CURSO MXIMO VESTIBULARES

LISTA DE EXERCCIOS COMPLEMENTARES QO.03 e QO.04 FUNES ORGNICAS I e II

PROF HAIRA
1. (C. E. Juiz de Fora-MG) Dentre os compostos abaixo, apresenta carbonila:
a) CH3Cl
b) CH3CHO
c) C2H6
d) CH3NH2

e) CH3 - O - CH3

2. (C. E. Juiz de Fora-MG) A molcula de um cido carboxlico possui alm de carbono e hidrognio, tomo de:
a) nitrognio
b) halognio
c) enxofre
d) oxignio
e) metal
3. (C. E. Juiz de Fora-MG) Assinale a alternativa onde aparece a frmula de uma amida e de um ster:
a) R-OH e RNH2
b) RCHO e R2CO c) R-CONH2 e RCO2R
d) RNH2 e ArCOOH e) RNH2 e (RCO)2O
4. (U. Passo Fundo-RS) Com relao aos compostos abaixo:
correto afirmar que
a) o composto I no pode fazer ligaes de hidrognio entre suas
molculas.
b) o composto II apresenta em sua estrutura apenas ligaes
covalentes.
c) os compostos I, II e III pertencem, respectivamente, s funes
ster, sal de cido carboxlico e fenol.
d) o composto III no apresenta um metileno em sua estrutura.
e) a ligao C=O dos compostos I e II apolar.
5. (U. Passo Fundo-RS) Em relao aos compostos abaixo, correto afirmar que

a) as aminas C e D so tercirias.
b) a amina A tem cadeia cclica heterognea.
c) a amina B no aromtica.
d) as aminas A, B e D so aromticas. e) a amina C tem trs carbonos na sua estrutura.
6. (U. Passo Fundo-RS) Abaixo se encontra delineada a frmula estrutural da estricnina, uma substncia txica isolada da espcie Strychnos
nux-vomica L..
Sobre a estrutura da estricnina pode-se afirmar que:
a) no contm um anel aromtico.
b) apresenta um ster em um dos ciclos.
c) apresenta um ter aromtico.
d) apresenta uma amina terciria.
e) no apresenta carbonos com hibridizao sp2.

7. (UFSCar) A morfina um alcalide que constitui 10% da composio qumica do pio, responsvel pelos efeitos narcticos desta droga. A
morfina eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenas terminais muito dolorosas.
Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da morfina so
a) lcool, amida e ster.
b) lcool, amida e ter.
c) lcool, aldedo e fenol.
d) amina, ter e fenol.
e) amina, aldedo e amida.

8. (UNESP) A formao da melanina, pigmento que d cor pele, envolve em uma de suas etapas a oxidao da tirosina, conforme a reao
representada pela equao:

Na reao, a tirosina, composto que sofre oxidao, constitui

a) uma amina.
b) cido carboxlico.
c) um aminocido.

d) uma amida.

e) um ceto-lcool.

9. (FUVEST) Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias,

pertencentes mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas. Essas
estruturas so:
a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D

10. (ITA) A estrutura molecular da morfina est representada ao lado. Assinale a opo que apresenta dois dos grupos funcionais presentes
nesta substncia.
a) lcool e ster.
b) Amina e ter.
c) lcool e cetona.
d) cido carboxlico e amina.
e) Amida e ster.

11. (PUC-SP) Sobre os compostos butano, 1-butanol e cido butanico foram feitas as seguintes afirmaes:
I. Suas frmulas moleculares so respectivamente CH 410, CH4H10O e C4 H8 O2 .
II. A solubilidade em gua do butano maior do que a do 1-butanol.
III. O ponto de ebulio do cido butanico maior do que o do 1-butanol.
IV. O ponto de fuso do butano maior do que o cido butanico.
Esto corretas as afirmaes:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) III e IV.

e) I e II.

12. (UFSCar) O aspartame, estrutura representada a seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa
substncia so suficientes para causar a doura aos alimentos preparados, j que esta cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
As funes orgnicas presentes na molcula desse adoante so, apenas,
a) ter, amida, amina e cetona.
b) ter, amida, amina e cido carboxlico.
c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
d) ster, amida, amina e cetona.
e) ster, amida, amina e cido carboxlico.

13. (Ufpr 2012) A capsaicina a substncia responsvel pelo sabor picante de vrias espcies de pimenta. A capsaicina produzida como
metablito e tem provvel funo de defesa contra herbvoros. A estrutura qumica da capsaicina est indicada a seguir:
Assinale a alternativa que apresenta as funes orgnicas presentes nessa molcula.
a) Fenol, ter e amida.
b) Fenol, lcool e amida. c) lcool, ster e amina.
d) Fenol, amina e cetona.
e) ster, lcool e amida.
14. (G1 - ifpe 2012) O odor desagradvel na transpirao tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os
cidos carboxlicos como principais responsveis pelo mau cheiro. Para combat-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contm o
triclosan, substncia que inibe o crescimento das bactrias (bacteriosttico). Observe abaixo a estrutura do triclosan e analise as proposies a
seguir.
3
2
I. Apresenta carbonos apenas com hibridao sp . II. Seus carbonos apresentam hibridao apenas sp .
III. Apresenta um grupo fenol.
IV. Trata-se de um alceno.
V. Apresenta dois carbonos assimtricos.
Esto corretas:
a) Apenas I, II e III b) Apenas II e III c) Apenas III, IV e V d) Apenas I, II e V e) I, II, III, IV e V
15. (Unicamp simulado 2011) Pesquisas recentes sugerem uma ingesto diria de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos
componentes encontrados em uvas escuras, para que se obtenham os benefcios atribudos a essas uvas. Considere a frmula estrutural da
molcula dessa substncia:
De acordo com essa frmula, o resveratrol um
a) polifenol de frmula molecular C14H12O3.
b) cido orgnico de frmula molecular C14H12O3.
c) triol de frmula molecular C14H3O3.
d) cido orgnico de frmula molecular C14H3O3.

16. (Unesp 2011) Homens que comeam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de cncer de
prstata no futuro. A finasterida medicamento usado no tratamento da calvcie bloqueia a converso da
testosterona em um andrognio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de
cabelos. O medicamento tambm usado para tratar cncer de prstata. (www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
Sobre a DHT, cuja frmula est representada, correto afirmar que:
a) um hidrocarboneto aromtico de frmula molecular C19H30O2. b) insolvel em gua e tem frmula molecular C17H26O2.
c) apresenta as funes fenol e cetona e frmula molecular C19H30O2. d) apolar e apresenta frmula molecular C17H26O2.
e) apresenta as funes lcool e cetona e frmula molecular C19H30O2.

17. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suna. A
descoberta do mecanismo de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infeco, por ele causada,
e que continuam necessrios, apesar de j existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos princpios ativos
desses medicamentos so:
Examinando-se as frmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos
funcionais que esto presentes no oseltamivir esto presentes tambm no
zanamivir. Esses grupos so caractersticos de
a) amidas e teres.
b) steres e alcois.
c) cidos carboxlicos e teres.
d) steres e cidos carboxlicos.
e) amidas e alcois.

18. (Uerj 2011) As bolas de futebol so feitas, atualmente, de poliuretano, um polmero sinttico cuja obteno pode ser representada pela
seguinte equao qumica, na qual R e R so cadeias de hidrocarbonetos:
Pode-se observar, na molcula de poliuretano assim obtida, a
formao de um grupo correspondente seguinte funo qumica:
a) cido b) amida
c) lcool
d) aldedo

19. (Cesgranrio 2011) O gnero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espcies de algas marinhas, que so amplamente
distribudas em todos os oceanos. A investigao qumica dessas algas tem sido comentada em artigos cientficos, resultando no isolamento de
um nmero considervel de substncias orgnicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substncias isoladas da alga citada.
DADOS: C 12; H 1; Br 80; O 16
Analisando a estrutura da substncia, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funes
orgnicas presentes na substncia so, respectivamente,
a) 240 u - cido carboxlico, cetona. b) 310 u - aldedo, haleto. c) 311 u - haleto, fenol.
d) 316 u - ster, haleto.
e) 320 u - ter, lcool.
20. (Uesc 2011) O composto orgnico, representado pela frmula estrutural, um
amburosdeo B isolado da Amburana cearenis, que possui atividade antimalria. Em
relao a essa substncia qumica, correto afirmar:
a) um monossacardeo.
b) Apresenta cadeia carbnica acclica e saturada.
c) Possui apenas grupos funcionais da classe dos alcois.
d) Apresenta os grupos funcionais das classes dos steres e dos teres.
e) Reage com cidos em soluo aquosa porque um composto orgnico de propriedades bsicas.
2

21. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anis benznicos com todos os carbonos hbridos do tipo sp , um composto orgnico de
cadeia aromtica condensada. Alm disso, contm 4 carbonos tercirios e os demais, secundrios. Portanto, sua frmula molecular :
a) C14H10. b) C14H14. c) C16H12. d) C18H14.
22. (Uemg 2010) A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo
popularmente conhecida como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o Oseltamivir, um
componente dos antigripais, atualmente utilizado.
Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que
a) apresenta frmula molecular C16H28N2O4.
b) apresenta os grupos funcionais amina e ter.
c) um composto aromtico.
d) um composto insaturado.
23. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgnicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro frmulas estruturais:
A partir dessa anlise, CORRETO afirmar que o nmero de
compostos diferentes representados nesse conjunto :
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.

24. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura abaixo, um antiviral que pode ser utilizado para o
tratamento de vrias cepas de Influenza, incluindo a H1N1.
Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais presentes no oseltamivir:
a) ter, amina, amida, ster.
b) cido carboxlico, amina, amida, cetona.
c) ster, amina, lcool, aldedo.
d) Amida, ter, cetona, cido carboxlico.
e) ter, amida, amina, fenol.

25. (Uff 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade at a Idade Mdia. Estudos de textos antigos descrevem a utilizao de
remdios, preparados atravs de processo de macerao, infuso ou decoco em mel, leite, leo, gua e bebidas alcolicas, sendo as mais
comuns vinho e cerveja. Pela anlise qumica de resduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presena de ervas em prescries
mdicas. Essas concluses se baseiam nas substncias j identificadas, como as mostradas a seguir, e nos estudos de textos antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
a) a substncia denominada reteno a mais cida de todas.
b) existe apenas uma substncia com anel aromtico.
c) as cadeias apresentadas so somente alifticas.
d) todas as substncias tm carbono quiral presente em sua estrutura qumica.
e) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funes orgnicas cido
carboxlico e cetona.

26. (Pucpr 2010) Em meados da dcada de 1980, uma grande ateno foi dada chamada Sndrome da Deficincia Imunolgica Adquirida
(AIDS). Apesar de ainda no haver cura, possvel tratamento resultando na estabilizao da doena. Das drogas utilizadas as que apresentam
maior eficincia, garantindo esse quadro de estabilidade, so a U75875 e a azidotimidina (conhecida como AZT). Entre os diversos grupos
funcionais presentes nessa molcula, podem-se destacar os grupos:
a) Cetona, cido carboxlico e nitrila.
b) ter, lcool e azida.
c) ter, alcino e ster.
d) ster, nitrila e aromtico.
e) Aldedo, cetona e lcool.

27. (Enem 2 aplicao 2010) A curcumina, substncia encontrada no p-amareloalaranjado extrado da raiz da crcuma ou aafro-da-ndia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de cncer, o mal de Alzheimer e at
mesmo retardar o envelhecimento. Usada h quatro milnios por algumas culturas
orientais, apenas nos ltimos anos passou a ser investigada pela cincia ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes
a) ter e lcool.
b) ter e fenol. c) ster e fenol. d) aldedo e enol. e) aldedo e ster.
28. (Unemat 2010) As funes oxigenadas esto intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos
produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista qumico, algumas substncias encontradas nos
perfumes so:
As funes orgnicas do geraniol e do citral so, respectivamente:
a) ter e aldedo.
b) ster e ter.
c) cetona e aldedo.
d) cetona e lcool.
e) lcool e aldedo.
29. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos
compostos orgnicos isolados de vegetais receberam nomes em
funo da espcie em que foram encontrados. Em alguns casos, esse
batismo do novo composto levou a nomes peculiares, como, por
exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que esto
presentes nas razes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla,
respectivamente. Observe a estrutura dos dois compostos referidos.
As funes orgnicas comuns s estruturas do megaphone e do
clitoriacetal so:
a) cido carboxlico, ter e fenol. b) lcool, cetona e ster. c) lcool, ster e fenol. d) lcool, cetona e ter. e) cetona, ter e fenol.
30. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem substncias orgnicas
denominadas alcaloides, que apresentam anis heterocclicos contendo
nitrognio. No organismo humano, o consumo de alguns alcaloides pode causar
dependncia qumica, com perturbaes graves sade, podendo levar at a
morte. Observe a estrutura da cocana e da nicotina, dois alcaloides,
representados abaixo. A nicotina e a cocana pertencem funo orgnica:
a) amida. b) cetona. c) amina. d) aldedo. e) ter.
31. (Fgv 2010) A gripe suna, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque
nos noticirios de TV, em 2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu, o medicamento recomendado pela OMS
(Organizao Mundial da Sade) para combater a gripe suna. A estrutura qumica do oseltamivir apresentada na figura.

