]
Quando as duas fases so lquidos imiscveis, o mtodo conhecido
como "extrao lquido-lquido". Neste tipo de extrao o composto estar
distribudo entre os dois solventes. O sucesso da separao depende da
diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o
composto a ser extrado insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas
muito solvel no outro solvente. [1]

A gua usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido, uma

vez que a maioria dos compostos orgnicos so imiscveis em gua e porque
ela dissolve compostos inicos ou altamente polares. Os solventes mais
comuns que so compatveis com a gua na extrao de compostos orgnicos
so: ter etlico, ter diisoproplico, benzeno, clorofrmio, tetracloreto de
carbono, diclorometano e ter de petrleo. Estes solventes so relativamente
insolveis em gua e formam, portanto, duas fases distintas. A seleo do
solvente depender da solubilidade da substncia a ser extrada e da facilidade
com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extraes com gua e
um solvente orgnico, a fase da gua chamada "fase aquosa" e a fase do
solvente orgnico chamada "fase orgnica".[1]
Para uma extrao lquido-lquido, o composto encontra-se dissolvido
em um solvente A e para extra-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes
devem ser imiscveis. A e B so agitados e o composto ento se distribui entre
os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razo entre as
concentraes do soluto em cada solvente denominada "coeficiente de
distribuio ou de partio", (K).
Assim:

CA
CB
(Equao 1)

onde: CA = concentrao do composto no solvente A (em g/mL);

CB = concentrao do composto no solvente B (em g/mL).

De uma maneira geral, para deduzir a frmula que expressa o processo

de extrao, supem-se que: [1]
S = quantidade em gramas do soluto no solvente A;
VB = Volume de B (em mL);
VA = Volume de A (em mL);

X = quantidade, em gramas, do soluto extrado.

Assim, depois de uma extrao, a concentrao de S no solvente A ser:

CA

SX
VA
(Equao 2)

a concentrao em B ser:

CB

X
VB
(Equao 3)

Uma conseqncia da lei de distribuio a sua importncia prtica ao

se fazer uma extrao. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado,
pode-se mostrar que mais eficiente efetuar vrias extraes sucessivas (isto
, partilhar o volume VB em n fraes), e a isto se denomina "extrao mltipla",
sendo mais eficiente do que "extrao simples.

[1]

Para o desenvolvimento da tcnica de extrao pode-se usar um

solvente extrator que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. A
tcnica de extrao por solventes quimicamente ativos depende do uso de um
reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extrado.
Est tcnica geralmente empregada para remover pequenas quantidades de
impurezas de um composto orgnico ou para separar os componentes de uma
mistura. Incluem-se, entre tais solventes: solues aquosas de hidrxido de
sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico, etc. [3]
Pode-se empregar uma soluo aquosa bsica para remover um cido
orgnico de sua soluo em um solvente orgnico, ou para remover impurezas
cidas presentes num slido ou lquido insolvel em gua. Esta extrao
baseada no fato de que o sal sdico do cido solvel em soluo aquosa
bsica. Da mesma maneira, um composto orgnico bsico pode ser removido
de sua soluo em um solvente orgnico, pelo tratamento com soluo aquosa
cida. [3]

Esta pratica teve como objetivo ter o conhecimento e verificar a

eficincia das diferentes tcnicas de extrao por solventes.

3.MATERIAIS E METDOS
3.1 Preparo de uma soluo de NaOH 0,06 mol L-1
Padronizou-se 100 mL de uma soluo de hidrxido de sdio, NaOH,
pesando-se inicialmente aproximadamente 1,2 g de NaOH em um bquer com
auxlio de balana analtica. Encontrou-se a massa de 1,1970 g de NaOH e a
dissolveu-se esta com gua destilada em um bquer e transferida para um
balo volumtrico de 100 mL. Adicionou-se gua destilada no balo volumtrico
at a marca do menisco e homogeneizou a soluo.
Posteriormente preparou-se a soluo da substncia padro primrio
biftalato

de

potssio,

KH(C8H8O4),

pesando-se

trs

amostras

de

aproximadamente 0,30 g desta substncia numa balana analtica e

dissolvendo-se cada uma delas trs gotas de fenolftalena.
Aps isso montou-se o sistema de titulao com um suporte universal,
garras e bureta. Fez-se ambiente na bureta com a prpria soluo padro,
acertou-se o menisco da bureta e iniciou-se a titulao.
3.2 Preparo de uma soluo de cido propinico.
Em um balo volumtrico de 50,0 mL adicionou-se 10,0 mL de cido
propinico e completou-se o volume de gua destilada.Agitou-se at
homogeneizao da soluo resultante (soluo A).Pipetou-se uma alquota de
10,0 mL da soluo A e transferiu-se para um erlenmeyer de 125,0 mL e
adicionou-se 3 gotas da soluo indicadora de fenolftalena e titulou-se com
uma soluo 0,06 mol L-1 (padro) NaOH.
3.3 Extrao Simples
Pipetou-se 10,0 mL da soluo de cido e transferiu-se para um funil de
separao. Adicionou-se 30,0 mL de acetato de etila.Agitou a mistura, tomando
cuidado para evitar a presso interna do funil.Deixou o sistema e repouso at a
separao

