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Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

PAU Biologa

CEA Garca Alix

Tema 2.- Biomolculas que constituyen las clulas: glcidos, lpidos y prtidos.
Objetivo: Distinguir las biomolculas orgnicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y funcin que desempean en las clulas.
GLUCIDOS
6.- Composicin qumica general y nomenclatura.
Funciones generales (energtica y estructural) y clasificacin (monosacridos, oligosacridos y polisacridos: homo- y heteropolisacridos).
7.- Monosacridos:
Definicin.
Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).
Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
Conocimiento de las estructuras lineales de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxiribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y
fructosa)
8.- Disacridos:
Definicin.
Enlace glicosdico.
Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.

Eva Palacios Muoz

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

TIPO

Glcidos

Lpidos

Protenas

Acidos
nucleicos

PAU Biologa

CEA Garca Alix

B) BIOMOLCULAS COMPUESTAS ORGNICAS. TIPOS DE ENLACES DE LAS BIOMOLCULAS COMPUESTAS ORGNICAS


QUE MONMEROS
TIPO DE
QU MOLCULAS QU MOLCULA
QU DOS GRUPOS SE UNEN?
QU SE FORMA?
LAS
ENLACE
SE UNEN?
SE OBTIENE?
CONSTITUYEN?
Monosacridos
O-Glucosdico Dos monosacridos
Un disacrido, etc.
Los dos grupos OH (uno de cada
Un puente de oxgeno
monosacrido)
entre los dos
monosacridos.
cidos grasos
Ester
Un cido graso y el
Una grasa, etc.
El OH del grupo carboxilo ( Un puente de oxgeno
alcohol (glicerina, )
COOH) y el grupo alcohol (-OH)
entre el cido graso y
la glicerina,
Aminocidos
Peptdico
Dos aminocidos
Un dipptido, etc.
El grupo carboxilo (-COOH) del 1 y Un enlace covalente Cel amino (-NH2) del 2
N (enlace amida)
Nucletidos

Fosfodister

Dos nucletidos

Un dinucletido,

El fosfato (sus grupos - OH) y los 2


OH de los monosacridos (C3 del
ltimo nucletido y el C5 del
siguiente nucletido)

SE PIERDE UNA
MOLCULA DE
AGUA?
S (-OH+H)

S (-OH+H)

S, el OH del
carboxilo + H del
amino
No, dos

TIPOS DE ENLACES DE GLCIDOS: FORMACIN DE OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS


TIPOS DE ENLACES
SUBTIPOS
QU MOLCULAS
QU MOLCULAS SE
QU DOS GRUPOS SE UNEN?
DE GLCIDOS
SE UNEN POR ESTE
OBTIENEN?
ENLACE?
N- glucosdico
Un monosacrido y un Derivados de monosacridos
Un grupo alcohol (- OH) del monosacrido +
compuesto aminado
+ el grupo amino (R- NH2) del compuesto aminado, mediante el N
O- glucosdico
Dos
monosacridos
Oligosacridos
o
polisacridos
Dos grupos OH (uno de cada monosacrido) Si el primer monosacrido es
glucosdico
mediante un puente de oxgeno (- O-)
glucosdico
Si el primer monosacrido es
TIPOS DE ENLACES DE PROTENAS: ENLACE PEPTDICO. FORMACIN DE PPTIDOS Y PROTENAS
TIPOS DE
CARACTERSTICAS
QU MOLCULAS
QU
QU DOS GRUPOS SE UNEN?
ENLACES DE
DEL ENLACE
SE UNEN POR
MOLCULAS SE
PROTENAS
ESTE ENLACE?
OBTIENEN?
Enlace peptdico Unin covalente C-N
Dos aminocidos:
Pptidos
El grupo carboxilo de un aminocido y el
(enlace amida)
H2N-CHR-COOH +
amino del siguiente (perdiendo una
H2N-CHR-COOH
molcula de agua y formando un
Es ms corto que la
Protenas
dipptido)
mayora de los enlaces CN
Los 4 tomos (C = O y NH) se hallan en un mismo
plano, no pueden girar
libremente.
Eva Palacios Muoz

QU REACCIN SE PRODUCE?

