LABORATORIO N 4

(Sntesis del acido cinmico)

Presentado por:
NELSON FORERO RAMIREZ

Presentado a:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

SINTESIS ORGANICA
PROGRAMA DE QUIMICA
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
ARMENIA - QUINDIO
11 de septiembre de 2015

RESUMEN
La condensacin de Knoevenagel, fue llevada a cabo en la actual practica, para
lograr la obtencin del acido cinmico, con un porcentaje de rendimiento del
95.98%, Los objetivos fueron logrados satisfactoriamente, puesto que el punto de
fusin experimental fue de.. Que coincide con el reportado en la literatura,
adems de un ir correspondiente al terico.
OBJETIVOS

Preparar acido cinmico a partir del acido cinmico

Determinar el porcentaje de reaccin de reaccin final del experimento
aplicando os clculos necesarios
Determinar el reactivo lmite y el reactivo en exceso de la reaccin.
MARCO TEORICO

Knoevenagel trabajo en las areas de fisicoqumica, qumica inorgnica y qumica

orgnica, especializndose en el estudio de 1,5 dicarbonilos. La sntesis que lleva
su nombre, consiste el es una reaccin en la condensacin del acido malonico
con aldehdos y cetonas para dar productos intermedios de carcter aldolico de los
cuales por perdida de agua se forman bicidos carboxlicos insaturados. La
condensacin de Knoevenagel es una reaccin en la que interviene aldehdos y
cetonas por una parte y por los otros enlaces metilenos activos influenciados por
la particin de bases dbiles. Esta reaccin, se relaciona con la adicin aldolica,
condensacin de claisen
y sntesis del ester malonico, la reaccin de
Knoevenagel puede efectuarse de diferentes maneras: el ester malonico, el ester
actico, el cianato de etilo u otra sustancia con hidrgenos alfa reactivos. Se
condensan fcilmente con grupos carbonilos de aldehdos o cetonas en presencia
de una base (dietilamina, pirrolidina o piperidina), originando as que el acido
carboxlico insaturado se descarboxile en el momento. Con este camino de
reaccin se puede sintetizar fcilmente e acido cinmico, el sigte esquema de
reaccin ofrece un mecanismo posible de la condensacin de Knoevenagel.

En la misma reaccin de Knoevenagel puede aplicarse a la sntesis del acido

cinmico, en la cual se condensa benzaldehdo con el ester malonico para obtener
el ester benzalmalonico. Para esta condensacin resulta un buen catalizador una
amina secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La hidrlisis del ester
benzaldehdo y la prdida de una molcula de dixido de carbono. Produce acido
cinmico (es importante considerar que el malonato de etilo se condensa
nicamente con aldehdos), sin embargo en la presente experiencia de laboratorio,
el objetivo principal no consisti en el empleo del ester malonico, sino del acido
malonico, para llevar a cabo la sntesis del acido cinmico y luego tomarle punto
de fusin y espectro infrarrojo.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiales

1 Tubo de ensayo 16x150 mm con tapn de caucho perforado y capilar

1 Pipeta graduada de 1.0 mL
1 Balanza con cuatro cifras decimales
1 Esptula metlica delgada
1 Beaker de 600 mL
1 Estufa elctrica
Sistema de Filtracin al vaco (Buchner, Erlenmeyer con desprendimiento
lateral, bomba.)
1 Frasco lavador
20 Hojas de papel filtro
Fusimetro.
1 Recipiente para desechos qumicos

Reactivos

5 g. de -alanina. Frasco almacn

10 mL de Benzaldehdo. Frasco almacn
20 g. Acido malnico. Frasco almacn
50 mL Piridina. Frasco almacn
25 mL HCl concentrado
20 Hojas de papel filtro
PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm pese 12-15 mg de -alanina y 100 mg de

benzaldehdo (alrededor de 5 gotas). Sobre papel, pese aproximadamente 250 mg
de cido malnico; adicione al tubo de ensayo junto con 0.5 mL de piridina. Aada

ncleos de ebullicin. Tape el tubo de ensayo con un tapn al que previamente se

le ha adaptado un tubo capilar a travs de ste. La mezcla de reaccin se refluye
por 90-110 minutos a una velocidad tal que la porcin superior del tubo de ensayo
sirva como condensador de aire. Despus del reflujo, enfre el tubo al aire por uno
o dos minutos, seguido por inmersin en un bao de hielo por 4 a 5 minutos.
Adicione 1.0 mL de HCl concentrado liberando el cido cinmico, el cual se asla,
por filtracin a presin reducida, como cristales blancos. Lave el residuo con 2-3
mL de agua fra. Deje secar. Determine rendimiento de la reaccin, punto de fusin
(133 C) y espectro infrarrojo.

OBSERVACIONES
La b- alanina es un slido de color blanco, sin olor, luego se le agrego acido
malonico que es tambin un slido de color blanco, no presenta un olor demasiado
fuerte difcil de explicar, luego se le agrego el benzaldehdo, liquido incoloro de

olor caracterstico, y por ltimo se le agrego la piridina esta acta como base y
como solvente, es insoluble en agua.
Se puso a refluir por un periodo de 90 -110 min, se dejo enfriar y luego se le
agrego el acido clorhdrico, este hace que la piridina se convierta en el ion piridina
el cual es soluble en agua, casi inmediatamente cuando se le agrega el acido se
forma el slido el cual es separado por medio de filtracin al vacio.

RESULTADOS
Peso del filtrado: 0,134 g

Punto de fusin:
Espectro infrarrojo:

Bandas
3200
3000
3000
2700
1800
1600
1600
1500

Anlisis
C= C H de alquenos y aromticos

Bandas presentes en el
I.R
No est presente

C H alifticos y C H y aldehdos

2900

C=C y C=O

1700 1600

Bandas agudas de C6H6

1600

DISCUSIN
Como se aprecia en la tabla, los resultados fueron satisfactorios, empleando como
ruta sintetica la condenzacion de Knoevenagel, para obtener como producto final
el esperado acido cinmico. Una condensacin de Knoevenagel es una adicion
nucleofilica de un compuesto activo de hidrogenos a un grupo carbonilico seguida
por una reaccin de eliminacin en la cual una molecula de agua es perdida, las
adiciones de tipo aldolica se dan a lugar fcilmente cuando son catalizados por
aminas.

Para hallar el reactivo lmite:

W benzaldehido = 0,1 g de benzaldehdo

0.1 g1 mol
=
106.121 g

9.423 x 10 moles

de benzaldehdo

W acido malonico= 0.25 g de acido malonico

0.25 g1 mol
3
=2.402 x 10 moles
104.059 g

de acido malonico.

Con estos resultados, se sospecha que la relacin se efecta por uno de los dos
carbonos alfa del acido malonico, as que se hace una relacin 1:1 entre el acido
malonico y el benzaldehdo.
Por lo tanto, se obtiene que el benzaldehdo se consume por completo, es decir,
es el reactivo limite porque solo necesita de 9.423x10 -4 moles de acido malonico
para reaccionar completamente, y hay 2.402x10 -3 moles de este reactivo, es decir,
est en exceso.
Masa terica de producto:

g de benzalde hido148,161 g de acidotranscinamico

106.121 g de benzalde h ido

0.1396 gra mos de acidotranscinamico

Esta es la masa que se esperara obtener de residuo en la reaccin, este residuo

es la 1,5-dibencilidenociclopentanona.

%Rendimiento =

0.134 g (expe)
100=95.98
0.1396 g (teo)

CUESTIONARIO

Pregunta N 2:

Sntesis:

Pregunta N 3:

Sintesis: