Cap.

9 Qumica Orgnica 2010 II _ UNALM

Reaccin de
alcoholes y fenoles

Novena prctica de Lab. Qumica Orgnica

El objetivo de esta prctica es que el alumno conozca y realice el ensayo de lucas, el ensayo cons
odio mtalico, ensayo de Bordwell-Wellman, ensayo con cloruro frrico y la formacin de un ster.

Autor: Eltsyn Jozsef Uchuypoma

REACCIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

1. Introduccin
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente
en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. El fenol en forma
pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es
un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. El fenol es conocido
tambin como cido fnico o cido carblico.

2. Objetivo

Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.

Diferenciar a travs de los ensayos entre un alcohol y un fenol.
Realizar el ensayo de Lucas, con sodio metlico, Borderwell-Wellman y con cloruro
frrico para diferenciar nuestra MP.
Realizar la esterificacin del salicilato de metilo.

3. Metodologa
A. ENSAYO DE LUCAS.
Materiales/Solventes:

Alcohol primario (n-Butlico)

Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butlico)
Muestra problema (5-A)
Reactivo de Lucas

Procedimiento:

I. Colocar a cada
uno de 4 tubos de
prueba 20 gotas de
Reactivo de Lucas.

II. Agregar 5 gotas

de alcohol a
ensayar (alcohol
primario, alcohol
secundario, alcohol
terciario y muestra
problema).

III. Agitar y medir el

tiempo que
demora en
enturbiarse la
solucin.

N. comn
Aspecto del
producto
Observaciones

Alcohol
primario
n-Butlico
transparente

Alcohol
secundario
2-propanol
transparente

No se enturbi
durante 17
minutos.

No lleg a
enturbiarse
durante 10
minutos.

Alcohol
terciario
ter-butlico
Turbio
blanquecino
Se enturbi
instantneamente
cuando entro en
contacto el
alcohol con el
reactivo.

M. Problema
5-A
Transparente
No se enturbio
la solucin
durante 10
minutos.

Reacciones de los alcoholes a ensayar con el reactivo de Lucas.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -OH + HCl
CH 3 CH (OH) CH3 + HCl
CH 3 C (CH 3 ) (OH) CH3 + HCl

ZnCl 2
ZnCl 2
ZnCl 2

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -Cl + H 2 O
CH 3 CH (Cl) CH3 + H 2 O
CH 3 C (CH 3 ) (Cl) CH3 + H 2 O

MINICONCLUSION: Comparando la MP con la solucin que se formo con los dems

alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol terciario;
debido a que no reaccion instantneamente al contacto con el reactivo de Lucas.

B. ENSAYO CON SODIO METLICO

Materiales/Solventes:

Alcohol primario (n-Butlico)

Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butlico)
Muestra problema (5-A)
Resorcinol (C 6 H 4 (OH) 2 )
Sodio metlico

Procedimiento:
I.
II.
III.

Colocar 15 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, Resorcinol y

MP en 5 tubos de ensayo.
Agregue un pequeo trozo de sodio metlico a cada tubo y observe lo
que sucede.
Si aun hay remanentes de sodio, agregue suficiente cantidad de etanol
para destruirlo. no arrojar al cao!

Alcohol 1

N. comn
n-Butlico

Alcohol 2

2-propanol

Alcohol 3

ter-butlico

Fenol

Resorcinol

MP

5-A

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -OH + Na
CH 3 CH (OH) CH3 + Na
CH 3 C (CH 3 ) (OH) CH3 + Na

Observaciones
Reacciona rpidamente y
se torna una coloracin
transparente
La solucin se enturbia,
aumenta la T, y
reacciona por algunos
minutos ms que los otros
Presenta una coloracin
transparente
La solucin es de color
caramelo translucido
Coloracin transparente,
ligero aumento de T

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -O-Na+ + H 2
CH 3 CH (O-Na+) CH3 + H 2
CH 3 C (CH 3 ) (O-Na+) CH3 + H 2

MINICONCLUSION: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el fenol cambia

de coloracin mientras que la MP no cambia de coloracin, adems en el ensayo de Lucas
descartamos que se tratara de un alcohol 3. Con lo que nos queda determinar si es un
alcohol 1 2.

C. ENSAYO DE BORDWELL WELLMAN

Materiales/Solventes:

Alcohol primario (n-Butlico)

Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butlico)
Muestra problema (5-A)
Reactivo de Bordwell Wellman

Procedimiento:
II. Adicionar 10 gotas del
reactivo de Bordwell
Wellman.

I. Agregar 10 gotas de
alcohol a estudiar (Alcohol
primario, secundario,
terciario y MP).

Alcohol 1
Alcohol 2
Alcohol 3
MP

N. comn
n-Butlico
2-propanol
ter-butlico
5-A

III. Observar y anotar los

resultados.

Observaciones
Coloracin verde oscuro
Coloracin azul marino
Coloracin naranja
Coloracin verde oscuro

 3CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -OH + 4CrO 3 +12H+

9H 2 O
3CH 3 CH (OH) CH3 + 2CrO 3 + 6H+
CH 3 C (CH 3 ) (OH) CH3 + CrO 3 + H+

3CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 H + 4Cr+3 +
3CH 3 CO - CH3 + 2Cr+3 +6H 2 O
no se oxide

MINICONCLUSION: Entonces con el ensayo de Bordwell Wellman, podemos

determinar que la MP pertenece a un alcohol 1; debido a que presenta la misma coloracin
verdosa que este alcohol.
D. ENSAYO CON CLORURO FRRICO.
Materiales/Solventes:

Alcohol terciario (ter-butlico)

Muestra problema (5-A)
Resorcinol
Solucin de cloruro frrico

Procedimiento:
I. Agregar a cada uno
de 3 tubos de ensayo
10 gotas de solucin
de resorcinol, un
alcohol y MP.

