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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
FACULTAD DE QUIMICA E ING. QUIMICA
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE ORGANICA

LABORATORIO DE ORGANICA II

TEMA

COMPUESTOS
CARBONILICOS Y GRUPOS
CARBOXILICOS

PROFESOR

OLGA CHUMPITAZ RIVERA

ALUMNOS

JHONNY CCOCHACHI
VACAS
FECHA DE REALIZADO
15-04-15
JUAN JOSE CORDOVA
FECHA DE ENTREGAQUISPE.
22-04-15
JESUS ROSALES QUISPE

CIUDAD
UNIVERSITARIA

RESUMEN

En esta presenta practica hemos analizado las propiedades de los


aldehdos y cetonas, para poder diferenciarlos e identificarlos.
Analizando su solubilidad frente a diferentes solventes (agua, etanol y
ter). As como tambin su reaccin frente a diferentes pruebas para ver si
es que se reducen (Solucin de Fehling), si se oxidan (reaccin de
Tollens).
Esta prctica es una parte introductoria para tener en cuenta ms adelante
cuando trabajemos con estos grupos carbonilos.
Tambin observamos la presencia de cidos Carboxlicos.

NDICE
2

PAGINA
I.

Introduccin

...4.

II.

Parte terica

5-7.

III.

Detalles experimentales

IV.

Resultados y discusin de resultados 13-17.

V.

Conclusiones

.........8-12.

18.

VI.

Recomendaciones

VII.

Bibliografa

19.

.20.

I.

INTRODUCCIN

El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados


del amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin
definido. El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas
permite caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se
oxida.
Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de
manera semejante a los aldehdos.
Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin
positiva en la prueba del haloformo.

Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.


Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.

II.

PARTE TEORICA

El grupo carbonilo

El grupo carbonilo est constituido por un carbono unido a oxgeno


mediante doble enlace. Las otras valencias del carbono (S1y S2) estn
saturadas por alquilos, arilos o hidrgeno.

Esta definicin no incluye otros grupos que, an teniendo la asociacin


C=O, sta forma parte de una funcin ms amplia, como:

Ya que presentan un comportamiento qumico distinto.


Dependiendo de la naturaleza de los dos sustituyentes S1y S2pueden ser:
aldehdos (S1= R o H, S2= H) y cetonas (S1= R, S2= R o R).
Los aldehdos y las cetonas son tipos de compuestos ntimamente
relacionados, los cuales tienen respectivamente la formula general
El grupo carbonilo es caracterstico de aldehdos y cetonas, y muchas de
las propiedades qumicas de estas sustancias son consecuencia de las
propiedades electrnicas de este grupo.

El grupo carbonilo es caracterstico de aldehdos y cetonas, y muchas de


las propiedades qumicas de estas sustancias son consecuencia de las
propiedades electrnicas de este grupo.
Este grupo carbonilo polarizado debido a la resonancia de la molcula
presenta reacciones de adicin, en que las bases (de Lewis) tendern a
adicionarse al tomo de
C y los cidos (de Lewis) al tomo de oxgeno del grupo carbonilo.
Indirectamente, el grupo carbonilo tambin es responsable de la actividad
del tomo de hidrgeno , porque el efecto inductivo entre el grupo
carbonilo y un carbono incrementa la reactividad de un tomo de
hidrogeno alfa.
Aunque el tomo de C del carbonilo retiene la mayor parte de la carga
positiva el tomo de carbono alfa tiene una carga positiva de suficiente
magnitud para hacer a los hidrgenos ligeramente cidos.
- El grupo carbonilo de aldehdos y cetonas puede reaccionar con 2,4dinitrofenilhidrazina formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas que son slidos
insolubles. El precipitado al principio puede ser aceitoso y al reposar se
vuelve cristalino aunque un gran nmero de cetonas dan
dinitrofenilhidrazonas que son solubles. La dificultad que presenta este
ensayo es que ciertos derivados de alcohol alilico pueden ser oxidados por
el reactivo a aldehdos o cetonas dando un test positivo.
- Al halogenar aldehdos y cetonas se puede llegar a :
R-CO-CH3
Si esta sustancia se trata con solucin de NaOH se obtiene:
RCOCX3 + NaOH -RCOO- Na+ + HCX3
El HCX3 se llama haloformo.
Este ensayo se utiliza como test para reconocer la presencia de grupos
-COCH3 y el yodoformo (HCI3) producido es un slido amarillo.
Tambin da reaccin positiva el etanol, que es oxidado a acetaldehdo. Lo
mismo ocurre con los alcoholes secundarios que tengan estructura
CH3CHOH-R ya que por oxidacin dan origen a metilcetonas.
- La oxidacin de los aldehdos a cidos carboxlicos se efecta muy
fcilmente en una solucin alcalina. Tres de estos reactivos alcalinos, el de
Tollens, la solucin de Felling y la solucin de Benedict que son agentes
oxidantes moderados, oxidan los aldehdos al mismo tiempo que ellos se
reducen.
6

