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1. INTRODUCCIN

Estereoqumica, rea de la qumica que estudia la estructura tridimensional de

las molculas y las consecuencias de sta sobre sus propiedades
fsicoqumicas.

2. HISTORIA

Jacobus H. van't Hof

Emil Hermann Fischer
Alfred Werner

Jacobus H. van't Hof

El qumico fsico holands Jacobus H. van't Hof fue galardonado con el Premio
Nobel de Qumica en 1901 por sus trabajos en cintica qumica y sus
descubrimientos sobre la presin osmtica. Tambin realiz importantes
investigaciones sobre la estructura de los compuestos orgnicos.
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The Nobel Foundation

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Emil Hermann Fischer

El qumico alemn Emil Hermann Fischer fue galardonado con el Premio Nobel
de Qumica en 1902. Fue el primero que sintetiz la glucosa y otros azcares
simples, y que plante las frmulas de muchos derivados de la purina, como la
cafena.
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Alfred Werner
El qumico suizo Alfred Werner fue galardonado con el Premio Nobel de Qumica
en 1913. En sus estudios combin la geometra y la qumica para identificar la
estructura de los compuestos de coordinacin.

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En 1815, el fsico francs Jean Baptiste Biot dio los primeros pasos en el campo
de la estereoqumica al descubrir la actividad ptica, una propiedad de
determinadas sustancias orgnicas que modifican el plano de polarizacin de la
luz polarizada (vase ptica). En 1848, Pasteur utiliz este principio para
separar tartratos mediante luz polarizada. El qumico francs Joseph A. Le Bel y
el qumico fsico holands Jacobus H. van't Hof explicaron en 1874, de forma
independiente, ese fenmeno a partir de la estructura tetradrica del carbono.
Efectivamente, el centro de asimetra del tomo de carbono imprime una
rotacin inversa a la luz polarizada en cada uno de los inversos pticos o
enantimeros. Tres aos ms tarde, Emil Fischer explic la estereoqumica de
los azcares, y en la dcada de 1910 el qumico suizo Alfred Werner aplic la
estereoqumica a los compuestos de coordinacin.

3. OBJETO DE LA ESTEREOQUMICA

La estereoqumica es un avance fundamental con respecto al estudio de la

mera frmula molecular. Se distingue la estereoqumica esttica, que estudia la
estructura espacial de las molculas, de la estereoqumica dinmica, que se
refiere a las modificaciones de esa estructura durante una reaccin qumica.

La estructura de las molculas no es rgida: los tomos o grupos que las

componen pueden ser sometidos a movimientos de rotacin y cambiar as de
conformacin. El estudio de esos cambios se denomina anlisis
conformacional, un rea de la estereoqumica hoy en pleno auge. Es muy
importante, sobre todo en las molculas que presentan un inters desde el

punto de vista biolgico, conocer con precisin la forma que adopta en el

espacio su estructura molecular. Por ejemplo, algunas enzimas presentan una
disposicin molecular que se puede deformar segn el medio, con lo que
favorecen o inhiben determinadas reacciones qumicas; la estereoqumica
permite comprender mejor cmo la hemoglobina transporta el oxgeno en la
sangre, o ayudar a determinar la accin de un medicamento sobre una
protena. Por tanto, la estereoqumica explica la complejidad de la estructura
molecular y la dinmica de las interacciones intermoleculares.

4. ISOMERA Y QUIRALIDAD

Las molculas que tienen la misma frmula emprica, pero presentan una
disposicin distinta en el espacio, se denominan ismeros. Los ismeros
pueden presentar unas caractersticas qumicas y una reactividad diferentes.
Cuando dos ismeros presentan una estructura tal que uno es la imagen
especular del otro, se dice que son enantimeros. Se dice que una molcula es
quiral cuando no es superponible con su imagen especular; este concepto fue
introducido por Pasteur. Una molcula es quiral cuando no posee ni plano de
simetra ni centro de simetra. Una molcula quiral es pticamente activa, y
hace girar el plano de polarizacin de la luz polarizada a la derecha o a la
izquierda.

Existen diferentes mtodos que permiten sintetizar molculas quirales, y, por

tanto, de controlar la quiralidad. Esto se emplea en particular en la sntesis de
los medicamentos, que en su mayor parte estn formados por molculas
quirales. Los cientficos estadounidenses William S. Knowles y K. Barry
Sharpless, junto con su colega japons Ryoji Noyori, fueron galardonados en
2001 con el Premio Nobel de Qumica por sus trabajos en sntesis de molculas
quirales

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