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QUMICA ORGNICA II

Ing Beatriz Adaniya Higa


Ciclo 2006 - 1

Hidrocarburos Aromticos
Estructura

Hidrocarburos Aromticos
Estructura

Hidrocarburos Aromticos
Estructura

Hidrocarburos Aromticos
Estructura

Estructura del benceno

Caractersticas del benceno

Caractersticas del benceno

Aromaticidad

Requisitos para la aromaticidad


1.- Su estructura debe ser cclica y debe contener un
cierto nmero de enlaces p conjugados.
2.- Cada tomo en el anillo debe tener un orbital p que
no ha hibridado (por lo general los tomos del anillo
presentan hibridacin sp2 y ocasionalmente sp).
3.- Los orbitales p no hibridados deben solaparse para
formar un anillo continuo de orbitales paralelos. En la
mayor parte de los casos, en consecuencia, la
estructura debe ser plana (o casi plana) para que el
solapamiento sea efectivo.
4.- La deslocalizacin de los electrones p sobre el anillo
debe originar una disminucin de la energa electrnica.

Fuentes de hidrocarburos
aromticos
Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos
aromticos son el alquitrn de la hulla y el petrleo.
Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son:
gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. El gas
de coqueras esta constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo
pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como
combustible domstico e industrial. El coque que es
carbono casi puro, se emplea en la reduccin del
mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de
hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada
y a procesos de separacin qumica con el fin de
recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos
que contiene.

Fuentes de hidrocarburos
aromticos
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye
el petrleo. El propio petrleo en cada yacimiento
contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este
contenido es bastante considerable. Los principales
compuestos aromticos que se obtienen del petrleo
son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida,
naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas
BTX que se producen en las refineras se suelen
obtener por los procesos de reformado cataltico y
craqueo al vapor fundamentalmente.

Fuentes de hidrocarburos
aromticos
Algunos compuestos aromticos se encuentran
presentes en la naturaleza, obtenindose a
partir de sustancias de origen vegetal y con
frecuencia constituyen una fuente de derivados
aromticos especficos. Ejemplos de algunos de
ellos, los tenemos en algunos colorantes que
ms se han empleado desde la antigedad
como son el prpura de Tiro que se extraa de
un molusco, el Murex brandaris (caailla), y el
azul ndigo que se extraa de las distintas
especies de la planta del ndigo, concretamente
de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se
sealan a continuacin:

Fuentes de hidrocarburos
aromticos

Sntesis del benceno

Propiedades fsicas del benceno


y sus derivados.
Los puntos de fusin y ebullicin de los hidrocarburos
aromticos as como sus densidades son mayores que
la de los correspondientes alifticos como consecuencia
del mayor carcter plano que presentan sus molculas.
Esto es debido a que como consecuencia de su
estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser
ms simtricos que los compuestos alifticos similares,
y por lo tanto, se empaquetan mejor en las estructuras
cristalinas y tienen puntos de fusin ms elevados. As,
el hexano funde a 95C, mientras que el benceno lo
hace a 6C. Como consecuencia asimismo de la
estructura los bencenos paradisustituidos son ms
simtricos que los ismeros orto y meta, y por tanto se
empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos de
fusin ms elevados.

Los puntos de ebullicin de muchos derivados


dependen de sus momentos dipolares. As, los
diclorobencenos tienen puntos de ebullicin que
estn en relacin directa de sus momentos
dipolares. El p-diclorobenceno es simtrico y
tiene un momento dipolar cero y por lo tanto su
punto de ebullicin es el ms bajo. El mdiclorobenceno tiene un momento dipolar
pequeo por lo cual su punto de ebullicin ser
un poco mayor que el anterior. Finalmente el odiclorobenceno tiene un mayor momento dipolar
y consecuentemente el mayor punto de
ebullicin.

