UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE INGENIERA
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y AMBIENTAL
LABORATORIO DE OPERACIONES DE SEPARACIN, REACCIONES Y CONTROL
INFORME DE PLANEACIN
EXTRACCIN LQUIDO - LQUIDO PARA LA RECUPERACIN DE ACETATO DE ETILO
UTILIZANDO ETANOL COMO SOLVENTE

Andrs Augusto Ovalle Montoya1, Diana Carolina lvarez Chadid2, Esteban David Cabrera
Jaramillo3, Jess David Tonguino Carrera4

INTRODUCCIN
El etanoato de etilo es tambin llamado comnmente acetato de etilo, el cual es un ster de
frmula CH3COOCH2CH3, es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y poco
soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal. Los steres son sustancias que
cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que se sintetizan enormes
cantidades cada ao; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes
procesos para la obtencin final de steres. La forma quizs ms comn, es la utilizacin de
calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un cido, conocida como
esterificacin de Fischer- Speier5.
El acetato de etilo es utilizado como solvente; saborizante sinttico; fabricacin de perfumes y
tinturas; solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas; manufactura de piel artificial, pelculas y
placas fotogrficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas. Teniendo en cuenta la
importancia comercial e industrial de este proceso, deben evaluarse las mejores condiciones de
operacin y el efecto de los factores de operacin para este proceso con el fin de obtener un
producto final de alta pureza, una operacin ms econmica y un proceso confiable.

Universidad Nacional de Colombia, gerente de seguridad

Universidad Nacional de Colombia, gerente de comunicacin
3
Universidad Nacional de Colombia, gerente general
4
Universidad Nacional de Colombia, gerente logstica
5
Tomado de: http://www.quiminet.com/articulos/caracteristicas-del-acetato-de-etilo-2685559.htm
2

Uno de los procesos principales para la purificacin es mediante la extraccin lquido lquido,
que se utiliza como sustituto de la destilacin o evaporacin, cuando las sustancias a separar
son qumicamente diferentes. Por ejemplo, el cido actico puede separarse de disoluciones
diluidas en agua a costes relativamente elevados por rectificacin, sin embargo se puede
separar con relativa facilidad y menores costes por extraccin seguida de rectificacin del
extracto. Cuanto ms diluida sea la disolucin de partida tanto ms econmica resultar la
separacin por extraccin (siempre que, como suele ocurrir, el calor latente de vaporizacin del
disolvente sea menor que el del agua). Tambin puede resultar necesario recurrir a esta
operacin cuando la sustancia a separar pueda descomponerse trmicamente y por lo tanto
deba realizarse la destilacin a vaco (Marcilla, 1999).
PROBLEMA DE INVESTIGACIN
Generalmente, los procesos qumicos, principalmente a nivel industrial generan gran cantidad
de residuos, debido a la ineficiencia en algunas de sus etapas, y por ello se obtienen productos
deseados pero tambin indeseados, para lo cual es estrictamente necesario realizar una
posterior separacin, lo que implica un aumento de gastos de separacin, disminucin de la
calidad en los productos deseados, prdidas econmicas, daos a la salud y al ambiente
ocasionado por el uso de solventes y las vertientes de residuos, entre otros. La reaccin de
esterificacin no produce grandes cantidades de residuos contaminantes, pero s produce
productos no deseados, tales como el agua que para fines prcticos de purificacin del
producto deseado, acetato de etilo, obliga a incurrir en gastos de separacin.
Para este proceso en especfico,

se hace necesario eliminar el agua, este proceso puede

llevarse a cabo mediante calentamiento. Sin embargo, ah surge un problema en especfico. El

Acetato de Etilo, forma un azetropo con el agua, que entra en ebullicin a 70,4C. Para ello,
se hace necesaria la utilizacin de un nuevo solvente que sea miscible con el acetato de etilo y
separe la mezcla con el agua, permitiendo de esta manera extraer el acetato de etilo y
purificarlo seguidamente mediante otro proceso, bien sea destilacin, el cual ya no es nuestro
caso de estudio. Entonces, nuestro problema de ingeniera se basa principalmente, en la
extraccin de acetato de etilo para separarlo del agua y ya que gracias a la formacin del
azetropo no es posible por otros medios, agregar un nuevo solvente que nos permite obtener
de una manera eficiente nuestro producto.
OBJETIVO GENERAL

Realizar la extraccin lquido lquido para recuperar el acetato de etilo disuelto en

agua mediante la utilizacin de un solvente, en este caso etanol.
2

OBJETIVOS ESPECFICOS

Obtener la eficiencia de la separacin teniendo en cuenta los volmenes recuperados.

