UNIVERSIDAD AUTONOMA DE GUERRERO

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS

TRABAJO DE QUIMICA ORGANICA

ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA
PROFESOR:
RODOLFO GOMEZ LOPEZ
CARRERA:
QUIMICO BIOLOGO PARASITOLOGO
ALUMNA:
JOSEFINA RODRIGUEZ LOPEZ
TRIMESTRE:
PRIMERO
GRUPO:

103

14 DE NOVIEMBRE DEL 2014

Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena
de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbonoy un tomo
de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.
Cuando se escriben las frmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un
grupo alcohol con el grupo aldehdo. Para evitar esta confusin, en
los aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de oxgeno: R-CHO, mientras
que en los alcoholes se escribe en ltimo lugar el hidrgeno: R-COH.
Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten
con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se
disuelven con facilidad en agua.
Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se aade el
sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxgeno es siempre el
carbono 1.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS

Entre las propiedades fsicas de los aldehdos se pueden distinguir el
punto de ebullicin y de fusin de los mismos, pues ste es ms alto
que el de los hidrocarburos de peso molecular similar. No obstante, al
no poder formar enlaces de hidrgeno fuerte entre sus molculas,
tienen temperaturas de fusin y ebullicin menores al de los alcoholes.
Los primeros dos compuestos con aldehdo, metanal y etanal, son
gases a temperatura ambiente (27C), mientras que los dems son
lquidos.
Por otro lado, la solubilidad de este grupo funcional depende
exclusivamente de la longitud de la cadena principal. Los aldehdos que
tienen hasta 5 tomos de carbono, presentan alta solubilidad, mientras
que los que tienen ms de 5 tomos, y a medida que aumenta su peso
molecular y el nmero de carbonos, la insolubilidad de los mismos
comienza a hacerse notoria. Por esto puede decirse que los aldehdos
son principalmente polares, pero ha medida que aumenta el nmero de
carbonos de la cadena principal, prima la apolaridad del mismo.
La densidad de los aldehdos aumenta ha medida que el nmero de
carbonos aumenta. A continuacin se muestra una tabla que contiene
especficamente los puntos de fusin, ebullicin, densidad y solubilidad
de los aldehdos con menor peso molecular y otros ms populares.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALDEHIDOS

Las reacciones qumicas de los aldehdos son funcin del grupo carbonilo.
Caracterizado por su alta electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico
ms hacia l alejndolo del carbono. Po esta razn, la distribucin electrnica
del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono
ligeramente positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace carbono-oxgeno, se
observa que la parte positiva del reactivo siempre es atrado por el oxgeno, y
el fragmento negativo se une al carbono.
1. Reacciones de adicin nuclefila:
La reaccin general de adicin para los aldehdos es:

La parte nucleofila del reactivo choca con el carbono del carbonilo, rompiendo
el enlace pi () y haciendo desplazar los electrones hacia el oxgeno, adems
originndose un intermediario bipolar.

El enlace X H de dicho intermediario se encuentra muy polarizado gracias a

la carga positiva sobre X y tender a perder el in hidrgeno. El tomo de
oxgeno cargado negativamente adquirir el in hidrgeno, de la siguiente
manera:

Esta reaccin de adicin permite a los aldehdos agregar agua para formar
hidratos, cido cianhdrico para formar cianhidrinas, alcoholes para
formarhemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.

2. Reacciones de condensacin con derivados de amoniaco (base) y

cidos:
Cuando un compuesto carbonlico entra en contacto con una base acuosa
diluida y no se encuentre presente un halgeno, se da una reaccin de
condensacin. Un ejemplo de esto es cuando se adiciona amonaco y algunos
compuestos derivados de forma NH2 Y. Se forman productos condensados
en los que el carbono carbonilo se une con el nitrgeno del compuesto
adicionado en un doble enlace. La reaccin universal para este proceso es:

Este proceso tambin se puede dar en presencia de cidos.

3.

Oxidacin del aldehdos:

Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico

respectivo. La reaccin general para el proceso de oxidacin es:

Al ver ambas estructuras se puede notar que en el producto de la reaccin, el

oxgeno adicionado se ha unido al hidrgeno original del aldehdo, formando
as la estructura de un cido carboxlico. Existen tres tipos de oxidacin en
aldehdos, al tratar la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como
soluciones alcalinas de compuestos cpricos o argentosos, las cuales reciben
el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.

