UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL FARMACIA Y BIOQUIMICA

INFORME DE LABORATORIO N5
ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA
DOCENTE: MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO
BAZALAR
ESTUDIANTES:
AGUIRRE OLIVEROS STIVEN
BURGOS SANCHEZ JENNIFFER
CIRIACO FLORES JOICE
CIER CASTILLO VIOLETA
DIAZ VASQUEZ KARINA
MALVACEDA SANCHEZ LUIS
PEREZ GIL KIMBERLY
RODRIGUEZ VASQUEZ ROSARIO
ROSARIO LECCA CRISTHIAN
SALDAA PEA SALOME
OTINIANO LIAN TATIANA
VALDIVIEZO ROQUE ALTONELLA

V CICLO SEMESTRE 2015-1

JUNIO 2015

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

GLICOSIDOS CARDIOTONICOS Y
FENOLICOS

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

INTRODUCCION
GLICOSIDOS CARDIOTONICOS
Los glicsidos cardiotnicos son sustancias amargas constituidas de una porcin
esteroide, una porcin glicosdica y un anillo de gama-lactona ,alfa,-insaturada o
delta-lactona-alfa,-insaturada, que actan sobre el msculo cardiaco y por tanto se
utilizan como medicamentos contra la insuficiencia cardiaca. Se conocen entonces
segn el anillo lactnico dos grandes clases de cardiotnicos: Los CARDENOLIDOS,
con anillo de gama-lactona, a y los BUFANOLIDOS O ESCILANOLIDOS,con anillo
de delta-lactona.

OBJETIVOS:
Identificar las drogas vegetales con aglicn esteroide
Reconocer a los compuestos con glicsidos cardiotnico
5.1.2 FUNDAMENTO:
Los glicsidos cardiotnicos, se caracterizan por tener un aglicn esteroide y un
resto azucarado, formado por tres azcares llamados digitoxosas. Las reacciones
qumicas buscan identificar el aglicn esteroide, formando acetatos con el grupo
hidroxilo que une al aglicn, con el resto azucarado, al ncleo lactnico y a las
digitoxosas mediante pruebas especficas
Para la la identificacin se analiza el nucleo esteroide la lactona alfa-Insaturada
Para el grupo esteroide se utiliza la reaccin de Liebermann-Burchard, la cual dar
positivo para esteroides que cumplan con ciertos requerimientos estructurales: un
substituyente -OH en posicin 3 (libre o glicosilado) y un doble enlace preexistente
en el anillo A o en el B, o bien que puedan formar este doble enlace por la
deshidratacin generada por el H2SO4 durante la reaccin, conjugndose con el
originado en C3=C4 o C3=C2. La aparicin de un color verde que vara en el tiempo
hasta azul petrleo indica reaccin positiva.
En el presente T.P. se trabajar con hojas de Digitalis purpurea
(Scrophulareaceae) y comprimidos comerciales de digoxina (Lanoxin), glicsido
cardiotnico natural, adems de la Fracciones B y C de la planta en estudio.

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

MUESTRA: Hojas de Nerum oleander laurel rosa y tableta de digoxina

USOS:

La principal propiedad de los glucsidos cardiotnicos es el incremento de la fuerza y

velocidad de las contracciones cardacas, la denominada accin inotrpica positiva. Su
efecto en el miocardio se produce tanto en los pacientes enfermos como en los de corazn
sano. Cuando aumenta la fuerza de la contraccin en pacientes enfermos, se incrementa
el output cardaco, el vaciado sistlico es ms completo y disminuye el tamao diastlico
del corazn. La presin final diastlica ventricular es menor y en consecuencia disminuye
la presin venosa. En los pacientes con fallo cardaco congestivo, los glucsidos
cardiotnicos producen disminucin refleja de resistencia perifrica por aumento de la
contraccin miocrdica. Esta accin compensa el efecto directo vasoconstrictor del
frmaco y en total la resistencia perifrica se reduce. Los efectos sern mximos en
insuficiencia cardaca sistlica, pero no est aconsejado su uso en insuficiencia diastlica.