completa das fases.Recolheu-se a camada aquosa em um

erlenmeyer de 125,0 mL e adcionou-se trs gotas de fenolftalena.Titulou-se

com uma soluo NaOH 0,06 mol L -1. Anotou-se o volume consumido de
NaOH.

3.4 Extrao Mltipla

Pipetou-se 10,0 mL da soluo de cido e transferiu-se para um funil de
separao. Adicionou-se 15,0 mL de acetato de etila. Agitou-se a mistura,
tomando cuidado para evitar a presso interna do funil. Deixou o sistema e
repouso at a separao completa das fases. Separou-se a fase aquosa da
fase orgnica e retornou-se para funil de separao. Extraiu-se novamente a
fase aquosa com 15,0 mL de acetato de etila. Recolheu-se a camada aquosa
em um erlenmeyer de 125,0 mL e adicionou trs gotas de fenolftalena. Titulouse com uma soluo NaOH 0,058 mol L -1. Anotou-se o volume consumido de
NaOH.

4. RESULTADOS E DISCUSSES
4.1- Padronizao
Padronizao de uma soluo de NaOH:
A tabela a seguir demonstra os valores encontrados nas pesagens do
biftalato de potssio e seus respectivos volumes gastos de NaOH na titulao.
Tabela 1. Massas com as amostras de biftalato de potssio e volume de NaOH

Amostras aferidas

Valor (g)

Volume gasto de NaOH (mL)

Amostra 1
Amostra 2
Amostra 3

0,3502
0,3005
0,3150

29,49
25,29
26,49

O Biftalato de potssio de frmula KH(C6 H4O4), um cido monoprtico fraco

que reage com a base NaOH em uma reao de 1:1, segundo a equao 4.
KH(C6 H4O4)(aq) + NaOH(aq) KNa(C6 H4O4)(aq) + H2O (l)

Equao 4

Com os dados do volume gasto NaOH e com a massa do biftalato de potssio

e com a massa molar do biftalato que 204,17 g/ mol da tabela anterior foi
possvel achar a concentrao de NaOH padro juntamente com auxlio da
equao 5.
C1. V1 = C2.V2

Equao 5.

Tabela 2. Massas com as amostras de biftalato de potssio e volume de NaOH e concentrao NaOH padronizado

Amostras aferidas

Valor (g)

Volume gasto de NaOH (mL)

Amostra 1
Amostra 2
Amostra 3

0,3502
0,3005
0,3150

29,49
25,29
26,49

Concentrao NaOH
Final (mol L-1)

0,05816
0,05819
0,05824

Fez-se uma mdia aritmtica das concentraes e obteve-se um valor de

0,05819 mol L-1 de hidrxido de sdio.
4.2 Preparo de uma soluo de cido propinico
Depois de ter pipetado uma alquota de 10,0 mL da soluo A em um
erlenmeyer de 125,0 mL e adicionou-se 3 gotas de fenolftalena a soluo foi
titulada com uma soluo padronizada NaOH 0,06 mol L -1. Na primeira titulao
gastou-se um volume de 20,72 mL de soluo de NaOH. Na segunda gastouse 20,82 mL. Tirando-se a mdia aritmtica tem se o volume mdio de NaOH
que foi gasto para neutralizar ambas alquotas de 20,77 mL.
A reao do cido propinico com hidrxido de sdio forma propanoato
de sdio e gua liquida de acordo com equao 6.
CH3CH2COOH (aq) + NaOH(aq)

CH3CH2COONa(aq) + H2O (l)

Equao 6

Observa-se que a reao de neutralizao de cido-base de 1:1 ento

o nmero de mol existente no volume mdio de NaOH gasto para neutralizar o
cido propinico deve ser igual ao nmero de mol existente no volume mdio
do cido titulado. Calcula-se ento o numero de mol existente neste volume de
NaOH, levando em considerao que se trata de uma soluo padro de
NaOH 0,058 mol L-1.
1,0 L

0,058 mol

0,02077 L

X= 1,204x 10-3 mol de NaOH

1,0 mol
1,204x 10-3 mol

74,04g
Y

Y=0,0891 g de cido propinico

Pode-se dizer que a massa de cido propinico existente em 10 mL de

0,089 g.
4.3 Extrao Simples
Empregada para separar um composto orgnico de solues ou
suspenses aquosas onde se encontram. Fundamenta-se no fato de que as
substncias orgnicas so, em geral, solveis em solventes orgnicos e muito
pouco solveis em H2O, de modo que, ao se formar duas fases pela adio do
solvente, aps agitao, a substncia passa em maior parte da fase aquosa
para o solvente. Uma decantao posterior e seqente destilao do solvente
permite separar a substncia desejada.

