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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT

Laboratorio de Química Orgánica II

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (Obtención del Ácido Cítrico)

  • 1. OBJETIVOS

Extraer, separar y purificar el ácido cítrico a partir del jugo de limón.

Aprender algunas propiedades de los ácidos carboxílicos, como sus propiedades básicas y la insolubilidad de sus sales divalentes.

  • 2. FUNDAMENTO TEORICO

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquilo o arilo, la acides de estos compuestos pueden ser explicados por los efectos inductivos y resonantes que se dan en su grupo funcional.

Propiedades físicas

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT Laboratorio de Química Orgánica II ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (Obtención del Ácido Cítrico) 1.alcoholes , cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.  Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono , por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces.  Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua , y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua . A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Acidez: Los ácidos carboxílicos disueltos en agua actúan como ácidos débiles cuyo pK esta alrededor de 4, la fuerza acida se puede discutir considerando los efectos de los sustituyentes. Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido, La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia. Sales de ácidos carboxílicos: Una base fuerte puede desprotonar completamente a un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base y agua, las sales sódicas o potásicas de los ácidos carboxílicos son solubles, independiente de la cadena carbonada, en tanto que sus sales de metales divalentes o trivalentes por lo general son insolubles. 1 " id="pdf-obj-0-34" src="pdf-obj-0-34.jpg">

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Acidez:

Los ácidos carboxílicos disueltos en agua actúan como ácidos débiles cuyo pK esta alrededor de 4, la fuerza acida se puede discutir considerando los efectos de los sustituyentes.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido, La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.

Sales de ácidos carboxílicos:

Una base fuerte puede desprotonar completamente a un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base y agua, las sales sódicas o potásicas de los ácidos carboxílicos son solubles, independiente de la cadena carbonada, en tanto que sus sales de metales divalentes o trivalentes por lo general son insolubles.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT Laboratorio de Química Orgánica II Síntesis de los ácidos carboxílicos Los ácidosantioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas. Características : El ácido cítrico, es un sólido translucido o blanco. Se ofrece en forma granular; es inodoro, sabor ácido fuerte, fluorescente al aire seco; Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes en forma de grandes prismas rómbicos, con una molécula de agua, la cual pierde cuando se caliente a 100ºC, fundiéndose al mismo tiempo. La acidez del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH, al perder los protones de sus grupos carboxilo se produce un ion citrato. Los citratos son unos buenos controladores del 2 " id="pdf-obj-1-18" src="pdf-obj-1-18.jpg">

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como por ejemplo:

Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario o aldehído se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil- bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.

Entre otros métodos tenemos a la Ruptura oxidativa de alquenos, alquinos y la Carbonatación con el reactivos de Grignard.

Ácido cítrico (3-Hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxílico.)

El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C 6 H 8 O 7 . Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT Laboratorio de Química Orgánica II Síntesis de los ácidos carboxílicos Los ácidosantioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas. Características : El ácido cítrico, es un sólido translucido o blanco. Se ofrece en forma granular; es inodoro, sabor ácido fuerte, fluorescente al aire seco; Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes en forma de grandes prismas rómbicos, con una molécula de agua, la cual pierde cuando se caliente a 100ºC, fundiéndose al mismo tiempo. La acidez del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH, al perder los protones de sus grupos carboxilo se produce un ion citrato. Los citratos son unos buenos controladores del 2 " id="pdf-obj-1-61" src="pdf-obj-1-61.jpg">

Características:

El ácido cítrico, es un sólido translucido o blanco. Se ofrece en forma granular; es inodoro, sabor ácido fuerte, fluorescente al aire seco; Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes en forma de grandes prismas rómbicos, con una molécula de agua, la cual pierde cuando se caliente a 100ºC, fundiéndose al mismo tiempo.

La acidez del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH, al perder los protones de sus grupos carboxilo se produce un ion citrato. Los citratos son unos buenos controladores del

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pH de soluciones ácidas, el citrato de calcio o sal amarga es un importante citrato que se utiliza comúnmente en la preservación y condimentación de los alimentos, Además, los citratos pueden quelar iones metálicos, y utilizarse como conservantes y suavizadores de agua

  • 3. DATOS Y RESULTADOS

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  • 4. REACCIONES QUIMICAS

Inicialmente teníamos el jugo de limón, que contiene especies químicas que nos interesan como el ácido cítrico y las pectinas.