En el prctico se trabaja con el reactivo de Tollens. El reactivo de Tollens


se prepara por la adicin de NH3 a una solucin de AgNO3 hasta que el
precipitado formado inicialmente se re disuelve
La reaccin conocida como la prueba del espejo de plata necesita un
mximo de limpieza.
RCHO + 2Ag(NH3)2OH -RCOO- NH4+ + 2Ag + H2O +NH3
La solucin de Fehling consiste en dos partes:
a) Una solucin de sulfato cprico y
b) Una solucin de hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio.
Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones , se forma un
complejo soluble de tartrato de cprico de color azul oscuro impidiendo as
que los iones cpricos precipiten a la forma de Cu(OH)2. el ion Cu2+ oxida
al aldehdo a acido en su forma de sal a y a su vez es reducido a Cu+
precipitando como Cu2O rojo.
RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O +3H2O
Las soluciones de Tollens, Fehling y Benedict sirven para distinguir los
aldehdos de las cetonas, porque etas ltimas no reaccionan. Puede
adems indicarse que la reduccin de las soluciones de Tollens, Fehling o
Benedict tambin permite diferenciar un aldehdo de un alcohol. Aunque
los alcoholes pueden oxidarse por agentes oxidantes fuertes, no son
atacados por estos reactivos moderados.

III.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PROPIEDADES FSICAS DE CETONAS Y ALDEHDOS:

Caractersticas organolpticas:
Olor
Color (temp. Amb)
acetaldehdo

incoloro

Afrutado

benzaldehdo

amarillo-incoloro

Almendras

Acetona

incoloro

Caracterstico

Solubilidad:
agua

etanol

ter

formaldehido

no

no

no

benzaldehdo

No

si

si

acetona

si

si

si

En general:
Forman puentes de hidrogeno con el agua
Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son mas solubles en agua
que en solventes no polares.
Sus puntos de ebullicin son menores que el de los alcoholes y aminas.

1. Reduccin de la solucin de felhing.


Colocar 1ml en proporcin 1:1 de las soluciones de felhing A (solucin de
sulfato de cobre y felhing B (solucin alcalina de trtaro doble de sodio y
potasio) en un tubo de ensayo.
Adicionar 1ml de muestra a estudiar y ebullir la solucin cuidadosamente.

formaldehido

benzaldehdo y acetona, en ese orden.

2. Reaccin de tollens:
Colocar e un tubo de ensayo 1ml de la muestra, se aade 1ml del reactivo
de tollens (nitrato de plata amoniacal). Un espejo de plata se depositara en
las paredes del tubo de ensayo.
Si esto no ocurriera, calentar el tubo en bao mara.

3. Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina


Disolver 0.5ml de la muestra en 1ml de etanol y agregar gota a gota el 2.4DFH.
Si no se forma un precipitado de inmediato se aade ms gotas del reactivo
y se espera 15 minutos.

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- Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por


reaccin con 2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el
producto cristalino es amarillo, esto es Indicacin de un compuesto
carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo es indicativo
de una cetona o un aldehdo aromtico.

