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Profesor:
Semestre: Ene-Jul
Fecha: 30-Abril-13
No. de Equipo_ 4
Integrantes: Cardona Diaz Yosheeline Cheysellc
_Macas Palacios Zaira Samantha
Yescas Galicia Daniel
_
Los puntos a calificar en el reporte son los siguientes:
OBJETIVO DE LA PRCTICA
OBLIGATORIO
RESULTADOS
30 PUNTOS
40 PUNTOS
CONCLUSIONES
10 PUNTOS
CUESTIONARIO
15 PUNTOS
BIBLIOGRAFA
5 PUNTOS
PUNTUACION
Objetivo:
1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.
2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de
azucares.
3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de un
monosacrido
Resultados:
Poder reductor:
En este experimento se pudo observar si con el reactivo de Fehling los compuestos
tenan alguna reaciion o en palabras mas acertadas se oxida el grupo carboxilo y se
reduce el cobre, esto se da a notar por los cambios de color.
Reactivo
Glucosa
Fructuosa
Lactosa
Sacarosa
Almidn
Formacin de osazonas
monosacridos
Positivo o Negativo
+
+
+
-
Reactivo
Positivo o Negativo
Fructosa
Glucosa
Disacridos
Reactivos
Positivo o Negativo
sacarosa
Lactosa
Hidrolizados
Reactivos
Positivo o Negativo
Almidon
Sacarosa
DISCUSIN DE RESULTADOS
Poder reductor de azucares.
La prueba de Fehling es ampliamente utilizada en la caracterizacin de azucares reductores,
los cuales contienen un grupo carbonilo libre o potencialmente libre. Un resultado positivo se
indica en la formacin de un precipitado color rojo ladrillo. Tanto aldosas como cetosas se
oxidan fcilmente para dar cidos carboxlicos (Ver figura 2). Ion cprico complejo con iones
de tartrato se reduce a oxido cuproso. Pasa de estado de oxidacin +2 a +1, es decir, se
reduce.
el test
resulta positivo en un espejo de plata para identificar aldehdos y un espejo amarillento para
el caso de cetonas. En la experimentacin con lactosa, el cual es un azcar que resulta de
la unin de una molcula de glucosa y galactosa, si resulta positivo ya que el enlace
glucosidico que se forma (14) deja libre al carbono anomrico en la posicin 1 donde
puede actuar el reactivo de Fehling para dar positivo el test. Finalmente para el almidn la
prueba resulto negativa, ya que como era de esperarse, no contiene un grupo carbonilo
libre; este se encuentra comprometido al formar largas cadenas de dos polmeros; la
amilosa y la amilopectina, enlazados entre s por enlaces glucosdicos.
De ah la importancia de ver la composicin qumica que une a dos monosacridos, y en
qu posicin se forma el enlace glucosidico, concluyendo que el nico que no es azcar
reductor es la sacarosa. Dicha experimentacin sirve de pauta para verificar la formacin de
Osazonas, ya que los azucares reductores son los que pueden formar dichos cristales al
hacerlos reaccionar con Fenilhidrazina.
Formacin de Osazonas
Para la formacin de Osazonas en un polisacrido en este caso el almidn, primero se tuvo
que preparar un hidrolizado en medio acido para que esto se pudiera llevar a cabo, como ya
se sabe la formacin de Osazonas en la sacarosa y polisacridos no es posible debido al
enlace glucosidico que posee (no hay grupo carbonilo libre o potencialmente libre), as que
primero se tiene que romper este enlace por medio de una hidrlisis. El hidrolizado se
realiza al hacer reaccionar el azcar con HCl, se calent a bao mara por algunos minutos
y se dej enfriar. En general se requiere aadir cidos o bases fuertes para catalizar la
hidrlisis.
Posteriormente se coloc en un tubo de ensayo 2.5 mL del producto de hidrlisis, 1.5 mL
de fenilhidrazina preparada, y .1 mL de solucin saturada de bisulfito de sodio, se calent a
bao mara aproximadamente 40 minutos ya que se sabe que la formacin de Osazonas en
almidn es mucho ms tardada que en los dems disacridos o polisacridos, se dej
enfriar y aunque en la solucin la presencia de Osazonas fue muy escasa al observar al
microscopio se pudo ver la presencia de los pocos productos cristalizados.
Para el caso de la fructosa y glucosa la velocidad de reaccin en la formacin de Osazonas
es notable, ya que en principio la primera formacin de fenilhidrozona en el grupo carbonilo
de la glucosa (C-1 aldehdo) la velocidad de formacin es rpida, sin embargo la formacin
de la Osazona correspondiente en el carbono 2, donde se forma un cetosa se lleva a una
velocidad lenta (Figura 3). Lo contrario pasa con la fructosa, al poseer un grupo carbonilo
(cetona) en el C-2 la velocidad de la primera fenilhidrozona se lleva a cabo de manera lenta,
en cambio la formacin de una cetona en la posicin C-1
Tipos de Osazonas.
Los cristales Osazona pueden variar segn el tipo de azcar que se haya empleado;
algunos se parecen a pe-talos de rosa, otros como bolas de algodn, mientras que otros
parecen como agujas largas y finas, tal como la mayora de los monosacridos, incluyendo a
la glucosa, fructosa y manosa. (Figura 5.).
PRUEBA
FEHLING
DE FORMACION DE OSAZONAS
SI
NO
TIEMPO
Fructosa
Positiva
1.30min
Glucosa
Positiva
8.min
Almidn
-----------
40 min
Lactosa
Positiva
1.56min
Sacarosa
Negativa
3.10 min
Cuestionario.
1. Indica cual es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo,
en lugar de fenilhidrazina base en esta reaccin.
Porque el clorhidrato de fenilhidrazina es mas estable que la fenilhidrazina base.
2. Si se utiliza clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencion de
osazonas Cmo se obtendria la fenilhidrazina base?
Cuando se utiliza la base, este no reacciona fcilmente
3. Indica porque se utiliza la solucin de bisulfito de sodio, en la formacin de
osazonas.
Es solo un catalizador para que se lleve a cabo mas rpido la reaccin.
4. Explicar las diferencias entre la formacin de osazonas de monosacaridos y
disacridos.
La velocidad de reaccin es diferente ya que los monosacaridos al ser reductores
reaccionan mas rpido, en cambio los disacridos primero deben hidrolizarse para obtener
la correspondiente osazona.
5. Indica por medio de reacciones Cules azucares dan positiva la prueba de
Fehling? Dar el nombre de los productos
7.- Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres
que no la den.
Positivo: Glucosa, Manosa y Lactosa
10.- Explicar porque las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los
carbonilos.
Se debe a que por lo general en estos carbonos se encuentran los grupos carboxlicos y por
efecto inductivo. Se hacen ms reactivos que los otros carbonos.
13) Dibujar las frmulas de Haworth para los acetatos de maltosa, sacarosa y lactosa.
Bibliografa