Na estrutura qumica do oseltamivir, so encontrados os grupos funcionais orgnicos oxigenados:

a) cido carboxlico, aldedo e ter.
b) cido carboxlico, ter e amina.
c) amida, aldedo e ster.
d) amida, ter e ster.
e) amina, ter e ster.
32. (Ufmg 2009) Analise a frmula estrutural da aureomicina, substncia produzida por um fungo e usada como antibitico no tratamento de
diversas infeces:
A partir da anlise dessa frmula estrutural, correto afirmar que a aureomicina apresenta
funes carbonlicas do tipo:
a) cido carboxlico e aldedo.
b) Aldedo e ster.
c) Amida e cetona.
d) Cetona e ster.

33. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculao de uma ordem com a frmula estrutural do composto orgnico,
bem como o seu uso ou caracterstica:
Ordem
Composto Orgnico
Uso ou Caracterstica

Produo de Desinfetantes
e Medicamentos

A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo

funcional de cada composto orgnico :

a) 1 fenol; 2 aldedo; 3 ter; 4 lcool; 5

nitrocomposto.
2

Conservante

b) 1 lcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 ster; 5 amida.

c) 1 fenol; 2 lcool; 3 ter; 4 cido carboxlico; 5
nitrocomposto.

Essncia de Ma
d) 1 lcool; 2 cetona; 3 ster; 4 aldedo; 5 amina.

Componente do Vinagre

Matria-Prima para
Produo de Plstico

e) 1 fenol; 2 aldedo; 3 ster; 4 cido carboxlico; 5

amida.

34. (Pucrj 2013) A substncia representada conhecida comercialmente como azoxistrobina e muito utilizada como fungicida
em plantaes de alho, amendoim e arroz, no combate s pragas.
De acordo com a sua estrutura, correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes
funes orgnicas:
a) ter e ster. b) ster e cetona.
c) lcool e fenol. d) aldedo e ter.
e) cido carboxlico e amina.
35. (Pucrj 2013) A esparfloxacina uma substncia pertencente classe das fluoroquilonas,
que possui atividade biolgica comprovada. Analise a estrutura e indique as funes
orgnicas presentes:
a) amida e haleto orgnico.
b) amida e ster. c) aldedo e cetona.
d) cido carboxlico e aldedo.
e) cido carboxlico e amina.

36. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na substncia orgnica formada no sentido direto do equilbrio qumico
representado pela seguinte equao:

A funo orgnica desse produto :

a) ster
b) cetona
c) aldedo

d) hidrocarboneto

37. (Ufpa 2013) Substncias qumicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extrao de plantas, produzidas por
micro-organismos, sintetizadas em laboratrios, entre outros processos de obteno. Abaixo apresentado um esquema de
reao para obteno de uma substncia utilizada como flavorizante na indstria de alimentos.

A nomenclatura segundo a IUPAC e a funo qumica a que pertence a substncia 3 so, respectivamente,
a) propanoato de n-nonila e aldeido.
b) etanoato de n-octila e ster.
c) metanoato de n-decila e cetona.
d) etanoato de n-decila e ster.
e) metanoato de n-heptila e cetona.

Gabarito
1. B
15. A
29. D

2. D
16. E
30. C

3. C
17. A
31. D

4. A
18. B
32. C

5. A
19. B
33. E

6. D
20. D
34. A

7. D
21. A
35. E

8. C
22. C
36. A

9. D
23. A
37. B

10. B
24. A

11. C
25. E

12. E
26. B

13. A
27. B

14. B
28. E