H2N-CHR-COOH + H2N-CHR-COOH =
=

H2N-CHR-CO-HN-CHR-COOH + H2O

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

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CEA Garca Alix

GLCIDOS (1 Bach.)
1. COMPOSICIN QUMICA GENERAL Y DENOMINACIN.
CONCEPTO
Biomolculas compuestas orgnicas formadas por C, H y O (N, P y S)
Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas
COMPOSICIN
Frmulas generales de los glcidos
QUMICA GENERAL
Presentan carbonos unidos a radicales

Cn H2n On
C(H2O)n

Grupos alcohlicos (-O H)


(radicales hidroxilo)
Radicales hidrgeno (-H)

Siempre hay un grupo carbonilo (-C = O), que puede ser

DENOMINACIN

CLASIFICACIN
(ms sencilla)

Eva Palacios Muoz

Aldehdo (- CHO) o
Cetona (-CO-).

Si el grupo C=O est en el extremo de la molcula


Si el grupo C=O est en medio de la molcula

NOMBRES
Hidratos de carbono o
carbohidratos

Es un trmino correcto?
No, son denominaciones clsicas inapropiadas

Por qu?
No se trata de agua unida a C.

Glcido

Correcta

Deriva de glucosa (dulce)

TIPOS DE
GLCIDOS
Monosacridos

DEFINICIN
Son los glcidos ms simples: una sola cadena de polihidroxialdehdo o polihidroxicetona

Oligosacridos
Polisacridos

Formados por la unin de 2 a 9 monosacridos


Formados por la unin de ms de 10 monosacridos

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

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CEA Garca Alix

A) CLASIFICACIN DE GLCIDOS (MUY SENCILLA. Adaptada programa PAU)


CLASIFICACIN
(segn n de
monosacridos)
1. Osas o
Monosacridos

Osidos

Eva Palacios Muoz

CONCEPTO

GRUPOS

CONCEPTO

TIPOS

Glcidos ms simples
Aldosas
(son los monmeros de los
glcidos)
Cetosas

Tienen un grupo
aldehdo
Tienen un grupo cetona

Aldo+prefijo+osas

Unin de osas
(n variable de osas) e
incluso unin a otras
molculas diferentes

Osidos formados slo


por monosacridos

2. Oligosacridos

Unin de 2 a 9
monosacridos

Disacridos

Unin de 2
monosacridos

3. Polisacridos

Unin de > 10
monosacridos

Homopolisacridos

Formados por
repeticin de 1 slo
monmero

Holsidos

CONCEPTO

CLASES

CONCEPTO

Ceto+prefijo+osas

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

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CEA Garca Alix

B) CLASIFICACIN DE GLCIDOS (Ms detallada)


TIPOS
Osas o
Monosacridos

Osidos

CONCEPTO
Glcidos ms simples (son
los monmeros de los
glcidos)

GRUPOS

CONCEPTO

TIPOS

Aldosas

Tienen un grupo aldehdo

Aldo+prefijo+osas

Cetosas

Tienen un grupo cetona

Ceto+prefijo+osas

Osidos formados slo por


monosacridos

Oligosacridos

Glcidos formados por unin Holsidos


de osas
(n variable de osas) e
incluso por otras molculas

Polisacridos

FORMADOS
POR

CLASES

Unin de 2 a 9
monosacridos

Disacridos

Unin de 2
monosacridos

Unin de > 10
monosacridos

Homopolisacridos

Formados por
repeticin de 1 slo
monmero
Formados por ms de
un monmero

Heteropolisacridos
Hetersidos

Eva Palacios Muoz

Osidos
complejos
formados
por

Monosacridos Glucolpidos

Unin de
monosacridos y
lpidos

Otras
molculas no
glucdicas

Unin de
monosacridos y
prtidos

Glucoprotenas

FORMADOS POR

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

C) CLASIFICACIN DE GLUCIDOS (Mximo nivel, con definiciones y ejemplos)


TIPO
CLASE
GRUPO
(n de monosacridos)
OSAS
ALDOSAS
TRIOSAS (3 tomos de C)
O MONOSACRIDOS
(con un grupo aldehdo)
(de 3 a 7 tomos de
TETROSAS (4 C)
carbono)
Y
PENTOSAS (5 C)