Al agregar Carbonato de Sodio, se observa el desprendimiento de gas (dióxido de carbono), y además se forma el citrato de sodio. De igual forma se puede asegurar que el carbonato interactúa con las pectinas y forman pectato de sodio.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT Laboratorio de Química Orgánica II 4. REACCIONES QUIMICAS Inicialmente teníamos el jugo

Una vez neutralizado el ácido, se procede a agregar Acetato de Calcio, y luego hidróxido de Calcio, generándose el citrato de calcio, que con calor (baño maría a ebullición) precipitará.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT Laboratorio de Química Orgánica II 4. REACCIONES QUIMICAS Inicialmente teníamos el jugo

Ahora el precipitado de citrato de calcio se lava con agua hervida, y se le agrega ácido sulfúrico, agua y se pone a baño maría de 60°C, obteniéndose nuevamente el ácido cítrico pero en una condición por recristalización más puro.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT Laboratorio de Química Orgánica II 4. REACCIONES QUIMICAS Inicialmente teníamos el jugo
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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA-FIQT Laboratorio de Química Orgánica II 5. DIAGRAMA DE FLUJO 6
  • 5. DIAGRAMA DE FLUJO

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  • 6. OBSERVACIONES

Neutralizamos el jugo de limón con carbonado de sodio, usamos papel tornasol (rojo) como indicador, la solución antes y después de la neutralización seguía siendo de color verde limón. Calentamos la solución a ebullición, formándose un precipitado amarillento el cual fue separado por filtración, luego la solución fue centrifugada observándose una sustancia gelatinosa en el fondo del tubo, la solución paso a ser descartada. Agregamos acetato de calcio en la misma cantidad que se añadió el carbonato de sodio luego añadimos hidróxido de sodio, al calentar la solución se formó un precipitado blanco. El precipitado fue separado de la solución, por medio de la filtración al vacío, manteniendo la solución y el embudo büchner calientes. Luego de lavar el precipitado, se le añadió ácido sulfúrico para después diluirlo, se observó la disolución parcial del precipitado, ya que la solución tenía una coloración blanca. Calentamos la muestra por 30minutos a 60°C, filtramos y luego pasamos a concentrar la solución ya filtrada hasta la mitad del volumen, observamos la formación de pequeños cristales en la superficie de la solución, dejamos enfriar la muestra para obtener el ácido cítrico.

  • 7. CONCLUSIONES

las pectinas pueden reaccionar con el acetato de calcio, contaminando al citrato de calcio,

por ello para eliminarla se hizo reaccionar a las pectinas con el carbonato de calcio formándose un precipitado el cual fue separado por centrifugación y filtración. El citrato de calcio es insoluble en agua caliente por ello para obtener una buena cantidad

de acido cítrico, el citrato de calcio se calienta hasta ebullición y luego se filtra manteniendo el embudo büchner caliente. El acido cítrico es regenerado al añadirle acido sulfúrico , este procedimiento debe de

hacerse con

mucho cuidado ya que el acido cítrico se puede descomponer en la

cristalización. El procedimiento aprendido en la practica para la obtención del acido cítrico se basa en

la formación de su sal, en el aprovechamiento de su insolubilidad en una solución alcalina, donde una vez lograda la separación regeneramos el ácido por acidulación de la solución acuosa, para luego llevarla a cristalizar.

  • 8. BIBLIOGRAFÍA

 

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9. APLICACIONES

INDUSTRIA DE LOS REFRESCOS Y BEBIDAS

El ácido cítrico ha llegado a ser el acidulante preferido por la industria de las bebidas, debido a que es el único que otorga a las bebidas gaseosas, en polvo o líquidas, propiedades refrescantes, de sabor y acidez naturales. El ácido cítrico y sus sales de sodio y potasio, actúan como preservativos en las bebidas y jarabes, contribuyendo al logro del gusto deseado mediante la modificación de los sabores dulces. Se aprovecha también su capacidad para remover metales extraños que causan turbiedad, deterioran el color, el sabor y la vitamina C. El ácido cítrico supone casi las tres cuartas partes del consumo acidulante total en la comunidad.

INDUSTRIA DE FRUTAS Y VEGETALES

En esta industria también encuentran aplicación el ácido cítrico y sus sales de sodio y potasio como mejoradores del sabor y preservativos, contribuyendo a asegurar el sabor original, la apariencia natural y la consistencia normal de los productos.

OTRAS INDUSTRIAS DE ALIMENTOS

Se encuentra un amplio y seguro uso del ácido cítrico y sus sales en industrias tales como las de caramelos, postres, jaleas, dulces, compotas, conservas de carnes, salsas para ensaladas, productos derivados del huevo y pescados. También se usa para mejorar el sabor del helado, relleno de tortas y cremas de fruta.

COMENTARIO

Como se puede observar el ácido cítrico tiene un importante uso en el sector alimentario, esto es debido a su capacidad como ingrediente acidulante, también este ácido y sus sales tienen propiedades antioxidantes, por lo que también son usados como agentes preservantes tanto en las bebidas como en los alimentos sólidos. Además este producto contiene la vitamina C, lo que beneficia más su uso en la preparación de las bebidas y alimentos, ya que otorga una cualidad extra como agente generador de defensas en el organismo humano.