El benceno y los dems hidrocarburos


aromticos son ligeramente ms densos
que sus anlogos no aromticos, pero son
menos densos que el agua. As, los
hidrocarburos aromticos y sus derivados
halogenados son insolubles en agua en
general, aunque algunos de los derivados
con grupos funcionales muy polares,
como fenol, cido benzoico, son
moderadamente solubles.

Reacciones de los compuestos


aromticos.
Sustitucin aromtica electroflica

Halogenacin.

Nitracin

Sulfonacin

Desulfonacin

Sulfonacin reversible

Alquilacin de Friedel - Crafts

En resumen,
Etapa 1.- Activacin del haluro.

Etapa 2.- Ataque electroflico.

Etapa 3. Prdida del protn

Se pueden llevar a cabo alquilaciones de


Friedel-Crafts utilizando otras fuentes de
carbocationes. Con frecuencia se suelen
emplear dos mtodos:
1.- Protonacin de alquenos.
2.- Tratamiento de alcoholes con BF3.
Trabajo: Efectuar el mecanismo de:
1. Alquilacin utilizando 1-propeno con HF
2. Alquilacin utilizando 2-propanol con BF3
Preguntas: En las alquilaciones de F-C,
a) Pueden producirse transposiciones?
b) Qu restricciones se presentan?

Acilacin de Friedel - Crafts

Etapas:
1. El haluro de acilo forma un complejo con
el AlCl3.

La ruptura del complejo origina el ion acilio estabilizado por resonancia y que
adems es un electrfilo potente.

2. El benceno o algn derivado activado reacciona con el ion acilio para


formar el acilbenceno.

Se forma acilbenceno (cetona) que forma un complejo con el AlCl3 debido al


carcter bsico del grupo carbonilo.

3.- Agregando agua se hidroliza el complejo, dando el acilbenceno libre.

Una de las caractersticas ms atractivas de la


acilacin de Friedel-Crafts es la desactivacin del
producto con respecto a la sustitucin (alquilacin). El
acilbenceno resultante tiene un grupo carbonilo (grupo
desactivante) unido al anillo aromtico. Como las
reacciones de Friedel-Crafts no se llevan a cabo en
anillos muy desactivados, la acilacin se detiene
despus de una sola sustitucin.

POLISUSTITUCIN. EFECTOS DE ORIENTACIN EN


LAS SUSTITUCIONES ELECTROFLICAS.
Sustituyentes activantes. Orientadores orto-para.

1.- El tolueno reacciona ms rpidamente que el


benceno (unas 25 veces ms rpido) bajo las
mismas condiciones. Se suele sealar en este
caso que el tolueno est "activado" hacia la
sustitucin electroflica aromtica, y que el
grupo metilo es un "grupo activante".
2.- La nitracin del tolueno origina una mezcla
de tres productos, siendo mayoritarios los
compuestos sustituidos en las posiciones orto y
para. Entonces decimos que el grupo metilo es
un orientador orto-para.

Las
relaciones
de
los
productos resultantes indican
que la orientacin de las
sustituciones no se produce al
azar. Si cada posicin fuese
igualmente reactiva hacia la
sustitucin
se
obtendran
cantidades iguales de los
sustituyentes orto y meta, y la
mitad de la sustitucin en para,
es decir, 40 % orto, 40% meta
y 20% para. Estas previsiones
se realizan considerando que
hay dos posiciones orto, dos
posiciones meta y una solo
posicin para.

El paso determinante de la velocidad para la sustitucin electroflica


aromtica es el paso que corresponde a la formacin del complejo sigma,
que es tambin el paso donde el electrfilo se une al anillo, determinando
el tipo de sustitucin.
Cuando el benceno reacciona con el ion nitronio, el complejo s resultante
tiene la carga positiva distribuido sobre tres tomos de carbono
secundarios.

Ataque en posicin orto,

Ataque en posicin para,

Ataque en posicin meta,

El electrfilo elegir atacar sobre las posiciones del anillo


que presentan una densidad electrnica negativa mayor.