SIDOS
(asociacin de ms de 2
monosacridos)

CETOSAS
(con un grupo cetona)

HEXOSAS (6 C)

HOLSIDOS
(compuestos slo por
monosacridos)

HEPTOSAS (7 C)
OLIGOSACRIDOS
(de 2 a 9 monosacridos unidos por enlace Oglucosdico)

POLISACRIDOS
(ms de 10 monosacridos unidos por enlace
O-glucosdico)

PAU Biologa

SUBGRUPO

EJEMPLO

Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona

Ribosa
Desoxirribosa
Ribulosa
Glucosa
Galactosa
Fructosa

DISACRIDOS

Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Isomaltosa
Celobiosa
Almidn
Glucgeno
Dextranos
Celulosa
Quitina
Pectina
Hemicelulosa
Gomas
Muclagos
Glucosaminoglucanos

TRISACRIDOS
HOMOPOLISACRIDOS
(repiten slo un tipo de
monosacrido)

HETEROPOLISACRIDOS
(repiten varios tipos de
monosacridos)

HETERSIDOS
(monosacridos y otros
componentes)

Eva Palacios Muoz

CEA Garca Alix

GLUCOPROTEIDOS
GLUCOLPIDOS
GLCIDOS DE LOS CIDOS NUCLEICOS

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CEA Garca Alix

7.- Monosacridos:
1) Definicin.
2) Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).
3) Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
5) Conocimiento de las estructuras lineales de:
triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona),
pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y
hexosas (glucosa, galactosa y fructosa).
2) MONOSACRIDOS: PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
PROPIEDADES
LOS MONOSACRIDOS SON
FSICAS
Estado fsico y aspecto
Slidos, cristalinos
Sabor
Dulces
Color
Blancos
Actividad ptica (capacidad
Tienen actividad ptica, es decir,
que poseen de desviar el plano desvan el plano de polarizacin de
de polarizacin de un haz de
la luz, dando rotaciones opuestas
luz polarizada que atraviesa la
disolucin).
QUMICAS Solubilidad
Hidrosolubles (solubles en agua)

Carcter reductor

Los glcidos son capaces de


oxidarse

EXPLICACIN

Propiedad importante de los monosacridos en disolucin debida a la presencia de


carbonos asimtricos (como los monosacridos presentan carbonos asimtricos,
tienen actividad ptica).
Cada molcula efecta una rotacin dicho plano un ngulo concreto, hacia la
derecha (dextrgiros) o hacia la izquierda (levgiros).
Los glcidos son compuestos polares (presentan radicales muy polares, como el
hidroxilo y el H) y el agua tambin es un compuesto polar (polar disuelve a polar).

Sus grupos aldehdo o cetnico se oxidan a cido, por lo que reducen a otros
compuestos.

3) CLASIFICACIN Y EJEMPLOS DE MONOSACRIDOS


SEGN N DE TOMOS
SEGN SU GRUPO FUNCIONAL
DE C (que tienen)
ALDOSAS
CETOSAS
(con un grupo aldehdo)
(con un grupo cetona)
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas

3 Carbonos
4C
5C
6C

Gliceraldehdo*
Eritrosa
Ribosa*, desoxirribosa*, arabinosa
Glucosa*, galactosa*, manosa

Dihidroxiacetona*
Eritrulosa
Ribulosa*
Fructosa*

El signo * indica que hay que conocer su frmula lineal.


CICLACIN DE LAS PENTOSAS Y HEXOSAS
Eva Palacios Muoz

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

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CEA Garca Alix

3) CLASIFICACIN DE MONOSACRIDOS Y DERIVADOS (ms detallado)


TIPO

CLASE

Osas
o monosacridos

GRUPO
TRIOSAS (3
tomos de C)
TREOSAS (4 C)

ALDOSAS

PENTOSAS (5 C)

SUBGRUPO

EJEMPLO

Aldotriosas
Cetotriosas
Aldotetrosas
Cetotetrosas (sufijo - ulosa)
Aldopentosas

Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona
Eritrosa
Eritrulosa
Ribosa
Desoxirribosa
Ribulosa

