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DERA/dera,mrmc 2012

GUIA # 1
LA QUMICA DEL CARBONO
GENERALIDADES DE LA QUMICA DEL CARBONO

Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las ramas de la qumica de ms vasto campo
de estudio: la QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura, comportamiento, propiedades
y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de
carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen al campo de la
qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la
qumica orgnica.
A este campo de de estudio se le conoce como qumica orgnica porque durante un tiempo se crey que stos
compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828
que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (cido cinico) y NH 3
(amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza
vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas, Industria textil, Madera y sus
derivados, Industria farmacutica, Industria alimenticia, Petroqumica, Jabones y detergentes, Cosmetologa
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos citar sobre el estudio de la qumica orgnica.
Ramas de la Qumica Orgnica
Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:

Qumica orgnica aliftica: Estudia los compuestos de cadena abierta (lineal y


ramificada respectivamente)

Qumica orgnica cclica: Estudia los compuestos de cadena cerrada.

Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al


menos uno de los tomos que forman el ciclo no es carbono.

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados


de l.

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CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Para entender mejor las caractersticas de los compuestos orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las
caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Caracterstica

Compuestos orgnicos

Compuestos inorgnicos

Principalmente formados por carbono, hidrgeno, Formados por la mayora de los elementos de la
oxgeno y nitrgeno.
tabla peridica.
Predomina el enlace covalente.
Predomina el enlace inico.
Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua.
No la conducen cuando estn disueltos.
Conducen la corriente cuando estn disueltos.
Tienen bajos puntos de fusin o ebullicin.
Tienen altos puntos de fusin o ebullicin.
Poco estables, se descomponen fcilmente.
Son muy estables.
Forman estructuras complejas de alto peso Forman estructuras simples de bajo peso
molecular.
molecular.
Reacciones lentas
Reacciones casi instantneas
Fenmeno muy comn.
Es muy raro este fenmeno

Composicin
Enlace
Solubilidad
Conductividad elctrica
Puntos de fusin y ebullicin.
Estabilidad
Estructuras
Velocidad de reaccin
Isomera
EL TOMO DE CARBONO

Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus
caractersticas.
Caracterstica
Nmero atmico
Configuracin electrnica
Nivel de energa ms externo (periodo)
Electrones de valencia
Masa atmica promedio
Propiedades fsicas

6
2
2
2
1S 2S 2P
2
4
12.01 g/mol
Es un slido inodoro, inspido e
insoluble en agua

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos
carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

HIBRIDACIN DEL CARBONO

La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de
orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de
los orbtales originales.
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HIBRIDACIN SP O TETRADRICA
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha
podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los
vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan
3
para formar cuatro orbitales hbridos sp .

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Metano CH4

Etano CH3-CH3
2

HIBRIDACIN SP
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un
orbital puro 2pz .

Un tomo de carbono hibridizado sp

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.


La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
a. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
b. un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de
insaturacin que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

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Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp2 y
cuatro tomos de hidrgeno.
HIBRIDACIN SP
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales hbridos sp, colineales formando
un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridizado sp


El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino. La molcula de acetileno presenta un triple enlace:
a.
un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp
b.
dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp y dos tomos
de hidrgeno.
GEOMETRA MOLECULAR

El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometra molecular tetradrica.- El


carbono se encuentra en el centro de
un tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.- El


carbono se encuentra en el centro de
un tringulo. Se forma un doble enlace
y dos enlaces sencillos.

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Geometra lineal.- Se forman dos
enlaces sencillos y uno triple.

TIPOS DE CARBONO

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el
tomo en cuestin.
PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo de carbono.
SECUNDARIO.- Est unido a dos tomos de carbono.
TERCIARIO.- Est unidos a tres tomos de carbono.

CH3-CH2-CH3 Los carbonos de color rojo son primarios porque


estn unidos a un solo carbono, el de color azul
CH3-CH2-CH3 El carbono de color rojo es secundario porque est
unido a dos tomos de carbono, los de color azul.
El carbono de color rojo es terciario porque est
unido a tres carbonos, los de color azul.

CUATERNARIO.- Est unido a 4 tomos de carbono.


El carbono rojo es cuaternario porque est unido
a 4 tomos de carbonos, los de color azul.

Ejemplo
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Geometra
molecular

ngulo de
enlace

Tipo de
enlace

Tipo de carbono

a)

Tetradrica

109.5

Sencillo

Primario

b)

Tetradrica

109.5

Sencillo

Cuaternario

c)

Triangular plana

120

Doble

Secundario

d)

Lineal

180

Triple

Primario

e)

Triangular plana

120

Doble

Secundario

f)

Lineal

180

Triple

Secundario

Carbono

Tipo de
hibridacin

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d)
est unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un tomo de cloro. (NOTA: FALTA EL DIBUJO DE LA
HIBRIDACIN)

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EJERCICIO
1. Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura.

Carbono

Tipo de enlace Tipo de carbono

Tipo de
hibridacin

Geometra
molecular

ngulo de
enlace

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
2. Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura y realice la hibridacin para toda
la estructura.

Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

Tipo de
hibridacin

ngulo de
enlace

Geometra
molecular

Tipo de carbono

Tipo de
enlace

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