Impedimento estrico

Sustituyentes desactivantes:
orientadores meta.

Ataque en orto

Ataque en meta

Ataque en para:

El carcter desactivante de los grupos que orientan en


posicin meta se sealan en la siguiente tabla:

Grupos desactivantes y orientadores orto-para.


El efecto que ejercen los halgenos cuando formar parte
del anillo aromtico constituyen una excepcin a la regla
general, en el sentido de que mientras los halgenos
actan como grupos desactivantes, son, sin embargo,
grupos orientadores en las posiciones orto y para. Para
poder explicar este comportamiento hay que tener en
cuenta los siguientes factores:
1.- Los halgenos son muy electronegativos y atraen la
densidad electrnica de un tomo de carbono a travs
del enlace s (efecto inductivo).
2.- Los halgenos tienen electrones no enlazantes
(pares solitarios) que pueden donar su densidad
electrnica mediante la formacin de un enlace p (efecto
de resonancia).

Debido a su electronegatividad (efecto


inductivo), el halgeno tiende a atraer
electrones, desestabilizando as el carbocatin
intermediario. Este efecto se hace sentir en el
ataque en todas las posiciones, pero es
especialmente efectivo en el ataque a las
posiciones orto y para.
Por el efecto de resonancia el halgeno tiende a
formar un enlace p para de esa manera
estabilizar al carbocatin intermediario. Esta
situacin solo se presenta cuando el ataque se
realiza en las posiciones orto y para.

Se puede decir que el efecto inductivo es ms


fuerte que el de resonancia y produce una
atraccin neta de electrones y por lo tanto el
grupo halgeno acta como desactivante del
anillo aromtico. El efecto de resonancia tiende
a oponerse al efecto inductivo para el ataque en
las posiciones orto y para, por lo que aumenta la
desactivacin en estas posiciones. De esta
forma, la reactividad est controlada por el
efecto inductivo ms fuerte, y la orientacin
viene condicionada por el efecto de resonancia
que, aunque ms dbil, es ms selectivo.

Orientacin para un tercer sustituyente.


La orientacin de un tercer grupo sustituyente
en el anillo aromtico viene determinada por el
carcter de los otros dos grupos presentes en el
anillo. Si los dos grupos tienen el mismo
carcter, se refuerzan entre s y el resultado es
fcil de predecir. As, si tenemos por ejemplo el
1,2-dimetilbenceno (o-xileno), como ya hemos
indicado los grupos metilo son activantes luego
favorecen la sustitucin electroflica. En lo que
respecta a la orientacin, los dos grupos son
orientadores orto y para.

En general, podremos decir que cuando hay oposicin entre


un grupo activante y otro desactivante, el grupo activante es
el que dirige la sustitucin. Cuando los dos grupos son del
mismo tipo dirige la sustitucin el de mayor fuerza y hay que
tener siempre en cuenta el efecto estrico

Sustitucin nucleoflica aromtica.

La sustitucin electroflica aromtica es la


reaccin ms importante de los compuestos
aromticos porque tiene una amplia variedad de
aplicaciones para un gran nmero de
compuestos aromticos de aplicacin en la
industria. Por el contrario, la sustitucin
nucleoflica aromtica est bastante ms
restringida en sus aplicaciones y es til para una
nmero limitado de reacciones y sntesis.
Se ha propuesto los siguientes mecanismos
para explicar esta reaccin:

Mecanismo de adicin-eliminacin.
Este proceso tiene lugar a travs de dos etapas:

1. Adicin.

2. Eliminacin.

Mecanismo con bencino: eliminacin-adicin.


Bajo condiciones extremas, los halobencenos no activados reaccionan
con bases fuertes.

Cuando se lleva a cabo la reaccin de halobencenos sustituidos con bases


fuertes se obtienen resultados parecidos.