Cetopentosas (sufijo - ulosa)


CETOSAS

HEXOSAS (6 C)

Aldohexosas

Cetohexosas

Glucosa o
dextrosa

NOMBRE
(CICLADA, )

IMPORTANCIA BIOLGICA
Intermediarios metablicos de la
degradacin de glucosa

Forman los cidos


ARN y ADN,
nucleicos
respectivamente
Fija el CO2 en la fotosntesis
D- (+)- glucosa

Galactosa

, Dglucopiranosa
-D- galactosa

Fructosa o
levulosa

-Dfructofuranosa

D-glucosamina
N-acetilglucosamina

NAG

Es el glcido ms
abundante
Forma polisacridos

Fruta, sangre,
Almidn,
glucgeno,
Pectina, muclagos

Forma muchos
polisacridos de
vegetales
Est libre en la fruta y forma sacarosa
(junto a la glucosa)

HEPTOSAS (7 C)
OCTOSAS (8 C)
Derivados de
monosacridos

Aminoazcares

Acido N-acetilmurmico
Polialcoholes

Sorbitol

Glucocidos

Vit C

Eva Palacios Muoz

NAM

Cartlago de articulaciones
Forma el polisacrido Exoesqueletos de
quitina
artrpodos y
paredes
bacterianas
Forma el
Paredes
peptidoglucano o
bacterianas
murena

Acido ascrbico

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3) CLASIFICACIN DE MONOSACRIDOS Y DERIVADOS (ms detallado)


B) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms detallado)
TIPOS
FORMACIN
Aminoazcares Sustitucin de un OH

EJEMPLOS

Por un grupo amino (NH2) D-glucosamina


N-acetil-glucosamina (NAG)
Acido N-acetil-murmico (NAM)

Polialcoholes
Glucocidos

Sustituyen su grupo funcional


(aldehdo o cetona)

Eva Palacios Muoz

Por alcohol (-OH)


Por cido (-COOH)

POLISACRIDO
QUE FORMA
Quitina
Peptidoglucano o
murena

UBICACIN
Cartlago de articulaciones
Exoesqueletos de artrpodos y
paredes bacterianas
Paredes bacterianas

Sorbitol
Vit C (cido ascrbico)

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

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CEA Garca Alix

4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).


4) PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (I)
CONCEPTOS
DEFINICIN
TIPOS
CARBONO
Es un carbono unido a 4 radicales
ASIMTRICO
diferentes
ISOMERA
Caracterstica de muchos compuestos
ISOMERA DE FUNCIN
diferentes, pero que tienen la misma
frmula molecular.
Propiedad de los cuerpos ismeros.
Ej. Los monosacridos presentan
frecuentemente isomera.
ISOMERA ESPACIAL O
ESTEREOISOMERA

ISMEROS

Molculas que tienen la misma


composicin qumica y masa molecular;
pero con diferentes propiedades y
estructura atmica.
CAUSA: Pueden deberse a una diferencia
en:
la estructura del esqueleto
carbonado
la posicin de un grupo funcional

ISMEROS
ESPACIALES O
ESTEREOISMEROS

Ismeros pticos
(+ o -)

Eva Palacios Muoz

DEFINICIN

CAUSA

CLASES,

La presentan los
compuestos que, como las
aldosas y las cetosas,
poseen idntica frmula
molecular.
Caso especial de isomera
en la que los ismeros slo
se distinguen mediante sus
frmulas tridimensionales

Pero son diferentes


por tener grupos
funcionales distintos.

Ej. El gliceraldehdo y la
dihidroxiacetona, cuya frmula
molecular emprica es C3 H6
O3.

Se debe a que casi


todos los glcidos
monosacridos (salvo
la dihidroxiacetona)
tienen, por lo menos,
un carbono
asimtrico, por lo que
hay 2 o ms
estereoismeros.

En cada carbono asimtrico


(C*) aparecen 2
estereoismeros.
N DE ESTEREOISMEROS
= 2 elevado a n, siendo n= n
de carbonos asimtricos de una
molcula.

Son molculas que tienen


por lo menos un carbono
asimtrico (aparecen
cuando un tomo de C est
unido a 4 tomos o
radicales diferentes).

ENANTIOMORFOS,
ENANTIMEROS O
INVERSOS PTICOS (D o L)
ANMEROS ( , )

(Son ismeros que slo se


distinguen mediante sus
frmulas en el espacio o
tridimensionales)
Algunos ismeros se
podran diferenciar por
medio de sus frmulas
planas
Dan al plano de
polarizacin de la luz
rotaciones opuestas.

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Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

PAU Biologa

CEA Garca Alix

4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).


PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (II)
TIPOS DE ISMEROS. ISMERO: Que tiene la misma composicin qumica (misma frmula molecular); pero con propiedades y estructura atmica diferentes.
TIPOS DE ISMEROS
EN QU SE
PROPIEDADES
NOMENCLATURA
EJEMPLO
DIFERENCIAN?
(Ver frmulas)
1. DE FUNCIN
Grupos funcionales
Ej. Las aldosas y las
cetosas:
El gliceraldehdo y la
dihidroxiacetona, cuya
frmula molecular
emprica es C3 H6 O3.
2. ESPACIALES O ESTEREOISMEROS
Estructura espacial
Tienen algn carbono
Depende del tipo de ismeros que
asimtrico*
sean
a)
ENANTIOMORFOS

Posicin de todos los


radicales OH

Son imgenes especulares, es


decir, son simtricas la una de
la otra con respecto a un plano.
No son iguales, por lo que no
son superponibles, aunque se
giren

Reciben el
mismo
nombre

Presentan distinta actividad


ptica
(dan al plano de polarizacin de
la luz rotaciones opuestas)
b) ANMEROS

c) EPMEROS

Eva Palacios Muoz

Posicin
El OH del Aparecen tras la ciclacin de la
de slo un carbono del molcula de un monosacrido
grupo
OH

carbonilo
(carbono
anomrico)

Un OH
cualquiera

No son imgenes especulares

Pero
D- ribulosa y L- ribulosa
anteponiendo las
letras D o L y un
guin, al nombre.
La forma D
cuando el OH
est a la derecha.
La forma L si el
OH queda a la
izquierda.

Reciben el
mismo
nombre

Pero
anteponiendo las
letras (si el
grupo hidroxilo
del C anomrico
est abajo) o si
el OH est
arriba) y un guin
al nombre
completo.
Reciben distintos nombres

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La D- glucopiranosa
puede existir en dos
formas estereoismeras
diferentes:
D- glucopiranosa y
D- glucopiranosa.

La D- glucosa y la Dgalactosa son epmeros


respecto al tomo de C 4

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Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

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4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).


PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (III)
TIPOS DE ISMEROS: Molculas que tienen por lo menos un Carbono asimtrico (carbono unido a 4 radicales diferentes)

Ismeros
espaciales
o estereoismeros

TIPOS DE ISMEROS
Enantiomorfos
DoL

Anmeros
,
(slo aparecen en
frmulas cicladas)
Ismeros pticos

+o-

Ismero o
forma D
Ismero L
Anmero
Anmero
Dextrgiros (+)
Levgiros (-)

CARACTERSTICAS
Depende de hacia qu lado est el grupo
Con el OH a la derecha
OH unido al ltimo C asimtrico
(en la proyeccin de Fischer)
Con el - OH a la izquierda
Depende de hacia qu lado del plano est el
Con el - OH abajo
grupo OH unido al C anomrico
(en la proyeccin de Haworth)
Con el - OH arriba
Depende de su actividad ptica, es decir, hacia Lo desvan hacia la derecha
qu lado desvan el plano de la luz polarizada,
que atraviesa una disolucin del monosacrido. Lo desvan hacia la izquierda

NO EXISTE RELACIN ENTRE LA ACTIVIDAD PTICA (DEXTRGIRA O LEVGIRA) Y LA ESTRUCTURA D O L DE UN DETERMINADO


ESTEREOISMERO!
NOMENCLATURA DE MONOSACRIDOS: EJEMPLOS
NOMBRE DE LA
MOLCULA
D-(+)- glucosa

TIPO DE
FRMULA
Lineal o
abierta

-D -(+)glucopiranosa

Ciclada

Eva Palacios Muoz

ANMERO
No existe, pues est en
forma lineal o abierta
(proyeccin de Fischer)

