PRACTICA DE LABORATORIO

SINTESIS ORGANICA
(Fotorreduccion de Benzofenona)

presentado por:
NELSON FORERO RAMIREZ

presentado a:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

SINTESIS ORGANICA
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA QUINDIO
23/09/2015

RESUMEN
La Sintesis del benzopinacol por medio de la fotorreduccin de la benzofenona en
2-propanol, donde tiene lugar un proceso que ocurre por la foto-excitacin de la
benzofenona que al extrae un hidrogeno del alcohol, se forman como productos
estables el benzopinacol y la acetona y este producto objetivo se separa
fcilmente por una filtracion al vacio.

INTRODUCCION.
La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o
sea es una reaccinquese da por la exposicion ala radiacion UV del sol. Muchas
molculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por
una especie qumica slo si la energa del fotn corresponde a la diferencia
energtica entre los niveles electrnicos (orbitales) en una molcula. Si todos los
electrones en una molcula estn en su nivel de energa ms bajo entonces la
molcula est en su estado basal. Es importante recalcar que todos los electrones
estn pareados en el estado raso.
Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energa son los
ms propensos a ser excitados por un fotn. En este caso, benzofenona, absorbe
luz de largo de onda apropiado y uno de sus electrones que se encuentra en el
orbital molecular ocupado de mayor energa es promovido a un orbital de mayor
energa desocupado. Inicialmente el giro o spin del electrn no se altera o sea
que todava tiene un giro opuesto al electrn que permanece en el orbital inicial de
menor energa. En este punto los electrones todava tienen giros apareados.
Mientras los giros estn apareados, la molcula se encuentra en un estado
llamado singlete (S1). En este punto pueden ocurrir varias cosas :
(1) que el electrn excitado regrese a su estado original emitiendo luz, lo que se
denomina fluorescencia.
(2) que el electrn cambie su giro (spin) y ya no se encuentre apareado con el
electrn que qued en el estado raso, lo que se denomina estado triplete (T1).
Este fenmeno de cambio de giro en un electrn excitado y promovido a un nivel
mayor de energa se conoce como cruce intersistmico. Este fenmeno de ISC
ocurre en benzofenona ms rpido que la fluorescencia por lo que sta no ocurre.
(3) Una vez benzofenona alcanza el estado de triplete, puede reaccionar con
alguna otra especie qumica o regresar a su estado raso electrnico por medio de
fosforescencia. La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrn excitado
debe volver a cambiar su giro y bajar entonces de nivel de energa por lo que la
molcula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

1 Tubo de ensayo con tapa rosca (o tapn de caucho)

1 Pipeta graduada de 5.0 mL
1 Pipeta graduada de 1.0 mL
1 Probeta 100 mL
1 Esptula metlica
1 Pesa sales
1 Balanza con dos cifras decimales
1 Frasco lavador
3 Gafas de seguridad
20 Hojas de papel filtro

Reactivos

100 g. de Benzofenona. Frasco almacn

500 mL 2-Propanol. Frasco almacn
50 mLAcido actico glacial. Frasco almacn
20 Hojas de papel filtro
2.0 L de agua destilada
1 Recipiente para desechos qumicos

METODO
En un tubo de ensayo de 20 x 150 mm se colocaron 2.5 g de benzofenona. Se
adicione alrededor de 10 mL de 2-propanol. Se caliento en un bao de agua para
disolver el slido. Cuando el slido se disolvio, se adiciono 4 gotas de cido
actico glacial, y entonces se lleno el tubo cerca del extremo superior con ms de
2-propanol. Se agito vigorosamente. Se Siguio adicionando 2-propanol hasta el
borde, se tapo hermticamente. Se coloquo el tubo dentro de un beaker. Se
expuso el sistema a la luz directa del sol. La reaccin necesito alrededor de dos
semanas para completarse. La reaccin ha ocurrido durante este periodo, el
producto cristalizo desde la solucin. Se observo el resultado en el tubo. Se
colecto el producto por filtracin al vaco, se squo; se determino su punto de
fusin y porcentaje de rendimiento. Se obtuvo el espectro infrarrojo del
benzopinacol.

