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Qumica Orgnica I
Practica N 1

DETERMINACIN DE PUNTO DE FUSIN


1) Qu es punto de fusin?
Es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de fases slido - lquido,
es decir la materia pasa de estado slido a estado lquido, se funde. Cabe
destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de
fusin es una propiedad intensiva.
2) Factores que determinan el punto de fusin.
La temperatura no vara apreciablemente con cambios de presin externa, y
esto se debe a que la variacin del volumen de la sustancia, ocurrido durante
la fusin, es pequea.
El punto de fusin es caracterstico de cada sustancia pura y tiene que ver con
las fuerzas de unin entre las molculas, pero no con la cantidad de la
muestra.
3) Puntos de fusin de sustancias puras e impuras.
El punto de fusin de un compuesto puro, en muchos casos se da como una
sola temperatura, ya que el intervalo de fusin puede ser muy pequeo (menor
a 1). En cambio, si hay impurezas, stas provocan que el pf disminuya y el
intervalo de fusin se ample. Por ejemplo, el p.f. del cido benzoico impuro
podra ser:
p.f. = 117 120
4) Mezclas eutcticas.
Dados un disolvente y un soluto insolubles en estado slido, existe para ellos
una composicin llamada mezcla eutctica en la que, a presin constante, la
adicin de soluto ya no logra disminuir ms el punto de fusin. Esto hace que la
mezcla alcance el punto de congelacin (en caso de lquidos, licuefaccin) ms
baja posible y ambos se solidifiquen a esa temperatura (temperatura
eutctica).

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5) Punto de fusin de mezclas o mixto.


Se emplea el punto de fusin mixto (punto de fusin de una mezcla) para
determinar la identidad de un compuesto:
Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado
sigue siendo la misma sustancia pura.
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, stas se impurifican
entre s, por lo cual la mezcla fundir a una temperatura ms baja y el intervalo
de fusin ser ms amplio.
6) Mtodos y equipos para determinar el punto de fusin. Por ejemplo
el Tubo de Thiele, Fisher-Johns, Thomas-Hoover, Bchi, etc.
Existen actualmente muchos aparatos para determinar el punto de fusin.
Ahora haremos uso de dos: el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato
de Fisher-Johns (muestra en cubre-objetos).
El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una
resistencia elctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos
redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad
de calentamiento se controla con un restato integrado al aparato y la
temperatura de fusin de la sustancia se lee en el termmetro adosado a dicha
platina.
7) Tcnicas de calibracin de un termmetro.
El tipo de medida "inmersin total" o "inmersin parcial" es indicado por el
fabricante en las especificaciones. No se pueden utilizar para medir en
diferentes condiciones dado que las lecturas sern errneas.

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Qumica Orgnica I
Practica N 2
CRISTALIZACIN SIMPLE
ANTECEDENTES
1) Disolvente ideal:
a) Solubilidad como fenmeno fsico.
Se denomina solubilidad de un compuesto a la mxima cantidad del
mismo que puede diluirse en un determinado volumen de disolvente;
corresponde a la cantidad de soluto presente en una disolucin
saturada (aquella que se encuentra en equilibrio con un exceso de
soluto). La solubilidad de un compuesto depende de la temperatura:
es una caracterstica de cada soluto para cada valor de temperatura.
El trmino solubilidad se utiliza tanto para designar al fenmeno
cualitativo del proceso de disolucin como para expresar
cuantitativamente la concentracin de las soluciones.
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
Semejante disuelve a semejante. El agua es polar y disuelve
compuesto polares (etanol) e inicos (sal comn). El queroseno es no
polar y disuelve compuestos no polares como grasas. Cuando un
soluto se disuelve, se rompe su red cristalina, venciendo las fuerzas
de atraccin que mantienen unidos a los iones. Es necesario superar
la energa de red, y esto se consigue con la hidratacin (atraccin
entre los iones y las molculas de agua).
c) Disolventes orgnicos.
Son compuestos orgnicos voltiles basados en el elemento qumico
Carbono. Se utilizan solos o en combinacin con otros agentes para
disolver materias primas, productos o materiales residuales,
utilizndose para la limpieza, para modificar la viscosidad, como
agente tensoactivo. En general, los disolventes orgnicos son de uso

