LABORATORIO N 2

(PREPARACIN DE LA ACETANILIDA)

PRESENTADO POR:
NELSON FORERO RAMREZ

PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

SNTESIS ORGNICA
PROGRAMA DE QUMICA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGAS
UNIVERSIDAD DEL QUINDO
ARMENIA QUINDO
28 DE AGOSTO DE 2015

Introduccin
Una amina puede ser tratada con anhdrido de cido para formar una amida. En
este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhdrido actico para
formar acetanilida, la amida, y cido actico.

O
NH2

O
+

H3C

O
O

H2O
CH3

CH3

+ CH3CO2H

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de
anhdrido actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con
cido actico glacial es de inters comercial porque es econmico. Sin embargo,
requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por
varias razones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto
convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de
participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en
el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad de
hidrlisis (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la
acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El
procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es til
para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.
La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en
aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a
oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos
propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres,
porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por
hidrlisis en cido o en base.

Materiales.

Ncleos de ebullicin

1 Erlenmeyer de 125 mL.

20 Hojas de papel filtro.

2 Pipetas graduadas de 5.0 mL.

1 Probeta 100 mL.

Reactivos.

1 Beaker 400 mL.

50 mL de Anilina. Frasco almacn.

1 Esptula metlica.

50 mL. Anhdrido actico. Frasco

almacn.

Sistema de Filtracin al
(Buchner, Kitazato, bomba.).

vaco

Carbn activado 10 g.

1 Estufa elctrica.

2.0 L de agua destilada

3 Gafas de seguridad.

20 Hojas de papel filtro.

Frasco lavador.

1
Recipiente
qumicos.

para

desechos

Procedimiento
Se midieron 2,0mL de anilina, posteriormente se agregaron 15 mL de agua y 2,5
mL de anhdrido actico e, se agit vigorosamente durante 5 minutos, finalmente
se observ. Se agregaron 50 mL se agua, se calent hasta formar una disolucin,
se agreg carbn activado para quitar la coloracin, se agit teniendo cuidado de
no recibir salpicaduras, posteriormente se filtr en caliente, se desech el residuo
y el filtrado se enfri y se filtr nuevamente, se desech el filtrado; el residuo, se
dej secar, se pes y se tom su punto de fusin y su IR correspondiente.
Anlisis de resultados
Observaciones:
La anilina posea una Apariencia aceitosa debido a su parte hidrofbica con el olor
caracterstico de la orina; esta reaccion de manera exotrmica y pas de tener un
color blanco lechoso a formacin de precipitado. Al agregar el anhdrido actico la
mezcla obtuvo el olor caracterstico del cido actico. Se form un slido y
aumento la temperatura, al agregar carbn activado a la mezcla ebullendo, esta
reaccion haciendo un burbujeo intenso.
Clculos realizados:
Anilina 95% densidad 1,02 g/mL
Anhdrido actico 99,9% densidad 1,082 g/mL
Anilina= 2 mL = 0,02168 mol
Anhdrido actico = = 0,02185 mol
1mol de anilina ----------- 1 mol de anhdrido actico
0,02168 moles de anilina -------------- 0,02185 moles de anhdrido actico
0,02185 - 0,02168 = 0,00017 moles en exceso de anhdrido actico
La reaccin est en una proporcin 1:1, ya que por cada mol de anilina que
reacciona, una mol de anhdrido actico reacciona de la misma manera, para
formar acetanilida, el exceso de anhdrido actico se hidroliza para formar cido
actico.
Se obtuvo un exceso de anhdrido actico, lo que quiere decir que la anilina,
reacciona completamente con el anhdrido actico, finalmente en la reaccin se
obtiene acetanilida y un exceso de cido actico que qued sin reaccionar.
W experimental = 0,02168 moles anilina 135,17 g/mol acetanilida

W experimental = 2,9264g
% de rendimiento = peso experimental / peso terico 100
% de rendimiento = 2.6256 / 2.9264100
% de rendimiento = 89.72 %
El porcentaje de rendimiento de la muestra indica la sntesis fue exitosa, aunque
hubo contaminacin externa debido al ambiente.
Espectro infrarrojo experimental:

Espectro infrarrojo terico:

Punto de fusin: 113.5 115 C

Se distingue la banda aromtica sustituida entre 2000 y 1666 cm -1, en el espectro
que se obtuvo se ven claramente estas bandas a una intensidad similar.
A 1500 cm-1, se puede apreciar el grupo correspondiente a la amida. De 2000 a
3000cm-1, se presentas bandas caractersticas del enlace C-C.
Preguntas:
1. La anilina es bsica y la acetanilida no lo es. Explique la diferencia.
R/= El carcter bsico de la anilina se debe a su capacidad de aceptar un protn,
pero debido a que posee un anillo aromtico disminuye su basicidad.
2. Calcule la produccin terica de acetanilida, si reaccionan 10.0 g de anilina con
un exceso de anhdrido actico.
10,0g = 14,51 g
3. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con: a) cloruro de acetilo
y b) cido actico para dar acetanilida.

a)

B)

4. En la introduccin de este experimento, la hidrlisis del cido actico se

menciona como una reaccin de competencia. Escriba la ecuacin para esta
reaccin
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH
Conclusiones
- Se sintetizo satisfactoriamente el compuesto.
- se obtuvo un alto porcentaje de rendimiento lo que es bsico para todos los
procesos de sntesis.
- se tiene que el compuesto es altamente puro ya que su punto de fusin no est
en un rango mayor al de 3C.
Bibliografa
- http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
- Linstonberg W Walter, Curso breve de qumica orgnica, Editorial Reverte,
1977, 507 paginas