4. Reduccin de aldehdos:
Los aldehdos se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes
primarios. Pueden emplearse una gran variedad de agentes reductores, siendo
el mas simple la mezcla de hidrgeno y metal.

SINTESIS DE LOS ALDEHIDOS

Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que intervienen la
oxidacin o la reduccin, pero hay que tener en cuenta que como los aldehdos
se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse tcnicas o reactivos
especiales.
1. Oxidacin de alcoholes primarios:
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehdos puede ser fcilmente
oxidado a cido carboxlico, por lo cual se emplean oxidantes especficos como
son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio)
o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina),
utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

Tambin se puede emplear el K 2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones)

pero hay que tener mucho cuidado con su utilizacin por el peligro de posterior
oxidacin a cido carboxlico.

2. Ozonlisis de alquenos:
La ruptura oxidativa (ozonlisis) de un alqueno con al menos un hidrgeno
vinlico da lugar a la formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese cclico se
obtendra un compuesto con dos grupos aldehdo.

3. Oxidacin de metilbenceno:

La oxidacin de metilbencenos se usa para producir benzaldehdo. En ste, se

da la cloracin por radicales libres de un metilbenceno, luego, el aislamiento del
ismero dicloro. Por ltimo, debe producirse agua para formar el aldehdo.

USOS DE LOS ALDEHIDOS

1. Explosivos:
El aldehdo frmico, tambin conocido como metanal, es utilizado
fundamentalmente en la industria para la obtencin de resinas fenlicas y
alqudicas, junto con la elaboracin de explosivos como el pentaeritrol y el
tetranitrato de pentaeritrol (TNPE). Adems, este producto tambin se utiliza
para obtener poliuretano expandido.

Pentaetritrol
spanish.alibaba.com

2. Plsticos:
La elaboracin de plsticos termoestables como la bakelita, se da gracias a la
intervencin del formaldehdo. Adems, los aldehdos se usan en las industrias
mecnicas para la elaboracin de plsticos tcnicos que sustituyen las piezas
metlicas en los automviles y en la maquinaria. Del mismo modo, estos
plsticos obtenidos tambin son utilizados como cubiertas resistentes a
choquen en aparatos elctricos.

Producto hecho de bakelita

sjplasticos.wordpress.com
3. Perfumera:

Uno de los usos ms comunes de los aldehdos es el que se le da en la

industria de la perfumera puesto que ellos se encuentran en gran medida en
las fragancias de las frutas y las flores. Por esta cualidad, los aldehdos se
utilizan no slo para la creacin de fragancias sino tambin para la fijacin de la
misma. Compuestos como el benzaldehdo(olor de almendras amargas), el
aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela), la vainillina (saborizante
principal de la vainilla), aportan a la creacin de diferentes fragancias. Por otra
lado, la muscona y la civetona son utilizados para fijar los aromas, evitando su
evaporacin.

4. Desinfeccin y conservacin:

No es raro pensar que el ms importante de los aldehdos en trminos de

industria, sea el formaldehdo pues sus usos van desde la formacin de
plsticos hasta la desinfeccin. Sin embargo, a pesar de poseer otras utilidades
en la industria textil, es ampliamente utilizado en su solucin acuosa. sta
recibe el nombre del conocido formol o formalina y es comnmente utilizado
para la preservacin de tejidos ante la descomposicin. A continuacin es
mostrado mediante las imgenes los diferentes usos de este producto .

Producto formol para la preservacin

solventesindustrialesuni.blogspot.com

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de
un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo.

PROPIEDADES FSICAS DE LAS CETONAS

-

Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes
son slidas.

Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las ms grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles

en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden
formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.

Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular,

pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICAS DE LAS CETONAS

Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta
un diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo,
se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del
agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de
oxgeno carbonilo.

Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico.
No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en
su mayora no pueden aislarse de la solucin.

Adicin de amonaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3, o con las aminas para formar un
grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes
son inestables y continan reaccionando para formar, eventualmente,
estructuras ms complejas.
Reaccin general

 Adicin del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en
numerosas reacciones orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con
una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas ms largas
que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard
polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del
magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo para despus atacar al
carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene un alcohol
terciario.
Reaccin general:

Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base
fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los
hidrgenos pertenecientes a la cadena.

En otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoactona, un

poderoso gas lacrimgeno.

SINTESIS DE LAS CETONAS

Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms
importantes son mediante la oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis de
alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de
potasio K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio
KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante
esta oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del
oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de
una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o
como tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:

 Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple
enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De
esta manera se obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el alquino

es interno se puede obtener una mezcla de cetonas.

USOS DE LAS CETONAS

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonoas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambien cetonas,
asi como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como
disolventes.
En la vida domestica la acetona es el disolvente por excelencia para las
pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de
los tubos de PVC.

Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en
un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo
(-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente
sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El
grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la
posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo
puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin
se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace
se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de
estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos
monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos grasos.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

1. Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
Laboratorio de Qumica Orgnica cidos Carboxlicos puntos de ebullicin de
los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable
con puentes de hidrgeno.
2. Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo
general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide
la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin
ms bajo. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos.
Teniendo dos carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno
son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura
para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
3. Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono
disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de
carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en
ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante
solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua
existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de
hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un
solvente polar.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Los cidos carboxlicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los
cuales son buenos nuclefilos en las reacciones SN2. Los cidos carboxlicos
experimentan ataques nuclefilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los cidos carboxlicos pueden agruparse en: sustitucin,
descarboxilacin, desprotonacin, reduccin y sustitucin nuclefila en el acilo.

Reaccin
de
Carboxlicos.

Hunsdiecker:

Descarboxilacin

de

cidos

En ciertas condiciones los cidos carboxlicos experimentan descarboxilacin,

es decir, perdida de dixido de carbono, para formar un producto que tiene un
tomo de carbono menos que el cido inicial. En la reaccin de Hunsdiecker,
que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del cido carboxlico
con bromo o con yodo, se pierde dixido de carbono y se forma un halogenuro
de alquilo con un tomo de carbono menos que el cido inicial. El in metlico
puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.
HgO, Br2, CCl4
CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2
cido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reduccin de cidos Carboxlicos.

Los cidos carboxlicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de
litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reaccin es
difcil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como
solvente para que se complete.

El borano, BH3 tambin se utiliza para la conversin de cidos carboxlicos en

alcoholes primarios. La reaccin de un cido con borano ocurre con rapidez a
temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de
reduccin LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El
borano reacciona en cidos carboxlicos ms rpido que con cualquier otro
grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas
como la que se muestra con cidos p-nitrofenilacetico.

SINTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:
Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a
partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con
permanganato
de
potasio
o
dicromato
de
sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse

por oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.

 Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como

permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos
carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp 2. En
ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen
dixido
de
carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de

magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los
cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de

estas

sales

en

el

correspondiente

cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con

cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un

carboxilato que se protona en una etapa de acidulacin final.

USOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente
para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para

fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El
cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias,
como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los
productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de
estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de
menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores
de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en
productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los
automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la industria textil, el

tratamiento de pieles, la produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres, plsticos y

colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH 3-CH2-COOH)
se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.

cido frmico: es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el ms

simple de los cidos carboxlicos. Su nombre es originario de la palabra en latn
para hormiga, formica.

cido actico: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del

latn acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la
humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.

cido acetilsaliclico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y

analgsico, es producido junto con el cido actico, por la reaccin de

esterificacin del cido saliclico (2hidroxibenzoico) con el anhdrido actico
(Shreve e Brink, 1980). El nombre del cido saliclico deriva del latn del rbol
de sauce, salix.

cido ctrico: es el responsable de la acidez de las frutas ctricas. Para uso

industrial, el cido ctrico es fabricado por la fermentacin aerbica del azcar
de caa (sacarosa) o azcar de maz (dextrosa) por una cepa especial de
Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas
carbonatadas y alimentos.

cido propinico: es el responsable por el olor caracterstico del queso suizo

(Snyder, 1995). Durante el perodo principal de maduracin de este tipo de
queso, Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares, convierten
cido lctico y lactatos a cidos propinico, actico y dixido de carbono. El
CO2 gaseoso generado es responsable por la formacin de los huecos
caractersticos del queso suizo.

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como

derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de
los hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales.
Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas son primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: etilamina, anilina.

Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina,

Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina,

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que
los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS

Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los
alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin
del etanol es de 78C.
CH3CH2OH

P.eb. = 78C

CH3CH2NH2

P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace

que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los
formados por los alcoholes.
Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de
ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno

sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS

Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al
igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la
definicin de Brnsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y

forman sales de alquilamonio (tambin denominadas sales de amina). Por
ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico, para producir cloruro
de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres

tomos de hidrgeno estn unidos al tomo de nitrgeno en este compuesto.
Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro
de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran
masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un
cido forman una sal de amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana, un
anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de
combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocana el cual es soluble en
agua.

La lidocana es insoluble debido al carcter no polar de la molcula. Despus

de combinarse con el HCl se convierte en un compuesto inico. Un gran
porcentaje de los compuestos inicos son solubles en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de
aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el
neurotransmisor acetilcolina.

La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a travs de la brecha

sinptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el
tiempo en que la molcula de acetilcolina viaja a travs de la brecha sinptica,
su estructura es la siguiente:

SINTESIS DE LAS AMINAS

 Mediante alqulacion directa

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitucin nuclefila
entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo, sustituyendo al

bromo. El segundo equivalente acta como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nuclefila y tiende a reaccionar
con el haloalcano que queda libre en el medio, formndose aminas secundarias
y terciarias. Este problema hace que el mtodo sea poco til, debido a la
mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilndose una

segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

Por reduccion de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reaccin de haloalcanos con cianuro de
sodio. La reduccin de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtencin del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

Paso 2. Reduccin del nitrilo a amina

Obsrvese que la amina final tiene un carbono ms que el haloalcano de

partida.
Por reduccion de amidas

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas.

carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

El nmero de

Las lactamas (amidas cclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.

Sintesis de Gabriel
La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de
haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.
Gabriel parte del cido benceno-1,2-dicarboxlico [1], que por reaccin con
amoniaco produce Ftalimida[2]. El tratamiento bsico de la Ftalimida genera su
sal [3], que se alquila por reaccin con el haloalcano. Una hidrlisis final de la
imida deja libre la amina primaria y la sal del cido benceno-1,2-dicarboxlico.

Sintesis de aminas por transposicion de Hoffman

Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante
tratamiento con bromo en medio bsico. Esta reaccin es conocida como
transposicin de Hofmann.

La amida reacciona con el bromo en medio bsico formando una Nbromoamida, que reagrupa a isocianato. La hidrlisis del isocianato produce el
cido carbmico, que descarboxila para dar la amina.

Sintesis de aminas por apertura de epoxidos

Los epxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nuclefilos, debido a la
importante tensin del anillo. Si el nuclefilo empleado es amoniaco se obtiene
un b-aminoalcohol. Tambin puede obtenerse este tipo de producto abriendo el
epxido con azida de sodio y reduciendo en una etapa posterior.

La apertura del epxido tiene lugar sobre el carbono menos sustituido, al

tratarse de un medio bsico.
Tambin se puede abrir el epxido con azida de sodio, reduciendo la azida
formada con el hidruro de litio y aluminio.

USOS Y APLICACIONES
Tienen mltiples
aplicaciones bsicas en
diversos
campos,
desde
la preparacin de agentes reveladores de fotografa, jabn, desinfectantes etc.
A continuacin hablaremos principalmente del uso de las aminas en la
medicina y en la industria.

Aplicaciones en Medicina.
Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia variedad
de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo:
- La Quinina: Es un
del rbol chinchona.

importante anti

paldico aislado

de

la

corteza

- La Reserprina: Es un agente contra la hipertensin originado en un arbusto

de la India.
POLIAMINAS.
Las poliaminas son compuestos relacionados con el crecimiento
diferenciacin celular. El por tanto, favorecen la sntesis de protenas.

