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Consultadopor:
YaminaLucaAcostaPrez

COMPUESTOSAROMTICOS
Un tipo de hidrocarburo (compuestos constituidos exclusivamente por carbono e
hidrgeno) que contiene una estructura de anillo, tal como benceno y tolueno.
Puedenserencontradosporejemploenlagasolina.
Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno(C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayora deellosposeen oloresfuertesy
penetrantes. En la actualidad, eltrmino aromtico expresa que el compuestoes
msestabledeloesperado,esdecir,menosreactivo.
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales
derivadosdeellossellamanarilo.
El benceno es la base de estos compuestos su frmula se expresa de uno de
estostresmodos:

Los compuestos aromticosquetienen sustituyentesse nombrananteponiendo

losnombresdelosradicalesalapalabrabenceno.Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los

nmeros 1,2 1,3 y 1,4 o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),
respectivamente.Ejemplos:

Consultadopor:
YaminaLucaAcostaPrez

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que

estos radicales recibanloslocalizadoresmsbajosenconjunto.Secitanenorden
alfabtico.Ejemplos:

NOMENCLATURADELOSCOMPUESTOSAROMTICOS
Paranombrarloshidrocarburosderivadosdelbencenoporalquilacintalescomo:

Senombraelradicalyacontinuacinsenombrabenceno,porejemplo:

etilbenceno
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos
distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que
correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los
radicalesindicando
susposicionesanteponindolasalapalabra
benceno
:

Consultadopor:
YaminaLucaAcostaPrez

1metil2etilbenceno
(Sehannombradolossustituyentesenordendecomplejidadcreciente.)
b)
Elnombresederivadelasposicionesrelativasdelosradicales:
Posicin
orto
.Abreviadamente:
o

Posicin
meta
.Abreviadamente:
m

Posicin
para
.Abreviadamente:
p

As,porejemplo,senombrarn:

o
metiletilbencenom
dimetilbenceno
Lamayorade loshidrocarburosaromticosposeannombrestriviales,lamayora
deloscualesseconservan:

metilbenceno naftaleno(C
H
) antraceno(C
H
)
10
8
14
10
(tolueno)
OBTENCINDELOSHIDROCARBUROSAROMTICOS
Por destilacin del alquitrn de hulla se o tienen
benceno
,
tolueno
(metilbenceno),
xilenos
(dimetilbenceno),
naftaleno
,
antraceno
y
fenantreno.
Losmtodosgeneralesdeobtencindehidrocarburosbencnicosson:
a)SntesisdeWurtzFittig
+

2Na

2NaBr
BrR
b)SntesisdeFriedelyCrafts

Consultadopor:
YaminaLucaAcostaPrez

Cl
Al
3

BrCH
2NaBr
3
Lasprincipales fuentesdeobtencin dehidrocarburosaromticossonelalquitrn
de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descomponedando tresproductos principalesque son:gasdecoquera,alquitrn
de hulla y el coque. El gas de coqueras est constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas
columnas y luegoseutilizacomocombustibledomsticoeindustrial.Elcoqueque
escarbonocasi puro,seemplea enla reduccindelmineraldehierroenlosaltos
hornos.Elalquitrndehullasesometeaunprocesodedestilacinfraccionadaya
procesos de separacin qumica con el fin de recuperar los constituyentes
aromticosyheterocclicosquecontiene.
De estamanera y endiferentes intervalos de destilacinseobtienen unaprimera
fraccin dela que seextrae por destilacin fraccionadala mezclaBTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por
extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las
siguientes fracciones y por procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y
fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio
petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante
considerable. Los principales compuestosaromticosqueseobtienendelpetrleo
son el benceno, tolueno yxilenos,yenmenor medida,naftalenoyantraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen
obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor
fundamentalmente.
USODELOSCOMPUESTOSAROMATICOS
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de
impresiones.Tambinseutilizacomointermediarioqumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productosfarmacuticosytinturas.
El difenilo es un slido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte olor
caracterstico. El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplicadentro de las
cajas de empaque. Tambinse utiliza como agente de transferenciade caloryes
intermediario en lasntesis orgnica.Se produceporladeshidratacintrmicadel
benceno.
El naftaleno es un slido blanco cristalino, con un olor caracterstico a
desinfectante de polillas. El naftaleno se usa como intermediarioqumicoobase
para sntesis de compuestos ftlicos, antranlicos, hidroxilados, aminos y

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YaminaLucaAcostaPrez

sulfnicos que seusan que usanenla manufactura devarios colorantes tambin

seutilizaenla manufactura dehidronaftalenos,resinassintticas,negrodehumo,
plvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de
polillas.