[2]

Depois de titulada com a soluo padro de NaOH 0,058 mol L -1,

ao final da titulao encontrou-se o valor de 2,83 mL de soluo de NaOH. O
clculo a seguir demonstra como foi encontrada a massa de cido propinico
titulada nesta primeira extrao simples:
0,058 mol
X

1,0L
0,00283 L

1,641x10-4 mol de cido propinico.

1,0 mol
1,641 x10 -4 mol

74,04g
X

X=0,0121 g de cido propinico

Foi encontrada 0,0121 g de cido propinico existente na amostra da
titulao aps a primeira extrao com solvente, com esse valor possvel
determinar o percentual de massa extrado de cido propinico.
=

massa (obtida)
massa (inicial ) x 100

0,0121 g
0,0891 g x 100

13,35
% de cido extrado = 100% -13,65 % = 86,34%

4.3 Extrao Mltipla

Esse tipo de extrao consiste na realizao da extrao simples mais
de uma vez e tem como benefcio um rendimento maior na obteno da
substncia desejada, j que a massa do cido extrado neste procedimento
maior. [2] Aps realizar os procedimentos 3.3, titulou-se a amostra com soluo
de NaOH padronizada 0,058 mol L-1, encontrou-se o valor de 1,12 mL de
soluo de NaOH utilizada. Calcula-se a massa de cido propinico presente
na amostra.
0,058 mol
X

1,0L
0,00139L

8,062 x 10-5 mol de cido propinico

1,0 mol

74,04 g

8,062 x 10-5 mol

5,969 x 10-3 g de cido propinico

Com o valor da massa de cido propinico podemos encontrar o
percentual de cido que foi extrado.
=

massa (obtida)
massa (inicial ) x 100

0,005969

0,0891 g x 100

6,69
% de cido extrado = 100% - 6,69 % = 93,31 %
Pode-se observar que na extrao mltipla alcanou-se um rendimento
de 93,31% do composto em questo, que foi um rendimento um pouco maior
em relao extrao simples.
Ocorre, muitas vezes, a ser a substncia muito solvel em gua. Neste
caso, a extrao se d apenas parcialmente, restando ainda uma parte do
produto na fase aquosa. Chama-se coeficiente de Repartio a relao entre
as concentraes de dissoluo do composto em ambos os solventes, a uma
dada temperatura. [3]

Co
CA

onde:
K=Coeficiente de repartio
CO = concentrao do soluto no solvente extrator
CA = concentrao do soluto em gua

Pode-se calcular, ento, o coeficiente de repartio deste experimento

tendo com base os dados da extrao simples.
cido propinico em fase orgnica:
CO =0,0891 g /10 mL
CO = 8,91 x 10-3 g/ mL
CA= 0,0121 g /10 mL
CA=1,21x10-3 g/ mL
K= CO / CA

K= 7,36

Ou seja, em uma amostra de cido propinico em soluo aquosa, a

concentrao do mesmo em fase orgnica 7,36 vezes maior que na fase
aquosa.

5.CONCLUSO
Observou na prtica que a extrao mltipla mais eficaz que a simples,
pois quanto maior o nmero de extraes realizadas, maior a sua eficincia. No
caso do cido propinico mais fcil diluir-se em ter etlico, pois este mais
polar que a gua.
Outro ponto a ser considerado que de acordo com o nmero de
extraes realizadas os volumes gastos de NaOH foram diminuindo, ou seja,
quanto maior o nmero de extraes, menor o volume de NaOH utilizado.
Isso decorre, pois ao realizar um nmero maior de extraes o cido vai
se dissociando, o que torna a soluo cada vez menos cida.

6.REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. VOGEL, A. I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. v. 1. Rio
de Janeiro: Ao Livro Tcnico S. A., 1990.
2. FESSENDEN,R.J.;FESSENDEN,J.S. Organic Laboratory Techniques:
California: Brooks / Cole Publising Company, 1984.
3. SOARES, B.G.; SOUZA, A.; S PIRES, D. X. Qumica Orgnica Teoria e
Tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos
Orgnicos. Guanabara,1988.