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corriente en las industrias para pegar, desengrasar, limpiar,


plastificar y flexibilizar, pintar y lubricar.
Entre la gran variedad de estas sustancias que se emplean en
mbitos industriales y domsticos, existe una amplia relacin de
disolventes orgnicos considerados txicos y muy txicos
d) Propiedades fsicas de los disolventes.
Son compuestos lquidos y de peso molecular ligero.
Son sustancias poco polares, y por tanto escasamente miscibles en
agua, que manifiestan una gran lipofilia.
Poseen gran volatilidad, por lo que presentan una alta presin de
vapor, pudiendo pasar fcilmente a la atmsfera en forma de vapor
durante su manejo y por ello susceptibles de ser inhalados
fcilmente.
Tienen unos puntos de ebullicin relativamente bajos.
En general son mezclas de varios compuestos qumicos mayoritarios
acompaados de trazos de otros.
Su composicin puede variar con el tiempo, dada su volatilidad y
elevada presin de vapor y por el hecho de que se contaminan con el
uso.
En general, producen importantes efectos txicos.
Son sustancias combustibles cuyos vapores mezclados con el aire
pueden dar lugar a
Mezclas inflamables y con riesgo de explosin.

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e) S
ol
u
bi
li
d
a
d,
polaridad y orden de polaridad de los disolventes.
Un compuesto es soluble en otro que tenga su misma o parecida
polaridad. Los compuestos orgnicos generalmente no son solubles
en agua por su apolaridad, es decir, que no tienen la particularidad
de presentar frente positivo y negativo lo que garantizara la
formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas.

f) Solvatacin e hidratacin.
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, as como de la temperatura y la presin del
sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor
mximo de entropa. Al proceso de interaccin entre las molculas
del disolvente y las partculas del soluto para formar agregados se le
llama solvatacin y si el solvente es agua, hidratacin.
2) Cristalizacin:
a) Fundamentos de cristalizacin.
Cristalizacin es la formacin de partculas slidas a partir de una
fase homognea. La formacin de partculas slidas puede tener
lugar a partir de un vapor, como la nieve, mediante la solidificacin
de un lquido fundido, como ocurre en la formacin de grandes
monocristales, o bien como cristalizacin de una disolucin lquida. La
cristalizacin es un proceso por el cual a partir de un gas, un lquido o
una disolucin los iones, tomos o molculas establecen enlaces
hasta formar una red cristalina, la unidad bsica de un cristal. La
cristalizacin se emplea con bastante frecuencia en Qumica para
purificar una sustancia slida.

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b) Seleccin de disolvente ideal.


El solvente de Recristalizacin debe tener ciertas caractersticas, debe:
- disolver al slido a purificar en caliente y no en fro.
- disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que se puedan filtrar
en caliente o quedar disueltas en las aguas madres, respectivamente.
- no reaccionar con el slido ni en fro ni en caliente.
- tener un punto de ebullicin inferior al punto de ebullicin del slido.
- en lo posible, ser relativamente voltil para facilitar el secado.
- ni ser txico ni inflamable, en lo posible.
en el caso de que no se encuentre ninguno, se pueden usar mezclas de
solventes miscibles entre s.

c) Secuencia para realizar una cristalizacin simple con o sin carbn


activado.
d) Mtodos para inducir una cristalizacin

e) Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin.


El uso de sustancias slidas para separar diferentes elementos desde
soluciones lquidas o gaseosas es bien conocido y utilizado desde
tiempos Bblicos. Estos Procesos son conocidos como ADSORCIN y
funcionan por seleccin preferencial de los elementos de las
soluciones en fase lquida o gaseosa respecto del sustrato slido
adsorberte.
Y los sustratos slidos adsorbentes normalmente utilizados son tales
como el carbn activado, las resinas sintticas, los polmeros, otros;
para aplicaciones industriales de separacin y purificacin. En
adelante se detallan distintos tipos de adsorbentes ms all de las
ZEOLITAS y CARBON activado, sustratos slidos absorbentes

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utilizados en el proceso que producen las Plantas PSA que nos


ocupan.
La adsorcin difiere de la absorcin, proceso en el cual el material es
transformado de una fase en otra penetrando en la segunda fase y
formando una solucin.
La adsorcin fsica es causada o producida principalmente por las
fuerzas de van der Waals y fuerzas electrostticas entre las
molculas adsorbidas y los tomos que componen las superficie o
sustrato adsorbente. De modo tal que los adsorbentes son
caracterizados por las propiedades superficiales tales como el rea o
superficie especfica y la polaridad.
En tal sentido cuanta mayor superficie especfica tenga el sustrato
adsorbente, mayor ser su capacidad de adsorcin.
f)

Soluciones saturadas y sobresaturadas.


Disolucin saturada: tienen la mayor cantidad posible de soluto para
una temperatura y presin dadas. En ellas existe un equilibrio entre
el soluto y el disolvente.
Disolucin sobresaturada: contiene ms soluto del que puede existir en
equilibrio a una temperatura y presin dadas. Si se calienta una solucin
saturada se le puede agregar ms soluto; si esta solucin es enfriada
lentamente y no se le perturba, puede retener un exceso de soluto
pasando a ser una solucin sobresaturada. Sin embargo, son sistemas
inestables, con cualquier perturbacin el soluto en exceso precipita y la
solucin queda saturada; esto se debe a que se mezclaron.
g) Diversos tipos de filtracin.
Filtracin a presin normal, filtracin a vaco.
h) Secado de productos cristalizados.
Mtodos de secado
Secado de slidos humedecidos por conveccin
Lecho fijo (o esttico) de secado por conveccin Secador de bandeja
Velocidad de secado en los lechos fijos Perodo de velocidad
constante Primer perodo de descenso de la velocidad Segundo
perodo de descenso de la velocidad Secadores por conveccin

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dinmicos Secador de lecho fluido Ventajas del secado en lecho fluido


Desventajas del secado en lecho fluido
Secado conductivo de slidos humedecidos
Horno de vaco Secador por volteado al vaco.
Secado de slidos humedecidos por radiacin
Transmisin del calor radiante Uso de la radiacin infrarroja Uso de la
radiacin microondas Produccin y accin de los microondas Secador
microondas para grnulos Ventajas del secado por microondas
Desventajas del secado por microondas.
Aplicaciones:
La cristalizacin es importante como proceso industrial por los
diferentes materiales que son y pueden ser comercializados en forma
de cristales.
Cristalizacin de la sacarosa en la industria azucarera
Obtencin de aspirina
Separacin de ceras en la refinacin de aceites (winterizacin)
Purificacin de productos en el refino del petrleo

HOJA DE SEGURIDAD
HEXANO
FORMULA: C6H14
PESO MOLECULAR: 86.17 g/mol
COMPOSICION: C: 83.62 %, H: 16.38 %.
GENERALIDADES:
El hexano es un lquido incoloro con un olor parecido al del petrleo.
Es menos denso que el agua e insoluble en ella, sus vapores son ms
densos que el aire.
El producto comercial generalmente contiene otros productos
hidrocarbonados como ismeros de seis carbonos, benceno, algunos
compuestos de 5 y 7 carbonos y otros con azufre, oxgeno, cloro o
dobles ligaduras, aunque en menor proporcin.
Se obtiene del petrleo. Por destilacin de fracciones de las que se
obtienen gasolinas o a travs de reformados catalticos, por medio de
los que se obtienen compuestos aromticos.
Una forma de obtener n-hexano de gran pureza es pasarlo a travs
de malla molecular, en la cual se retienen la n-parafinas y eluyen las
ramificadas, cclicas y compuestos aromticos. Un posterior cambio

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de temperatura y/o presin, permite recuperar las parafinas lineales.