Estos dos productos se explican a travs de un


mecanismo de eliminacin-adicin que se denomina
mecanismo del bencino, porque tiene lugar por medio de
este intermediario poco usual. Este mecanismo tiene lugar
tambin en dos etapas:

Etapa 1. Eliminacin

Etapa 2. Adicin

Reacciones de adicin de los


derivados del benceno.
An cuando la reaccin de sustitucin es la reaccin
ms caracterstica, los compuestos aromticos pueden
participar en reacciones de adicin, pero es necesario
utilizar unas condiciones enrgicas. Cuando el benceno
se trata con cloro en exceso, bajo condiciones fuertes de
calor y presin (o mediante la irradiacin con luz) se
pueden agregar hasta seis tomos de cloro para formar
el 1,2,3,4,5 ,6-hexaclorociclohexano. El producto
resultante se suele nombrar como hexacloruro de
benceno (HCB) porque se sintetiza por cloracin directa
del benceno.

Esta reaccin de adicin se


supone que se lleva a cabo
mediante un mecanismo por
radicales libres y que es imposible
detenerla
en
una
etapa
intermedia. La primera adicin es
la ms energtica ya que implica
la ruptura del carcter aromtico y
la estabilidad que ello conlleva.
Una vez rota aromaticidad del
anillo los siguientes dos moles de
cloro
se
agregan
muy
rpidamente. Este proceso da
lugar a la formacin de ocho
ismeros de los cuales destaca
por su importancia industrial en la
fabricacin de insecticidas, el que
se denomina lindano.

Hidrogenacin cataltica.
La hidrogenacin cataltica del benceno
para dar el ciclohexano se lleva a cabo a
temperaturas y presiones elevadas. Con
frecuencia se emplean catalizadores de
Ru o Rh con el fin de acelerar el proceso.
Los bencenos sustituidos reaccionan para
dar
ciclohexanos
sustituidos.
Los
bencenos disustituidos generalmente da
lugar a mezclas de ismeros cis y trans.

La hidrogenacin cataltica es el mtodo


industrial para la produccin del
ciclohexano y sus derivados sustituidos.
La reduccin no se puede detener en
ninguna fase intermedia (ciclohexeno
ciclohexadieno) debido a que estos
alquenos se reducen ms rpidamente
que el benceno.

Reacciones en las cadenas laterales de


los
derivados
del
benceno.
Oxidacin.
Aunque el benceno y los alcanos son inertes a
los agentes oxidantes (KMnO4, K2Cr2O7, etc.), el
anillo bencnico sensibiliza bastante las
cadenas laterales alifticas para la oxidacin. La
cadena lateral se oxida por completo, quedando
slo un grupo carboxilo cuando se somete a una
oxidacin enrgica, as el tolueno se oxida a
cido benzoico cuando se oxida con uno de
estos oxidantes fuertes.

Hay que tener siempre en cuenta que para que se


produzca la oxidacin tiene que haber hidrgeno en el
carbono benclico.

Mediante la oxidacin de un alquilbenceno


adecuado, se dispone de uno de los mtodos ms
tiles para la obtencin de cidos carboxlicos
aromticos sustituidos.

Otra aplicacin de la oxidacin es como mtodo de


identificacin de alquilbencenos, ya que el proceso de
oxidacin produce un cido diferente en cada caso.

Halogenacin.

El tolueno es capaz de reaccionar con el cloro o el bromo


para dar los correspondientes productos halogenados
incluso en ausencia de catalizadores, aunque la reaccin
es favorecida por el calor y la luz. El anlisis de los
productos resultantes indica que la reaccin tiene lugar en
el grupo alquilo y no en el anillo aromtico.

Al igual que suceda en el caso de los alcanos, el exceso


de halgeno puede dar lugar a sustituciones mltiples.

Como sucede en la halogenacin de alcanos y en la


halogenacin allica de los alquenos, el mecanismo de la
halogenacin benclica tiene lugar por medio de radicales
libres, similar al ya visto para los alcanos.