II. Adicionar a cada

tubo 1 o 2 gotas de
una solucin de
cloruro frrico.

III. Agitar, observar y

anotar los resultados.

Color inicial
Translucido
Translucido
Translucido

M Problema
Alcohol 3
Resorcinol

+ FeCl 3

Color obtenido
Amarillo
Amarillo
Morado

Observaciones
Formacin de 2 fases
Se form 1 fase
1 sola fase

sustancia coloreada (morado)

MINICONCLUSION: La reaccin con tricloruro frrico FeCl 3 nos permite detectar los
fenoles ya que estos frente a unas gotas de solucin acuosa de cloruro frrico dan colores
intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un color amarillo con dos fases,
demostrando que es un alcohol 1.
E. REACCIN DE ESTERIFICACIN
Materiales/Solventes:

Acido saliclico
Metanol
Acido sulfrico

Procedimiento:
I.
II.
III.
IV.

En un tubo de ensayo disolver una pequea cantidad de acido saliclico

en 1 mL de metanol.
Agregar 10 gotas de acido sulfrico (H 2 SO 4 ) a la disolucin.
Tapar la boca del tubo de prueba con un papel y llevar a bao mara
durante un tiempo de 5 minutos.
Sacar el tubo de ensayo, oler e identificar el aroma caracterstico del
ster.

cido saliclico + metanol

salicilato de metilo + H 2 O

MINICONCLUSION: El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente

como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una
vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta
como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
4. Conclusiones

Ensayo de Lucas: Comparando la MP con la solucin que se formo con los dems
alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol
terciario; debido a que no reaccion instantneamente al contacto con el reactivo de
Lucas.
Ensayo con sodio metlico: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el
fenol cambia de coloracin mientras que la MP no cambia de coloracin, adems en
el ensayo de Lucas descartamos que se tratara de un alcohol 3. Con lo que nos
queda determinar si es un alcohol 1 2.
Ensayo de Bordwell-Wellman: Entonces con el ensayo de Bordwell Wellman,
podemos determinar que la MP pertenece a un alcohol 1; debido a que presenta la
misma coloracin verdosa que este alcohol.
Ensayo con cloruro frrico: La reaccin con tricloruro frrico FeCl 3 nos permite
detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solucin acuosa de cloruro
frrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un
color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1.

5. Bibliografa

Lederer E. y Lederer M. Cromatografa: Revisin de sus principios y

aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.

Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biologa conceptos y relaciones. 3

edicin. Editorial Prentice Hall. Mxico.
Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica. 1 edicin. Editorial Limusa. Mxico DF. 1990
Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert. Espaa 1985.

CUESTIONARIO
1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, 2metil-2-butanol.
Cuando uno menciona la acidez en alcoholes tiene en cuenta si es terciario,
secundario o primario, lo cual se evala en los alcoholes propuestos.
CH3
CH3-C-CH2-CH3 <

CH3-CH-CH2-CH3
OH

CH3-CH2-CH2-CH2
<

OH

OH
ALCOHOL TERCIARIO

ALCOHOL SECUNDARIO

ALCOHOL PRIMARIO

Como se observa, debido al efecto que produce el grupo hidroxilo (OH), el menos
acido es el alcohol terciario, debido a que tiene menos capacidad de donar H,
superado por el secundario y el primario que pueden donar ms fcil H.

2. Se tienen 3 muestras (<<A>>, <<B>> y <<C>>) de compuestos orgnicos

hidroxilados y se realizan las siguientes pruebas.
A. Reacciona rpidamente con sodio metlico y con FeCl 3 . No reacciona con el
Reactivo de Lucas.
B. Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rpidamente
con el CrO 3 /H+(producto orgnico: un acido carboxlico). No reacciona con
FeCl 3.
C. Reacciona rpidamente con el R. de Lucas, pero no reacciona con el
CrO 3 /H+, ni con FeCl 3.

Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen A, B y C.

A: reacciona rpidamente con sodio metlico y con FeCl3. No reacciona
con el reactivo de Lucas.
B: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y
rpidamente con el CrO3/H+ (producto orgnico: un cido carboxlico). No
reacciona con FeCl3.
C: Reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas. Pero no reacciona con
el CrO3/H+, ni con FeCl3.
Indicar el tipo de compuesto al que pertenece A, B y C.
El compuesto A:
Si reacciona rpidamente con el sodio metlico es un alcohol terciario, y
adems por que no reacciona fcilmente con el reactivo de Lucas.
El compuesto B:
Es un alcohol primario y al reaccionar forma un acido carboxlico.
El compuesto C:
Es un fenol, ya que cumple con todo lo descrito.
3. Un compuesto A contiene carbono, hidrgeno y oxigeno. Por reaccin con
sodio metlico A libera hidrogeno. Cuando se oxida A se obtiene B de
formula molecular C 4 H 8 O 2 . Cuando se hace reaccionar A con SOCl 2 se
forma 1-clorobutano. Cul es la estructura de A?
A reacciona con sodio metlico, entonces es un alcohol.
A: R-CH 2 OH cuando se oxida generara R-COOH
A es un alcohol primario.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH + SOCl 2
CH3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Cl
A su estructura original es CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH
4. Disee un protocolo para la determinacin de derivados fenlicos en una
muestra de alimento.
Para determinar que sea un fenol y no alcohol u otra sustancia se podra someter
a los siguientes procesos:
Primero se somete al ensayo de Bordwell-Wellman, y se debe observar que no
reaccione, ah se descarta que sea alcohol 1 o 2 luego a otra parte de la muestra
se le aplicara el Tricloruro de Fierro y debera tornar a un color intenso (violeta,
verde o azul).