Durante el embarazo normal la espermina aumenta en el plasma de la madre

debido a el efecto de las poliaminas sobre el crecimiento se debe a que
estimulan la replicacin del ADN y,rpida proliferacin celular en la unidad
fetoplacentaria; en tanto, disminuyen las concentraciones de putrescina y
espermidina en plasma y en orina. Los niveles de poliaminas en sangre, de
poliamina oxidasa y sus productos, son variantes que probablemente cambian
con el crecimiento del feto. En el tejido placentario aumenta la biosntesis de
poliaminas debido a la extensiva produccin de protenas requeridas para el
crecimiento del feto y la produccin de hormonas.
Que sirva para contraindicar el cncer no significa que lo cure, lo que significa
es que se puede deducir con antelacin si una persona tendr cncer
de prstata todo esto ha sido base de un estudio realizado desde 1971, desde
entonces se ha sealado la posible relacin de los niveles de poliaminas en
orina con tumores humanos.
A partir de entonces varios trabajos han sido llevados a cabo, como el estudio
de la relacin entre el carcinoma de prstata y la excrecin de poliaminas, en el
cual se encontr niveles ms elevados de putrescina, espermidina y espermina
en pacientes con cncer grado II y neoplasias diversas.

Las observaciones anteriores sugieren que la determinacin de los niveles de

poliaminas en la orina puede ser una prueba til para identificar la
malignizacin de la prstata y otras neoplasias en una etapa potencialmente
curable.

- Alcaloides
Compuestos nitrogenados de origen vegetal, son conocidos desde la
antigedad como lcalis vegetales, dado su carcter bsico.
El opio, del cual se obtienen numerosos alcaloides como morfina, herona y
codena, se extrae de la amapola o adormidera. Esta droga es un potente
inhibidor del dolor.
Sus propiedades analgsicas se conocen y han sido utilizadas por lo menos
desde el siglo XVII, sin embargo, produce una fuerte adiccin. Actualmente, la
codena - ter metlico de la morfina - se usa en medicamentos contra la tos.

Aplicaciones en la Industria
AMINAS DE CADENA LARGA
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su
estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tenso
activas.

- Desinfectantes: Debido a su poder antisptico, bactericida y alguicida

(inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las
algas). Las molculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana
y el agua o el aire, formando una pelcula cerrada que impide la respiracin del
organismo y ste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro
de benzalconio. Son tiles para desinfectar heridas, granjas avcolas, piscinas y
material sanitario.

- Inhibidores de la corrosin: En tuberas metlicas o en los lquidos cidos

utilizados para limpiar la herrumbre. La proteccin de la superficie metlica se
debe a que se unen a la superficie metlica por la parte polar formando una
capa protectora hidrfoba de una o dos molculas de espesor. Esta capa es tan
cerrada que evita que el cido corrosivo ataque al metal.

- Agentes de flotacin para separar minerales valiosos de su ganga, porque

se adsorben sobre las partculas cargadas negativamente.

- Suavizantes de tejidos y cabellos. Las molculas se fijan sobre las fibras

por su parte inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al
secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin
incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molcula.
[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br-

ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2

Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por
su carcter bsico, para purificar gases industriales (CO 2, SO2, SO3, SH2) al
circular a travs de una torre de absorcin.
Abreviado como ETA o MEA, es un compuesto qumico orgnico que es tanto
una amina primaria, (debido a un grupo amino en su molcula) como un alcohol

primario (debido a un grupo hidroxilo). Como en el caso de otras aminas, la

monoetanolamina acta como una base dbil. La etanolamina es un
lquido txico, inflamable, corrosivo, incoloro y viscoso, con un olor similar
al amonaco. Su ndice de refraccin es 1.4539.
Se
la
suele
llamar
monoetanolamina
para
distinguirla
de
la dietanolamina (DEA) y de la trietanolamina (TEA). Es el segundo grupo ms
abundante en la cabeza polar de los fosfolpidos, que son substancias que se
encuentran en las membranas biolgicas.
Se utiliza para fabricar jabn y detergentes, tinta, tinturas, caucho. Tambin se
mezcla con boro para su mejor asimilacin en agricultura.

Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a

un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin
del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR'
(llamado grupo amino).

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de

una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno
por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo

carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los
cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y
son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o
secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de
las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las
protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida
de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la
industria farmacutica.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS

Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas, de
punto de fusin preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los
miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad
en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar
y, a diferencia de las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de
electrones no compartido no se localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que
se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el tomo de oxgeno del grupo
carbonilo. La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace
carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica tiene importantes consecuencias

en

la

estructura

de

las

protenas.

Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin anormalmente altos. Este

fenmeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la
naturaleza polar del grupo amida y a la formacin de enlaces de hidrgeno. Por
tanto, la combinacin de fuerzas electrostticas y enlaces de hidrgeno
explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las
amidas.
Ntese que las amidas terciarias no poseen hidrgenos enlazados al nitrgeno
y, por esta razn, no forman enlaces de hidrgeno. La N,N-dimetilacetamida
tiene un punto de fusin de -20 C, el cual es aproximadamente 100 C ms
bajo que el de la acetamida.

PROPIEDADES QUMICAS DE LAS AMIDAS

Basicidad
Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble
enlace carbonlo y el par de electrones del tomo de nitrgeno.
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as
la carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin
se formase por protonacin del nitrgeno.

Hidrlisis
cida
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una
sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el
correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.

Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y
amonaco o aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido nitroso

Al
tratar
amidas
con
cido
nitroso,
orgnico, desprendindose el nitrgeno gaseoso.

Reaccin de hoffman

se

convierte

en cido

Se trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e

hidroxido de sodio , formando as una amina pura. Esta reaccin es
caracterstica de las amidas primarias.

Reduccin de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

SINTESIS DE LAS AMIDAS

a) Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con haluros de
alcanolo y anhdridos.
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de metilamina para
formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el cido clorhdrido y

favorecer los equilibrios.

El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y cido

etanoico

b) Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando

amidas.

c) La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas.

d) Preparacin de urea.
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de calentamiento
bajo presin genera urea. La reaccin transcurre en las siguientes etapas.

USOS DE LAS AMIDAS

Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen
propiedades disolventes muy importantes.
- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricacin
de cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como medio de reaccin y
disolvente en la extraccin de productos farmacuticos, en disolucin de
resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la
extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo.
- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en sntesis
especficas de qumica fina y farmacia.

Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de

disolventes de pinturas.
POLIAMINAS, Usos biolgicos.
Las poliamidas forma parte del sistema fiolgico de los seres vivos, asi como
forma parte de reacciones muy importante para nuestro cuerpo como pueden
ser: sintetizacion de ADN, crecimiento y diferenciacion celular, biosntesis,
durante el embarazo de la mujer y se est estudiando a los inhibidores de
poliaminas para tratar el cncer.

La participacin fisiolgica de las poliaminas ha sido conocida mediante la

realizacin de estudiosen clulas incapaces de biosintetizar poliaminas,
empleando inhibidores de la sntesis de estos compuestos y usando animales
de laboratorio, como ratones transgnicosLas poliaminas son aminas alifticas
de bajo peso molecular que se encuentran en todos los seres vivos.
Las poliaminas son compuestos relacionados con el crecimiento y
diferenciacin celular. El efecto de las poliaminas sobre el crecimiento se debe
a que estimulan la replicacin del ADN y, por tanto, favorecen la sntesis de
protenas.2

POLIAMIDAS
Los nylons son unos de los polmeros ms comunes usados como fibra. En
todo momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero tambin en otros
lugares en forma de termoplstico. El verdadero xito del nylon vino
primeramente con su empleo para la confeccin de medias femeninas,
alrededor de 1940. Pero antes de eso, el primer producto de nylon fue el cepillo
de dientes con cerdas de nylon.

Los nylons tambin se llaman poliamidas, debido a los caractersticos grupos

amida en la cadena principal. Las protenas, tales como la seda a la cual el
nylon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares
y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a
sto y a que la cadena de nylon es tan regular y simtrica, los nylons son a
menudo cristalinos y forman excelentes fibras.

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o

inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por
grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato.

Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido
carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o
el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se
produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir
del OH del cido y el H del alcohol.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES

Al tratarse de compuestos moleculares (lquidos voltiles o slidos) sus
propiedades fsicas ms representativas son:

Aislantes elctricos en fusin y en disolucin.

Bajo temperatura de fusin y ebullicin que crece con la masa molar.

Las propiedades fsicas y qumicas de los steres de bajo peso
molecular corresponden, en general, a una combinacin de las
propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte
de hidrocarburo de la molcula tiene un efecto preponderante sobre las
funciones oxigenadas, razn por la cual los steres superiores son ceras
slidas, blandas e insolubles en agua.