Etapa

1.-

Disociacin

del

halgeno.

Etapa 2.- Formacin del radical fenilmetilo (bencilo).

Etapa 3.- Halogenacin del radical fenilmetilo.

Estas reacciones tienen lugar mucho ms fcilmente en los


alquilbencenos que en los alcanos, lo que pone de manifiesto que
los hidrgenos benclicos se separan con mucha facilidad, por lo
cual se parecen a los hidrgenos allicos. A su vez, el que los
hidrgenos benclicos se separen con facilidad supone que los
radicales benclicos se forman con una facilidad extraordinaria, es
decir son muy estables. Esto nos permite clasificar la estabilidad de
los radicales de la siguiente forma:

Esto es debido a que el radical benclico est estabilizado


por resonancia.

De igual forma que sucede en los alcanos, la cloracin y la


bromacin difieren claramente tanto en la orientacin
como en la reactividad. As, por ejemplo, en la cloracin
del etilbenceno, se obtendra:

Aunque en la cloracin predomina la sustitucin


benclica (cloro sobre carbono benclico), el
radical es demasiado reactivo para producir slo
sustitucin benclica, obtenindose una mezcla
de productos.
Por el contrario, los radicales bromo no son tan
reactivos como los radicales cloro, y por ello, la
bromacin es ms selectiva que la cloracin. Se
puede decir que el bromo prcticamente
reacciona solo en la posicin benclica.

Alquenilbencenos.
La preparacin de un hidrocarburo aromtico que
contenga un doble enlace en la cadena lateral se puede
llevar a cabo mediante los mismos mtodos que se
emplean para los alquenos sencillos (eliminacin 1,2). El
anillo aromtico en la molcula puede afectar a la
orientacin de la eliminacin y a la facilidad con que esta
se realiza.
A escala industrial el estireno (etenilbenceno) se obtiene
por el siguiente mtodo:

En el laboratorio este compuestos se obtiene por


deshidratacin o deshidrohalogenacin.

Tericamente, la deshidrohalogenacin del 1-fenil-2-cloropropano


puede dar lugar a la formacin de dos compuestos, pero realmente
solo se obtiene uno de ellos.

Este hecho se debe a que un doble enlace separado de un anillo


benclico por un enlace sencillo, se dice que esta conjugado con el
anillo, y esta conjugacin confiere a la molcula una estabilidad
excepcional.

Los alquenilbencenos experimentan dos tipos


de reacciones:
Sustitucin en el anillo.
Adicin al doble enlace de la cadena lateral.
Tanto el anillo como el doble enlace son fuente
de electrones por lo que pueden competir para
ciertas reactivos electroflicos. Es de esperar
una mayor reactividad por parte del doble
enlace al estar el anillo bencnico estabilizado
por resonancia.

Se puede hidrogenar catalticamente el anillo y el doble


enlace, aunque en el caso del anillo, se requieren
condiciones ms enrgicas. De acuerdo con esto, en las
condiciones adecuadas, se puede hidrogenar la cadena
lateral sin que lo haga el anillo.

La oxidacin en condiciones suaves del doble enlace


general un 1,2-diol. Una oxidacin ms enrgica rompe el
doble enlace originando cido carboxlico.

En las reacciones con los halgenos primero reacciona el


doble enlace, y slo cuando la cadena lateral est
completamente saturada contina la sustitucin en el
anillo.
Se pueden preparar alquenilbencenos halogenados, pero
se debe generar el doble enlace una vez que el anillo este
halogenado. Los alquenilbencenos dan las reacciones de
adicin caractersticas del doble enlace carbono-carbono.

Los alquenilbencenos se diferencian de los alquenos en que no se decoloran


con la solucin de bromo en CCl4, ni decoloran la solucin fra, diluida y
neutra de KMnO4. Sin embargo, se sulfuran con facilidad con cido sulfrico
fumante fro.