En el caso de contener impurezas con dobles ligaduras u otros
elementos como azufre, oxigen o halgenos, entonces la
purificacin debe llevarse a cabo mediante hidrogenacin.
PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:
Punto de ebullicin: 69 C
Punto de fusin: -95.6 C
Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 C)
MANEJO:
Equipo de proteccin personal:
Para manejar este producto deben utilizarse bata, lentes de
seguridad y guantes, evitando todo contacto con la piel, en un lugar
bien ventilado y no deben utilizarse lentes de seguridad mientras se
trabaja con l. Si la cantidad a manejar es considerable, debe
utilizarse un equipo de respiracin autnoma.
Para trasvasar pequeas cantidades debe usarse probeta, NUNCA
ASPIRAR CON LA BOCA.
RIESGOS:
Riesgos de fuego y explosin:
Es un compuesto altamente inflamable, cuyos vapores pueden viajar
a una fuente de ignicin y regresar con fuego al lugar que los origin,
pueden explotar en una rea cerrada y generar mezclas explosivas
con aire.
Riesgos a la salud:
En forma de vapor, irrita a la nariz y garganta; como lquido, irrita a la
piel y ojos.
Se sospecha que el n-hexano es una neurotoxina y se ha encontrado
que su metabolito mastxico es la 2,5-hexanediona. Por otra parte se
ha observado un efecto sinergstico de la metil-etilcetona en la
neurotoxicidad del hexano y la metil-butilcetona (ambos tienen una
ruta metablica en comn), mientras que el tolueno disminuye esa
toxicidad.
Inhalacin: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. A
concentraciones altas, tiene efecto narctico provocando
adormecimiento, confusin mental e inconciencia. En este caso
puede presentarse tambin, congestin de los pulmones, lo que
provoca dificultad para respirar. Una exposicin crnica provoca una
prdida de sensibilidad en manos y pies y se han observado efectos
neurotxicos an despus de varios meses de la exposicin, seguida
de una recuperacin muy lenta.
NFPA 704 Rombo de seguridad del ACETATO DE ETILO

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Inflamabilidad 3. Lquidos y slidos que pueden encenderse en casi


todas las condiciones de temperatura ambiental.
Salud 1. Materiales que causan irritacin, pero solo daos residuales
menores an en ausencia de tratamiento mdico.
Inestabilidad / Reactividad 0. Materiales que por s son normalmente
estables an en condiciones de incendio y que no reaccionan con el
agua.
Sinonimias del ACETATO DE ETILO

Peligrosidad del ACETATO DE ETILO


Inhalacin
Tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nusea, dificultad
respiratoria, dolor de garganta, prdida de conocimiento, debilidad.
Ojos
Enrojecimiento y dolor.
Piel
Enrojecimiento y dolor.
Ingestin
Dolor abdominal, vrtigo, nusea, dolor de garganta y debilidad.
NFPA 704 Rombo de seguridad de la ACETONA

3
1
0

Inflamabilidad 3. Lquidos y slidos que pueden encenderse en casi todas las condiciones
de temperatura ambiental.
Salud 1. Materiales que causan irritacin, pero solo daos residuales menores an en
ausencia de tratamiento mdico.
Inestabilidad / Reactividad 0. Materiales que por s son normalmente estables an en
condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.

NFPA 704 Rombo de seguridad del ETANOL (Alcohol Etlico, Metilcarbinol)

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3
0
0

Inflamabilidad 3. Lquidos y slidos que pueden encenderse en casi todas las condiciones
de temperatura ambiental.
Salud 0. Materiales bajo cuya exposicin en condiciones de incendio no existe otro peligro
que el del material combustible ordinario.
Inestabilidad / Reactividad 0. Materiales que por s son normalmente estables an en
condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.