4. Reaccin con permanganato de potasio al 1%


A un tubo que contiene 1ml del reactivo al 1% se le agrega 3 gotas de acido
sulfrico concentrado
Agregar 5 gotas de muestra. Comparar los resultados con las otras
muestras.

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5. Reaccin del haloformo


Agregar 0.5ml de acetona a 1ml de una solucin de NaOH al 5%
Agregar una solucin de lugol hasta que se torne amarilla
Agitar y calentar en bao mara durante 5 minutos. qu compuesto se
forma?
solucin algo amarilla despus de agregar lugol:

6. cidos carboxlicos
A. Reaccin con bicarbonato de sodio
Colocar en un tubo de ensayo 1ml de acido actico y se aade 1ml o 0.1 g
de bicarbonato de sodio.
Calentar y anotar las observaciones.

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IV.

RESULTADOS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Con el reactivo de Felhing:


Con acetaldehdo
Cu+2
CH 3 CHO CH 3 CO2 Na+CuO + H 2 O
NaOH

El reactivo de felhing permite determinar la presencia de aldehdos en una


muestra desconocida, es una muestra de color azul que en reaccin con
los grupos aldehdos da como resultado positivo y se observa un
precipitado de color rojo ladrillo de oxido cuproso.
Con benzaldehdo

Con acetona

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No hay reaccin

Con el reactivo de Tollens:


El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin
de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se disuelva. La plata y
el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata di amino),
que reacciona con el aldehdo, formando un precipitado en forma de
espejo(Ag).

CH3CHO + 2Ag(NH3)OH 2Ag


C6H5CHO + 2Ag(NH3)OH 2Ag

+ CH3COONH4 + H2O + 3NH3


+ CH3COONH4 + H2O + 3NH3

CH3COCH3 + 2Ag(NH3)OH 2Ag

+ CH3COONH4 + H2O + 3NH3

Con el 2,4-Dinitrofenilhidrazina:
formaldehido

Al reaccionar la Dinitrofenilhidrazina con el formaldehdo forma un


precipitado de color amarillo el cual es el

CH 3 CH =NN C 6 H 3 (NO2 )2 pp

el

cual le da la misma coloracin amarillo a la solucin. La cantidad de


precipitado que se forma es mnima.
CH 3 CHO+ H 2 NN C6 H 3 (NO 2)2 CH 3 CH =NN C6 H 3 (NO2 )2+ H 2 O

COLOR: AMARILLO - PARDO


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Benzaldehido

En

comparacin con el caso anterior al reaccionar el benzaldehdo con la


Dinitrofenilhidrazina
la
cantidad
de
precipitado
de
CH 3 CH =NN C 6 H 3 (NO2 )2 pp

que se forma es notablemente mayor.

CHO+ H 2 NN C 6 H 3 (NO 2)2 CH =NN C 6 H 3 (NO 2 )2+ H 2 O

COLOR: NARANJA
CLARO

Acetona

En comparacin con los casos anteriores al reaccionar la cetona


con la
Dinitrofenilhidrazina la cantidad de precipitado de
CH 3 CH =NN C 6 H 3 (NO2 )2 pp

que se forma es mayor en comparacin al

primer caso en la reaccin con el Acetaldehdo pero un poco


menor en comparacin con el segundo caso es decir comparado con
la reaccin con el benzaldehdo
CH 3 COCH 3 + H 2 NN C 6 H 3 (NO 2)2 CH 3 CH 2 CH =NN C 6 H 3 (NO 2)2 + H 2 O

COLOR: NARANJA
OSCURO

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Con

el

permanganato de potasio al 1%:

Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico


respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar.