DERIVADOS AROMTICOS NO BENCNICOS.

Se ha descrito la aromaticidad en funcin de los denominados anulenos,


los cuales se pueden considerar molculas sin cargas que tienen un
nmero par de tomos de carbono con enlaces sencillo y dobles
alternados (conjugados). Pero la regla de Hckel tambin se puede
aplicar a sistemas con un nmero impar de tomos de carbono y que
pueden estar cargadas positiva o negativamente y por lo tanto se pueden
considerar aromticos. Es el caso de azuleno el cual se presentan como
un producto de origen natural y cuya estructura podemos considerar un
hbrido de resonancia.

El sistema cclico ms sencillo que cumple la regla de Hckel es el


catin ciclopropenilo (4xO+2). Se ha aislado como trifenilderivado en
forma de sales estables, pero no como tal catin.

Si dibujamos un anillo de cinco miembros utilizando carbonos que


emplean la hibridacin sp2, el sistema as diseado presenta cinco
electrones de tipo p y debera ser un radical, ya que no es posible
aparear cinco electrones. Si le quitamos un electrn tendremos un
catin (4 electrones p ) y la regla de Hckel nos indica que el sistema
as constituido es antiaromtico. Si por el contrario le aadimos un
electrn el sistema tendr 6 electrones p y por lo tanto segn la regla
de Hckel el anin que se obtiene constituye un sistema aromtico

El anin ciclopentadienilo es aromtico, y es excepcionalmente estable


en comparacin con otros carbaniones. Se puede obtener al quitar un
protn al ciclopentadienilo, el cual es muy cido para tratarse de un
alqueno. De hecho el ciclopentadienilo es casi tan cido como el agua
y ms cido que muchos alcoholes. Un procedimiento para obtener
dicho anin es el siguiente:

Este anin est estabilizado por resonancia:

La naturaleza aromtica del anin ciclopentadienilo se manifiesta


claramente en su derivado de hierro, el ferroceno, que presenta una
estructura caracterstica tipo "sndwich", el cual sufre las reacciones
de sustitucin electroflica caractersticas, con mayor facilidad que el
propio benceno.

Otro ejemplo de este tipo de compuestos es el catin cicloheptatrienilo,


ms conocido como ion tropilio, que presenta seis electrones p , por lo
cual ser aromtico.

Este catin es posible obtenerlo a travs del siguiente


proceso:

Por el contrario, el anin tropilio es muy difcil de obtener


y adems es antiaromtico si su estructura fuese plana.

COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCICLICOS.

Al describir la aromaticidad, slo se han tenido en


cuenta los compuestos que estn constituidos por
tomos de carbono que presentan hibridacin sp2. Los
compuestos heterociclcos, son aquellos que estn
formados por anillos que contienen tomos de otros
elementos con hibridacin sp2 y que tambin pueden
ser aromticos. La regla de Hckel implica un anillo de
tomos, todos con orbitales p no hibridados que se
solapan formando un anillo continuo. Los tomos ms
frecuentes presentes en los compuestos aromticos
heterocclicos son: nitrgeno, oxgeno y azufre. Adems
estas estructuras pueden ser monocclicas o policclicas.
Entre los compuestos aromticos heterocclicos
tenemos la piridina, la cual muestra todas las
caractersticas de los aromticos. As, tiene una energa
de resonancia de 27 Kcal/mol y participa en reacciones
de sustitucin, pero no de adicin.

Al tener un par de electrones no enlazantes, la piridina es bsica. As,


en una solucin cida la piridina se protona para dar el ion piridinio que
sigue siendo estable, ya que el protn se enlaza al anillo a travs del
par de electrones no enlazantes del nitrgeno, y no afecta para nada al
sexteto aromtico de electrones p .

El pirrol es un heterociclo aromtico de cuatro tomos de carbono y un


tomo de nitrgeno. Desde el punto de vista electrnico es equivalente
al anin ciclopentadienilo, ya que tiene seis electrones p .