Fotorreducion de la benzofenona

2.5 gramos de benzofenona

2 -- propanol
1 gota de hac
agitar

2 -- propanol

calentar

2 -- propanol

exponer

HV
2 semanas al sol
I.R
Pto. De fusion

CALCULOS Y RESULTADOS.
En el laboratorio obtuvimos la muestra a indicar por medio de los siguientes
clculos. Y para calcular y dar los resultado debemos hallar su rendimiento ya que
en esta prctica no es necesario hallar el reactivo limite ya que el 2-propanol esta
con una suficiente proporcin para que este en exceso. Y si calculramos cuanto
isopropanol fueran necesarios para proporcionar el radical hidrogeno, ser muy
innecesario ya que a la cantidad adicionada essuficiente.
Por medio de la siguiente reaccin veremos el procedimiento que al realizar en el
laboratorio da lugar a el compuesto objetivo con los reactivos utilizados, la
Benzofenona y el 2-propanol formando el benzopinacol:

OH

O
OH

hv

+
H3C

OH

CH3

Tabla de datos.
E la tabla de datos tenemos los resultados obtenidos experimentalmente en el
laboratorio. Y sabemos que la benzofenona con dos moles produce un mol de
benzopinacol.
Por medio de la siguiente tabla de datos calcularemos su Masa terica y el
rendimiento del compuesto obtenido.
Reactivo

Cantidad (g)

Pureza(%)

Benzofenona
Benzopinacol

2.5
2.3678

99.5
------

Peso molecular
(g/mol)
182.218
366.452

peso teorico Como habamos dicho anteriormente como el 2-propanol esta con
una suficiente proporcin no se limita calcular el reactivo limite. Por ende se toma
como teorico el peso de la benzofenona el cual fue de 2.5 gramos

rendimiento del compuesto y punto de fusion:

El punto de fusion tomado experimentalmente fue de 190.0 192.1 C.
p 2.3678 de benzopinacol
=
100=94.712
P
2.5 g de benzofenona

ESPECTROSCOPIA INFRARROJA
Por medio del anlisis de IR podemos de manera eficiente dar apoyo el
reconocimiento del producto ya que por tener contacto con la luz se pudo obtener
el compuesto. El espectro IR que se obtuvo experimentalmente nos muestra la
frecuencias representativas como una amplias bandas donde nos muestran que el
rango est entre los 3542 cm -1 que se cree es del enlace O-H. As mismo
encontramos el enlace del medio de producido por los C-H aromticos rango de
3022 3086 cm-1 y las tenciones producidas por el estiramiento del enlace C=C
en el anillo aromtico, estos pueden ser apreciadas entre 1443 1595 cm -1, esto
nos da la representacin con su respectivas caractersticas de los compuestos
aromticos, donde lo podemos apreciar en tresbandas de baja intensidad 1808
-1954 cm-1. El enlace C C presenta bandas de intensidad fuerte y media 11001300 cm-1 Que nos comprueban que el compuesto es un diol sustituido con anillos
aromticos todo esto lo podemos observar en la grafica siguiente:

CONCLUSIN
EL Benzopinacol se genera de manera lenta y reacciona en los ltimos das an
ms. Se ha visto que a algunos compuestos qumicos se ven afectados por las
ondas de luz, haciendo excitar sus electrones y reaccionar con otros compuestos
presentes en el medio. Y dice la literatura que aunque es lenta su proceso de
reaccin con la luz, presenta un rendimiento muy alto y una pureza alta y una
deferencia de no mas de 2 C entre el inicio y el final del punto de fusin que nos
muestra la pureza. Lo ms importante del proceso es que no es necesario un
gasto grande de energa para la produccin desde la benzofenona todo esta es
proporcionada por las longitudes de ondas emitidas por el sol.

BIBLIOGRAFA.

Qumica orgnica Morriso Y Boyd quinta edicin Pearson educacin

http://itzamna.bnct.ipn.mx:8080/dspace/bitstream/123456789/3760/1/REDU
CIONFOTOCATA.pdf

CUESTIONARIO:

3.

4.