Realizar la extraccin en una sola etapa y comparar los resultados obtenidos con una
extraccin en varias etapas.

MARCO TERICO
Miscibilidad
No todos los lquidos son completamente miscibles entre s, entre este extremo y la
inmiscibilidad casi completo se consideran pares de lquidos parcialmente miscibles, es decir,
que no se mezclan en todas las proporciones a todas las temperaturas.
A la temperatura en donde las dos capas resultan de composicin idntica y son en realidad
una sola capa, se conoce como temperatura de disolucin crtica o temperatura de disolucin.
Por encima de esta temperatura los dos lquidos resultan miscibles en todas proporciones y se
dice que estn en equilibrio.
Por tanto la miscibilidad describe la mezcla de dos sustancias lquidas. No hay transformacin
fsica o qumica entre las sustancias en cuestin, y conservan respectivamente tanto su
composicin qumica como sus propiedades fsicas. Aunque no hay ningn cambio, las
sustancias forman una mezcla homognea, lo que significa que son visualmente indistinguibles
entre s.
Entre tanto la solubilidad se refiere a la capacidad de una sustancia, llamada soluto, para
disolverse completamente en otra sustancia, referido como un solvente. A diferencia de la
miscibilidad la solubilidad se refiere a un cambio fsico conforme las molculas se disuelven y
separan en la solucin. El grado de solubilidad de un soluto se ve afectado por varios factores
como la temperatura, presin y propiedades qumicas del disolvente.
Reglas de las fases de Gibbs
La regla de fase de Gibbs define los grados de libertad, est dada por la ecuacin X:

Donde F es el nmero de grados de libertad, C es el nmero de componentes, P es el nmero

de fases. El 2 es el nmero de variables de estado del sistema (presin y temperatura).
El nmero mnimo de grados de libertad que puede contener un sistema es 0. As cuando F=0
se dice que existe un sistema invariante, por lo que P representa el nmero mximo de fases
que pueden coexistir con C componentes qumicos. Caso interesante es aquel donde C es igual
3

a 1, ntese que de la ecuacin X haciendo F=0, se obtiene que P es igual a 3, esto quiere decir
que para una sustancia pura existe un punto donde coexisten las tres fases, o lo que es lo
mismo al punto triple.
Un sistema ternario presentar miscibilidad parcial cuando su energa libre de Gibbs (despus
de haber alcanzado un estado para el cual es mnima), tienda al desequilibrio aumentando
gradualmente, en otras palabras, a una Presin y Temperatura fijas, si la tendencia de la energa
libre de Gibbs es a decrecer respecto a la que tendra una solucin ideal (energa libre de Gibbs
en exceso), cuando la composicin de uno de sus componentes se altera y esta cambie la
tendencia al incremento, el sistema se desestabiliza y esto se refleja en una separacin de fases.
A partir de esto debe cumplirse:

Defnase la energa libre de Gibbs en exceso como la diferencia entre la energa libre de Gibbs
del sistema y la que presentara si sus componentes conformaran una solucin ideal. Por
definicin, la condicin de equilibrio de cada componente en una fase determinada se consigue
cuando la fugacidad especfica de ste en la fase es igual en magnitud a la fugacidad especfica
del componente las otras fases, es decir:

Supngase que se obtienen dos fases inmiscibles para las cuales, la fugacidad de un
componente se define en trminos de la composicin de este en la fase, la fugacidad del
componente en estado lquido (que es donde se presentan las fases) y un factor termodinmico
que mide la no idealidad de la solucin conocido como el coeficiente de actividad:

Este coeficiente de actividad i puede calcularse considerando la definicin de la energa libre

de Gibbs en exceso especfica del componente en el sistema (g E) y la energa libre de Gibbs en
exceso del sistema (GE):
(

Distintos modelos de energa se encuentran para calcular el coeficiente de actividad de la fase

lquida, por ejemplo: Margules, Wilson, Van Laar, NRTL. En la actualidad se han desarrollado
complejos modelos que se ven favorecidos por el uso de computadoras como el UNIQUAC y
UNIFAC, los cuales presentan una componente combinatoria y una residual. Independiente del
modelo, las energas libres de Gibbs en exceso son funcin de las composiciones del
componente en la mezcla y de la temperatura.

Por ltimo, al reemplazar la ecuacin de fugacidad para el componente i en una fase en la

igualdad de fugacidades se obtiene

Donde K se conoce como el coeficiente de distribucin del componente i en el sistema.

Regla de la palanca: cuando los lquidos inmiscibles se mezclan, se obtiene un rango de
composiciones en el equilibrio, en las dos fases que depende de la proporcin en que se
mezclan los lquidos y de la temperatura. Si se hace una mezcla con composicin M, sta se
separa en dos fases R y N, siendo as se tiene:

Figura No 1. Distribucin de las fases para un sistema ternario.

Donde,
M= masa de la mezcla
N= masa de la fase rica en el componente orgnico
R= Masa rica en la fase acuosa
CM= fraccin masa orgnica en la fase M
CN= fraccin masa orgnica en la fase N
CR= fraccin masa orgnica en la fase R
Del balance de masa, se tiene:

Siendo as, el balance para la fase orgnica se expresa como:

Al desarrollar la expresin se obtiene:

Dichas lneas estn indicadas en la siguiente figura:

Figura No 2. Organizacin de composiciones en un diagrama ternario.

Para un diagrama ternario, se puede calcular las relaciones de las masas con relacin de las
lneas MN y RM.
Extraccin liquido lquido
La extraccin lquida, llamada algunas veces extraccin con disolventes, es la separacin de los
componentes de una solucin lquida por contacto con otro lquido insoluble. Si las sustancias
que componen la solucin original se distribuyen de manera distinta entre las dos fases lquidas,
se puede lograr cierto grado de separacin. En todas las operaciones de este tipo, la solucin
que se va a extraer se llama alimentacin y disolvente el lquido con el cual se pone en contacto
la alimentacin. El producto de la operacin rico en disolvente se llama extracto; el lquido
residual de donde se separ el soluto es el refinado.
En los procesos industriales se opta por la extraccin lquido lquido cuando:

Proporcione un proceso total menos costoso

Separacin de lquidos con puntos de ebullicin prximos, volatilidades relativas

cercanas a la unidad.

Separacin de mezclas que forman azetropos.

Separacin de sustancias sensibles al calor.

En sustitucin de destilaciones en alto vaco, evaporaciones, cristalizaciones costosas

Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta
capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para
facilitar su eliminacin posterior.
El sistema Agua (H2O), Etanol(C2H5OH) y Acetato de Etilo(C2H3OOC2H5)
Con ayuda del software Aspen Properties se presenta un diagrama ternario para el sistema a
trabajar empleando el modelo de energa libre UNIF-LL. Las mezclas inmiscibles se ubican en
proximidades a la lnea de mezclas binarias entre el agua y el acetato de etilo ya que son estos
componentes los que al mezclarse producen una solucin poco ideal al considerar las
propiedades fisicoqumicas de estos compuestos. Principalmente sus divergencias se dan por la
polaridad del agua y su facilidad de hacer puentes de Hidrgeno, adems de lo pesada que
puede ser la molcula de acetato de etilo a los otros componentes.

Diagrama No 1. Diagrama Ternario para el sistema Acetato de Etilo-Etanol-Agua.