, es decir, con el - OH
unido C anomrico
situado por debajo del
plano (proyeccin de
Haworth)

FORMA O
ENANTIOMORFO
Forma D, es decir, con
el OH a la derecha
unido al ltimo C
asimtrico

Forma D

ACTIVIDAD PTICA
Dextrgira (+), es decir,
desva hacia la derecha el
plano de la luz polarizada,
que atraviesa una
disolucin de este
monosacrido
Dextrgira (+)

CICLACIN

Como el
pirano

TIPO DE
GLCIDO
Osa o
monosacrido

Osa o
monosacrido

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CEA Garca Alix

4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).


PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (IV)
ESTRUCTURAS ENANTIOMORFAS (estereoismeros enantiomorfos)
CARACTERES
SEMEJANZAS

DEFINICIN
Son la misma sustancia,
con igual frmula plana
con las mismas propiedades
fsico-qumicas

EXPLICACIN
Tienen igual punto de fusin,
densidad, etc.
Por eso resulta muy difcil
separarlas en un mezcla

EJEMPLOS
D- gliceraldehdo y
L- gliceraldehdo

ESTRUCTURA/ PROPIEDADES
Los seres vivos s los distinguen y slo usan
uno de los dos ismeros.

DIFERENCIAS

Presentan distinta estructura espacial,


por lo que no son superponibles, aunque
se giren (como las manos).

Difieren entre s por la posicin de


todos los radicales - OH

D- gliceraldehdo

Con el OH unido al C-2 (el ltimo C*), a la


derecha segn la proyeccin de Fischer.

L- gliceraldehdo

Con el OH unido al C-2 a la izquierda

Presentan distinta actividad ptica

Desvan el plano en que vibra la luz D-(+) Gliceraldehdo


polarizada, al atravesar una
disolucin con un estereoismero,
hacia la derecha o la izquierda
L-(-) Gliceraldehdo

Desva el plano de polarizacin a la derecha


(es dextrgiro)
(no siempre un ismero D lo desva a la
derecha)
Desva el plano a la izquierda (es levgiro)
(no siempre un ismero L lo desva a la
izquierda)

NO EXISTE RELACIN ENTRE LA ACTIVIDAD PTICA (DEXTRGIRA O LEVGIRA), Y EL CARCTER D O L DE UN DETERMINADO


ESTEREOISMERO!

Eva Palacios Muoz

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Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

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CEA Garca Alix

8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
A) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms sencillo)
TIPOS DE ENLACES
N- glucosdico
O- glucosdico
glucosdico
glucosdico
DISACRIDOS
NOMBRE

MALTOSA (
-D-Glu (14) -D-Glu
CELOBIOSA
-D-Glu (14) -D-Glu
LACTOSA
-D-Gal (14) -D-Glu
SACAROSA
-D-Glu (12) -D-Fru

Eva Palacios Muoz

MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES

ENLACE O-glucosdico

MOLCULAS UNIDAS
Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero

2 Glucosas

PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
S

Idem.

Galactosa y glucosa

Glucosa y Fructosa

Dicarbonlico

No

UBICACIN

Semillas en germinacin

POLISACRIDOS DE QUE
PROCEDE
(mediante hidrlisis)
Almidn y glucgeno
Celulosa

Leche
Glucolpidos
Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada

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Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

A) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms sencillo) (II)


TIPOS DE ENLACES
N- glucosdico
O- glucosdico
glucosdico
glucosdico

PAU Biologa

CEA Garca Alix

MOLCULAS UNIDAS
Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero

TIPOS DE OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS


NOMBRES

MALTOSA
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA

Eva Palacios Muoz

NOMENCLATURA

MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES

Enlace
Enlace
monocarbonlico dicarbonlico
(- osil, -osa)
(-osil, -sido)
2 Glucosas - D- D- glucopiranosil
glucosas
(1 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
- Dglucosas
(1 4)- - D- glucopiranosa
Glucosa y Galactosa
- D- galactopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
Glucosa y Fructosa
- D- glucopiranosil
(1 2)- D fructofuransido

