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2° examen de Química Orgánica

  • 1. La función principal de los antiácidos comerciales es reducir temporalmente la concentración de iones H+ (H3O) en el estómago. Una tableta de alka-seltzer contiene bicarbonato de sodio y ácido cítrico y al solubilizarla en agua desprende burbujas (efervescente).

    • a) Que gas contiene las burbujas

    • b) Escriba una reacción química que indique como es que este producto elimina el exceso de ácido y con ella demuestre que su respuesta a la pregunta anterior es acertada.

  • 2. la reacción que se ilustra es una reacción acido-base

  • HCL (aq) + NaOH (aq) <-------------------> H 2 O + NaCl (aq)

    Cómo se explicaría siguiendo los criterios de:

    • a) Bronsted-Lowry

    b) Lewis

    • 3. Escriba y resuelva las siguientes reacciones químicas:

    • a) metanol +amoniaco

    metoxido+amoniaco

    b) metanol +ácido clorhídrico

    c) ion

    d) amoniaco+ácido bromhídrico

    En cada una de ellas señale la base, el ácido, la base conjugada y el ácido conjugado

    • 4. El etino tiene un valor de pka de 2.5, el agua de 15.7 y el amoniaco de 36

      • a) escriba las ec. correspondientes y determine hacia donde se desplaza el

    equilibrio para cada uno de las reacciones entre el etino y:

    a) OH

    b) NH2

    • b) ¿Cuál de esas bases es más apropiada de sustraer un protón del etino?

    • 5. en las siguientes dos series de compuestos asigne el valor de pka que le corresponda a cada uno de ellos.

    O2
    O2

    Pka=7.2; 10; 12.3

    CH
    CH
    CH
    CH
    CH
    CH

    Pka=28; 20; 10

    H 2 C CH C
    H 2 C
    CH
    C
    • 6. El compuesto que se muestra es conocido con el nombre trivial de montelukast y es un fármaco que combate el asma

    C
    C

    a)

    Dibuje el producto formado al tratar esa molécula con un equivalente

    de HCl

    b)

    Dibuje el producto formado al tratarla con un equivalente de NaOH

    c)

    Determine la configuración absoluta de los centros quirales que

    reconozca en ella

    • 7. calcula el valor de Ka de la cetona cuyo pka=19.3

    a)

     

    b)

    Calcule el valor de Pka del ácido acrílico cuya ka=5.6x10 -5

    • 8. dibuje las estructuras químicas de las bases conjugadas de lo sig. compuestos:

    ¿Cuál sería el ácido más débil?

     
    a) Dibuje el producto formado al tratar esa molécula con un equivalente de HCl b) Dibuje
    a) Dibuje el producto formado al tratar esa molécula con un equivalente de HCl b) Dibuje
    a) Dibuje el producto formado al tratar esa molécula con un equivalente de HCl b) Dibuje
    a) Dibuje el producto formado al tratar esa molécula con un equivalente de HCl b) Dibuje
    • 9. En seguida se muestran los confórmeros de un compuesto orgánico:

    a)

    ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto representado?

     

    b)

    Dibuje la estructura de enlace-línea del compuesto

    c)

    Mencione, en el orden en que se encuentran, los nombres con los que

    se conoce estos confórmeros

     

    d)

    ¿Cuál de ellos sería una estructura estable y por qué?

     

    10.Dibuje a estructura de Newman del Cis 1,3-dimetilciclohexano, luego dibuje la estructura de bote que le corresponde, en seguida dibuje las estructuras de silla que podría tener el compuesto de acuerdo con las posiciones de los sustituyentes determine cuál de estas últimas es la más estable

    11.El aminoácido Lisina presenta una rotación especifica de [α] = + 135° ¿Cuáles de las sig. afirmaciones son falsas (F) y cuales verdaderas (V)?

    COO
    COO
    • a) El levógiro

    • b) Tiene un centro quiral con

    configuración s

    • c) No tiene plano de simetría

    • d) Siendo s no puede ser (+)

    • e) Su enantiómero es [α]=-135°

    f) No puede formar mezclas racémicas

    12.El 2-metil-1,3-ciclohexanodiol, tiene 3 carbonos asimétricos. a)¿Cuántos esteros isómeros debería tener? b) Dibuje las estructuras de los que en realidad tiene

    13.La cloración del hexano vía radicales libres tiene un rendimiento muy bajo de 1-clorohexano, sin embrago la conversión de ciclohexano en clorociclohexano tiene un rendimiento muy alto ¿Cómo se explica esta diferencia?

    14.Revise la siguiente reacción química y con ayuda de la tabla anexa determine el (ΔH°) de la misma. Caracterícela como endotérmica, exotérmica, endergónica o exergónca explicando qué significa el carácter que le asignó. Establezca una coordenada de reacción para ella en donde defina:

    Las posiciones de los reactivos, de los productos, de los intermediarios y de los estados de transición.

    Enlace

    C=C

    C--C

    C--O

    C--H

    O--H

    kj/mol

    620

    347

    351

    414

    460

    15.Explica al menos dos mecanismos por los cuales se puede estabilizar un carbocatión

    16.¿Cómo es que los carbeno y los radicales libres no tienen carga formal a pesar de no completar sus octetos? Explique con base en sus estados de hibridación

    • 1. El nitrógeno tiene isotopos relativamente estables con números de masa 13, 14, 15,16 y 17. Con excepción del nitrógeno 14 y N 15, todos los demás son radiactivos, diga cuantos protones y neutrones hay en cada uno de estos átomos

    • 2. Diga si las siguientes aseveraciones son correctas © o incorrectas (i): ( ) El agua en estado líquido y el hielo son alótropos entre sí, porque tienen diferente estado de agregación pero la misma estructura molecular ( ) El oxígeno y el ozono son dos formar alotrópicas del mismo elemento ( ) El P.E. de un compuesto es menor cuando más ramificada sea su estructura molecular ( ) Todos los isotopos del carbono tienen una masa atómica de 12 uma ( ) Un líquido polar es inmiscible en agua ( ) Un átomo de carbono con hibridación sp3 tiene mayor carácter S que otro con hibridación sp ( ) Todas la moléculas diatómicas son no polares ( ) Un átomo de Oxigeno con carga positiva y un par de electrones no enlazados es más estable que un átomo de carbono con deficiencia electrónica (catión)

    • 3. Dibuje las estructuras de Lewis (Enlace Línea) para las siguientes moléculas

      • a) H3O+

      • b) CH3-CH2-CL

      • c) H2CO2

      • d) BF3

  • 4. Encierre en un círculo los electrones no enlazados de las estructuras de la pregunta anterior y explique qué hay de inusual en los enlaces del compuesto d (vuélvalos dibujar)

  • 5. Determinar si los sig. Enlaces están o no polarizados y en su caso indique su momento dipolar

  • a)

    C-CL

    b) N-O

    c) S-S

    d) S-CL

    e) N-CL

    f) C-

    S