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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS


Facultad de Ingeniera
Departamento de Ing. en Geodesia y Catastral
Fsica

ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO

ngelo Rene Pascuas Durn, Dayanne Andrea Lizarazo Ortz


arpascuasd@correo.udistrital.edu.co, dalizarazoo@correo.udistrital.edu.co

RESUMEN
En el presente laboratorio Anlisis funcional orgnico. Se busca clasificar los diferentes grupos funcionales orgnicos
desde los ms sencillos como los hidrocarburos saturados (alcanos) hasta los ms complejos como esteres, aromticos,
cidos carboxilos, entre otros. Se evidencia como la solubilidad y la diferenciacin cualitativa son tan importantes para
la posterior clasificacin de los grupos funcionales.
PALABRAS CLAVE: grupo funcional, cualitativo, solubilidad, puentes de hidrogeno

ABSTRACT
In this lab, "Organic Functional Analysis". It seeks to classify the different organic functional groups from simple as
saturated hydrocarbons (alkanes) to more complex as esters, aromatic carboxyl acids, among others. Evidenced as
solubility and qualitative differentiation are so important for subsequent classification of functional groups.

Key words: Functional group, qualitative, solubility, hydrogen bonds

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1 INTRODUCCIN

Grupos funcionales: Se llama grupo funcional al tomo


o grupos de tomos que caracteriza una clase de
compuestos orgnicos y determina sus propiedades. Por
ejemplo en los alcoholes, que tienen la formula general
KOH (en la que R es cualquier grupo alquilo), el grupo
hidroxilo OH, es el grupo funcional y determina las
propiedades fsicas y qumicas ms caractersticas de
los trminos de la serie. Esencialmente el grupo
funcional es la porcin no hidrocarbonada de la
molcula.
Los grupos funcionales sencillos se forman por la unin
de un heteroatomo (Halgeno, oxigeno, azufre,
nitrgeno, etc.) al carbono de un grupo alquilo mediante
un enlace sencillo.
(Allinger. C. 1984)

El anlisis cualitativo orgnico, como por ejemplo por va


hmeda (ensayo a la gota) ha dejado de ser una
herramienta indispensable para identificar o elucidad la
estructura molecular de un compuesto orgnico desde el
surgimiento de los mtodos instrumentales, sin embargo
no ha perdido su vigencia ya que es una forma sencilla y
econmica de analizar un compuesto orgnico. El
conocer los fundamentos terico-prcticos
es
indispensable en el conocimiento y servir como un
apoyo para predecir qu tipo de compuesto es (grupo
funcional), la formula molecular de una sustancia
orgnica con los datos experimentales cualitativos
obtenidos en el laboratorio
Para la identificacin sistemtica de un compuesto
orgnico es necesario realizar pruebas de solubilidad en
lquidos o soluciones especficas (ya sea agua, ter,
KOH, KMnO4, entre otras). El comportamiento de
solubilidad de una sustancia orgnica da una orientacin
del tipo de compuesto que se est analizando; un
ejemplo de esto seria, que segn la solubilidad, el
compuesto puede ser bsico, acido o neutro. Otro paso
muy importante es observar cmo se manifiestan las
pruebas positivas o negativas y as ir excluyendo la
presencia de algunos grupos funcionales.
Los diferentes grupos funcionales, como lo son: Alcanos
(Hidrocarburos saturados), alquenos y alquinos
(Hidrocarburos
insaturados),
alcoholes,
fenoles,
aldehdos, cetonas, Acidos carboxilos, aromticos,
aminas, amidas, etenos, esteres, compuestos,
halgenos; tienen cosas en comn, como por ejemplo
que todos estn formados por carbono; pero tambin
tienen diferencias significativas que hacen que algunos
sean solubles en algunas soluciones como el agua
(Alcoholes, Aldehdos, cidos carboxlico, entre otros
menos solubles) dependiendo su densidad, polaridad, la
cadena carbonatada que no puede ser mayor a 5
carbones para ser soluble en agua, entre otras.

Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos saturados,


estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno
y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el
nmero de carbonos del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular
de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos:
C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un
compuestos con esta terminacin en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es
un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces
mltiples en su estructura.
Serie homologa de los alcanos. Extrada de

MARCO TEORICO
quimica2hidro.com

Solubilidad: Cuando un compuesto se disuelve en un


solvente, se puede disolver mximo una cantidad de
soluto en una cantidad dada de solvente a una
temperatura determinada. Esta mxima cantidad se
llama Solubilidad del soluto a una temperatura dada y
constituye una solucin saturada. Algunos factores
que influyen en la solubilidad son la temperatura y la
presin, entre otros.
(Riao. N, 2000)

Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos insaturados


que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra
olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el
trmino preferido es alquenos. Los alquenos abundan en
la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona
vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera
imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno,
compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un
pigmento anaranjado que produce el color de las
zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A;

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tambin se cree que proporciona cierta proteccin contra
algunos tipos de cncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos
hidrgenos que un alcano con la misma cantidad de
carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el
alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el
etileno tiene la frmula C2H4, mientras que la frmula del
etano es C2H6.

El acetileno es una molcula lineal con una distancia de


enlace carbono-carbono de 120 pm y una distancia de
enlace carbono-hidrgeno de 106 pm.

Hay un progresivo acortamiento en la longitud del enlace


carbono-carbono en la serie etano (153 pm), etileno (134
pm) y acetileno (129 pm). La longitud del enlace
carbono-hidrgeno tambin disminuye.
Cada carbono del acetileno tiene una hibridacin sp y el
triple enlace contiene un componente s y dos
componentes p. El componente s se forma cuando el
orbital sp de un carbono orientado de forma que su eje
coincida con el eje internuclear, solapa con otro
dispuesto en forma similar del otro carbono. Cada orbital
sp contiene un electrn, y el enlace s resultante contiene
dos de los seis electrones del triple enlace. Los
restantes cuatro electrones residen en dos enlaces p
cada uno formado por el solapamiento "lateral" de los
orbitales p de los dos carbonos que contienen un nico
electrn
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a3P
1.html

En general, cada anillo o doble enlace en una molcula


corresponde a una prdida de dos hidrgenos respecto
a la frmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta
relacin, es posible avanzar hacia atrs, desde una
frmula molecular, para calcular el grado de insaturacin
de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces mltiples o
ambos que contiene.
Los tomos de carbono de un doble enlace tienen
hibridacin sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que
estn en un plano, formando ngulos de 120. El cuarto
orbital del carbono es un p no hbrido, perpendicular al
plano sp2. Cuando dos de esos tomos de carbono se
acercan, forman un enlace s por traslape de frente de
orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de
orbitales p.

Nombre
---------Etino
propino
Butino
Pentino
Hexino
Heptino
Octino
Serie homologa de
qumica2hidro.com

los

alquenos.

Extrada

Formula
----------------C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14

Alcoholes: Los alcoholes son los compuestos que


tienen un grupo oxhidrilo unido a un tomo de carbono,
el cual a su vez est unido a una estructura carbonada
de longitud variable.
En el caso de los alcoholes el grupo funcional es:

de

Alquinos: Se llaman alquinos a los hidrocarburos


insaturados caracterizados por la presencia de un triple
enlace carbono-carbono. Los alquinos no cclicos tienen
la frmula molecular CnH2n-2. El etino es el alquino ms
sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en
un extremo de la cadena se denominan monosustituidos
o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se
dice que tienen un triple enlace interno. El triple enlace
carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona
con muchos de los reactivos que reaccionan con el
doble enlace de los alquenos.
Un aspecto que distingue a la qumica del acetileno y de
los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos
que tienen el triple enlace en un extremo son los ms
cidos de los hidrocarburos sencillos.