ENLACE O-glucosdico

PODER
REDUCTOR
(sobre el licor
de Fehling)
S

Enlace
dicarbonlico

No

UBICACIN

Semillas en germinacin
(cebada)
No se encuentra libre en
la naturaleza
No se encuentra libre en
la naturaleza
Leche
Glucolpidos
Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada

15

POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis)

Almidn y
glucgeno

Celulosa

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

PAU Biologa

CEA Garca Alix

8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
C) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (mximo nivel) (III)
TIPOS DE ENLACES (de glcidos)
QU MOLCULAS SE UNEN?
QU DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una molcula de agua)
N- glucosdico
Un monosacrido y un compuesto aminado
Un grupo alcohol del monosacrido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado
(R- NH2) mediante el N
O- glucosdico glucosdico
Dos monosacridos
Dos grupos OH (uno de cada monosacrido)
Si el primer monosacrido es
(para formar oligosacridos o polisacridos)
mediante un puente de oxgeno (- O-)
glucosdico
Si el primer monosacrido es
OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS
NOMBRES
NOMENCLATURA

MALTOSA
-D-Glu (14)
-D-Glu
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
-D-Glu (14)
-D-Glu
LACTOSA
-D-Gal (14)
-D-Glu
SACAROSA
-D-Glu (12)
-D-Fru

COMPOSICIN
(MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES)

Enlace
Enlace
monocarbonlico
dicarbonlico
(- osil, -osa)
(-osil, -sido)
2 Glucosas
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa

-Dglucosas

ENLACE O-glucosdico

- Dglucosas

- D- galactopiranosil
(14)- - D- glucopiranosa

Galactosa y
Glucosa

- D- glucopiranosil
(1 2)- D fructofuransido

Glucosa y
Fructosa

PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)

LOCALIZACIN
(UBICACIN)

POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis)

S, pues queda
un grupo
reductor
(carbono
anomrico con el
hemiacetal libre)

Semillas en
germinacin (cebada)

Almidn y glucgeno

No se encuentra libre
en la naturaleza
No se encuentra libre
en la naturaleza

Celulosa

Leche
Glucolpidos

Enlace
dicarbonlico

No, pues no hay Caa de azcar y


ningn carbono remolacha azucarera
anomrico libre Savia elaborada

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS Y ALGUNOS OLIGOSACRIDOS:


Los glcidos, por tener grupos reductores (cetnicos o aldehdos), son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que (al aceptarlos) se reducen:
Ej. Muchos glcidos tienen PODER REDUCTOR sobre el licor de Fehling, el cual, al reducirse, cambia de color (de azul a rojo), lo que demuestra su presencia:
QU ES EL REACTIVO O LICOR DE FEHLING?
Una disolucin, de color azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4).
Por tanto tiene cationes Cu 2+.
Eva Palacios Muoz

REDUCCIN DEL LICOR DE FEHLING


Los iones Cu2+ se reducen (ganan electrones) y
pasan a Cu+: Cu2+ + 1 e- = Cu+

CONSECUENCIAS
Estos iones Cu+ forman un precipitado de color
rojo (Cu2O)

16

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

PAU Biologa

CEA Garca Alix

8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
B) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms completo)
TIPOS DE ENLACES de glcidos
QU MOLCULAS SE UNEN POR ESTE ENLACE?
N- glucosdico
Un monosacrido y un compuesto aminado
O- glucosdico

glucosdico
glucosdico

Dos monosacridos (para formar oligosacridos o


polisacridos)

QU DOS GRUPOS SE UNEN?


Un grupo alcohol del monosacrido (- OH) + el grupo amino del
compuesto aminado (R- NH2) mediante el N
Dos grupos OH (uno de cada
Si el primer monosacrido es
monosacrido) mediante un puente Si el primer monosacrido es
de oxgeno (- O-)

TIPOS DE OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS

NOMBRES

MALTOSA
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA

NOMENCLATURA

MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES

Enlace
Enlace
monocarbonlico
dicarbonlico
(- osil, -osa)
(-osil, -sido)
2 Glucosas - D- D- glucopiranosil
glucosas
(1- 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1- 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
- Dglucosas
(1- 4)- - D- glucopiranosa
- D- galactopiranosil
Glucosa y Galactosa
(1- 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
Glucosa y Fructosa
(1 - 2)- D fructofuransido

