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SNTESIS DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA
A) HIDROCARBUROS LINEALES
B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS
C) HIDROCARBUROS PUENTEADOS
D) NOMENCLATURA DE RADICALES
E) HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS
F) HIDROCARBUROS HALOGENADOS
G) EJERCICIOS DE NOMENCLATURA
H) SOLUCIONARIO (EJ. G)
I) BIBLIOGRAFA
A) HIDROCARBUROS LINEALES
II.- Los tomos de carbono se pueden unir a otros tomos de carbono formando
cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque
cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas
superiores a este nmero.
III.- Las cadenas carbonadas, tambin pueden incluir tomos diferentes, como por
ejemplo oxgeno, nitrgeno, azufre y otros:
CH3OCH2CH3
CH3NHCH3
IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el nmero de
carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:
Alcanos: terminacin ano ( Slo enlaces simples)
Alquenos: terminacin eno( Por lo menos un enlace doble)
Alquinos: terminacin ino ( Por lo menos un enlace triple)
Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al nmero de
tomos de carbono1:
N
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
11
12
PREFIJO
META
ETA
PROPA
BUTA
PENTA
HEXA
HEPTA
OCTA
NONA
DECA
UNDECA
DODECA
N
20
21
22
30
31
32
40
41
43
50
51
54
PREFIJO
ICOSA
HENICOSA
DOCOSA
TRIACONTA
HENTRIACONTA
DOTRIACONTA
TETRACONTA
HENTETRACONTA
TRITETRACONTA
PENTACONTA
HENPENTACONTA
TETRAPENTACONTA
N
60
61
65
70
71
76
80
83
86
90
91
100
PREFIJO
HEXACONTA
HENHEXACONTA
PENTAHEXACONTA
HEPTACONTA
HENHEPTACONTA
HEXAHEPTACONTA
OCTACONTA
TRIOCTACONTA
HEXAOCTACONTA
NONACONTA
HENNONACONTA
HECTANO
NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los dems en su mayora son griegos.
Metano
CH2 CH2
Eteno
CH CCH3
Propeno
CH CCH2CH3
Butino
H H H
|
| |
HCCCH
|
| |
H H H
Metano
Butano
H3CCH2 CH3
Metano
Butano
C3H8
Metano
Butano
CH3CH2CH=CHCH3
1
2-Penteno
CH2CH CHCH2CH3
2-Penteno
CH3CH2CH2C
1-Pentino o Pentino
CH3
CH C CH2 CH CH2
Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo ms cercano a la
insaturacin. Si hubiera opcin, se da preferencia al doble enlace. Se menciona
primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones
respectivas:
1
CH2=CH C C CH=CH2
5
1,5-hexadien-3-ino
CH C CH2 CH=CH2
1-penten-4-ino
CH2=CHCH=CHCH3
20
19
12
11
10
1, 3-pentadieno
2, 11-icosadiino
1,8- Decadien-6-ino
B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS
IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicclicos) se
nombran como los hidrocarburos lineales (acclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:
CH2
H2C CH2
Ciclopropano
H2C CH2
H2C
CH2
H2C CH2
Ciclohexano
Ciclopropano
Cuando los ciclos
internas, deformndose:
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Ciclododecano
CH2CH2CHCH2
|
|
CH2
CH2
|
|
CH2CH2CH CH2
Cabeza de puentea
Cabeza de puente b
3CH2CH2CHCH2
|
|
4CH2
10CH2
|
|
CH2CH2CHCH2
5
Biciclo ( ) decano.
XII.- Entre parntesis se escriben los nmeros de carbonos que contienen las
respectivas rutas, primero la ms larga, luego la siguiente y por ltimo la menor, que
puede no contener carbonos:
2
CH2-CH2-CH-CH2
|
|
CH
CH
3
2
1
2
|
|
CH2-CH2-CH-CH2
4
Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las
cabezas de puente. En ese caso, se coloca el nmero cero. As :
CH2CH
|
CH2
CH2
|
CH2CH
Otros:
CH3CH3
ETano
CH3CH2
Etil
CH3CH2CH3
Propano
CH3CH2CH2
Propil
Butil
Pentil
CH3CH
Propilideno
CH3CH2CH
Butilideno
CH3CH2CH2 CH
Pentilideno
CH3 CH2CH2CH2CH
Hexilideno
CH3CH2CH2CH2CH2 CH
CH3C
Propilidino
CH3CH2C
Butilidino
CH3CH2CH2C
Pentilidino
CH3CH2CH2CH2C
Hexilidino
2-Etenil (vinil)
: CH2 CH
2-Propenil (alil)
: CH2 CH CH2
Butenil
: CH2 CHCH2CH2
Pentenil
: CH2 CHCH2CH2CH2
CH2CH2
trimetileno
CH2CH2CH2
Butenileno
CH
Pentenileno
CH CHCH2 CH2CH2
Hexinileno
C CCH2CH2CH2CH2
CHCH2CH2
: CH2
2-Propinilideno
: CH CCH
3-Butenilidino
: CH2
4-Pentinilideno
: CH CCHCH CH
CHCHC
4-Etilheptano
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2 CH3
|
|
CH3
CH2
|
CH3
3-Etil-6-metil-octano
5-Propano-3,3,-dimetildecano
CH3
|
CHCH2CH2CH3
|
CH3
CHCH3
|
|
CH3CH2CH2CHCH2CH2CCH2CH2CH2CH3
|
CH3CCH2CH3
|
CH2
|
CH3
6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano
)
,
*+
10
"#$
Ciclo propano
Ciclo propil
CH3
Metilciclopropano
CH3
4- Metil-1-ciclohexeno
11
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
4- Ciclohexilheptano
1,1- Dipropilciclopentano
XXVII.- En las cadenas que presentan ms de dos ciclos como radicales, se utilizan
prefijos tales como: di, tri, tetra,
-CH2-CH2
1,2-Diciclohexiletano
XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o
doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. As:
Ciclohexilciclohexano
1,1-Biciclohexano
Ciclohexilidenciclohexeno
1,1-Biciclohexeno
1,1-Biciclohexilideno
F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS
XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado
contiene por lo menos un tomo de la familia de los halgenos( F, Cl, Br, I ). Para
nombrarlos, se cita primero el halgeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los
prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :
12
3 - Bromohexano
2, 4 - Dicloroheptano
CH2Cl2
Diclorometano.
XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halgenos, estos se nombran por orden
alfabtico:
CH3CHBrCH2 CHCl CHCl CH3
2- Bromo- 4,5- Diclorohexano
Br
Cl CI
Bromoclorofluoroyodometano
F
XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, adems de un halgeno,
los primeros tienen la prioridad:
CH2Br
CH3CC CH
4-bromo-3,3-dimetil-1-butino
CH3
G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:
Escriba el nombre o nombres de:
1.
C H4
2.
C 90H178
3.
C3 H6
4.
C4H4
5.
C5 H11
13
6.
C3 H4
7.
C20 H38
8.
C20 H30
9.
C31 H64
10.
C20 H42
11.
C32 H60
12.
C10 H20
13.
14.
HC
15.
16.
H3C (CH2)2 C
17.
18.
H3C C
19.
14
C (CH2)7 CH3
C (CH2 )5 C
C CH
CH
CH C CH
HC (CH2)4 CH3
20.
21.
HC
22.
H2C (CH2)10 C C
23.
24.
HC
25.
CH3 ( CH2)3 C
26.
27.
28.
29.
C (CH2)8 C
C (CH2)5 CH
C
C (CH2)3 CH CH ( CH2 )3 CH CH2
C CH CH CH2 CH3
C (CH2 )3 CH3
30.
31.
32.
33.
15
34.
CH3
CH2
CH2
35.
CH2 CH
CH CH3
CH3 CH
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH2 CH CH3
CH2
CH CH
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH2
CH3 CH2 C CH CH2
CH2
CH3
36.
16
37.
38.
CH2
/
HC
ll
HC
\
39.
HC
ll
HC
\
40.
CH3 CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
\
H2C
CH
ll
CH
C CH2
ll
CH
CH2 CH3
\
CH2
CH2
17
41.
CH3 CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH
\
H2C
CH2
\
H2C CH2
42.
HC
ll
HC
\
HC
ll
HC
CH2
CH
l
CH
CH2
CH
ll
CH
\
CH
ll
CH
43.
CH
ll
CH
44.
ll
C
CH2
CH
ll
CH
CH2Br
CH3 C C C CH2 CH3
CH3 C CH3
CH2 CH3
18
45.
46.
47.
CH3
l
H3CCCH3 CH3
l
I
CH3 CH2 CH2CH2 CCH2CH CH3
l
H3 C CCH3
l
CH3
CH3
l
CH2
l
CH2
l
CH3 C CH2CH2 CH CH2 CH CH3
l
l
l
CH3
CH2
CH2
l
CH2
l
CH CH3
l
CH3
48.
CH3 CH3
CH3
l
l
l
CH3 CH2CHCH CH CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
l
l
CH3CH
CH3C CH2 CH3
l
l
CH2
CH2
l
l
CH2
CH2
l
l
CH3
CH3
19
49.
CH2
CH3
l
CH C CH CH CH3
l
CH2
l
CH2
l
CH2
l
CH3
50.
CH C C C C
ll
CH
l
CH3
20
21
18. 3-Hepten-1,5-diino
19. Hexilideno
20. 2-Nonadeceno
21. 7,17-Octadecadiinilideno.
22. 1-Tridecinileno
23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino
24. Etinil.
25. 1,6-Hexadecadien-11-ino
26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino.
27. 5,13- Nonadecadiino.
28. 1,6-Heptadieno
29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino
30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino.
31. 5-Metildecano
.
32. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano.
33. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno.
34. 5-Etil-3-metil-3-2-metilbutil-5-3-etilpentil-1,8-undecadieno.
35. 6-Butil-6-Etil-9-2,2-dietil-3-butenil -5-metil-7-3-metilbutil- 2,10-tetradecadieno
36. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino.
37. 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.
38. 1,4-Ciclohexadieno.
39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.
40. 1,1-Dietilciclopentano
41. 3-Ciclopentilpentano
22
42. 1-2,5-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.
1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)
1,1-Bis(2,5-ciclohexadieno)
43. 2,5-Ciclohexadienilideno.
44. 1-Bromo-2-metil-2-1,1-dimetilpropil-3-hexino.
45. 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano
46. 4,4 Bis (1, 1dimetiletil) 2 metiloctano
47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano.
48.
49. 3- Butil3-metil-1,4-hexadieno.
50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino
I.- BIBLIOGRAFIA
DEAN, Jhon A.
1990
GARCA R. A.-A. Aubad - R. Zapata P.
1985
GOI GALARZA, J.
23
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