La curva de color azul se denomina curva binodal y relaciona los puntos lmite entre los cuales
puede hallarse una mezcla que presentar inmiscibilidad y las lneas rectas al interior de la curva
binodal son los balances respectivos conocidos como lneas de reparto.
METODOLOGA PROPUESTA
El procedimiento consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de tal forma
que uno de los componentes se disuelva en dicho disolvente y el resto de las sustancias no lo
haga. Los compuestos orgnicos en disoluciones acuosas se extraen generalmente agitando
vigorosamente dicha solucin con un disolvente orgnico no miscible. El proceso se realiza en
un embudo de decantacin6. La planta piloto de Ingeniera Qumica al no contar con un equipo
para extraccin liquido liquido el procedimiento experimental se trabajara en escala
laboratorio para separar el acetato de metilo al interactuar con etanol. Se van a realizar dos
procedimientos. El primero de ellos es la extraccin lquido-lquido en una etapa, y el segundo
la extraccin lquido-lquido en tres etapas, esto con el objetivo de hacer una comparacin bajo
las mismas condiciones de solvente.
Para el primer procedimiento se va a utilizar 100,24 ml de mezcla problema que va a estar
contenida en un vaso de precipitados y al cual se le va a agregar un volumen de 69,99 ml de
etanol medidos con la pipeta graduada (clculos de cantidad de solvente se presentan ms
adelante); sometindolo a agitacin durante 15 minutos. Despus de este tiempo se espera la
aparicin de 2 fases: una orgnica, extracto (rica en acetato de etilo) y una acuosa, refinado
(pobre en acetato de etilo), las cuales se separan utilizando un embudo de decantacin. Luego
de ello, se miden los volmenes de cada una de las fases obtenidas.
Para el segundo procedimiento, se va a realizar la separacin en tres etapas. A 100,24 ml de
mezcla problema contenido en un vaso de precipitados se agrega la tercera parte del volumen
de solvente utilizado en el procedimiento anterior pero para cada etapa, es decir 23,33 ml;
sometiendo la solucin resultante a agitacin durante 15 minutos. Despus de este tiempo, se
espera nuevamente la aparicin de 2 fases: una orgnica (extracto) y una acuosa (refinado). Y
se realiza el mismo procedimiento que en el anterior, pero ahora se toma como alimentacin
para la segunda etapa, el volumen obtenido del refinado anterior y se le agregan 23,33 ml de
etanol; nuevamente se somete la solucin resultante a agitacin durante 15 minutos y se
evidencia una nueva formacin de fases las cuales se separan haciendo uso de un embudo de
decantacin. El mismo procedimiento se realiza para la tercera y ltima etapa, utilizando como
alimentacin para sta el volumen obtenido en la etapa dos.
6

Tomado de: http://acceda.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf

DESCRIPCIN Y DIAGRAMA DE EQUIPO

Se debe utilizar el embudo de separacin para hacer las extracciones, sujetndolo a un soporte,
por medio de las pinzas de tres dedos para luego colocar el tapn al embudo y agitar
moderadamente como se muestra en la figura No 1.

Figura No 3. Montaje del proceso de extraccin lquido lquido.

Obtener la muestra
problema.

Registrar el volumen de la
muestra problema.

Agregar la cantidad de
etanol determinada.

Agitar la mezcla durante

15 minutos.

Dejar reposando la mezcla

bifasica.

Separar la cantidad de
extracto y refinado.

Reportar los volumenes

obtenidos.

Figura No 4. Procedimiento para la extraccin lquida lquido de Acetato de etilo en una

etapa.

Obtener la muestra
problema.

Registrar el
volumen de la
muestra problema.

Agregar la cantidad
de etanol
determinada.

Agitar la mezcla
durante 15
minutos.

Dejar reposando la
mezcla bifasica.

Separar el extracto
y refinado.

Utilizar el volumen
de refinado
anterior.

Agregar
nuevamente la
cantidad de etanol
determinada.

Agitar durante 15
minutos

Dejar reposando la
mezcla bifasica.

Separar el extracto
y refinado.

Realizar el
procedimiento
anterior para el
nuevo refinado.

