Practica 2

Reacciones de eliminacin
Deshidratacin de alcoholes: obtencin de ciclohexeno
Problema: Qu mtodo ser ms viable para obtener el ciclohexeno?
Introduccin
El paso lento de una reaccin E1 es el mismo que en la reaccin SN1: ionzacin
unimolecular para forma un carbocatin . En un segundo paso rpido, una base abstrae
un proton del carbono adyacente al C.
La reaccin E1 casi siempre ocurre junto con la SN1. Slo que existen diversos factores
por los que se puede producir ya sea una E1, que ocurre con a ionozacion de un haluro
de alquilo dando un intermedio cabocationico, que pierde un proton para formar un doble
enlace o bien para que ocurra una SN1 que es el resultado del ataque nucleofilico del
cabocation.
Eliminacin bimolecular
Esta ocurre en presencia de una base fuerte. La mayora de de los nucleofilos fuertes
tambin son bases fuertes y normalmente se produce la eliminacin cuando una
base/nucleofilo fuerte se utiliza con un sustrato que d con dificultad SN2. La velocidad de
esta eliminacin es proporcional a las concentraciones tanto del haluro de alquilo como la
base.
Comparacin entre E1 y E2
Influencia de la base: Si una base fuerte est presente, la velocidad de la reaccin
bimolecular ser mayor que la velocidad de ionizacin y predominar una reaccin E2
(acompaada quizs por la SN2). Si no hay una base fuerte, es probable que se produzca
una ionizacin unimolecular con un buen disolvente, seguida por la abstraccipon de un
protn por parte del disolvente base dbil. En estas condiciones generalmente
predominda la E1 (siempre acompaada por SN1)
Influencia del disolvente: El paso lento de la reaccin E1 es la formacin de dos iones, al
igual que en la SN1, la reaccin E1 depende de disolventes polares ionizables como el
agua y los alcoholes.
En E2, el estado de transicin distribuye distribuye la carga negativa de la base sobre la
molcula completa. No hay mayor necesidad de solvatacin en el estado de transicin E2
que en los reactivos. La E2 es menos sensible al disolvente, de hecho, algunos reactivos
son bases ms fuertes en disolventes menos polares.
La reaccin para la sntesis de ciclohexeno por la deshidratacin del ciclohexanol es
reversible.
Esto se puede evitar de diferentes formas:
a)Si se elimina el producto del medio de la reaccin a medida que esta progresa.
b)Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los reactivos.
c)Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la
reaccin.
Por ello, las condiciones experimentales en las que se efecta una reaccin
determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido

Reaccin

Mecanismo de Reaccin

Resultados
Grupal
Destilacin
Clave
14
16
10
7

mL de producto
2
1,4
1
1,9
Reflujo

Clave
12
4
11
1
9

mL de producto
1,9
1,4
2
1.2
1.0

Clave
8
3
15
5

mL de producto
1,4
1,5
1.3
1.2

Resultado individual

Se obtuvo un volumen final de 1.2mL de producto, al calentarla durante 28 minutos.

Anlisis de Resultados
La deshidratacin por lo general se lleva acabo mediante el mecanismo E1; rara vez se
observa el mecanismo E2. En la prctica se puede deducir debido a que utilizamos
temperaturas altas, lo que nos lleva a E1 o SN1, el uso de altas temperaturas tambin fue
para que la reaccin se favorezca, tambin para poder llegar al estado de transicin y
llevar a cabo la reaccin, adems de que usamos como disolvente una cido.
Se utilizaron dos tcnicas: la destilacin fraccionada, la extraccin liquido-lquido (reflujo).
La primera de ellas tiene la funcin de desplazar el equilibrio de la reaccin hacia la
derecha (formacin del alqueno) y se basa en la diferencia del punto de ebullicin entre el
alcohol y el alqueno. Esta consiste en calentar la mezcla de reaccin y hacer pasar los
vapores por medio de una columna de destilacin empacada o aleteada con un material
adecuado. Este empaque o aletas hacen que la mezcla de vapores sea sometida a
continuos ciclos de condensado y vaporizacin a medida que se sube en la columna, lo
que supone que al llegar al tope de la misma el vapor a condensar luego es muy rico (en
concentracin) en el componente de menor punto de ebullicin.
La extraccin liquido-lquido se basa en la extraccin de un soluto de un solvente con otro
solvente inmiscible al primero, pero que dicho soluto sea ms soluble en el segundo que
en el primero. La caracterstica de inmiscibilidad es absolutamente necesaria para que se
formen dos capas y puedan ser separadas por decantacin u otro mtodo existente. Esto
es lo que se hace al lavar el destilado con el hidrxido de sodio se neutraliza el cido que
pudo haberse evaporado formndose entonces dos capas una acuosa y otra orgnica.
Conclusiones
Teniendo como base los resultados grupales ya que no se observa una gran diferencia de
un mtodo a otro, es difcil elegir que mtodo es el adecuado para llegar a la formacin
del ciclohexeno, debido a que las condiciones en las que se realiz el reflujo no fueron las
adecuadas y tardamos demasiado en obtener el producto.