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

INDICACIONES TERAPEUTICAS:
Insuficiencia cardaca.
Disritmias.
Taquicardia auricular paroxstica.
Infarto al miocardio.
Choque cardiognico en pacientes con edema pulmonar

y/o fibrilacin auricular.

Angina de pecho.
Cardiomegalia e insuficiencia cardiaca.

5.1.4 MATERIALES Y REACTIVOS:

Pipeta de 10 ml.
Beaker de 250 ml
Embudo de vidrio
Tubos de ensayo

Papel de Filtro
Acetato de Plomo 5%
Cloroformo
Anhdrido actico
H2SO4 concentrado
Reactivo de Kedde

5.1.5 EXTRACCION:
A unos 2g de polvo de hojas, agregarle 10mL de alcohol de 70 y calentar
suavemente, dejndolo en contacto por 3, filtrar y a 5mL del filtrado adicionarle
10mL de agua; precipitar con V gotas de acetato de plomo 5%, agitar y filtrar. El
lquido filtrado se agita con cloroformo, decantar, separar y evaporar el solvente
con las precauciones debidas.

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

5.1.6 REACCIONES DE IDENTIFICACION

Ensayo de Kedde: Una alcuota de un extracto etanlico se mezcla con 1mL del
reactivo y se deja reposar durante 5 a 10 minutos. Un ensayo positivo es en el que
se desarrolla una coloracin violcea, persistente durante 1-2 horas.
Reaccin de Lieberman-Bouchard: A una alcuota del extracto etanlico evaporar a
sequedad y redisolverlo en cloroformo, aadirle anhdrido actico y por las paredes
dejar caer cido sulfrico concentrado. Observar la formacin de un anillo o
coloracin.

5.2 GLICOSIDOS FENOLICOS:

Los compuestos fenlicos sencillos son bastantes raros; probablemente, provienen
de la descarboxilacin oxidativa o no de los cidos benzoicos: as el arbutsdo,
podra ser el producto de la descarboxilacin de un glucsido del cido gentsico, o
de la descarboxilacin de un cido para-hidroxi-benzoico peroxidado.
.La aglicona tiene una estructura fenlica simple. Un ejemplo es la arbutina,
encontrada en la gayuba comn. Tiene un efecto antisptico urinario

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

5.2.1 OBJETIVO:
Dar a conocer la presencia de grupos fenlicos en Plantas Medicinales
Conocerlas reacciones de identificacin para grupos fenlicos.

5.2.2 FUNDAMENTO:
Los glicsidos fenlicos se solubilizan en agua por su resto azucarado, facilitando su
extraccin en medio acuoso. La presencia de grupos fenlicos se pone en evidencia
con el F+3, por la formacin de un complejo y previa hidrlisis se detecta los
azcares reductores por la formacin de un precipitado rojo de Cu20.

5.2.3 MUESTRA: Corteza desecada y pulverizada de Salix humboltiana Sauce

USOS:

Los glucsidos fenlicos se les engloba muchas veces entre las sustancias
aromticas, pues pertenecen a un grupo de sustancias de efectos, y a menudo
tambin de aroma, muy caractersticos. Medicinalmente, los glucsidos fenlicos
liberan hidroquinona, una sustancia altamente eficaz como antisptico y
antiinflamatorio del aparato urinario. Algunas plantas con alto contenido en este
glucsido son: los derivados saliclicos de la corteza del sauce, de las yemas del
lamo, del arndano, del brezo, o la importante metilarburina contenida en las
hojas de la gayuba.

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

5.2.4 MATERIALES Y REACTIVOS:

Beaker de 200 ml
Tubos de ensayo
Papel Filtro
Embudo
H2S04 concentrado
FeC13 1% en agua
FeCl3 1% en EtOH para cromatografa
Reactivo de Benedict
Placas cromatogrficas
5.2.5 EXTRACCION DE LA SALICINA:
A unos 2 g de corteza de Sauce pulverizada o picada, agregarle unos 100mL de
agua y hervir una hora, filtrar y concentrar hasta una consistencia siruposa. Al
enfriar, la salicina se separa, decantar. Al residuo agregarle el doble de su volumen
de agua hirviendo y dejar que cristalice.
5.2.6 REACCIONES DE IDENTIFICACION.
Tratar mg del pp. con H2S04 concentrado y observar la formacin de color.
Tratar la muestra con FeCI3, dando una coloracin pardo violeta, pero despus de
la hidrlisis la salicina se descompone y se libera la saligenina, la cual con el FeCl3,
da una coloracin azul, por la presencia de grupo fenlico libre.
Con el lquido acuoso hidrolizado, verificar la presencia de restos azucarados.
CCF: o Solvente : CHCI3 : MeOH (1:3)
cido acetil saliclico o Revelador : FeCl3 1% en EtOH

