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GUIA # 1
LA QUMICA DEL CARBONO
GENERALIDADES DE LA QUMICA DEL CARBONO
Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las ramas de la qumica de ms vasto campo
de estudio: la QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura, comportamiento, propiedades
y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de
carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen al campo de la
qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la
qumica orgnica.
A este campo de de estudio se le conoce como qumica orgnica porque durante un tiempo se crey que stos
compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828
que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (cido cinico) y NH 3
(amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza
vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas, Industria textil, Madera y sus
derivados, Industria farmacutica, Industria alimenticia, Petroqumica, Jabones y detergentes, Cosmetologa
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos citar sobre el estudio de la qumica orgnica.
Ramas de la Qumica Orgnica
Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:
DERA/dera,mrmc 2012
CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
Para entender mejor las caractersticas de los compuestos orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las
caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Caracterstica
Compuestos orgnicos
Compuestos inorgnicos
Principalmente formados por carbono, hidrgeno, Formados por la mayora de los elementos de la
oxgeno y nitrgeno.
tabla peridica.
Predomina el enlace covalente.
Predomina el enlace inico.
Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua.
No la conducen cuando estn disueltos.
Conducen la corriente cuando estn disueltos.
Tienen bajos puntos de fusin o ebullicin.
Tienen altos puntos de fusin o ebullicin.
Poco estables, se descomponen fcilmente.
Son muy estables.
Forman estructuras complejas de alto peso Forman estructuras simples de bajo peso
molecular.
molecular.
Reacciones lentas
Reacciones casi instantneas
Fenmeno muy comn.
Es muy raro este fenmeno
Composicin
Enlace
Solubilidad
Conductividad elctrica
Puntos de fusin y ebullicin.
Estabilidad
Estructuras
Velocidad de reaccin
Isomera
EL TOMO DE CARBONO
Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus
caractersticas.
Caracterstica
Nmero atmico
Configuracin electrnica
Nivel de energa ms externo (periodo)
Electrones de valencia
Masa atmica promedio
Propiedades fsicas
6
2
2
2
1S 2S 2P
2
4
12.01 g/mol
Es un slido inodoro, inspido e
insoluble en agua
El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos
carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.
La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de
orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de
los orbtales originales.
3
HIBRIDACIN SP O TETRADRICA
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha
podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los
vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan
3
para formar cuatro orbitales hbridos sp .
DERA/dera,mrmc 2012
Metano CH4
Etano CH3-CH3
2
HIBRIDACIN SP
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un
orbital puro 2pz .
DERA/dera,mrmc 2012
Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp2 y
cuatro tomos de hidrgeno.
HIBRIDACIN SP
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales hbridos sp, colineales formando
un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.
Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp y dos tomos
de hidrgeno.
GEOMETRA MOLECULAR
DERA/dera,mrmc 2012
Geometra lineal.- Se forman dos
enlaces sencillos y uno triple.
TIPOS DE CARBONO
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el
tomo en cuestin.
PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo de carbono.
SECUNDARIO.- Est unido a dos tomos de carbono.
TERCIARIO.- Est unidos a tres tomos de carbono.
Ejemplo
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:
Geometra
molecular
ngulo de
enlace
Tipo de
enlace
Tipo de carbono
a)
Tetradrica
109.5
Sencillo
Primario
b)
Tetradrica
109.5
Sencillo
Cuaternario
c)
Triangular plana
120
Doble
Secundario
d)
Lineal
180
Triple
Primario
e)
Triangular plana
120
Doble
Secundario
f)
Lineal
180
Triple
Secundario
Carbono
Tipo de
hibridacin
Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d)
est unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un tomo de cloro. (NOTA: FALTA EL DIBUJO DE LA
HIBRIDACIN)
DERA/dera,mrmc 2012
EJERCICIO
1. Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura.
Carbono
Tipo de
hibridacin
Geometra
molecular
ngulo de
enlace
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
2. Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura y realice la hibridacin para toda
la estructura.
Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
Tipo de
hibridacin
ngulo de
enlace
Geometra
molecular
Tipo de carbono
Tipo de
enlace