Como se puede observar, la diferencia con la piridina es que los dos


electrones p se sitan sobre un orbital p no hibridado, completando el
sexteto aromtico. El pirrol es menos bsico que la piridina, ya que se
empleara un par de electrones del sexteto aromtico para enlazarse al
protn con lo cual el anillo pierde al carcter aromtico.

Otros heterociclos con ms de un tomo de nitrgeno son la


pirimidina y el imidazol. Como los pares de electrones de la
pirimidina no se necesitan en el sexteto aromtico son bsicos como
en la piridina.

El furano es un heterociclo aromtico de cinco miembros, similar al


pirrol, pero con la diferencia de que el heterotomo es el oxgeno. El
tiofeno es similar al furano pero con el azufre como heterotomo.

La energa de resonancia del tiofeno es menor que la del furano, debido a


que el azufre utiliza un orbital 3p que es mayor que uno 2p del carbono por
lo que el solapamiento es menos efectivo.

Existe asimismo otra serie de compuestos heterociclcos con anillos


fusionados y que presentan carcter aromtico, siendo sus
propiedades por lo general semejantes a las de los anillos
heterociclcos simples.

La qumica de la serie heterociclca, aunque tiene algunas


caractersticas particulares, no difiere en gran cosa de la de las series
aromticas ya vistas. Se caracterizan por sus propiedades aromticas
y porque tienden a reaccionar por sustitucin electroflica ms que por
adicin. Suelen presentarse en gran abundancia en la naturaleza y
mucho de ellos son de gran importancia fisiolgica y qumica, como es
el caso de los alcaloides y otros que se utilizan en medicina y
constituyen una fuente de materia prima para la industria farmacutica.

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEARES.

Se denominan as los compuestos formados por dos o ms anillos de


benceno. Se dice que los anillos son fusionados cuando comparten dos
tomos de carbono y un enlace entre ellos. El ms simple es el naftaleno
(C10H8) formado por dos anillos de benceno fusionados y contiene 10
electrones p .

Su energa de resonancia es menor que la del


benceno (60 Kcal/mol, es decir, 30 kcal por cada
anillo, frente a las 36 Kcal/mol del benceno). A
medida que se va aumentando el nmero de
anillos aromticos fusionados va disminuyendo
la energa de resonancia como sucede en el
caso del antraceno y fenantreno. En estos casos
como no estn tan fuertemente estabilizados
como el benceno, con frecuencia participan en
reacciones de adicin que son ms
caractersticas de los compuestos polienicos no
aromticos.

Los derivados aromticos polinucleares superiores son de gran inters


porque se forman en la mayor parte de los procesos de combustin y
muchos de ellos son carcingenos, como los que se indican, los cuales
estn presentes en el humo del tabaco.

El caso de benzo(a )pireno, que es uno de los cancergenos ms


potentes, mediante un proceso de oxidacin enzimtica (que es el
mecanismo que emplea nuestro organismo para eliminar los
hidrocarburos por oxidacin, ya que de esta manera los transforma en
sustancias ms solubles en agua) el citado compuesto se oxida a un
epoxidiol, el cual reacciona con el DNA celular y da lugar a diferentes
mutaciones que impiden que las clulas se reproduzcan de forma
normal.

PRINCIPALES APLICIONES INDUSTRIALES


DEL BENCENO.

MTODOS DE SEPARACIN Y APLICACIONES


INDUSTRIALES DEL BENCENO Y DERIVADOS.

MTODOS DE SEPARACIN Y APLICACIONES


INDUSTRIALES DEL BENCENO Y DERIVADOS.

MTODOS DE SEPARACIN Y APLICACIONES


INDUSTRIALES DEL BENCENO Y DERIVADOS.

MTODOS DE SEPARACIN Y APLICACIONES


INDUSTRIALES DEL BENCENO Y DERIVADOS.