Este es un alcohol primario ya que el OH est unido a un


carbono del extremo de la cadena carbonada. R
representa el resto de la cadena de carbonos

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Fenoles: Los fenoles como dijimos resultan de
reemplazar un hidrgeno o ms del anillo aromtico por
un OH o ms.
El miembro ms simple e importante de esta familia es
el hidroxibenceno o Fenol.

Cetonas: Las Cetonas se producen por oxidacin leve


de alcoholes secundarios.

Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran


difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente.
Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los
llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de
separacin entre ellos es meta (m) y si estan en lados
opuestos para (p).

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo


carbonilo y es:

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de


oxgeno a travs de un doble enlace. Las otras dos
valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o
anillos aromticos.
Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran
agregando la terminacin o sufijo ona al hidrocarburo
de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos
deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4
carbonos derivara del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un
nmero que indicar el lugar donde se ubica el grupo
funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:

El fenol no existe en estado libre.


Se forma en la destilacin seca de la hulla. Luego se
destilan los aceites medios del alquitrn de hulla.
Por este mtodo se obtiene poca cantidad. Por este
motivo se lo prepara hoy sintticamente.
A partir de la formacin del cido bencenosulfnico
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MAFO/files/ana
lisis.pdf
Aldehdos: Los aldehdos son compuestos que resultan
de la oxidacin suave y la deshidratacin de los
alcoholes primarios.

Otra forma de nombrarlas sera a la pentanona-2 como


metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona.
La propanona tambin es conocida comercialmente
como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre
se hallan los llamados cuerpos cetnicos dentro de los
cuales la propanona es muy comn. La hexanona en el

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al


igual que la cetona con la diferencia que en los
aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.

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queso roquefort. Otros como la butanona en algunos
aceites vegetales.
Obtencin de las Cetonas: a partir de los alcoholes
secundarios: por oxidacin y por deshidrogenacin de
estos alcoholes.
http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas/

saturados, sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno


de los grupos de carbono-hidrgeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son
la destilacin de la hulla y una serie de procesos
petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la
destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas.
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/s
pivst/spiv/104-07.pdf

cidos carboxilos: Los cidos carboxlicos son


funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un
mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O)
y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo.
Se nombran sistemticamente sustituyendo la
terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el
sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares
consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molcula y de la
posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El
hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto
se comporta como un cido. Esta disociacin se ve
favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que
el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se
distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos
carboxilo. El nmero de estos grupos se indica con los
prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de
cadena larga se llaman tambin cidos grasos.
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/acidos.htm

Aminas: son compuestos que se obtienen cuando los


hidrgenos del amonaco son reemplazados o
sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos
a las aminas alifticas. Si son sustituidos por radicales
aromticos tenemos a las aminas aromticas.
Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias
(cuando se sustituye un solo tomo de hidrgeno), las
secundarias (cuando son dos los hidrgenos sustituidos)
y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos
son reemplazados).

En el ejemplo vemos que tambin podemos clasificar a


las aminas alifticas no solo en si son primarias,
secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o
mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales
alcohlicos y mixtas las que tienen distintos radicales
alcohlicos en la amina. La metil etil amina y la metil
dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es un
radical, se denomina amino. En las aminas secundarias
se forma el radical imino (=NH), en este caso el
nitrgeno tiene dos valencias libres en lugar de una.
Las aminas aromticas tambin presentan aminas
primarias, secundarias y terciarias.

Aromticos: Los hidrocarburos aromticos son aquellos


hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada
uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas
intermedias,
respecto
a
su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles.
As, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de
adicin, sino de sustitucin, en la cual el hidrgeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento
univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son
compuestos cuyas molculas estn formadas por una o
ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito
y pueden considerarse derivados del benceno de
acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por
radicales de hidrocarburos alifticos,
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea
directamente o mediante cadenas alifticas u otros
radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la
base de series homlogas de hidrocarburos, en las que
una sucesin de grupos alquilo, saturados o no

http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/aminas/

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Amidas: Las amidas son un tipo de compuestos


orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos
o aminas. Por ejemplo, la amida aliftica simple
acetamida (CH3-CO-NH2) est relacionada con el cido
actico en el sentido de que el grupo BOH del cido
actico se sustituye por un grupo -NH2.
Recprocamente, se puede considerar que la acetamida
es un derivado del amoniaco por sustitucin de un
hidrgeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no
slo de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos,
sino tambin de otros tipos de cidos, como los que
contienen azufre o fsforo.
El trmino amidas sustituidas se refiere a las amidas que
tienen uno o ambos hidrgenos del nitrgeno
reemplazados por otros grupos; por ejemplo, la N,Ndimetilacetamida. Este compuesto puede considerarse
tambin como una amina, la acetildimetilamina. Las
amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
respecto a su capacidad de reaccin en comparacin
con los cidos o aminas de los que se derivan y algunas
de ellas son ligeramente resistentes a la hidrlisis. Las
amidas simples de los cidos carboxlicos alifticos (con
excepcin de la formamida) se encuentran en estado
slido a temperatura ambiente, mientras que las amidas
sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos pueden
ser lquidas, con puntos de ebullicin relativamente
altos. Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos
o sulfnicos son, generalmente, slidas. Existe una gran
variedad de mtodos para la sntesis de las amidas

steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un


cido orgnico. Como ejemplo basta ver el etanoato de
propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de
cido orgnico que se us en su formacin. Es decir, si
se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos
son los derivados de los anillos bencnicos como se ha
explicado anteriormente. Para los alifticos hacemos
alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente
expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido
y un alcohol se lo denomina esterificacin. Pero al
proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para
regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra
saponificacin. Este trmino como veremos es tambin
usado para explicar la obtencin de jabones a partir de
las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico
con un alcohol. Se utiliza cido sulfrico como agente
deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que
se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda
su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la
formacin del ster.
http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/esteres/

Esteres: Los Esteres son compuestos que se forman


por la unin de cidos con alcoholes, generando agua
como subproducto.

Fuerzas intermoleculares: Dentro de una molcula, los


tomos estn unidos mediante fuerzas intramoleculares
(enlaces
inicos,
metlicos
o
covalentes,
principalmente). Estas son las fuerzas que se deben
vencer para que se produzca un cambio qumico. Son
estas fuerzas, por tanto, las que determinan las
propiedades qumicas de las sustancias.
Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que
actan sobre distintas molculas o iones y que hacen
que stos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son
las que determinan las propiedades fsicas de las
sustancias como, por ejemplo, el estado de agregacin,
el punto de fusin y de ebullicin, la solubilidad, la
tensin superficial, la densidad, etc.
Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy
numerosas, su contribucin es importante.
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se


combina con el hidrgeno del radical hidroxilo del
alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la
terminacin ato luego del nombre del cido seguido por
el nombre del radical alcohlico con el que reacciona
dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y
de un cido inorgnico. Por ejemplo:

Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas de Van der


Waals son las de trascendencia ms amplia puesto que
afectan a toda clase de tomos y molculas sin
excepcin. Son de capital importancia en cuanto
determinan las propiedades de los lquidos (por ejemplo

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densidad, viscosidad, etc.), y de alguna importancia en
los slidos y gases. Las fuerzas de Van der Waals son
las responsables de la diferencia de energa.
Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de
estabilizacin molecular (dan estabilidad a la unin entre
varias molculas), tambin conocidas como atracciones
intermoleculares o de largo alcance y son las fuerzas
entre molculas (fuerzas entre molecula-molecula)
http://www.areaciencias.com/quimica/fuerzas-de-vander-waals.html

propiedades fsicas exclusivas del agua y hacen que se


comporte como un lquido.
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000051/le
cciones/cap01/06_03.htm

OBJETIVOS
-

Puentes de hidrogeno: Las molculas de agua pueden


agruparse entre s gracias a unos enlaces de tipo
electrosttico llamados enlaces o puentes de hidrgeno,
cuya funcin determina las propiedades del agua. Un
puente de hidrgeno se establece entre el tomo de
hidrogeno de una molcula y el de oxigeno de otra que
est
prxima.

Clasificar
correctamente los diferentes
compuestos orgnicos a sus respectivos grupos
funcionales
Desarrollar la capacidad de observacin al
realizar mezclas de compuestos.
Deducir la estructura de un compuesto orgnico
a partir de la informacin proporcionada por los
datos experimentales.

PROCEDIMIENTO

Los dos enlaces O - H de la molcula de agua, forman


un ngulo de 104.9, El comportamiento del agua, es
causado porque la distribucin de los electrones en el
enlace covalente OH no es simtrica: los electrones son
atrados ms fuertemente por el tomo de oxigeno que
por el de hidrgeno, as los electrones de los dos
hidrgenos quedan desplazados hacia el tomo de
oxgeno, como consecuencia, el oxgeno queda cargado
negativamente y los hidrgenos positivamente. Este
desequilibrio en la distribucin de las cargas elctricas,
aadido a la geometra no lineal de la molcula de agua
se traduce en la formacin de un "momento bipolar elctrico". La molcula de agua es dipolar.

Para realizar esta prctica de laboratorio Anlisis


funcional orgnico, se tomaron varios compuestos
orgnicos y se les adicionaron diferentes soluciones
para la posterior clasificacin de los grupos funcionales,
se realizaran otra serie de pasos descritos en los
flujogramas.
Ver flujogramas anexos al informe.

MATERIALES
Materiales
Tubo de ensayo
Gradilla
Esptula
Beaker
Pinzas para tubo de ensayo
Guantes
Tapabocas
Gafas de seguridad
Parilla de calentamiento

Normalmente un tomo de hidrgeno solo puede formar


a la vez un enlace covalente con otro tomo. Sin
embargo un tomo de hidrgeno unido covalentemente
puede formar un enlace adicional: un puente de
hidrgeno esto es, una asociacin dbil entre un tomo
electronegativo (aceptor) y un tomo de hidrgeno
covalentemente unido a otro tomo (donante). Los
puentes de hidrgeno son de importancia fundamental
para la vida sobre la tierra, porque todas las formas
vivas
requieren
ambientes
acuosos.

Reactivos
Agua
Heptano
cido sulfrico
Clorobutano
Nitrato de plata
Ciclohexanona
2-4 di
Acetato de Butilo
Fehling
Metanol
Cloruro de Benzoilo

Una caracterstica importante de los puentes de


hidrgeno su direccionalidad. Los ms fuertes, son
aquellos en que los tres tomos participantes - donante,
aceptor y el tomo de hidrgeno - estn en lnea recta.
La distancia entre los ncleos de los tomos de
hidrgeno y oxgeno de molculas de agua adyacentes,
unidas
por
puentes
de
hidrgeno,
es
de
aproximadamente 0.27 nm, esto es aproximadamente el
doble de la longitud del enlace covalente H - O.
Los puentes de hidrgeno, son la causa de las

Cantidad

Cantidad
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL
1 mL

6
1
1
1
1
1
1
1
1

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[6] A. Cava. Qumica orgnica, 2 edicin, reverte, 1984.
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm
http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=139509
http://dieumsnh.qfb.umich.mx/fisquimica/enlace_ionico.htm
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000051/leccione
s/cap01/06_03.htm
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/lb/ciencias_quimicas_y
_farmaceuticas/arancibiaa02/02-2.html
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a2P1.html

REFERENCIAS
[1] N. Riao, Fundamentos de qumica analtica bsica,
ciencias exactas y naturales, 2007.
[2] T. Geissman, Principios de qumica orgnica, reverte,
1974.
[3] R. Chang, Qumica, 1992
[4] T. Morrison Qumica orgnica, quinta edicin 1990.
[5] J. Barba Manual de prcticas de laboratorio, CBS, 2013.