Eva Palacios Muoz

ENLACE O-glucosdico

PODER
REDUCTOR
(sobre el licor
de Fehling)
S

Enlace
dicarbonlico

No

UBICACIN

Semillas en germinacin
(cebada)
No se encuentra libre en
la naturaleza
No se encuentra libre en
la naturaleza
Leche
Glucolpidos
Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada

17

POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis)

Almidn y glucgeno

Celulosa

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

PAU Biologa

9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACRIDOS: CLASIFICACIN (NIVEL MNIMO)
EJEMPLOS
TIPO DE
COMPOSICIN
ENLACE
POLIMEROS
DISACRI
DO
H
ALMIDN
Amilosa

Maltosa
O

O
Amilopeptina

L
GLUCGENO
I
S
CELULOSA
Celobiosa
A

QUITINA

D
O
S

TIPOS

Eva Palacios Muoz

FUNCION

LOCALIZACIN

Energtica

Vegetales
(no influye en la
presin osmtica)

OSAS
- D- glucosas

Animales
- D- glucosas
(NAG)
N- acetil-- Dglucosamina

Estructural

Vegetales
Animales

18

CEA Garca Alix

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

PAU Biologa

CEA Garca Alix

9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACRIDOS.
1A) HOMOPOLISACRIDOS: COMPOSICIN, LOCALIZACIN Y FUNCIN (MUY COMPLETO)
EJEMPLOS

COMPOSICIN
DISACRIOSAS
DO
Glucosas - D Maltosa
glucopiranosas

ESTRUCTURA

POLIMEROS
ALMIDN

AMILOSA

AMILOPEC
TINA

GLUCGENO

CELULOSA

QUITINA

Eva Palacios Muoz

Helicoidal

Hay 6 glucosas por vuelta

Ramificada Cada 12 glucosas hay una


ramificacin

TIPO DE
ENLACE

FUNCION

Reserva
energtica

Vegetales
(amiloplastos
de clulas,
semillas, races,
tallos)
(no influye en
la presin
osmtica)
Animales y
hongos

Estructural

Vegetales
(paredes
celulares)
Animales
(exoesqueleto
de artrpodos)
y
hongos
(paredes
celulares)

Cada 8-10 glucosas hay


una ramificacin
Celobiosa

- Dglucopiranosas
(NAG)
N- acetil-- D- glucosamina

No
ramificada

Cadenas moleculares
paralelas (micelas, fibrillas
y fibras de algodn)
Capas paralelas alternas

LOCALIZACIN

19

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos.

PAU Biologa

CEA Garca Alix

GLCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLCULAS NO GLUCDICAS


3. HETERSIDOS: sidos complejos formados por monosacridos y otras molculas no glucdicas (aglucn)
TIPOS DE AGLUCN
PROTENA

Pptido

Protena

NOMBRE

EJEMPLOS

Peptidoglucanos o murena
Proteoglucanos

Glucoprotenas

Baja
proporcin
proteica

Alta
proporcin
proteica

Glucop. sricas

COMPOSICIN

UBICACIN

FUNCIN/ USO

Cadenas de
+ pptidos
heteropolisacridos
(NAG y NAM)
Glucosaminoglucanos o +protenas
mucopolisacridos
(Acido hialurnico,
condroitn sulfato y
heparina)
No contiene ni cido hialurnico, ni
sulfato de condroitina.

Paredes
bacterianas

Proteger a las bacterias de


presiones osmticas
desfavorables.
Muy variadas: lubricante

Eva Palacios Muoz

Glucolpidos

Sangre

Anticuerpos

Hormonas
gonadotrpicas
(LH, FSH)

Receptores de mensajeros
qumicos

Glucop. de
membrana

LIPIDO

Tejidos
conectivos de
animales

Cerebrsidos
Ganglisidos

Membrana
celular

Monosacridos
Oligosacridos

Membrana
celular de
animales

20

Receptores de
microorganismos
infecciosos, as como
reconocimiento celular
Estructural
Receptores