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

PROCEDIMIENTO:
2g de polvo de hojas, agregarle 10mL de alcohol de 70

Filtrar

A 5ml del filtrado agregar 10ml de H2O y 5gts de acetato de

plomo. El lquido filtrado se agita con cloroformo

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

Decantar

A unos 2 g demuestra , agregarle unos 100mL de agua y hervir una

SAUCE:
hora

Filtrar

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

RESULTADOS:
CARDIOTONICOS:

Ensayo de Lieberman-Buchard, para triterpenos y/o estereoides:

En un tubo de ensayo se vierte 2 ml de MP extracto etereo 0.5 ml de cloroformo
0.5 ml de anhdrido actico y por las paredes 5 a 6 gts de acido sulfrico y no se
agita. Dio como resultado la formacin del anillo violceo demostrando asi la
presencia de triterpenos yo esteroides.

POSITIVO

FENOLICOS:
Ensayo de Cl3Fe para fenoles y taninos
En un tubo de ensayo se vierte 2 ml de la MP 2 a 3 gts de Cl3Fe. Dio como resultado
2 positivo y de color verde demostrando asi la presencia de fenoles y taninos.

POSITIVO:
Por la presencia de
grupo fenlico libre

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

DISCUSION:

Primer prueba:
Utilizamos el mtodo de Liberman burchard, que es utilizado generalmente para
detectar colesterol, lo que da un color verde intenso, esto empieza como un verde
violacin y progresa atraves de un verde claro y luego de color verde muy oscuro
debido a que o porque?
El color es debido al grupo hidroxilo ( -OH ) que al racionar con los reactivos y el
aumento de la conjugacin de la instauracin en el anillo fusionado adyacente.

Segunda prueba:
La prueba del cloruro frrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia
de fenoles en una muestra dada. Los enoles tambin dan resultados positivos.
Laprueba del bromo es muy til para confirmar los resultados, aunque las tcnicas
espectroscpicas modernas (como la RMN y la espectroscopia IR) son muy
superiores en determinar la identidad de la sustancia desconocida. La cantidad de
fenoles totales puede ser determinada espectroscpicamnete por la prueba de FolinCiocalteu.
Porque obtuvimos ese color?
Es fcil Los fenoles forman un complejo con Fe(III), debido a la reaccin de los
reactivos, que es intensamente coloreado. Esto es el fundamento de la prueba.

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

CUESTIONARIO:

Importancia teraputica de los glucsidos cardiotnicos

Los glucsidos cardiotnicos se utilizan sobre todo para tratar las taquicardias
supra ventriculares, en particular para controlar la respuesta ventricular en la
fibrilacin auricular persistente

Esquema de la placa cromtografica de la salicina y explique

el resultado
NO SE REALIZO
Por qu se utiliza como standard el cido salcilico?
Porque la salicina es muy semejante a la del cido saliclico, ya que tiene
propiedades antirreumticas, sea la misma actividad.

Por qu se determina azcares reductores en la solucin

hidrolizada?
Porque los Los disacridos y los polisacridos se pueden hidrolizar para
producir monosacridos. Dado que tienen grupos Hemiacetal o hemicetal.

Se puede determinar por cromatografa un glicsido

cardiotnico. Si es afirmativa la respuesta. Cul sera el
procedimiento y que reactivos emplearla?
Si se puede determinar por cromatografa de capa fina, una de ellas puede ser:

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

Qu otras especies contienen glicsidos cardiotnicos?

Hojas de digital
Estrofanto
Azuceno de la habana
Thevetia peruviana
Lirio de los valles
Bulbo de escila

Helboro negro

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS: