Departamento de Qumica Orgnica

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Universidad de Buenos Aires

SERIE 11

COMPUESTOS AROMTICOS
Problema 1
Indique cules de los siguientes compuestos son aromticos.

Problema 2
Seale cules de los siguientes grupos son o, p- o m- directores para la S.E.A. Justifique.

Problema 3
Ordene los siguientes compuestos por orden de reactividad creciente frente a la sustitucin
electroflica aromtica, justificando su respuesta:
a) bromobenceno y benceno
b) anilina, benceno y acetanilida
c) nitrobenceno, anilina y cloruro de anilonio
d) tolueno y trifluorometilbenceno

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Problema 4
Indique la o las posiciones que experimentara una S.E.A. en cada uno de los siguientes
compuestos:

Problema 5
Prediga los productos principales de reaccin:
HNO3
H2 SO4 (c), calor

a)

C 6H 5Cl

b)

C 6H 6 H 2SO 4 / SO3

c)

C 6H 5NO2 Br 2 / FeBr3

d)

C 6H 5CH 3 +

H 2O / H +

Cl AlCl3
nitrobenceno
OCH3

e)

HNO3 / H 2SO4

AlCl3 , CH3 COCl

f)
O

CH 2Br
g)

+
CH 2Br
C(CH3 )3

h)
CH(CH 3) 2

HNO3
CH 3 CO2 H

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AlCl3

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Problema 6
a) Cules son los principales iones en solucin cuando se mezclan los siguientes reactivos?: i)
etxido de sodio y fenol; ii) fenxido de sodio y etanol.
b) El pKa del p-nitrofenol es 7. Usar estructuras de resonancia para justificar porqu este
compuesto es ms acdico que el fenol.
c) Por qu se nombra como cido pcrico al 2,4,6-trinitrofenol?
Problema 7
Sintetice a partir de benceno:
i)
ii)
iii)

isopropilbenceno
cido p-bromobencensulfnico
n-propilbenceno

Problema 8
Un compuesto A (C7H8), cuyo espectro de RMN 1H se observa en la Figura 1 es tratado con
Br2/FeBr3 dando dos productos: B (mayoritario), cuyo espectro de IR se presenta en la Figura 2,
y C. Del tratamiento de A con Br2/hu se obtuvo un producto D. Los compuestos C y D presentan
peso y frmula molecular iguales.
a) Escriba las estructuras de los compuestos A-D. Justifique los datos qumicos y
espectroscpicos.
b) Escriba el mecanismo de las reacciones involucradas.

Figura 1

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Figura 2
Problema 9
Un compuesto A (C7H8O) se disuelve en NaOH pero es insoluble en agua, HCl diluido y
NaHCO3 acuoso. Reacciona con agua de bromo rpidamente para dar un compuesto B
(C7H5OBr3). Escriba la estructura de los compuestos A y B. Con qu bandas de IR justificara la
estructura del compuesto planteado como A?
Problema 10
Cul ser el producto ms probable en la siguiente reaccin?

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Problema 11
Escriba las estructuras de los principales productos en la siguiente reaccin:

Problema 12
Escriba los productos obtenidos en la siguiente reaccin:

Especifique el mecanismo y explique el porqu del orden de reactividad de los halgenos.

Problema 13
Complete las siguientes reacciones:
AlCl3, HCl

a) C 6H 5CH3 + H 2C CH 2
b)

CH 2

c)

CH 2CH2 CH2 Br

d)

CH2Cl

e)

f)

CO 2H

EtOH

CH 2CH 2CH3
CH 3

g)

AlCl3

EtONa / EtOH

Cl

CH 3

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Br 2, FeBr 3

KMnO 4
calor

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