Figura No 5. Procedimiento para la extraccin lquida lquido de Acetato de etilo en tres

etapas.
CLCULOS

Nuestro alimento tiene composicin igual a 60% agua y 40% acetato de etilo y observando en
el diagrama No 1 se tiene un Xm=0,25. Teniendo en cuenta la composicin del alimento se
calcula los volmenes a adicionar,

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1. Cantidad de solvente en una sola etapa para la extraccin de acetato de etilo

Donde,
S es la cantidad de solvente
F es la cantidad de mezcla problema
Xf es la composicin en % p/p de la mezcla problema
Xm es la composicin de la mezcla.
La cantidad de solvente que se va a agregar para la separacin deseada en una etapa es de
69,99 mL de etanol.
2. Cantidad de solvente en tres etapas para la extraccin de acetato de etilo
Dado que uno de los objetivos consiste en comparar la extraccin lquido-lquido realizado en
una etapa frente a una hecha a travs de 3 etapas con una misma cantidad de solvente, para
cada etapa se aadi la tercera parte del volumen de etanol agregado en el procedimiento de
una etapa, es decir 23,33 ml cada vez.
Para ubicar la mezcla resultante en la primera etapa se determina X M1 a travs del siguiente
clculo:

Para la segunda etapa se debe hallar XM2, R1 y XR1:

11

R1 se determina con el volumen medido de refinado de la primera etapa y su densidad

(con el objetivo de calcular la masa). Como an no se tiene el dato del refinado
obtenido experimentalmente, se debe planteado el procedimiento de clculos.
[

XR1 se lee del diagrama No 1 considerando ahora, los nuevos valores.

Entonces para XM2 se tiene,

Para la tercera etapa el clculo es similar al de la segunda; los valores calculados y ledos son:
y teniendo en cuenta estos valores se calcula

el cual se ubica el dato en el

diagrama No 1.
RESULTADOS/PRODUCTOS ESPERADOS
Es importante mencionar la solubilidad parcial que existe entre el acetato de etilo y el agua, por
lo cual en la grfica que se obtendr al final se espera evidenciar esto. Por otro lado, el etanol
resulta ser miscible en agua en todas las proporciones, lo cual es de esperarse debido a la alta
polaridad de dichos compuestos y su afinidad molecular. Y se debe notar al momento de
realizar las mezclas de distinta composicin.
Los componentes de la mezcla se distribuirn segn su coeficiente de reparto, que est
directamente relacionado con la solubilidad de cada compuesto. Si algn componente de la
mezcla es muy soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedar prcticamente
todo en el que es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarn en el
otro disolvente. La separacin de los dos disolventes y su evaporacin suministrar residuos
enriquecidos en los componentes ms solubles.
Los resultados obtenidos son comparados para determinar la eficiencia de la separacin en una
sola etapa a una en varias etapas.

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PRESENTACIN DEL GRUPO DE TRABAJO Y DISTRIBUCIN DE RESPONSABILIDADES

GRUPO A

FUNCIN A CARGO

Andrs Augusto Ovalle Montoya

Jess David Tonguino Carrera
Esteban David Cabrera Jaramillo
Diana Carolina Alvarez Chadid

Gerente de seguridad
Gerente de logstica
Gerente general
Gerente de comunicacin

BIBLIOGRAFA
Lpez M., T. J. (2005). Mtodos fsicos de separacin y purificacin de sustancias orgnicas.
Universidad de las Palmas Gran Canaria.
Marcilla, G. (1999). Introduccin a las operaciones de separacin. Murcia: Universidad de
Alicante.
McCabe, W. e. (1991). Operaciones Unitarias en Ingeniera Qumica. Espaa: McGrawHill/Interamericana.
Treybal, R. (1990). Operaciones de transferencia de masa. Madrid, Espaa: McGraw-Hill.
Valer, F. (2009). Columna de extraccin lquido lquido . Escuela profesional de Ingeniera
Qumica .
Wankat, F. L. (1990). Ingeniera de procesos de separacin. Mxico: 2da edicin.
Pgina web:
http://webdelprofesor.ula.ve/ingenieria/yoanacastillo/materias/ope_3/extraccionliq.pdf

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