Para el formaldehdo:
Al reaccionar, se observa que la solucin inicial de KMnO 4 (color violeta
intenso) cambio (se volvi incoloro), adems la formacin de un
pequeo precipitado marrusco en la parte superior del tubo de ensayo,
que es el MnO2; adems la cantidad es en comparacin a los otras
muestras, en mayor cantidad. Nos damos cuenta de la reduccin del
Mn: Mn7+ a Mn+4.
REDUCCION:
7+ O4
Mn

4 + O 2
Mn

2+
Mn

Para el benzaldehdo:
Se observo un cambio de color, en la parte superior del tubo es amarillo y
en la parte inferior del tubo es blanco. La reaccin ocurre lentamente, esto
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es probablemente debido al impedimento estrico y la deslocalizacin del


anillo bencnico.

Acetona
La coloracin inicial no ha variado, lo que indica que el Mn no se ha
reducido, es decir el aldehdo no se a oxidado, corroborando lo dicho
inicialmente en la reaccin de Tollens: La no oxidacin de la acetonas.
Corroboramos lo anteriormente escrito, que, al igual que el reactivo de
Tollens, se verifica que los aldehdos se oxidan, mientras que las
cetonas no se oxidan a TEMPERATURA AMBIENTE.

Con el Haloformo:
Al agregar Lugol, se observa que la solucin toma una coloracin
amarilla. Luego de agregar NaOH, se observa que la acetona
reacciona por completo con el Hidrxido de Sodio , sin embargo no se
observa ningn precipitado.
Al calentar el tubo de ensayo en un bao de agua caliente,
aproximadamente 3 min, se observa un pequeo precipitado
amarillento, teniendo este un poca ms de color que la misma solucin.
El compuesto formado es el IODOFORMO o Triiodometano.
CH 3 COCH 3 +3 I 2+ 4 NaOH CH 3 COONa+CH 3 I + 3 NaI + H 2 O

Color: Amarillo
Plido

Con el Bicarbonato de sodio:


Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas
sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de
sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

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NaHCO3 +CH 3 COOH CH 3 COONa+CO 2 + H 2 O

Color: Incoloro

V.

CONCLUSIONES

Por medio de esta prctica, logramos aplicar y conocer tcnicas para


poder identificar aldehdos y cetonas; desde como identificar la presencia
de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de las cetonas. Esto
es til para cuando se tenga una solucin con un compuesto
desconocido, con el cual se puede determinar cul es el grupo
funcional que tenemos, y ya despus con pruebas posteriores o su
espectro as poder determinar cul es nuestro compuesto en la
prctica. Adems con estos mtodos es fcil determinar la
presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace
ms fciles lograr saber cul grupo funcional es el que contenemos.
Algunos reactivos son ms selectivos, esto se comprueba al analizar los
aldehdos y cetonas con los reactivos de fehling, tollens donde estos
reactivos fcilmente se reducen por los aldehdos a diferencia de las
cetonas donde las reacciones no se realizan.
El permanganato de sodio es un agente oxidante tan fuerte que oxida tanto
a los aldehdos, cetonas e inclusive a los aldehdos aromticos.
Con el 2,4- DNF se puede marcar la diferencia entre los tres (aldehdos,
cetonas y aldehdos cclicos) debido a la cantidad de este reactivo que
necesitan para precipitar y dar como resultado las hidrazonas respectivas.
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VI.

RECOMENDACIONES

Tener en cuenta antes de realizar la prctica que al hacer la parte de la


solucin de Tollens al formarse el anillo se plata se tendr que descartar un
tubo de ensayo por lo tanto se recomienda realizar este paso al ltimo,
despus de haber utilizado con los dems procedimientos el tubo de
ensayo
- Realizar los trabajos en la campana ya que son muy contaminantes.
- Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto de
fusin, por debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular
fcilmente se volatilizan, as que su manejo como reactivo para muestra de
estudio debe ser rpido.
- Cabe recordar que estos son ensayos cualitativos as que el uso de los
reactivos a analizar debe controlarse y usar la menor cantidad posible,
evitando la doble repeticin.

19

VII.

BIBLIOGRAFA

Ege Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial


Revert, S.A. (1997).
McMurry, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).
Prumo Yfera, J. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Tomo I. Editorial
Revert, S.A. (1994).
Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2 Edicin. Editorial Prentice-Hall (1993).

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