Segn la longitud de la cadena hidrocarbonada sern ms o menos

solubles en agua y ms o menos solubles en disolventes orgnicos
(hexano, ter, benceno, acetona)

A causa del nmero extraordinariamente elevado de cidos y alcoholes

que pueden utilitzarse en la reaccin de esterificacin, se han preparado
y estudiado miles de steres, desde el ms sencillo (HCOOCH3,
formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular ms
elevado que contienen 30 o ms tomos de carbono en ambas partes de
la molcula.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

Hidrlisis cida de los steres
Es simplemente la reaccin inversa de la esterificacin, producindose por lo
tanto el cido carboxlico y alcohol respectivo.

Hidrlisis alcalina de los steres (reaccin de saponificacin)

Es la reaccin entre un ster y un hidrxido de sodio o potasio. Los productos
de la reaccin son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo
alcohol. La forma general de la reaccin es de la forma:

Para describir la hidrlisis alcalina de los steres, se emplea el trmino

saponificacin,debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de
cidos carboxlicos de cadena larga, se preparan por hidrlisis alcalina de
grasas y aceites, los que a su vez son steres de cidos grasos de cadena
larga y glicerol.

Reaccin de los steres con amonaco

Esta reaccin permite la obtencin de amidas primarias y el alcohol proveniente
del ster correspondiente. La forma general es la siguiente:

Reduccin de los steres

Al igual que los cidos carboxlicos, los steres son resistentes a la reduccin.
Se consigue
su reduccin a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio

Reconocimiento de los steres

Los steres reaccinan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes
produciendo cidos hidroxmicos, los cuales forman complejos de color
prpura intenso con el in frrico constituyendo esto una prueba de
reconocimiento de steres conocida como el ensayo del hidroxamato

SNTESIS DE STERES
Reaccin de esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y
est catalizada por cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir
de carboxilatos y haloalcanos mediante una reaccin S N2.

Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la
presencia de un cido mineral (H 2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca.

Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el

producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Adicin de metanol

Etapa 3. Equilibrio cido base

Etapa 4. Eliminacin de agua

El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que

aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol.
Unos equilibrios cido-base permiten la protonacin del -OH que se va de la
molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo hidroxilo.

Sntesis de steres mediante SN2

La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce
steres.

Esta reaccin permite formar lactonas macrocclicas.

El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido

carboxlico, formando su sal, un buen nuclefilo.
Sntesis de steres con diazometano
La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en
condiciones muy suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada
toxicidad del diazometano.

Mecanismo:
Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nuclefilo del carboxilato a la sal de diazonio

USOS DE LOS ESTERES

Como disolventes de Resinas:

Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como

disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como
materia prima para las condensaciones de steres.

Nitrocelulos
a

Disolvente de resinas

Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo
(pera).

Lactonas

Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma

y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de
aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se
originan en la gama y delta hidroxilacin de los cidos grasos respectivos. La
cumarina tambin es un ester cclico (es decir, una lactona) que se asla del
haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetiz por primera vez la cumarina
en el laboratorio y comercializ el compuesto como el primer perfume sinttico,
llamndolo Jockey Club y Aroma de heno recin segado.

Haba Tonka y la sintetizacin de la cumerina

Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un
anestsico
local.
El compuesto acetilado del cido salicilico es un antipirtico y
antineurlgico muy valioso, laaspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha
adquirido
importancia
como
antiinflamatorio
no
esteroide.

En la elaboracin de fibras semisintticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil

sin cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente seda artifical). Su
preparacin se consigue disolviendo las sustancias celulsicas (o en su caso,
los steres de celulosa) en disolventes adecuados y volvindolas a precipitar
por paso a travs de finas hileras en baos en cascada (proceso de hilado
hmedo) o por evaporacin del correspondiente disolvente (proceso de hilado
en
seco).

Rayn al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por
accin de anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre
celulosa se produce la acetilacin a triacetato de celulosa. Por medio de
plastificantes (en general, steres del cido ftlico) se puede transformar la
acetilcelulosa en productos difcilmente combustibles (celon, ecaril), que se
utilizan en lugar de celuloide, muy fcilmente inflamable.

Rayn
Sntesis para fabricacin de colorantes:
El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis,
como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.

En la industria alimenticia y produccin de cosmticos

Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son

surfactantes no jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin
de cosmticos.

En la obtencin de jabones
Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de
aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas
saturadas
e
insaturadas.

Elaboracin de jabones a partir de cidos grasos

Jabones elaborados por saponificacin